An ab initio MO study on the transformation of acetylene to vinylidene in the coordination sphere of rhodium(I). The intra- and intermolecular proton transfer mechanism

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 2, 1997, Pages 360-366

  Wakatsuki, Yasuo ^a   Koga, Nobuaki ^b   Werner, Helmut ^c   Morokuma, Keiji ^d  

^a INST OF PHYS AND CHEMICAL RESEARCH   (Japan)

^b NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

^c UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^d EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METAL COMPLEX; RHODIUM;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; MOLECULAR DYNAMICS; THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 0031042594     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja962732q     Document Type: Article

References (54)

1. (a) Krishna, R.; Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Schleyer, P. von R. Chem. Rev. Lett. 1981, 79, 408 and references cited therein.
2. (b) Osamura, Y.; Schaefer, H. F.; Gray, S. K.; Miller, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1904.
3. (c) Carrington, T.; Hubbard, L. M.; Schaefer, H. F.; Miller, W. H. J. Chem. Phys. 1984, 80, 4347.
4. (d) Gallo, M. M.; Hamilton, T. P.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8714.
5. (e) Peterson, G. A.; Tensfeldt, T. G.; Mongomery, J. A., Jr.; Ibid. 1992, 114, 6133.
6. (g) Jensen, J. H.; Morokuma, K.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1994, 100, 1981.
7. (a) Ervin, K. M.; Ho, J.; Lineberger, W. C. J. Chem. Phys. 1989, 91, 5974.
8. (b) Ervin, K. M.; Gronert, S.; Barlow, S. E.; Gilles, M. K.; Harrison, A. G.; Bierbaum, V. M.; DePuy, C. H.; Lineberger, W. C.; Ellison, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5750.
9. (a) Chen, Y.; Jonas, D. M.; Hamilton, C. E.; Green, P. G.; Kinsey, J. L.; Field, R. W. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1988, 92, 329.
10. (b) Chen, Y.; Jonas, D. M.; Kinsey, J. L.; Field, R. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 3976.
11. (a) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197.
12. (b) Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1077.
13. (a) Trost, B. M.; Flygar, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5476. Trost, B. M.; Dyker, G.; Kulawiec, R. J. Ibid. 1990, 112, 7809.
14. (a) Trost, B. M.; Flygar, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5476. Trost, B. M.; Dyker, G.; Kulawiec, R. J. Ibid. 1990, 112, 7809.
15. (b) Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Zanobini, F.; Frediani, P.; Albinati, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5453.
16. (c) Mahé, R.; Sasaki, Y.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1518.
17. (d) Landon, S. J.; Shulman, P. M.; Geoffroy, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6739.
18. Wakatsuki, Y.; Yamazaki, H.; Kumegawa, N.; Satoh, T.; Satoh, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9604.
19. Silvestre, J.; Hoffmann, R. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1461.
20. Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Yamazaki, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8105.
21. (a) Nesmeyanov, A. N.; Aleksandrov, G. G.; Antonova, A. B.; Anisimov, K. N.; Kolobova, N. E.; Struchkov, Yu. T. J. Organomet. Chem. 1976, 110, C36.
22. (b) Antonova, A. B.; Kolobova, N. E.; Petrovsky, P. V.; Lokshin, B. V.; Obezyuk, N. S. Ibid. 1977, 137, 55.
23. (a) Wolf, J.; Werner, H.; Serhadli, O.; Ziegler, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 414.
24. (b) Werner, H.; Garcia Alonso, F. J.; Otto, H.; Wolf, J. Z. Naturforsch. 1988, 43b, 722.
25. (c) Werner, H.; Brekau, U. Ibid. 1989, 44b, 1438.
26. (d) Rappert, T.; Nürnberg, O.; Mahr, N.; Wolf, J.; Werner, H. Organometallics 1992, 11, 4156.
27. (e) Werner, H.; Baum, M.; Schneider, D.; Windmüller, B. Ibid. 1994, 13, 1089.
28. (f) Werner, H.; Rappert, T.; Baum, M.; Stark, A. J. Organomet. Chem. 1993, 459, 319.
29. Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Vacca, A.; Zanobini, F. Organometallics 1991, 10, 3697.
30. (a) Garcia Alonso, F. J.; Höhn, A.; Wolf, J.; Otto, H.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 406.
31. (b) Höhn, A.; Otto, H.; Dziallas, M.; Werner, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 852.
32. (c) Höhn, A.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1990, 382, 255.
33. (d) Werner, H.; Höhn, A.; Schulz, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 777.
34. Werner, H.; Wolf, J.; Garcia Alonso, F. J.; Ziegler, M. L.; Serhadli, O. J. Organomet. Chem. 1987, 336, 397.
35. (a) Maseras, F.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2573.
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A., Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1992.
37. (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
38. (b) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
39. Hehre, W.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
40. Binkey, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
41. (a) Ditchfield, P. C.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
42. (b) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
43. (a) Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1971, 55, 716.
44. (b) Dunning, T. H.; Hay, P. J. Modern Theoretical Chemistry; Plenum: New York, 1977; Vol. 2, p 1.
45. Collins, J. B.; Schleyer, P. v. R.; Binkey, J. S.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 64, 5142.
46. Allinger, N. L. MM3(92), QCPE, Bloomington, IN, 1992.
47. Rappé, A. L.; Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard, W. A., III; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024.
48. (a) Rappert, T.; Nürnberg, O.; Werner, H. Organometallics 1993, 12, 1359.
49. (b) Busetto, C.; D'Alfonso, A.; Maspero, F.; Perego, G.; Zazzetta, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1828.
50. Chow, P.; Zargarian, D.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1545.
51. Yoshida, T.; Youngs, W. J.; Sakaeda, T.; Ueda, T.; Otsuka, S.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6273.
52. (a) Elian, M.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1975, 14, 1058.
53. (b) Daniel, C.; Koga, N.; Han, J.; Fu, X. Y.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3773.
54. Page, M. I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 449.