Ligand-controlled regioselectivity in the hydrothiolation of alkynes by rhodium N-heterocyclic carbene catalysts

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 19, 2012, Pages 8171-8183

  Di Giuseppe, Andrea ^a,b   Castarlenas, Ricardo ^a   Pérez Torrente, Jesús J ^a   Crucianelli, Marcello ^b   Polo, Victor ^a   Sancho, Rodrigo ^a   Lahoz, Fernando J ^a   Oro, Luis A ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF L'AQUILA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE CATALYST; ACTIVE SPECIES; CARBENES; CYCLOOCTENE; DFT CALCULATION; DINUCLEAR; ELECTRON DONORS; HYDRIDE LIGANDS; HYDROTHIOLATION; MIGRATORY INSERTION; N-HETEROCYCLIC CARBENES; PYRIDINE LIGANDS; RATE DETERMINING STEP; REACTION PATHWAYS; REDUCTIVE ELIMINATION; STERIC EFFECT;

ACETYLENE; CATALYSTS; CHLORINE COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ETHYLENE; HYDRIDES; ORGANIC COMPOUNDS; PYRIDINE; REGIOSELECTIVITY; RHODIUM; RHODIUM COMPOUNDS;

LIGANDS;

ALKENE; ALKYNE; CARBENE; HETEROCYCLIC COMPOUND; LIGAND; PYRIDINE; RHODIUM; SULFIDE; VINYL DERIVATIVE;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CALCULATION; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; ELECTRON; ELIMINATION REACTION; REACTION ANALYSIS; REDUCTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

ALKYNES; CATALYSIS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; LIGANDS; METHANE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RHODIUM; STEREOISOMERISM; SUBSTRATE SPECIFICITY; SULFHYDRYL COMPOUNDS; SULFIDES;

EID: 84862110253     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja300396h     Document Type: Article

References (146)

