Pyridine-enhanced head-to-tail dimerization of terminal alkynes by a rhodium-N-heterocyclic-carbene catalyst

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 45, 2013, Pages 15304-15314

  Rubio Pérez, Laura ^a   Azpíroz, Ramõn ^a   Di Giuseppe, Andrea ^a   Polo, Victor ^a   Castarlenas, Ricardo ^a   Pérez Torrente, Jesús J ^a   Oro, Luis A ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

alkynes; C C coupling; carbenes; dimerization; rhodium

Indexed keywords

ALKYNE INSERTIONS; ALKYNES; C-C COUPLING; CARBENES; CYCLOTRIMERIZATION; OPERATIONAL MECHANISM; OXIDATIVE ADDITIONS; REDUCTIVE ELIMINATION;

CATALYST ACTIVITY; DIMERIZATION; LIGANDS; PYRIDINE; RHODIUM;

HYDROCARBONS;

EID: 84886640430     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201302079     Document Type: Article

References (194)

1. K. C. Nicolaou, W.-M. Dai, S.-C. Tsay, V. A. Estevez, W. Wrasidlo, Science 1992, 256, 1172
2. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 1
3. M. Dörfler, N. Tschammer, K. Hamperl, H. Hübner, P. Gmeiner, J. Med. Chem. 2008, 51, 6829
4. T. H. Jones, R. M. M. Adams, T. F. Spande, H. M. Garrafo, T. Kaneko, T. R. Schultz, J. Nat. Prod. 2012, 75, 1930.
5. Y. Takayama, C. Delas, K. Muraoka, M. Uemura, F. Sato, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14163
6. H. Katayama, M. Nakayama, T. Nakano, C. Wada, K. Akamatsu, F. Ozawa, Macromolecules 2004, 37, 13
7. Z. Liu, I. Schmidt, P. Thamyongkit, R. S. Loewe, D. Syomin, J. R. Diers, Q. Zhao, V. Misra, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, Chem. Mater. 2005, 17, 3728
8. M. Gholami, R. R. Tykwinski, Chem. Rev. 2006, 106, 4997.
9. N. N. P. Moonen, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, P. Seiler, M. Gross, F. Diederich, Angew. Chem. 2002, 114, 3170
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3044
11. Y. Liu, M. Nishiura, Y. Wang, Z. Hou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5592
12. Y. Zhao, N. Zhou, A. D. Slepkov, S. C. Ciulei, R. McDonald, F. A. Hegmann, R. R. Tykwinski, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 909
13. W. P. Forrest, Z. Cao, H. R. Hambrick, B. M. Prentice, P. E. Fanwick, P. S. Wagenknecht, T. Ren, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 5616.
14. B. Ochiai, Y. Tomita, T. Endo, Macromolecules 2001, 34, 1634
15. B. Kang, D.-H. Kim, Y. Do, S. Chang, Org. Lett. 2003, 5, 3041
16. P. Wessig, G. Müller, Chem. Rev. 2008, 108, 2051
17. N. Li, Z. Shi, Y. Tang, J. Chen, X. Li, Beilstein J. Org. Chem. 2008, 4, 48
18. J. B. Werness, W. Tang, Org. Lett. 2011, 13, 3664.
19. C. S. Yi, Synlett 1999, 281
20. B. M. Trost, F. D. Toste, A. B. Pinkerton, Chem. Rev. 2001, 101, 2067
21. V. Ritleng, C. Sirlin, M. Pfeffer, Chem. Rev. 2002, 102, 1731
22. H. Katayama, F. Ozawa, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1703
23. M. Nishiura, Z. Hou, J. Mol. Catal. A 2004, 213, 101
24. E. Bustelo, P. H. Dixneuf, in Handbook of Ci-H Transformations, Vol. 1 (Ed.:, G. Dyker,), Wiley-VCH, Weinheim, 2005, Chapter II.
25. Y. Wakatsuki, H. Yamazaki, N. Kumegawa, T. Satoh, J. Y. Satoh, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9604
26. M. A. Esteruelas, J. Herrero, A. M. Lõpez, M. Oliván, Organometallics 2001, 20, 3202
27. M. Schäfer, J. Wolf, H. Werner, Dalton Trans. 2005, 1468
28. L. Leroyer, V. Maraval, R. Chauvin, Chem. Rev. 2012, 112, 1310.
29. P. Siemsen, R. C. Livigston, F. Diederich, Angew. Chem. 2000, 112, 2740
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2632
31. L. Fomina, B. Vazquez, E. Tkatchouk, S. Fomine, Tetrahedron 2002, 58, 6741
