Structure-activity relationship analysis of Pd-PEPPSI complexes in cross-couplings: A close inspection of the catalytic cycle and the precatalyst activation model

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 35, 2010, Pages 10844-10853

  Nasielski, Joanna ^a   Hadei, Nilofaur ^a   Achonduh, George ^a   Kantchev, Eric Assen B ^a   O'Brien, Christopher J ^a   Lough, Alan ^b   Organ, Michael G ^a  

^a YORK UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

Catalyst activation; Cross coupling; Heterocycles; Kinetics; Palladium

Indexed keywords

ACTIVATION MODELS; CATALYST ACTIVATION; CATALYTIC CYCLES; CROSS-COUPLINGS; HETEROCYCLES; N-HETEROCYCLIC CARBENES; ORGANOMETALLIC REACTION; PRECATALYSTS; PYRIDINE LIGANDS; STABILISATION; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING REACTION; SUZUKI-MIYAURA REACTION;

ACTIVATION ANALYSIS; CARBON INORGANIC COMPOUNDS; CATALYSTS; CHEMICAL REACTIONS; LIGANDS; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM; PYRIDINE;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 77956644456     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201000138     Document Type: Article

References (73)

1. K. Öfele, J. Organomet. Chem. 1968, 12, P42.
2. H.-W. Wanzlick, H.-J. Schönherr, Angew. Chem. 1968, 80, 154-154;
3. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 141-142.
4. A. J. Arduengo III, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363;
5. A. J. Arduengo III, R. Krafczyk, R. Schmutzler, Tetrahedron 1999, 55, 14523-14534.
6. K. Denk, J. Fridgen, W. A. Herrmann, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 666-670;
7. K. Denk, P. Sirsch, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 2002, 649, 219-224;
8. F. Simal, S. Delfosse, A. Demonceau, A. F. Noels, K. Denk, F. J. Kohl, T. Weskamp, W. A. Herrmann, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3047-3052;
9. H. Herrmann, K. Denk, C. W. K. Gstöttmayr, Applied Homogeneous Catalysts with Organometallic Compounds, 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
10. W. A. Herrmann, E. J. Fischer, C. Köchter, G. R. J. Arthus, Angew. Chem. 1995, 107, 2602-2605;
11. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371-2374.
12. W. A. Herrmann, L. J. Gooßen, M. Spiegier, J. Organomet. Chem. 1997, 547, 357-366;
13. W. A. Herrmann, L. J. Gooßen, M. Spiegier, Organometallics 1998, 17, 2162-2168.
14. W. A. Herrmann, C.-P. Reisinger, M. Spiegler, J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93-96.
15. W. A. Herrmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1342-1363;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309;
17. S. P. Nolan, N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2006;
18. F. Glorius, N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis, Springer, Berlin, 2007;
19. E. Peris, R. H. Crabtree, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239-2246;
20. C. M. Crudden, D. P. Allen, Coord Chem. Rev. 2004, 248, 2247-2273;
21. W. A. Herrmann, K. Öfele, D. v. Preysing, K. S. Schneider, J. Organomet. Chem. 2003, 687, 229-248.
22. K. Arentsen, S. Caddick, F. G. N. Coke, A. P. Herring, P. B. Hitchcock, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3511-3515;
23. K. Arensten, S. Caddick, F. G. N. Cloke, Tetrahedron 2005, 61, 9710-9715.
24. D. A. Culkin, J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 234-245;
25. G. A. Grasa, M. S. Viciu, J. Huang, C. Zhang, M. L. Trudell, S. P. Nolan, Organometallics 2002, 21, 2866-2873;
26. G. A. Grasa, M. S. Viciu, J. Huang, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2001, 66, 7729-7737;
27. S. R. Stauffer, S. Lee, J. P. Stambuli, S. I. Hauck, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2000, 2, 1423-1426.
28. N. Hadei, E.A.B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. G. Organ, J. Org. Chem. 2005, 70, 8503-8507;
29. E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M, G. Organ, Angew. Chem. 2007, 119, 2824-2870;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2768-2813.
31. C. J. O'Brien, E. A. B. Kantchev, C. Valente, N. Hadei, G. A. Chass, A. Lough, A. C Hopkinson, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4743-4748.
32. H. Lebel, M. K. Janes, A. B. Charette, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5046-5047;
33. L.-C. Campeau, P. Thansandote, K. Fagnou, Org. Lett. 2005, 7, 1857-1860.