1. Meng, D.; Chen, W.; Zhao, W. J. Nat. Prod. 2004, 70, 824
2. Sader, H. S.; Johnson, D. M.; Jones, R. N. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 53
3. Szilágyi, á; Fenyvesi, F.; Mayercsik, O.; Pelyvás, I. S.; Bácskay, I.; Fehér, P.; Váradi, J.; Vecsernyés, M.; Herczegh, P. J. Med. Chem. 2006, 49, 5626
4. Dvorak, C. A.; Schmitz, W. D.; Poon, D. J.; Pryde, D. C.; Lawson, J. P.; Amos, R. A.; Meyers, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1664
5. Ceruti, M; Balliano, G.; Rocco, F.; Milla, P.; Arpicco, S.; Cattel, L.; Viola, F. Lipids 2001, 36, 629
6. Johannesson, P.; Lindeberg, G.; Johansson, A.; Nikiforovich, G. V.; Gogoll, A.; Synnergren, B.; LeGrèves, M.; Nyberg, F.; Karlén, A.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 2002, 45, 1767
7. Schaumann, E. Top. Curr. Chem. 2007, 274, 1
8. Trost, B. M.; Lavoie, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5075
9. Chou, S.-S. P; Wey, S.-J. J. Org. Chem. 1990, 55, 1270
10. Surasani, S. R.; Peddinti, R. K. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4615
11. Boaz, N. W.; Fox, K. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3042
12. Majumdar, K. C.; Kundu, U. K.; Ghosh, S. K. Org. Lett. 2002, 4, 2629
13. Fernandez de la Pradilla, R.; Tortosa, M.; Viso, A. Top. Curr. Chem. 2007, 275, 103
14. Liu, Z.; Mehta, S. J.; Lee, K.-S.; Grossman, B.; Qu, H; Gu, X.; Nichol, G. S.; Hruby, L. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 1289
15. Mizuno, H.; Domon, K.; Masuya, K.; Tanino, K.; Kuwajima, I. J. Org. Chem. 1999, 64, 2648
16. Liu, Z.; Rainier, J. D. Org. Lett. 2005, 7, 131
17. Macnaughtan, M. L.; Gary, J. B.; Gerlach, D. L.; Johnson, M. J. A.; Kampf, J. W. Organometallics 2009, 28, 2880
18. Sabarre, A.; Love, J. Org. Lett. 2008, 10, 3941
19. Braun, M.-G.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2011, 13, 776
20. Jin, W.; Du, W.; Yang, Q.; Yu, H.; Chen, J.; Yu, Z. Org. Lett. 2011, 13, 4272
21. Zhu, Y.; Xie, M.; Dong, S.; Zhao, X.; Lin, L.; Liu, X.; Feng, X. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 8202
22. Cui, Y.; Floreancing, P. E. Org. Lett. 2012, 14, 1720
23. McDonald, J. V.; Corbin, J. L.; Newton, W. E. Inorg. Chem. 1976, 15, 2056
24. Kuniyasu, H.; Ogawa, A.; Sato, K.-I.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5902
25. Bäckvall, J.-E. J. Org. Chem. 1994, 59, 5850
26. Ogawa, A.; Ikeda, T.; Kimura, K.; Hirao, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5108
27. Kondoh, A.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2007, 9, 1383
28. Ananikov, V. P.; Orlov, N. V.; Beletskaya, I. P.; Khrustalev, V. N.; Antipin, M. Y.; Timofeeva, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7252
29. Mitamura, T.; Daitou, M.; Nomoto, A.; Ogawa, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 413
30. Ogawa, A.; Kawakami, J.-I.; Mihara, M.; Ikeda, T.; Sonoda, N.; Irao, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12380
31. Ananikov, V. P.; Beletskaya, I. P. Pure Appl. Chem. 2007, 79, 1041
32. Han, L.-B.; Zhang, C.; Yazawa, H.; Shimada, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5080
33. Ananikov, V. P.; Orlov, L. V.; Beletskaya, I. P. Organometallics 2006, 25, 1970
34. Malyshev, D. A.; Scott, N. M.; Marion, N.; Stevens, E. D.; Ananikov, V. P.; Beletskaya, I. P.; Nolan, S. P. Organometallics 2006, 25, 4462
35. Ananikov, V. P.; Gayduck, K. A.; Orlov, N. V.; Beletskaya, I. P.; Khrustalev, V. N.; Antipin, M. Y. Chem. Eur. 2010, 16, 2063
36. Koelle, U.; Rietmann, C.; Tjoe, J.; Wagner, T.; Englert, U. Organometallics 2005, 14, 703
37. Burling, S.; Field, L. D.; Messerle, B. A.; Vuong, K. Q.; Turner, P. Dalton Trans. 2003, 4181
38. Cao, C.; Fraser, L. R.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17614
39. Misumi, Y.; Seino, H.; Mizobe, Y. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3157
40. Fraser, L. R.; Bird, J.; Wu, Q.; Cao, C.; Patrick, B. O.; Love, J. A. Organometallics 2007, 26, 5602
41. Shoai, S.; Bichler, P.; Kang, B.; Buckley, H.; Love, J. A. Organometallics 2007, 26, 5778
42. Yang, J.; Sabarre, A.; Fraser, L. R.; Patrick, B. O.; Love, J. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 182
43. Yang, Y.; Rioux, R. M. Chem. Commun. 2011, 47, 6557
44. Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Jin, C. K. W.; Ng, J. C. Y.; Shi, J.; Su, H.; Yeung, K. F.; Hong, Y.; Faisal, M.; Yu, Y.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. Macromolecules 2011, 44, 68
45. Zhao, H.; Peng, J.; Cai, M. Catal. Lett. 2012, 142, 138
46. Field, L. D.; Messerle, B. A.; Vuong, K. Q.; Turner, P. Dalton Trans. 2009, 3599
47. Delp, S. A.; Munro-leighton, C.; Goj, L. A.; Ramírez, M. A.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L.; Boyle, P. D. Inorg. Chem. 2007, 46, 2365
48. Corma, A.; González-Arellano, C.; Iglesias, M.; Sánchez, F. Appl. Catal., A 2010, 375, 49
