Homogeneous oxidation of alkanes by electrophilic late transition metals

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 37, Issue 16, 1998, Pages 2180-2192

  Stahl, Shannon S ^a   Labinger, Jay A ^b   Bercaw, John E ^b  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

Homogeneous catalysis; Mercury; Organometallic chemistry; Palladium; Platinum

Indexed keywords

EID: 0031678723     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980904)37:16<2180::AID-ANIE2180>3.0.CO;2-A     Document Type: Review

References (102)

1. R. H. Crabtree, Chem. Rev. 1995, 95, 987-1007.
2. G. A. Olah, O. Farooq, G. K. S. Prakash in reference [6], pp. 27-78.
3. L. D. Field in reference [7], pp. 241-264.
4. R. H. Crabtree, Chem. Rev. 1985, 85, 245-269.
5. B. A. Arndtsen, R. G. Bergman, T. A. Mobley, T. H. Peterson, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154-162.
6. Activation and Functionalization of Alkanes (Ed.: C. L. Hill), Wiley, New York, 1989.
7. Selective Hydrocarbon Activation (Eds.: J. A. Davies, P. L. Watson, J. F. Liebman, A. Greenberg), VCH, New York, 1990.
8. A. E. Shilov, Activation of Saturated Hydrocarbons by Transition Metal Complexes, Reidel, Dordrecht, 1984.
9. J. A. Labinger, Fuel Process, Technol. 1995, 42, 325-338.
10. A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Chem. Rev. 1997, 97, 2879-2932.
11. 2]: see Figure 1)
12. J. M. Buchanan, J. M. Stryker, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1537-1550.
13. N. F. Gol'dshleger, M. B. Tyabin, A. E. Shilov, A. A. Shteinman, Zh. Fiz. Khim. (Engl. Transl.) 1969, 43, 1222-1223.
14. N. F. Gol'dshleger, V. V. Es'kova, A. E. Shilov, A. A. Shteinman, Zh. Fiz. Khim. (Engl. Transl.) 1972, 46, 785-786.
15. E. Gretz, T. F. Oliver, A. Sen, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8109-8111.
16. A. Sen, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 421-428.
17. A. Sen, E. Gretz, T. F. Oliver, Z. Jiang, New J. Chem. 1989, 13, 755-760.
18. L.-C. Kao, A. C. Hutson, A. Sen, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 700-701.
19. A. Sen, Platinum Metals Rev. 1991, 35, 126-132.
20. M. N. Vargaftik, I. P. Stolarov, I. I. Moiseev, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1049-1050.
21. I. P. Stolarov, M. N. Vargaftik, D. I. Shishkin, I. I. Moiseev, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 938-939.
22. R. A. Periana, D. J. Taube, E. R. Evitt, D. G. Löffler, P. R. Wentrcek, G. Voss, T. Masuda, Science 1993, 259, 340-343.
23. a) Natural Gas Conversion II (Eds.: H. E. Curry-Hyde, R. F. Howe), Elsevier, New York, 1994; b) R. A. Periana, D. J. Taube, E. R. Evitt, D. G. Loffler, P. R. Wentrcek, G. Voss, T. Masuda in reference [23a], pp. 533-544.
24. a) Natural Gas Conversion II (Eds.: H. E. Curry-Hyde, R. F. Howe), Elsevier, New York, 1994; b) R. A. Periana, D. J. Taube, E. R. Evitt, D. G. Loffler, P. R. Wentrcek, G. Voss, T. Masuda in reference [23a], pp. 533-544.
25. M. Lin, T. E. Hogan, A. Sen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4574-4580.
26. N. F. Gol'dshleger, E. I. Kresova, A. P. Moravskii, Kinet. Katal. 1991, 32, 1023.
27. N. F. Gol'dshleger, A. P. Moravskii, Usp. Khim. 1994, 63, 130-143.
28. Y. Fujiwara, T. Jintoku, Y. Uchida, New J. Chem. 1989, 13, 649-650.
29. Y. Fujiwara, K. Takaki, J. Watanabe, Y. Uchida, H. Taniguchi, Chem. Lett. 1989, 1687-1688.
30. K. Nakata, T. Miyata, T. Jintoku, A. Kitani, Y. Taniguchi, K. Takaki, Y. Fujiwara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3755-3759.
