Metal-Mediated Carbon-Hydrogen Bond Activation

Physical Inorganic Chemistry: Reactions, Processes, and Applications

Volumn , Issue , 2010, Pages 495-549

  Gunnoe, Thomas Brent ^a  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

Author keywords

Ir(PMe3); Metal mediated carbon hydrogen bond activation; Net electrophilic substitution of C 63743; H bond via Wheland type intermediate; Possible radical pathways for C 63743; H activation by Cp

Indexed keywords

EID: 84882761873     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9780470602577.ch11     Document Type: Chapter

References (106)

1. Brookhart, M.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395-408.
2. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Wong, L. -L. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 1-124.
3. Kubas, G. J.; Ryan, R. R.; Swanson, B. I.;Vergamini, P. J.;Wasserman, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 451-452.
4. Kubas, G. J. Metal Dihydrogen and s-Bond Complexes. Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2001.
5. Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 789-805.
6. Hall, C.; Perutz, R. N. Chem. Rev. 1996, 96, 3125-3146.
7. Jensen, J. A.;Wilson, S. R.; Schultz, A. J.; Girolami, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8094-8096.
8. Baker, M. V.; Field, L. D. Chem. Commun. 1984, 996-997.
9. Jensen, J. A.; Girolami, G. S. Chem. Commun. 1986, 1160-1162.
10. Luo, X. -L.; Kubas, G. J.; Burns, C. J.; Bryan, J. C.; Unkefer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1159-1160.
11. Schubert, U. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 151-187.
12. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Parkin, G. Proc. Natl. Acad. Sci. 2007, 104, 6908-6914.
13. La Placa, S. J.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1965, 4, 778-783.
14. Brookhart, B.; Green, M. L. H.; Wong, L. -L. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 1-124.
15. Barefield, E. K.; Parshall, G. W.; Tebbe, F. N. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5234-5235.
16. Chatt, J.; Coffey, R. S. J. Chem. Soc. A 1969, 1963-1972.
17. Garnett, J. L.; Hodges, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4546-4547.
18. Cotton, F. A.; Frenz, B. A.; Hunter, D. L. Chem. Commun. 1974, 755-756.
19. Chatt, J.; Davidson, J. M. J. Chem. Soc. A 1965, 843-855.
20. Jones, W. D. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 140-146.
21. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154-162.
22. Jones, W. D.; Feher, F. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 91-100.
23. Buchanan, J. M.; Stryker, J. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1537-1550.
24. Periana, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7332-7346.
25. Gould, G. L.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5502-5504.
26. Parkin, G.; Bercaw, J. E. Organometallics 1989, 8, 1172-1179.
27. Bullock, R. M.; Headford, C. E. L.; Hennessy, K. M.; Kegley, S. E.; Norton, J.R J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3897-3908.
28. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507-514.
29. Sherry, A. E.; Wayland, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1259-1261.
30. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 441-450.
31. Mayer, J. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 363-390.
32. Krogh-Jespersen, K.; Czerw, M.; Zhu, K.; Singh, B.; Kanzelberger, M.; Darji, N.; Achord, P. D.; Renkema, K. B.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 10797-10809.
33. Janowicz, A. H.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 352-354.
34. Janowicz, A. H.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3929-3939.
35. Hoyano, J. K.; Graham, W. A. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3723-3725.
36. Hoyano, J. K.; McMaster, A. D.; Graham, W. A. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7190-7191.
37. Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4240-4242.
38. Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650-1663.
39. Chin, R. M.; Dong, L. Z.; Duckett, S. B.; Partridge, M. G.; Jones, W. D.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7685-7695.
40. Harman, W. D. Chem. Rev. 1997, 97, 1953-1978.
41. Wang, C.; Ziller, J. W.; Flood, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1647-1648.
42. Flood, T. C.; Janak, K. E.; Iimura, M.; Zhen, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6783-6784.
43. Northcutt, T. O.; Wick, D. D.; Vetter, A. J.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7257-7270.
44. Low, J. J.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6928-6937.
45. Low, J. J.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6115-6128.
46. Low, J. J.; Goddard, W. A., III. Organometallics 1986, 5, 609-622.
47. Halpern, J. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 332-338.
48. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879-2932.
49. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2180-2192.
50. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9371-9372.
51. Johansson, L.; Tilset, M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10846-10855.
52. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5961-5976.
53. Fekl, U.; Zahl, A.; van Eldik, R. Organometallics 1999, 18, 4156-4164.
