Synthesis of a square-planar rhodium alkylidene N-heterocyclic carbene complex and its reactivity toward alkenes

Organometallics

Volumn 30, Issue 19, 2011, Pages 5208-5213

  Palacios, Laura ^a   Miao, Xiaowei ^a,b   Di Giuseppe, Andrea ^a   Pascal, Simon ^a,b   Cunchillos, Carmen ^a   Castarlenas, Ricardo ^a   Pérez Torrente, Jesús J ^a   Lahoz, Fernando J ^a   Dixneuf, Pierre H ^b   Oro, Luis A ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLIDENES; DYNAMIC BEHAVIORS; N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEX; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; OLEFIN COMPLEXES; SQUARE PLANAR COMPLEX;

CARBON INORGANIC COMPOUNDS; CHELATION; LIGANDS; OLEFINS; ORGANIC COMPOUNDS; RHODIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 80053525095     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om2005782     Document Type: Article

References (68)

1. Hoveyda, A. H.; Zhugralin, A. R. Nature 2007, 480, 243
2. Schrock, R. R. Chem. Rev. 2009, 109, 3211
3. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1746
4. Lebel, H.; Marcoux, J.-F.; Molinaro, C.; Charette, A. B. Chem. Rev. 2003, 93, 977
5. Maas, G. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 183
6. Pellissier, H. Tetrahedron 2008, 64, 7041
7. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417
8. Diáz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3379
9. Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704
10. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326
11. Trillo, B.; López, F.; Gulías, M.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 951
12. Benitez, D.; Shapiro, N. D.; Tkatchouk, E.; Wang, Y. M.; Goddard, W. A., III; Toste, F. D. Nat. Chem. 2009, 1, 482
13. Schwab, P.; Mahr, N.; Wolf, J.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1480
14. Werner, H.; Schwab, P.; Bleuel, E.; Mahr, N.; Steinert, P.; Wolf, J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1375
15. Bleuel, E.; Gevert, O.; Laubender, M.; Werner, H. Organometallics 2000, 19, 3109
16. Werner, H.; Schwab, P.; Bleuel, E.; Mahr, N.; Windmüller, B.; Wolf, J. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4461
17. Bleuel, E.; Weberndörfer, B.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 502
18. Pechmann, T.; Brandt, C. D.; Werner, H. Organometallics 2003, 22, 3004
19. Werner, H. Organometallics 2005, 24, 1036
20. Vigalok, A.; Milstein, D. Organometallics 2000, 19, 2061
21. Gandelman, M.; Rybtchinski, B.; Ashkenazi, N.; Gauvin, R. M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5372
22. Cohen, R.; Rybtchinski, B.; Gandelman, M.; Rozenberg, H.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6532
23. Gandelman, M.; Naing, K. M.; Rybtchinski, B.; Poverenov, E.; Ben-David, Y.; Ashkenazi, N.; Guavin, R. M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15265
24. Goodman, J.; Grushin, V. V.; Larichev, R. B.; Macgregor, S. A.; Marshall, W. J.; Roe, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4236
25. Green, M.; McMullin, C. L.; Morton, G. J. P.; Orpen, A. G.; Wass, D. F.; Wingad, R. L. Organometallics 2009, 28, 1476
26. De Frémont, P.; Marion, N.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 862
27. Arduengo, A. J., III; Iconaru, L. I. Dalton Trans. 2009, 6903
28. Jacobsen, H.; Correa, A.; Poater, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 687
29. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
30. Mata, J. A.; Poyatos, M.; Peris, E. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 841
31. Díez-González, S.; Marion, S.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
32. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543
33. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 4343
34. Buil, M. L.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Izquierdo, S.; Lalrempuia, R.; Oñate, E. Organometallics 2010, 29, 876
35. Yu, X.-Y.; Patrick, B. O.; James, B. R. Organometallics 2006, 25, 4870
36. Cross, G. L.; Moss, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4042
37. Barluenga, J.; Vicente, R.; López, L. A.; Tomás, M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5642
38. Allen, D. P.; Crudden, C. M.; Calhoun, L. A.; Wang, R. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3203
39. Praetorius, J. M.; Crudden, C. M. Dalton Trans. 2008, 4079
40. Takahashi, O.; Kohno, Y.; Nishio, M. Chem. Rev. 2010, 110, 6049
41. Oskham, J. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11831
42. Solans-Montfort, X.; Clot, E.; Coperet, C.; Eisenstein, O. Organometallics 2005, 24, 1586
43. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26, 2129
44. Grisi, F.; Costabile, C.; Gallo, E.; Mariconda, A.; Todesco, C.; Longo, P. Organometallics 2008, 27, 4649
45. Gallagher, M. M.; Rooney, A. D.; Rooney, J. J. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1252
46. Chianese, A. R.; Li, X.; Janzen, M. C.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663
47. Burling, S.; Douglas, S.; Mahon, M. F.; Nama, D.; Pregosin, P. S.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2006, 25, 2642
48. Ritleng, V.; Barth, C.; Brenner, E.; Milosevic, S.; Chetcuti, M. J. Organometallics 2008, 27, 4223
49. Vélez, C. L.; Markwick, P. R. L.; Holland, R. L.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L.; O'Connor, J. M. Organometallics 2010, 29, 6695
50. Ragone, F.; Poater, A.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4249
51. Cramer, R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 217
52. Wickeneiser, E. B.; Cullen, W. R. Inorg. Chem. 1990, 29, 4671
53. Tejel, C.; Villoro, J. M.; Ciriano, M. A.; López, J. A.; Eguizábal, E.; Lahoz, F. J.; Bahkmutov, V. I.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 2967
54. Friedman, L. A.; Meiere, S. H.; Brooks, B. J.; Harman, W. D. Organometallics 2001, 20, 1699
55. Albietz, P. J.; Cleary, B. P.; Paw, W.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2002, 41, 2095
56. McBee, J. L.; Escalada, J.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12703
57. Rubio, M.; Suárez, A.; del Rio, E.; Galindo, A.; Álvarez, E.; Pizzano, A. Organometallics 2009, 28, 547
58. Di Giuseppe, A.; Castarlenas, R.; Pérez-Torrente, J. J.; Lahoz, F. J.; Polo, V.; Oro, L. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3938
59. Wolf, J.; Brandt, L.; Fries, A.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 510
60. Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Krichner, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6175
61. Baratta, W.; Herrmann, W. A.; Kratzer, R. M.; Rigo, P. Organometallics 2000, 19, 3664
62. Van Rensburg, W. J.; Steynberg, P. J.; Meyer, W. H.; Kirk, M. M.; Forman, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14332
63. Leduc, A.-M.; Salameh, A.; Soulivong, D.; Chabanas, M.; Basset, C.; Copéret, J.-M.; Solans-Monfort, X.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Böhm, V. P. W.; Röper, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6288
64. Blessing, R. H. J. Appl. Crystallogr. 1989, 22, 396
65. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33
66. SHELXTL Package, v. 6.10; Bruker AXS, Madison, WI, 2000.
67. Sheldrick, G. M. SHELXS-86 and SHELXL-97; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
68. Morse, P. M.; Spencer, M. O.; Wilson, S. R.; Girolami, G. S. Organometallics 1994, 13, 1646