49. Higuchi, Y.; Atobe, S.; Tanaka, M.; Kamiya, I.; Yamamoto, T.; Nomoto, A.; Sonoda, M.; Ogawa, A. Organometallics 2011, 30, 4539
50. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Raju, A.; Ravindar, K.; Baishya, G. Chem. Lett. 2007, 36, 1474
51. Weiss, C. J.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1053
52. Weiss, C. J.; Wobser, S. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2062
53. Weiss, C. J.; Wobser, S. D.; Marks, T. J. Organometallics 2010, 29, 6308
54. Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2004, 104, 379
55. Beller, M.; Seayad, J.; Tillack, A.; Jiao, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3368
56. Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596
57. Ghosh, R.; Zhang, X.; Achord, P.; Emge, T. J.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 853
58. Hyatt, I. F. D.; Anderson, H. K.; Morehead, A. T., Jr.; Sargent, A. L. Organometallics 2008, 27, 135
59. González-Rodríguez, C.; Pawley, R. J.; Chaplin, A. B.; Thompson, A. L.; Weller, A. S.; Willis, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5134
60. Bassetti, M.; Casellato, P.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Bernardo, C.; Martín-Vaca, B. Organometallics 1997, 16, 5470
61. Marchenko, A. V.; Gérard, H.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. New J. Chem. 2001, 25, 1244
62. Li, X.; Vogel, T.; Incarvito, D.; Crabtree, R. H. Organometallics 2005, 24, 62
63. Di Tommaso, S.; Tognetti, V.; Sicilia, E.; Adamo, C.; Ruso, N. Inorg. Chem. 2010, 49, 9875
64. Weng, W.; Parking, S.; Ozerov, O. V. Organometallics 2006, 25, 5345
65. She, L.; Li, X.; Sun, H.; Ding, J.; Frey, M.; Klein, H.-F. Organometallics 2007, 26, 566
66. Ohtaka, A.; Kuniyasu, H.; Kinomoto, M.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14324
67. Ogata, K.; Toyota, A. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4139
68. Sola, E.; García-Campubí, A.; Andrés, J. L.; Martín, M.; Plou, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9111
69. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
70. Praetorius, J. M.; Crudden, C. M. Dalton Trans. 2008, 4079
71. Arduengo, A. J., III; Iconaru, L. I. Dalton Trans. 2009, 6903
72. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
73. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543
74. Lee, S.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3402
75. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 4343
76. Herrmann, W. A.; Öfele, K.; Schneider, S. K.; Herdtweck, E.; Hoffmann, S. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3859
77. Würtz, S.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523
78. Jiménez, M. V.; Pérez-Torrente, J. J.; Bartolomé, M. I.; Gierz, V.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2008, 27, 224
79. Zhu, Y.; Fan, Y.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6249
80. Malik, H. A.; Surmunen, G. J.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6304
81. Ho, C.-Y.; He, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9182
82. Scott, N. M.; Dorta, R.; Stevens, E. D.; Correa, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3516
83. Yu, X. Y.; Patrick, B. O.; James, B. R. Organometallics 2006, 25, 4870
84. Yu, X.-Y.; Sun, H.; Patrick, B. O.; James, B. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1752
85. Zenkina, O. V.; Keske, E. C.; Wang, R.; Crudden, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8100
86. Di Giuseppe, A.; Castarlenas, R.; Pérez-Torrente, J. J.; Lahoz, F. J.; Polo, V.; Oro, L. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3938
87. Palacios, L.; Miao, X.; Di Giuseppe, A.; Pascal, S.; Cunchillos, C.; Castarlenas, R.; Pérez-Torrente, J. J.; Lahoz, F. J.; Dixneuf, P. H.; Oro, L. A. Organometallics 2011, 30, 5208
88. Zenkina, O. V.; Keske, E. C.; Wang, R.; Crudden, C. M. Organometallics 2011, 30, 6423
89. Cramer, R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 217
90. Wickeneiser, E. B.; Cullen, W. R. Inorg. Chem. 1990, 29, 4671
91. Tejel, C.; Villoro, J. M.; Ciriano, M. A.; López, J. A.; Eguizábal, E.; Lahoz, F. J.; Bahkmutov, V. I.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 2967
92. Friedman, L. A.; Meiere, S. H.; Brooks, B. J.; Harman, W. D. Organometallics 2001, 20, 1699
93. Albietz, P. J.; Cleary, B. P.; Paw, W.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2002, 41, 2095
94. McBee, J. L.; Escalada, J.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12703
95. Chianese, A. R.; Li, X.; Janzen, M. C.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663
96. Burling, S.; Douglas, S.; Mahon, M. F.; Nama, D.; Pregosin, P. S.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2006, 25, 2642
97. Ritleng, V.; Barth, C.; Brenner, E.; Milosevic, S.; Chetcuti, M. J. Organometallics 2008, 27, 4223