54. Hill, G. S.; Rendina, L. M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1995, 14, 4966-4968.
55. Bartlett, K. L.; Goldberg, K. I.; Borden,W. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1456-1465.
56. Johansson, L.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 739-740.
57. Wick, D. D.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10235-10236.
58. Reinartz, S.; White, P. S.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12724-12725.
59. Watson, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6491-6493.
60. Lin, Z. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2280-2291.
61. Thompson, M. E.; Baxter, S. M.; Bulls, A. R.; Burger, B. J.; Nolan, M. C.; Santarsiero, B. D.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203-219.
62. Sadow, A. D.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7971-7977.
63. Fendrick, C. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2214-2216.
64. Jordan, R. F.; Taylor, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778-779.
65. Steigerwald, M. L.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 308-311.
66. Ziegler, T.; Folga, E.; Berces, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 636-646.
67. Oxgaard, J.; Muller, R. P.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 352-363.
68. Foley, N. A.; Lail, M.; Lee, J. P.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6765-6781.
69. Foley, N. A.; Ke, Z.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Petersen, J. L. Organometallics 2008, 27, 3007-3017.
70. Lam,W. H.; Jia, G.; Lin, Z.; Lau, C. P.; Eisenstein, O. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2775-2782.
71. Niu, S.; Hall, M. B. Chem. Rev. 2000, 100, 353-405.
72. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. Science 1995, 270, 1970-1972.
73. Hinderling, C.; Feichtinger, D.; Plattner, D. A.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10793-10804.
74. Luecke, H. F.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11538-11539.
75. Klei, S. R.; Tilley, T. D.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1816-1817.
76. Vastine, B. A.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12068-12069.
77. Bergman, R. G.; Cundari, T. R.; Gillespie, A. M.; Gunnoe, T. B.; Harman, W. D.; Klinckman, T. R.; Temple, M. D.; White, D. P. Organometallics 2003, 22, 2331-2337.
78. Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4442-4450.
79. Whitfield, S. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15142-15143.
80. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300-2301.
81. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Evitt, E. R.; Loffler,D. G.;Wentrcek, P. R.;Voss, G.; Masuda, T. Science 1993, 259, 340-343.
82. Cummins, C. C.; Baxter, S. M.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8731-8733.
83. Schaller, C. P.; Cummins, C. C.;Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 591-611.
84. Bennett, J. L.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2179-2180.
85. Bennett, J. L.; Wolczanski, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10696-10719.
86. Walsh, P. J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8729-8731.
87. Hoyt, H. M.; Michael, F. E.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1018-1019.
88. Chao, Y. -W.; Rodgers, P. M.; Wigley, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6326-6328.
89. Fulton, J. R.; Holland, A.W.; Fox, D. J.; Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 44-56.
90. Gunnoe, T. B. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1185-1203.
91. Caulton, K. G. New J. Chem. 1994, 18, 25-41.
92. Mayer, J. M. Comments Inorg. Chem. 1988, 8, 125-135.
93. Conner, D.; Jayaprakash, K. N.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B. Organometallics 2004, 23, 2724-2733.
94. Feng, Y.; Lail, M.; Barakat, K. A.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14174-14175.
95. Feng,Y.; Lail, M.; Foley, N. A.; Gunnoe, T. B.; Barakat, K. A.; Cundari, T. R.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7982-7994.
96. Tenn,W. J., III; Young, K. J. H.; Bhalla, G.; Oxgaard, J.; Goddard,W. A., III; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14172-14173.
97. Kloek, S. M.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4736-4738.
98. Oxgaard, J.; Tenn, W. J., III; Nielsen, R. J.; Periana, R. A.; Goddard, W. A., III. Organometallics 2007, 26, 1565-1567.
99. Cundari, T. R.; Grimes, T.; Gunnoe, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13172-13182.
100. Kloek, S. M.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. Organometallics 2008, 27, 1454-1463.
101. Brown, C. E.; Ishikawa,Y. -I.; Hackett, P. A.; Rayner,D.M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2530-2536.
102. Wasserman, E. P.; Moore, C. B.; Bergman, R. G. Science 1992, 255, 315-318.
103. McNamara, B. K.; Yeston, J. S.; Bergman, R. G.; Moore, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6437-6443.
104. Sun, X. -Z.; Grills, D. C.; Nikiforov, S. M.; Poliakoff, M.; George, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7521-7525.
105. Geftakis, S.; Ball, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9953-9954.
106. Lawes, D. J.; Geftakis, S.; Ball, G. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4134-4135.