The σ-CAM mechanism: σ complexes as the basis of σ-bond metathesis at late-transition-metal centers

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 46, Issue 15, 2007, Pages 2578-2592

  Perutz, Robin N ^a   Sabo Etienne, Sylviane ^b  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

^b LCC LABORATOIRE DE CHIMIE DE COORDINATION   (France)

Author keywords

Boranes; Dihydrogen complexes; Homogeneous catalysis; Hydride ligands; Silanes

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; ION EXCHANGE; LIGANDS; OXIDATION; SILANES;

BORANES; DIHYDROGEN COMPLEXES; HOMOGENEOUS CATALYSIS; HYDRIDE LIGANDS;

TRANSITION METALS;

EID: 34250809604     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200603224     Document Type: Review

References (140)

1. G. J. Kubas, Metal Dihydrogen and σ-Bond Complexes, Kluwer/Plenum, New York, 2001.
2. R. H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 3rd ed., Wiley, New York, 2001.
3. R. H. Crabtree, Angew. Chem. 1993, 105, 828;
4. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 789.
5. C. Hall, R. N. Perutz, Chem. Rev. 1996, 96, 3125.
6. D. J. Lawes, S. Geftakis, G. E. Ball, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4134.
7. D. R. Evans, T. Drovetskaya, R. Bau, C. A. Reed, P. D. W. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3633.
8. I. Castro-Rodriguez, H. Nakai, P. Gantzel, L.N. Zakharov, A. L. Rheingold, K. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15734.
9. B. A. Arndtsen, R. G. Bergman, T. A. Mobley, T. H. Peterson, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154.
10. W. D. Jones, Science 2000, 287, 1942.
11. J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Nature 2002, 417, 507.
12. W. D. Jones, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 140.
13. W. D. Jones, Inorg. Chem. 2005, 44, 4475.
14. M. Lersch, M. Tilset, Chem. Rev. 2005, 105, 2471.
15. A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
16. A. D. Sadow, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 643.
17. P. L. Watson, G. W. Parshall, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 51.
18. N. Barros, O. Eisenstein, L. Maron, Dalton Trans. 2006, 3052.
19. M. E. Thompson, S. M. Baxter, A. R. Bulls, B. J. Burger, M. C. Nolan, B. D. Santarsiero, W P. Schaefer, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203.
20. T. Ziegler, E. Folga, A. Berces, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 636.
21. F. Wu, R. F. Jordan, Organometallics 2005, 24, 2688.
22. R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778.
23. A. D. Sadow, T. D. Tilley, Angew. Chem. 2003, 115, 827;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 803.
25. T. D. Tilley, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 22.
26. T. F. Koetzle, A. J. Schultz, Top. Catal. 2005, 32, 251.
27. S. Grundemann, H. H. Limbach, G. Buntkowsky, S. SaboEtienne, B. Chaudret, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4752.
28. D. M. Heinekey, A. Lledos, J. M. Lluch, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 175.
29. T. J. Johnson, A. Albinati, T. F. Koetzle, J. Ricci, O. Eisenstein, J. C. Huffman, K. G Caulton, Inorg. Chem. 1994, 33, 4966.
30. J. Y. Corey, J. Braddock-Wilking, Chem. Rev. 1999, 99, 175.
31. Z. Lin, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 239.
32. G. I. Nikonov, Adv. Organomet. Chem. 2005, 53, 217.
33. S. Lachaize, S. Sabo-Etienne, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2115.
34. J. K. Hoyano, M. Elder, W A. G. Graham, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4568.
35. U. Schubert, G. Scholz, J. Müller, K. Ackermann, B. Wörle, R. F. D. Stansfield, J. Organomet. Chem. 1986, 306, 303.
36. G. J. Kubas, C. J. Burns, J. Eckert, S. W. Johnson, A. C. Larson, P. J. Vergamini, C. J. Unkefer, G. R. K. Khalsa, S. A. Jackson, O. Eisenstein, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 569.
37. X. L. Luo, G. J. Kubas, J. C. Bryan, C. J. Burns, C. J. Unkefer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10312.
38. S. Schlecht, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9435.
39. M. G. Crestani, M. Muñoz-Hernández, A. Arévalo, A. Acosta-Ramírez, J. J. García, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18066.
40. V. Montiel-Palma, M. Lumbierres, B. Donnadieu, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5624.
41. R. H. Crabtree, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2437.
42. J. S. Owen, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2005.
43. D. J. Lawes, T. A. Darwish, T. Clark, J. B. Harper, G. E. Ball, Angew. Chem. 2006, 118, 4598;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4486.
