Alkane binding implicated in reactions of ( tBu 3SiN=) 3WHK and alkyl halides

Organometallics

Volumn 30, Issue 24, 2011, Pages 6518-6538

  Schafer, Daniel F ^a   Wolczanski, Peter T ^a   Lobkovsky, Emil B ^a  

^a Department of Obstetrics Gynecology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL HALIDES; ANALYSIS OF THE PRODUCT; PRODUCT RATIOS; PROPARGYL HALIDES; RADICAL CLOCKS; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

BROMINE COMPOUNDS; PARAFFINS; RHODIUM COMPOUNDS; TRANSITION METALS; TUNGSTEN COMPOUNDS;

SILICON NITRIDE;

EID: 84055213564     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om2009342     Document Type: Article

References (77)

1. Bernskoetter, W. H.; Schauer, C. K.; Goldberg, K. I.; Brookhart, M. Science 2009, 326, 553-556
2. Geftakis, S.; Ball, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9953-9954
3. Geftakis, S.; Ball, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6336-6336
4. Young, R. D.; Hill, A. F.; Hillier, W.; Ball, G. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13806-13809
5. Lawes, D. J.; Darwish, T. A.; Clark, T.; Harper, J. B.; Ball, G. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4486-4490
6. Ball, G. E.; Brookes, C. M.; Cowan, A. J.; Darwish, T. A.; George, M. W.; Kawanami, H. K.; Portius, P.; Rourke, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6927-6932
7. Bromberg, S. E.; Yang, H.; Asplund, M. C.; Lian, T.; McNamara, B. K.; Kotz, K. T.; Yeston, J. S.; Wilkens, M.; Frei, H.; Bergman, R. G.; Harris, C. B. Science 1997, 278, 260-263
8. Lian, T.; Bromberg, S. E.; Yang, H.; Prouix, G.; Bergman, R. G.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3769-3770
9. Asplund, M. C.; Snee, P. T.; Yeston, Y. S.; Wilkens, M. J.; Payne, C. K.; Yang, H.; Kotz, K. T.; Frei, H.; Bergman, R. G.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10605-10612
10. Sawyer, K. R.; Cahoon, J. F.; Shanoski, J. E.; Glascoe, E. A.; King, M. F.; Schlegel, J. P.; Zoerb, M. C.; Hapke, M.; Hartwig, J. F.; Webster, C. E.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1848-1859
11. Calladine, J. A.; Torres, O.; Ansley, M.; Ball, G. E.; Bergman, R. G.; Curley, J.; Buckett, S. B.; George, M. W.; Gilson, A. I.; Lawes, D. J.; Perutz, R. N.; Sun, X. Z.; Vollhardt, K. P. C Chem. Sci. 2010, 1, 622-630
12. Calladine, J. A.; Duckett, S. B.; George, M. W.; Matthews, S. L.; Perutz, R. N.; Torres, O.; Vuong, K. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2303-2310
13. Churchill, D. G.; Janak, K. E.; Wittenberg, J. S.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1403-1420
14. Gould, G. L.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5502-5504
15. Gross, C. L.; Girolami, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6605-6606
16. Bernskoetter, W. H.; Hanson, S. K.; Buzak, S. K.; Davis, Z.; White, P. S.; Swartz, R.; Goldberg, K. I.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8603-8613
17. Jones, W. D. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 140-146
18. Evans, D. R.; Drovetskaya, T.; Bau, R.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3633-3634
19. Castro-Rodriguez, I.; Nakai, H.; Gantzel, P.; Zaknarov, L. N.; Rheingold, A. L.; Meyer, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15734-15735
20. Wolczanski, P. T. Chem. Commun. 2009, 740-757
21. Cundari, T. R.; Klinckman, T. R.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1481-1487
22. Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10557-10563
23. Cundari, T. R. Organometallics 1993, 12, 4971-4978
24. Cundari, T. R. Organometallics 1994, 13, 2987-2994
25. Benson, M. T.; Cundari, T. R.; Moody, E. W. J. Organomet. Chem. 1995, 504, 1-13
26. Cundari, T. R.; Klinckman, T. R. Inorg. Chem. 1998, 37, 5399-5401
27. Cundari, T. R.; Matsunaga, N.; Moody, E. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6475-6483
28. Cundari, T. R.; Pierpont, A. W.; Rabaa, H. Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 1611-1619
29. Bennett, J. L.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2179-2180
30. Bennett, J. L.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10696-10719
31. Bennett, J. L.; Vaid, T. P.; Wolczanski, P. T. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 414-423