32. K. Kamata, S. Yamaguchi, M. Kotani, K. Yamaguchi, N. Mizuno, Angew. Chem. 2008, 120, 2441
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2407
34. T.-H. Hsiao, T.-L. Wu, S. Chatterjee, C.-Y. Chiu, H. M. Lee, L. Bettucci, C. Bianchini, W. Oberhauser, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 4014
35. S. Tokuji, H. Yorimitsu, A. Osuka, Angew. Chem. 2012, 124, 12523
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12357
37. H.-Y. Gao, H. Wagner, D. Zhong, J.-H. Franke, A. Studer, H. Fuchs, Angew. Chem. 2013, 125, 4116
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4024.
39. A. Haskel, J. Q. Wang, T. Straub, T. G. Neyroud, M. S. Eisen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3025
40. M. V. Jiménez, E. Sola, F. J. Lahoz, L. A. Oro, Organometallics 2005, 24, 2722
41. Y.-T. Wu, W.-C. Lin, C.-J. Liu, C.-Y. Wu, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1841
42. K. Ogata, Y. Atsuumi, S.-I. Fukuzawa, Org. Lett. 2011, 13, 122.
43. W. Reppe, W. J. Sweckendiek, Justus Liebigs Ann. Chem. 1948, 560, 104
44. S. Saito, Y. Yamamoto, Chem. Rev. 2000, 100, 2901
45. J. A. Varela, C. Saa, Chem. Rev. 2003, 103, 3787
46. J. C. Santos, V. Polo, J. Andres, Chem. Phys. Lett. 2005, 406, 393
47. V. Cadierno, S. E. García-Garrido, J. Gimeno, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15094
48. B. R. Galan, T. Rovis, Angew. Chem. 2009, 121, 2870
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2830
50. A. Dachs, S. Osuna, A. Roglans, M. Solà, Organometallics 2010, 29, 562
51. G. Domínguez, J. Pérez-Castells, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3430
52. B. Ö. Öztürk, S. Karabulut, Y. Imamoglu, Appl. Catal. A 2012, 433-434, 214.
53. M. B. Sabarde, M. F. Farona, Polym. Bull. 1987, 18, 441
54. P. M. Byers, I. V. Alabugin, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9609.
55. Y. Kishimoto, P. Eckerle, T. Miyatake, M. Kainosho, A. Ono, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12035
56. I. Saeed, M. Shiotsuki, T. Masuda, Macromolecules 2006, 39, 8567
57. K. Akagi, Chem. Rev. 2009, 109, 5354
58. J. Liu, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Rev. 2009, 109, 5799
59. M. V. Jiménez, J. J. Pérez-Torrente, M. I. Bartolomé, E. Vispe, F. J. Lahoz, L. A. Oro, Macromolecules 2009, 42, 8146
60. Z. Ke, S. Abe, T. Ueno, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7926
61. M. A. Casado, A. Fazal, L. A. Oro, Arab. J. Sci. Eng. 2013, 38, 1631.
62. B. M. Trost, C. Chan, G. Ruther, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3486
63. B. M. Trost, M. T. Sorum, C. Chan, A. E. Harms, E. Rühter, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 698
64. M. Rubina, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11107
65. C. Yang, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2002, 67, 591
66. C. Jahier, O. V. Zatolochnaya, N. V. Zvyagintsev, V. P. Ananikov, V. Gevorgyan, Org. Lett. 2012, 14, 2846.
67. C. Bianchini, M. Peruzzini, F. Zanobini, P. Frediani, A. Albinati, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5453
68. A. M. Echavarren, J. Lõpez, A. Santos, J. Montoya, J. Organomet. Chem. 1991, 414, 393
69. C. S. Yi, N. Liu, Organometallics 1996, 15, 3968
70. C. Slugovc, K. Mereiter, E. Zobetz, R. Schmid, K. Kirchner, Organometallics 1996, 15, 5275
71. C. S. Yi, N. Liu, Organometallics 1998, 17, 3158
72. M. Bassetti, S. Marini, F. Tortorella, V. Cadierno, J. Díez, M. P. Gamasa, J. Gimeno, J. Organomet. Chem. 2000, 593, 292
73. W. Baratta, W. A. Herrmann, P. Rigo, J. Schwarz, J. Organomet. Chem. 2000, 593, 489
74. K. Melis, D. De Vos, P. Jacobs, F. Verpoort, J. Organomet. Chem. 2002, 659, 159