98. Vélez, C. L.; Markwick, P. R. L.; Holland, R. L.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L.; O'Connor, J. M. Organometallics 2010, 29, 6695
99. Ragone, F.; Poater, A.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4249
100. Busetto, L; Cassani, M. C.; Femoni, C.; Mancinelli, M.; Mazzanti, A.; Mazzoni, R.; Solinas, G. Organometallics 2011, 30, 5258
101. Krug, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2694
102. Bontemps, S.; Gornitzka, H.; Bouhadir, G.; Miqueu, K.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1611
103. Selent, D.; Scharfenberg-Pfeiffer, D.; Reck, G.; Taube, R. J. Organomet. Chem. 1991, 415, 417
104. Hahn, C.; Sieler, J.; Taube, R. Polyhedron 1998, 17, 1183
105. Nguyen, D. H.; Pérez-Torrente, J. J.; Lomba, L.; Jiménez, M. V.; Lahoz, F. J.; Oro., L. A. Dalton Trans. 2011, 40, 8429
106. Rubio, M.; Suárez, A.; del Rio, E.; Galindo, A.; álvarez, E.; Pizzano, A. Organometallics 2009, 28, 547
107. Lee, S. I.; Park, S. Y.; Park, J. H.; Jung, I. G.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K.; Lee, B. Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 91
108. Benati, L.; Capella, L.; Montevecchi, P. C.; Spagnolo, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1035
109. Kondoh, A.; Takami, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 6468
110. Hoyle, C. E.; Bowman, C. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2010, 49, 1540
111. Mueting, A. M.; Boyle, P.; Pignolet, L. H. Inorg. Chem. 1984, 23, 44
112. Osakada, K.; Hataya, K.; Yamamoto, T. Inorg. Chem. 1993, 32, 2360
113. Osakada, K.; Yamamoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 3271
114. Cîrcu, V.; Fernandes, M. A.; Carlton, L. Polyhedron 2003, 22, 3293
115. Evans, D. R.; Huang, M.; Senagish, W. M.; Chege, E. W.; Lam, Y.-F.; Fettinger, J. C.; Williams, T. N. Inorg. Chem. 2002, 41, 2633
116. Seino, H.; Yoshikawa, T.; Hidai, M.; Mizobe, Y. Dalton Trans. 2004, 3593
117. Oster, S. S.; Grochowski, M. R.; Lachicotte, R. J.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2010, 29, 4923
118. Jiménez, M. V.; Lahoz, F. J.; Lukesová, L.; Miranda, J. R.; Modrego, F. J.; Nguyen, D. H.; Oro, L. A.; Pérez-Torrente, J. J. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 8115
119. Nemeh, S.; Jensen, C.; Binamira-Soriaga, E.; Kaska, W. C. Organometallics 1983, 2, 1442
120. Kuznetsov, V. F.; Lough, A. J.; Gusev, D. G. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2806
121. Salem, H.; Shimon, L. J. W.; Leitus, G.; Weiner, L.; Milstein, D. Organometallics 2008, 27, 2293
122. Findlater, M.; Cartwright-Sykes, A.; White, P.; Schauer, C. K.; Brookhart, M J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12274
123. Sandford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314
124. Urbina-Blanco, C. A.; Leitgeb, A.; Slugovc, C.; Bantreil, X.; Clavier, H.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 5045
125. Rappert, T.; Nürnberg, O.; Mahr, N.; Wolf, J.; Werner, H. Organometallics 1992, 11, 4156
126. Werner, H.; Baum, M.; Schneider, D.; Windmüller, B. Organometallics 1994, 13, 1089
127. Schollhammer, P.; Cabon, N.; Capon, J.-F.; Pétillon, F. Y.; Talarmin, J.; Muir, K. W. Organometallics 2001, 20, 1230
128. Ikada, T.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Organometallics 2001, 20, 4441
129. Kuniyasu, H.; Yamashita, F.; Terao, J.; Kambe, N. Angew. Chem Int. Ed. 2007, 46, 5929
130. Sharpless, K. B.; Patrick, D. W.; Truesdale, L. K.; Biller, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2305
131. Romão, C. C.; Kühn, F. E.; Herrmann, W. A. Chem. Rev. 1997, 97, 3197
132. Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750
133. Kamiya, I.; Nishinaka, E.; Ogawa, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 696
134. Emmert, M. H.; Cook, A. K.; Xie, Y. J.; Sanford, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2011, 50, 9409
135. Ye, X.; Liu, G.; Popp, B. V.; Stahl, S. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 1031
136. Cui, Q.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics 1998, 17, 1383
137. Zheng, W.; Ariafard, A.; Lin, Z. Organometallics 2008, 27, 246
138. Wang, M.; Cheng, L.; Wu, Z. Dalton Trans. 2008, 3879
139. SADABS: Area Detector Absorption Correction; Bruker-AXS: Madison, WI, 1996.
140. Blessing, R. H. Acta Crystallogr., Sect. A 1995, 51, 33
141. Sheldrick, G. M. SHELXL-97 Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Göttingen, 1997.
142. Firsch, M. J.; Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004. The full reference is given in the Supporting Information.
143. Lee, C.; Parr, R. G.; Yang, W. Phys. Rev. B 1988, 37, B785
144. Becke, A. D. J. Phys. Chem. 1993, 98, 64
145. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
146. Morse, P. M.; Spencer, M. O.; Wilson, S. R.; Girolami, G. S. Organometallics 1994, 13, 1646