45. F. Maseras, A. Lledos, E. Clot, O. Eisenstein, Chem. Rev. 2000, 100, 601.
46. S. Lachaize, S. Sabo-Etienne, B. Donnadieu, B. Chaudret, Chem. Commun. 2003, 214.
47. K. S. Cook, C. D. Incarvito, C. E. Webster, Y. Fan, M. B. Hall, J. E. Hartwig, Angew. Chem. 2004, 116, 5590;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5474.
49. M. J. Fernandez, P. M. Bailey, P. O. Bentz, J. S. Ricci, T. F. Koetzle, P. M. Maitlis, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5458.
50. S. M. Ng, W. H. Lam, C. C. Mak, C. W. Tsang, G. Jia, Z. Lin, C. P. Lau, Organometallics 2003, 22, 641.
51. S. M. Ng, C. P. Lau, M.-F. Fan, Z. Lin, Organometallics 1999, 18, 2484.
52. M. Grellier, L. Vendier, B. Chaudret, A. Albinati, S. Rizzato, S. A. Mason, S. Sabo-Etienne, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17592.
53. F. Delpech, S. Sabo-Etienne, J. C. Daran, B. Chaudret, K. Hussein, C. J. Marsden, J. C. Barthelat, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6668.
54. K. Hussein, C. J. Marsden, J. C. Barthelat, V. Rodriguez, S. Conejero, S. Sabo-Etienne, B. Donnadieu, B. Chaudret, Chem. Commun. 1999, 1315.
55. S. Lachaize, K. Essalah, V. Montiel-Palma, L. Vendier, B. Chaudret, J.-C. Barthelat, S. Sabo-Etienne, Organometallics 2005, 24, 2935.
56. J. F. Hartwig, C. N. Muhoro, X. He, O. Eisenstein, R. Bosque, F. Maseras, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10936.
57. C. N. Muhoro, X. He, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5033.
58. A. C. Cooper, W. E. Streib, O. Eisenstein, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9069.
59. W. Baratta, E. Herdtweck, P. Rigo, Angew. Chem. 1999, 111, 1733;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1629.
61. W. A. King, X. L. Luo, B. L. Scott, G. J. Kubas, K. W. Zilm, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6782.
62. D. Huang, W E. Streib, O. Eisenstein, K. G. Caulton, Angew. Chem. 1997, 109, 2096;
63. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2004.
64. A. J. Toner, S. Grundemann, E. Clot, H.-H. Limbach, B. Donnadieu, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6777.
65. X.-L. Luo, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6912.
66. S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 381.
67. D. G. Gusev, A. B. Vymenits, V. I. Bakhmutov, Inorg. Chem. 1992, 31, 1.
68. A. J. Toner, B. Donnadieu, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, X. Sava, F. Mathey, P. Le Floch, Inorg. Chem. 2001, 40, 3034.
69. G. Jia, D. W. Meek, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 757.
70. V. Pons, S. L. J. Conway, M. L. H. Green, J. C. Green, B. J. Herbert, D. M. Heinekey, Inorg. Chem. 2004, 43, 3475.
71. J. Matthes, S. Grundemann, A. Toner, Y. Guari, B. Donnadieu, J. Spandl, S. Sabo-Etienne, E. Clot, H.-H. Limbach, B. Chaudret, Organometallics 2004, 23, 1424.
72. I. Atheaux, F. Delpech, B. Donnadieu, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, K. Hussein, J. C. Barthelat, T. Braun, S. B. Duckett, R. N. Perutz, Organometallics 2002, 21, 5347.
73. T. Ayed, J.-C. Barthelat, B. Tangour, C. Pradere, B. Donnadieu, M. Grellier, S. Sabo-Etienne, Organometallics 2005, 24, 3824.
74. F. L. Taw, R. G. Bergman, M. Brookhart, Organometallics 2004, 23, 886.
75. S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, Chem. Rev. 1998, 98, 2077.
76. H.-H. Limbach, S. Ulrich, S. Gründemann, G. Buntkowsky, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, G. J. Kubas, J. Eckert, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7929.
77. S. Sabo-Etienne, V. Rodriguez, B. Donnadieu, B. Chaudret, H. Abou el Makarim, J.-C. Barthelat, S. Ulrich, H.-H. Limbach, C. Moise, New J. Chem. 2001, 25, 55.
78. H. C. Clark, M. J. Hampden-Smith, Coord. Chem. Rev. 1987, 79, 229.
79. D. Chan, S. B. Duckett, S. L. Heath, I. G. Khazal, R. N Perutz, S. Sabo-Etienne, P. L. Timmins, Organometallics 2004, 23, 5744.
80. K. A. M. Ampt, S. B. Duckett, R. N. Perutz, Dalton Trans. 2004, 3331.
81. S. B. Duckett, R. N. Perutz, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 28.
82. C. L. Gross, G. S. Girolami, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6605.
83. L. Johannson, M. Tilset, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 739.
84. T. C. Flood, K. E. Janak, M. Iimura, H. Zhen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6783.
85. T. O. Northcutt, D. D. Wick, A. J. Vetter, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7257.
86. K. E. Janak, G. Parkin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6891.
87. M. P. Jensen, D. D. Wick, S. Reinartz, P. S. White, J. L. Templeton, K. I. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8614.