75. Y. Gao, R. J. Puddephatt, Inorg. Chim. Acta 2003, 350, 101
76. H. Katayama, H. Yari, M. Tanaka, F. Ozawa, Chem. Commun. 2005, 4336
77. X. Chen, P. Xue, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, M. Peruzzinni, C. Bianchini, G. Jia, Organometallics 2005, 24, 4330
78. A. Prades, M. Viciano, M. Sanaú, E. Peris, Organometallics 2008, 27, 4254
79. M. Jiménez-Tenorio, M. C. Puerta, P. Valerga, Organometallics 2009, 28, 2787
80. C.-K. Chen, H.-C. Tong, C.-Y. C. Hsu, C.-Y. Lee, Y. H. Fong, Y.-S. Chaung, Y.-H. Lo, Y.-C. Lin, Y. Wang, Organometallics 2009, 28, 3358
81. A. Coniglio, M. Basseti, S. E. García-Garrido, J. Gimeno, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 148.
82. H. Singer, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. A 1968, 849
83. L. Carlton, G. Read, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1978, 1631
84. S. Yoshikawa, J. Kiji, J. Furukawa, Makromol. Chem. 1977, 178, 1077
85. I. P. Kovalev, K. V. Yevdakov, Y. A. Strelenko, M. G. Vinogradov, G. I. Nikishin, J. Organomet. Chem. 1990, 386, 139
86. W. T. Boese, A. S. Goldman, Organometallics 1991, 10, 782
87. M. Schäfer, J. Wolf, H. Werner, Organometallics 2004, 23, 5713
88. C.-C. Li, Y.-C. Lin, Y.-H. Liu, Y. Wang, Organometallics 2005, 24, 136
89. M. Schäfer, J. Wolf, H. Werner, Dalton Trans. 2005, 1468
90. W. Weng, C. Guo, R. Celenligil-Cetin, B. Foxman, O. Ozerov, Chem. Commun. 2006, 197
91. T. Katagiri, H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura, Chem. Commun. 2008, 3405
92. H. M. Peng, J. Zhao, X. Li, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1371
93. H.-D. Xu, R.-W. Zhang, X. Li, S. Huang, W. Tang, W.-H. Hu, Org. Lett. 2013, 15, 840.
94. S. Ogoshi, M. Ueta, M.-A. Oka, H. Kurosawa, Chem. Commun. 2004, 2732
95. N. Matsuyama, H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2274.
96. C.-H. Jun, Z. Lu, R. H. Crabtree, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7119
97. C. S. Chin, G. Wong, J. Song, Bull. Korean Chem. Soc. 1994, 15, 961
98. T. Ohmura, S.-I. Yorozuya, Y. Yamamoto, N. Miyaura, Organometallics 2000, 19, 365
99. R. Ghosh, X. Zhang, P. Achord, T. J. Emge, K. Krogh-Jespersen, A. S. Goldman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 853
100. K. Ogata, A. Toyota, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4139
101. M. Ciclosi, F. Estevan, P. Lahuerta, V. Pasarelli, J. Pérez-Prieto, M. Sanaú, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 234
102. M. Ez-Zoubir, F. Le Boucher d'Herouville, J. A. Brown, V. Ratovelomanana-Vidal, V. Michelet, Chem. Commun. 2010, 46, 6332
103. C. D. Forysth, W. J. Kerr, L. C. Paterson, Synlett 2013, 24, 587.
104. G. C. Midya, S. Paladhi, K. Dhara, J. Dash, Chem. Commun. 2011, 47, 6698.
105. S. Sun, J. Kroll, Y. Luo, L. Zhang, Synlett 2012, 23, 54.
106. G. Hilt, W. Hess, T. Vogler, C. Hengst, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5170.
107. P. Barbaro, C. Bianchini, M. Peruzzini, A. Polo, F. Zanobini, Inorg. Chim. Acta 1994, 5, 220
108. M. A. Esteruelas, L. A. Oro, N. Ruiz, Organometallics 1994, 13, 1507
109. J. Alõs, T. Bolaño, M. A. Esteruelas, M. Oliván, E. Oñate, M. Valencia, Inorg. Chem. 2013, 52, 6199.
110. M. Akita, H. Yasuda, A. Nakamura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 480
111. K. Mach, R. Gyepes, M. Horáček, L. Petrusova, J. Kubišta, Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1877
112. G. V. Oshovsky, B. Hessen, J. N. H. Reek, B. de Bruin, Organometallics 2011, 30, 6067.
113. A. D. Horton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 185
114. R. H. Platel, L. L. Schafer, Chem. Commun. 2012, 48, 10609.