31. K. Nakata, Y. Yamaoka, T. Miyata, Y. Taniguchi, K. Takaki, Y. Fujiwara, J. Organomet. Chem. 1994, 473, 329-334.
32. K. Nakata, T. Miyata, Y. Yamaoka, Y. Taniguchi, K. Takaki, Y. Fujiwara in reference [23a], pp. 521-526.
33. M. Kurioka, K. Nakata, T. Jintoku, Y. Taniguchi, K. Takaki, Y. Fujiwara, Chem. Lett. 1995, 244.
34. Y. Fujiwara, K. Takaki, Y. Taniguchi, Synlett 1996, 591-599.
35. [8]
36. A. L. Feig, S. J. Lippard, Chem. Rev. 1994, 94, 759-805.
37. B. J. Wallar, J. D. Lipscomb, Chem. Rev. 1996, 96, 2625-2657.
38. Cytochrome P450 : Structure, Mechanism, and Biochemistry (Ed.: P. R. Ortiz de Montellano), 2nd ed., Plenum, New York, 1995.
39. S.-I. Murahashi; Angew. Chem. 1995, 107, 2670-2693; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2443-2465.
40. S.-I. Murahashi; Angew. Chem. 1995, 107, 2670-2693; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2443-2465.
41. A. Stassinopoulos, S. Mukerjee, J. P. Caradonna in Mechanistic Bioinorganic Chemistry (Eds.: H. H. Thorp, V. L. Pecoraro), American Chemical Society, Washington, DC, 1995, pp. 83-120.
42. D. H. R. Barton, D. Doller, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504-512.
43. Oxygenases and Model Systems (Ed.: T. Funabiki), Kluwer, Boston, 1997.
44. L. A. Kushch, V. V. Lavrushko, Y. S. Misharin, A. P. Moravsky, A. E. Shilov, Nouv. J. Chim. 1983, 7, 729-733.
45. V. V. Zamashchikov, E. S. Rudakov, S. A. Mitchenko, S. L. Litvinenko, Teor. Eksper. Khim. 1982, 18, 510-512.
46. V. V. Zamashchikov, S. A. Mitchenko, Kinet. Katal. 1983, 24, 254-255.
47. V. V. Zamashchikov, A. N. Kitaigorodskii, S. L. Litvinenko, E. S. Rudakov, O. N. Uzhik, A. E. Shilov, Izv. Akad. Nauk. SSSR Ser. Khim. 1985, 1730-1733.
48. V. V. Zamashchikov, E. S. Rudakov, V. S. Garkusha-Bozhko, S. A. Mitchenko, S. L. Litvinenko, V. S. Chuprina, Koord. Khim. 1986, 12, 822-826.
49. V. V. Zamashchikov, S. L. Litvinenko, O. N. Uzhik, V. F. Galat. Zh. Obs. Khim. 1986, 56, 2417-2418.
50. V. V. Zamashchikov, S. L. Litvinenko, V. I. Shologon, Kinet. Katal. 1987, 28, 1059-1063.
51. S. A. Mitchenko, V. V. Zamashchikov, Kinet. Katal. 1989, 30, 297-302.
52. V. V. Zamashchikov, S. A. Mitchenko, A. A. Shubin, E. L. Kostenko, Kinet. Katal. 1992, 33, 498-502.
53. G. A. Lumstra, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3004-3005.
54. G. A. Luinstra, L. Wang, S. S. Stahl, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Organomet. Chem. 1995, 504, 75-91.
55. A. C. Hutson, M. Lin, N. Basickes, A. Sen, J. Organomet. Chem. 1995, 504, 69-74.
56. G. A. Luinstra, L. Wang, S. S. Stahl, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Organometallics 1994, 13, 755-756.
57. L. Wang, S. S. Stahl, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Mol. Catal. A 1997, 116, 269-275.
58. S. S. Stahl, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5961-5976.
59. A. E. Shilov in reference [6], pp. 1-26.
60. J. A. Labinger, A. M. Herring, D. K. Lyon, G. A. Luinstra, J. E. Bercaw, I. T. Horváth, K. Eller, Organometallics 1993, 12, 895-905.
61. P. E. M. Siegbahn, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4442-4450.
62. M. W. Holtcamp, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Inorg. Chim. Acta 1997, 265, 117-125.
63. S. S. Stahl, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9371-9372.
64. V. De Felice, A. De Renzi, A. Panunzi, D. Tesauro, J. Organomet. Chem. 1995, 488, C13-C14.
65. G. S. Hill, L. M. Rendina, R. J. Puddephatt, Organometallics 1995, 14, 4966-4968.
66. G. S. Hill, R. J. Puddephatt, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8745-8746.