88. A. E. Shilov, Activation of Saturated Hydrocarbons by Transition Metal Complexes, Reidel, Dordrecht, 1984.
89. R. A. Periana, D. L. Taube, S. Gamble, H. Taube, T. Satoh, H. Fujii, Science 1998, 280, 560.
90. X. Xu, J. Kua, R. A. Periana, W. A. Goddard III, Organometallics 2003, 22, 2057.
91. R. J. Hodges, J. L. Garnett, J. Phys. Chem. 1968, 72, 1673.
92. C. E. Webster, Y. Fan, M. B. Hall, D. Kunz, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 858.
93. J. F. Hartwig, K. S. Cook, M. Hapke, C. D. Incarvito, Y. Fan, C. E. Webster, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2538.
94. W. H. Lam, G. Jia, Z. Lin, C. P. Lau, O. Eisenstein, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2775.
95. M. W. Holtkamp, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 848.
96. H. Heiberg, O. Swang, O. B. Ryan, O. Gropen, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10004.
97. J. F. Hartwig, S. Huber, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4908.
98. K. M. Waltz, X. He, C. N. Muhoro, J. F Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11357.
99. B. A. Arndtsen, R. G. Bergman, Science 1995, 270, 1970.
100. D. S. Strout, S. Zarić, S. Niu, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6068.
101. S. Niu, M. B. Hall, Chem. Rev. 2000, 100, 353.
102. A. G. Wong-Foy, R. Bhalla, X. Yang Liu, R. A. Periana, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14292.
103. G. Bhalla, R. A. Periana, Angew. Chem. 2005, 117, 1564;
104. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1540.
105. M. A. Esteruelas, L. Oro, Chem. Rev. 1998, 98, 577.
106. G. J. Kubas, Catal. Lett. 2005, 104, 79.
107. S. A. Jackson, P. M. Hodges, M. Poliakoff, J. J. Turner, F.-W. Grevels, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1221.
108. P. M. Hodges, S. A. Jackson, J. Jacke, M. Poliakoff, J. J. Turner, F.-W. Grevels, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1234.
109. A. Thomas, M. Haake, F.-W. Grevels, J. Bargon, Angew. Chem. 1994, 106, 820;
110. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 755.
111. G. I. Childs, A. I. Cooper, T. F. Nolan, M. J. Carrott, M. W. George, M. Poliakoff, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6857.
112. W. Abdelqader, D. Chmielewski, F.-W. Grevels, S. Ozkar, N. B. Peynircioglu, Organometallics 1996, 15, 604.
113. X. L. Luo, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2527.
114. S. Chang, E. Scharrer, M. Brookhart, J. Mol. Catal. A 1998, 130, 107.
115. X. Fang, J. Huhmann-Vincent, B. L. Scott, G. J. Kubas, J. Organomet. Chem. 2000, 609, 95.
116. A. S. Goldman, K. I. Goldberg, ACS Symposium Series 885, Activation and Functionalization of C-H Bonds, 2004, 1.
117. K. Krogh-Jespersen, M. Czerw, N. Summa, K. B. Renkema, P. D. Achord, A. S. Goldman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11404.
118. C. M. Jensen, Chem. Commun. 1999, 2443.
119. T. B. Marder, N. C. Norman, C. R. Rice, E. G. Robins, Chem. Commun. 1997, 53.
120. M. Martin, E. Sola, O. Torres, P. Plou, L. A. Oro, Organometallics 2003, 22, 5406.
121. L. Rosenberg, C. W. Davis, J. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5120.
122. L. Rosenberg, M. D. Fryzuk, S. J. Rettig, Organometallics 1999, 18, 958.
123. H. Woo, J. F. G. Walzer, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7047.
124. J. Jaffart, M. L. Cole, M. Etienne, M. Reinhold, J. E. McGrady, F. Maseras, Dalton Trans. 2003, 4057.
125. S. K. Brayshaw, J. C. Green, G. Kociok-Köhn, E. L. Sceats, A. S. Weller, Angew. Chem. 2006, 118, 466;
126. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 452.
127. C. H. Suresh, M.-H. Baik, Dalton Trans. 2005, 2982.
128. B. G. Harvey, C. L. Mayne, A. M. Arif, R. D. Ernst, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16426.
129. E. Clot, O. Eisenstein, Struct. Bonding (Berlin) 2004, 113, 1.
130. Y. Chauvin, Angew. Chem. 2006, 118, 3824;
131. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3740.
132. R. R. Schrock, Angew. Chem. 2006, 118, 3832;
133. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3748.
134. R. H. Grubbs, Angew. Chem. 2006, 118, 3845;
135. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3760.
136. R. Noyori, M. Yamakaw, S. Hashiguchi, J. Org. Chem. 2001, 66, 7931.
137. S. E. Clapham, A. Hadzovic, R. H. Morris, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201.
138. C. P. Casey, J. B. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1883.
139. J. S. M. Samec, J. E. Backvall, P. G. Andersson, P. Brandt, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237.
140. L. S. van der Sluys, J. Eckert, O. Eisenstein, J. H. Hall, J. C. Huffman, S. A. Jackson, T. F. Koetzle, G. J. Kubas, P. J. Vergamini, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4831.