32. Slaughter, L. M.; Wolczanski, P. T.; Klinckman, T. R.; Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7953-7975
33. Cummins, C. C.; Schaller, C. P.; Van Duyne, G. D.; Wolczanski, P. T.; Chan, E. A.-W.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2985-2994
34. Schaller, C. P.; Cummins, C. C.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 591-611
35. Cummins, C. C.; Baxter, S. M.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8731-8733
36. Schaller, C. P.; Bonanno, J. B.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4133-4134
37. de With, J.; Horton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 903-905
38. de With, J.; Horton, A. D.; Orpen, A. G. Organometallics 1993, 12, 1493-1496
39. Schaller, C. P.; Wolczanski, P. T. Inorg. Chem. 1993, 32, 131-144
40. Schafer, D. F., II; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4881-4882
41. Schafer, D. F., II Ph.D. Thesis, Cornell University, 1999.
42. Schafer, D. F., II; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. Organometallics 2011, 30, DOI: 10.0121/om200597z.
43. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3 rd ed.; Harper and Row: New York, 1987.
44. Wigley, D. E. Prog. Inorg. Chem. 1994, 42, 239-482
45. Nugent, W. A.; Mayer, J. M. Metal-Ligand Multiple Bonds; Wiley: New York, 1988.
46. Carpenter, B. K. Determination of Reaction Mechanisms; Wiley-Interscience: New York, 1984.
47. Griller, D.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 317-323
48. Newcomb, M.; Toy, P. H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 449-455
49. Bowry, V. W.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5687-5698
50. Chatgilialoglu, C.; Ingold, K. U.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7739-7742
51. Schmid, P.; Griller, D.; Ingold, K. U. Int. J. Chem. Kinet. 1979, 11, 333-338
52. Hoyt, H. M.; Bergman, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5580-5582
53. Hoyt, H. M.; Michael, F. E.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1018-1019
54. Lee, S. Y.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5877-5878
55. Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8729-8731
56. Jones, W. D. Inorg. Chem. 2005, 44, 4475-4484
57. Ng, S. H. K.; Adams, C. S.; Hayton, T. W.; Legzdins, P.; Patrick, B. O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15210-15223
58. Tseng, T. W.; Wu, I. Y.; Tsai, J. H.; Lin, Y. C.; Chen, D. J.; Lee, G. H.; Cheng, M. C.; Wang, Y. Organometallics 1994, 13, 3963-3971
59. Keng, R. S.; Lin, Y. C. Organometallics 1990, 9, 289-291
60. Ang, W. H.; Cordiner, R. L.; Hill, A. F.; Perry, T. L.; Wagler, J. Organometallics 2009, 28, 5568-5574
61. Bussetto, L.; Marchetti, F.; Zacchini, S.; Zanotti, V. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3250-3260
62. Wells, M. B.; McConathy, J. E.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 2002, 21, 5007-5020
63. Chetcuti, M. J.; McDonald, S. R. Organometallics 2002, 21, 3162-3168
64. Ogoshi, S.; Nishida, T.; Fukunishi, Y.; Tsutsumi, K.; Kurosawa, H. J. Organomet. Chem. 2001, 620, 190-193
65. Polse, J. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13405-13414
66. Rosenfeld, D. C.; Wolczanski, P. T.; Barakat, K. A.; Buda, C.; Cundari, T. R.; Schroeder, F. C.; Lobkovsky, E. B. Inorg. Chem. 2007, 46, 9715-9735
67. Mayer, J. M. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1481-1489
68. Warren, J. T.; Mayer, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 5282-5287
69. Manner, V. W.; Lindsay, A. D.; Mader, E. A.; Harvey, J. N.; Mayer, J. M. Chem. Sci. 2011, in press.
70. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987.
71. Williams, G. M.; Gell, K. I.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3660-3662
72. Gell, K. I.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2687-2695
73. Adams, C. S.; Legzdins, P.; Tran, E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 612-624
74. Adams, C. S.; Legzdins, P.; McNeil, W. S. Organometallics 2001, 20, 4939-4955
75. Adams, C. S.; Legzdins, P.; Tran, E. Organometallics 2002, 21, 1474-1486
76. States, D. J.; Haberkorn, R. A.; Ruben, D. J. J. Magn. Reson. 1982, 48, 286-289
77. Sheldrick, G. M. SHELXTL: An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data; University of Gottingen, Gottingen, Germany, 1981.