34. G. A. Chass, C. J. O'Brien, N. Hadei, N. E. A. B. Kantchev, W.-H. Mu, D.-C. Fang, A. C. Hopkinson, I. G. Csizmadia, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4281-4288;
35. M. G. Organ, G. A. Chass, D.-C. Fang, A. C. Hopkinson, C. Valente, Synthesis 2008, 2776-2797;
36. C. J. O'Brien, E. A. B. Kantchev, G. A. Chass, N. Hadei, A. C. Hopkinson, M. G. Organ, D. H. Setiadi, T.-H. Tang, D.-C. Fang, Tetrahedron 2005, 61, 9723-9735.
37. M. G. Organ, S. Avola, I. Dubovyk, N. Hadei, E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, C. Valente, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4749-4755.
38. G. D. Frey, J. Schütz, E. Herdtweck, W. A. Herrmann, Organometallics 2005, 24, 4416-4426;
39. L.J. Gooßen, J. Paetzold, O. Briel, A. Rivas-Nass, R. Karch, B. Kayser, Synlett 2005, 275-278;
40. R. Singh, M. S. Viciu, N. Kramareva, O. Navarro, S. P. Nolan, Org. Lett. 2005, 7, 1829-1832;
41. O. Navarro, N. Marion, N. M. Scott, J. Gonzalez, D. Amoroso, A. Bell, S. P. Nolan, Tetrahedron 2005, 61, 9716-9722;
42. M. S. Viciu, O. Navarro, R. F. Germaneau, R. A. Kelly III, W. Sommer, N. Marion, E. D. Stevens, C. Luigi, S. P. Nolan, Organometallics 2004, 23, 1629-1635;
43. D. R. Jensen, M. J. Schultz, J. A. Mueller, M.S. Sigman, Angew. Chem. 2003, 115, 3940-3943;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3810-3813;
45. C. W. K. Gstöttmayr, V. P. W. Böhm, E. Herdtweck, M. Grosche, W. A. Herrmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1421-1423;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1363-1365;
47. R. Jackstell, M. G. Andreu, A. C. Frisch, K. Selvakumar, A. Zapf, H. Klein, A. Spannenberg, D. Röttger, O. Briel, R. Karch, M. Beller, Angew. Chem. 2002, 114, 1028-1031;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 986-989.
49. C. Valente, S. Baglione, D. Candito, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Chem. Commun. 2008, 735-737.
50. M. G. Organ, M. Abdel-Hadi, S. Avola, N. Hadei, J. Nasielski, C. J. O'Brien, C. Valente, Chem. Eur. J. 2006, 12, 150-157.
51. M. G. Organ, M. Abdel-Hadi, S. Avola, I. Dubovyk, N. Hadei, E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. Sayah, C. Valente, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2443-2452.
52. S. Calimsiz, K. H. Hoi, H. N. Hunter, M. Sayah, M. G. Organ, unpublished results, 2007.
53. The NHC-Ag complexes were chosen instead of Pd to facilitate NMR experimentation.
54. I. D. Hills, M. R. Netherton, G. C. Fu, Angew. Chem. 2003, 115, 5927-5930;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5749-5752;
56. E. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley, New York, 2002;
57. A. de Meijere, F. Diederich, Metal-Catalyzed Cross-coupling Reactions, 2nd ed., Wiley, New York, 2004;
58. A. R. Muci, S. L. Buchwald, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131-209;
59. S. Shekhar, P. Ryberg, J. F. Hartwig, J. S. Matthew, D. G. Blackmond, E. R. Streiter, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3584-3591.
60. N. Hadei, E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Org. Lett. 2005, 7, 1991-1994;
61. N. Hadei, E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Org. Lett. 2005, 7, 3805-3807;
62. D. A. Culkin, J. F. Hartwig, Organometallics 2004, 23, 3398-3416;
63. G. Mann, Q. Shelby, A. H. Roy, J. F. Hartwig, Organometallics 2003, 22, 2775-2789.
64. G. Altenhoff, R. Goddard, C. W. Lehmann, F. Glorius, Angew. Chem. 2003, 115, 3818-3821;
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3690-3693;
66. G. Altenhoff, R. Goddard, C. Lehmann, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15195-15201;
67. R. Dorta, E.D. Stevens, N. M. Scott, C. Costabile, L. Cavallo, C. D. Hoff, S. P. Nolan, J. Am Chem. Soc. 2005, 127, 2485-2495.
68. Q. Liu, Y. Lan, J. Liu, G. Li, Y. D. Wu, A. Lei, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10201-10210.
69. R. G. Pearson, J. Songstad, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1827-1836.
70. S. Shekhar, J. F. Hartwig, Organometallics 2007, 26, 340-351;
71. J. McNulty, S. Cheekoori, T. P. Bender, J. A. Coggan, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1423-1428.
72. J. Dupont, C. S. Consorti, J. Spencer, Chem. Rev. 2005, 105, 2527-2571.
73. O. Navarro, R. A. Kelly III, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194-16195.