115. A. Kawata, Y. Kuninobu, K. Takai, Chem. Lett. 2009, 38, 836.
116. K. H. den Haan, Y. Wielstra, J. H. Teuben, Organometallics 1987, 6, 2053
117. R. Duchateau, C. T. van Wee, J. H. Teuben, Organometallics 1996, 15, 2291
118. K. Komeyama, T. Kawabata, K. Takehira, K. Takaki, J. Org. Chem. 2005, 70, 7260.
119. M. E. Thompson, S. M. Baxter, A. R. Bulls, B. J. Burger, M. C. Nolan, B. D. Santarsiero, W. P. Schaefer, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203.
120. M. Yoshida, R. F. Jordan, Organometallics 1997, 16, 4508.
121. N. Hagihara, M. Tamura, H. Yamazaki, M. Fujigara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1961, 34, 892.
122. M. Nishiura, Z. Hou, Y. Wakatsuki, T. Yamaki, T. Miyamoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1184
123. S. Ge, V. F. Quiroga Norambuena, B. Hessen, Organometallics 2007, 26, 6508
124. R. M. Gauvin, L. Delevoye, R. A. Hassan, J. Keldenich, A. Mortreux, Inorg. Chem. 2007, 46, 1062.
125. T. Straub, A. Haskel, M. S. Eisen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6364
126. J. Q. Wang, A. K. Dash, J. C. Berthet, M. Ephritikhine, M. S. Eisen, Organometallics 1999, 18, 2407
127. A. K. Dash, I. Gourevich, J. Q. Wang, J. Wang, M. Kapon, M. S. Eisen, Organometallics 2001, 20, 5084
128. J. Q. Wang, M. S. Eisen, J. Organomet. Chem. 2003, 670, 97.
129. J. Barluenga, J. M. González, I. Llorente, P. J. Campos, Angew. Chem. 1993, 105, 928
130. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 893
131. A. K. Dash, M. S. Eisen, Org. Lett. 2000, 2, 737.
132. I. F. D. Hyatt, H. K. Anderson, A. T. Morehead, Jr., A. L. Sargent, Organometallics 2008, 27, 135
133. C. González-Rodríguez, R. J. Pawley, A. B. Chaplin, A. L. Thompson, A. S. Weller, M. C. Willis, Angew. Chem. 2011, 123, 5240
134. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5134.
135. W. Herrmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1342
136. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290
137. S. Würtz, F. Glorius, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523
138. J. M. Praetorius, C. M. Crudden, Dalton Trans. 2008, 4079
139. S. Díez-González, N. Marion, S. P. Nolan, Chem. Rev. 2009, 109, 3612
140. A. J. Arduengo III, L. I. Iconaru, Dalton Trans. 2009, 6903
141. J. A. Mata, M. Poyatos, Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3309
142. E. D. Velazquez, F. Verpoort, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7032.
143. M. S. Sanford, J. A. Love, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543
144. S. Lee, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 2001, 66, 3402
145. R. Castarlenas, M. A. Esteruelas, E. Oñate, Organometallics 2005, 24, 4343
146. W. A. Herrmann, K. Öfele, S. K. Schneider, E. Herdtweck, S. D. Hoffmann, Angew. Chem. 2006, 118, 3943
147. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3859
148. Y. Zhu, Y. Fan, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6249
149. H. A. Malik, G. J. Surmunen, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6304
150. C.-Y. Ho, L. He, Angew. Chem. 2010, 122, 9368
151. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9182
152. K. Gao, N. Yoshikai, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 400
153. M. R. Harris, L. E. Hanna, M. A. Greene, C. E. Moore, E. R. Jarvo, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3303.
154. M. V. Jiménez, J. J. Pérez-Torrente, M. I. Bartolomé, V. Gierz, F. J. Lahoz, L. A. Oro, Organometallics 2008, 27, 224
155. A. Di Giuseppe, R. Castarlenas, J. J. Pérez-Torrente, F. J. Lahoz, V. Polo, L. A. Oro, Angew. Chem. 2011, 123, 4024
156. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3938
157. L. Palacios, X. Miao, A. Di Giuseppe, S. Pascal, C. Cunchillos, R. Castarlenas, J. J. Pérez-Torrente, F. J. Lahoz, P. H. Dixneuf, L. A. Oro, Organometallics 2011, 30, 5208
158. I. Mena, M. A. Casado, P. García-Orduña, V. Polo, F. J. Lahoz, A. Fazal, L. A. Oro, Angew. Chem. 2011, 123, 11939
159. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11735
160. A. Di Giuseppe, R. Castarlenas, J. J. Pérez-Torrente, M. Crucianelli, V. Polo, R. Sancho, F. J. Lahoz, L. A. Oro, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8171
161. R. Castarlenas, A. Di Giuseppe, J. J. Pérez-Torrente, L. A. Oro, Angew. Chem. 2013, 125, 223
162. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 211
163. R. Azpíroz, A. Di Giuseppe, R. Castarlenas, J. J. Pérez-Torrente, L. A. Oro, Chem. Eur. J. 2013, 19, 3812
164. G. Lázaro, M. Iglesias, F. J. Fernández-Alvarez, P. J. Sanz-Miguel, J. J. Pérez-Torrente, L. A. Oro, ChemCatChem 2013, 5, 1133
165. L. Palacios, A. Di Giuseppe, A. Opalinska, R. Castarlenas, J. J. Pérez-Torrente, F. J. Lahoz, L. A. Oro, Organometallics 2013, 32, 2768.
166. X.-Y. Yu, B. O. Patrick, B. R. James, Organometallics 2006, 25, 4870.
167. D. J. Berrisford, C. Bolm, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 1995, 107, 1159
168. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1059
169. C. C. Romão, F. E. Kühn, W. A. Herrmann, Chem. Rev. 1997, 97, 3197
170. E. M. Vogl, H. Gröger, M. Shibasaki, Angew. Chem. 1999, 111, 1672
171. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1570
172. T. Nishimura, T. Onoue, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem. 1999, 64, 6750
173. E. M. Ferreira, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9578
174. J. Nasielski, N. Hadei, G. Achonduh, E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, A. Lough, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2010, 16, 10844
175. A. J. Pardey, C. Longo, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 254
176. S. R. Neufeldt, M. S. Sanford, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936.
177. H. Werner, M. Schäfer, J. Wolf, K. Peters, H. G. von Schnering, Angew. Chem. 1995, 107, 213
178. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 191
179. A. Álvarez, R. Macias, J. Bould, C. Cunchillos, F. J. Lahoz, L. A. Oro, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5428
180. K. Okamoto, Y. Omoto, K. Ohe, Dalton Trans. 2012, 41, 10926.
181. C. S. Yi, N. Liu, Organometallics 1997, 16, 3910
182. H. Werner, F. Kukla, P. Steinert, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1377.
183. Y. Wakatsuki, N. Koga, H. Werner, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 360
184. J. M. Lynam, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8238.
185. A. J. Kresge, P. Pruszinsky, P. J. Stang, B. L. Williamson, J. Org. Chem. 1991, 56, 4808.
186. V. P. Ananikov, D. G. Musaev, K. Morokuma, Organometallics 2005, 24, 715.
187. Gaussian 09, Revision A.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J.Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
188. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
189. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785
190. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
191. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
192. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
193. D. Andrae, U. Haussermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
194. M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, R. M. Pitzer, J. Phys. Chem. 1993, 97, 5852.