67. G. S. Hill, J. J. Vittal, R. J. Puddephatt, Organometallics 1997, 16, 1209-1217.
68. J. A. Jenkins, G. P. A. Yap, R. J. Puddephatt, Organometallics 1997, 16, 1946-1955.
69. S. A. O'Reilly, P. S. White, J. L. Templeton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5684-5689.
70. A. J. Canty, A. Dedieu, H. Jin, A. Milet, M. K. Richmond, Organometallics 1996, 15, 2845-2847.
71. D. D. Wick, K. I. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10235-10236.
72. V. V. Zamashchikov, V. G. Popov, S. L. Litvinenko, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim. 1993, 42, 389-395.
73. V. V. Zamashchikov, V. G. Popov, E. S. Rudakov, S. A. Mitchenko, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1993, 333, 34-36.
74. V. V. Zamashchikov, V. G. Popov, E. S. Rudakov, S. A. Mitchenko, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim. 1993, 42, 2142-2143.
75. V. V. Zamashchikov, V. G. Popov, E. S. Rudakov, Kinet. Katal. 1994, 35, 436-442.
76. R. A. Periana, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7332-7346.
77. A. A. Bengali, R. H. Schultz, C. B. Moore, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9585-9589.
78. A. A. Bengali, B. A. Arndtsen, P. M. Burger, R. H. Schultz, B. H. Weiller, K. R. Kyle, C. B. Moore, R. G. Bergman, Pure Appl. Chem. 1995, 67, 281-288.
79. R. H. Schultz, A. A. Bengali, M. J. Tauber, B. H. Weiller, E. P. Wasserman, K. R. Kyle, C. B. Moore, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7369-7377.
80. I. T. Horvath, R. A. Cook, J. M. Millar, G. Kiss, Organometallics 1993, 12, 8-10.
81. J. A. Labinger, A. M. Herring, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5628-5629.
82. J. A. Labinger, J. E. Bercaw, G. A. L. Luinstra, D. K. Lyon, A. M. Herring in reference [23 a], pp. 515-520.
83. L.-C. Kao, A. Sen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1242-1243.
84. A. Sen, M. Lin, L.-C. Kao, A. C. Hutson, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6385-6392.
85. A. Sen, M. A. Benvenuto, M. Lin, A. C. Hutson, N. Basickes, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 998-1003.
86. N. Basickes, A. Sen, Polyhedron 1995, 14, 197-202.
87. N. F. Gol'dshleger, V. V. Lavrushko, A. P. Khrushch, A. A. Shteinman, Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1976, 2174-2178.
88. Y. V. Geletii, A. E. Shilov, Kinet. Katal. 1983, 24, 486-489.
89. M. S. Freund, J. A. Labinger, N. S. Lewis, J. E. Bercaw, J. Mol. Catal. 1994, 87, L11-L15.
90. N. Basickes, T. E. Hogan, A. Sen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13111-13112.
91. J. Devynck, P.-L. Fabre, A. Ben Hadid, B. Tremillon, J. Chem. Res. Synop. 1979, 200-201.
92. P.-L. Fabre, J. Devynck, B. Tremillon, Chem. Rev. 1982, 82, 591-614.
93. R. A. Periana, D. J. Taube, S. Gamble, H. Taube, T. Satoh, H. Fujii, Science 1998, 280, 560-564.
94. E. S. Rudakov, V. V. Zamashchikov, N. P. Belyaeva, R. I. Rudakova, Zh. Fiz. Khim. (Engl. Transl.) 1973, 47, 1542-1543.
95. N. F. Gol'dshleger, M. L. Khidekel', A. E. Shilov, A. A. Shteinman, Kinet. Katal. 1974, 15, 261.
96. Reference [8], pp. 67-73.
97. K. T. Nelson, K. Foger in reference [23 a], pp. 545-550.
98. M. Lin, A. Sen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7307-7308.
99. M. Lin, T. Hogan, A. Sen, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6048-6053.
100. S. Nomura, S. Uemura, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 129-130.
101. M. Lin, A. Sen, Nature 1994, 368, 613-615.
102. I. T. Horváth, J. Rábai, Science 1994, 266, 72-75.