Synthesis of the butatriene C 4 function: Methodology and applications

Chemical Reviews

Volumn 112, Issue 3, 2012, Pages 1310-1343

  Leroyer, Léo ^a,b   Maraval, Valérie ^a,b   Chauvin, Remi ^a,b  

^a CNRS   (France)

^b UNIVERSITÉ PAUL SABATIER   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTADIYNE; METALLIC COPPER; TETRAKIS; TRIMETHYLSILYL;

ACETYLENE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ISOMERS;

EID: 84858410114     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr200239h     Document Type: Review

References (240)

1. de Meijere, A. Top. Curr. Chem. 1998, 196
2. Carbon-Rich Compounds; Haley, M. M.; Tykwinsky, R. R., Eds.; Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
3. Hopf, H. Classics in Hydrocarbon Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2000; Chapter 8, p 151.
4. Acetylene Chemistry. Chemistry, Biology and Material Sciences, Diederich, F.; Stang, J. P.; Tykwinski, R. R., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
5. Maurer, H.; Hopf, H. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2702 and references therein
6. Cremer, D.; Kraka, E.; Joo, H.; Stearns, J. A.; Zwier, T. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 5304 and references therein
7. Chauvin, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 397
8. Maraval, V.; Chauvin, R. New J. Chem. 2007, 31, 1853
9. Brand, K. Chem. Ber. 1921, 54, 1987
10. Gustavson, G.; Demjanoff, N. J. Prakt. Chem. 1888, 38, 202
11. Gu, X.; Kaiser, R. I.; Mebel, A. M. ChemPhysChem 2008, 9, 350
12. Bohlmann, F.; Kieslich, K. Chem. Ber. 1954, 87, 1363
13. Bohlmann, F.; Kieslich, K. Abhandl. Braunschweig. Wiss. Ges. 1957, 9, 147
14. Fischer, H. The Chemistry of Alkenes; Patai, S., Ed.; Wiley-Interscience: London, 1964; p 1025
15. Hopf, H. The Chemistry of Ketenes, Allenes and Related Compounds; Patai, S., Ed.; Wiley-Interscience: London, 1980; p 863
16. Bildstein, B. Coord. Chem. Rev. 2000, 206-207, 369 and references therein
17. Maraval, V.; Chauvin, R. Chem. Rev. 2006, 106, 5317
18. Saccavini, C.; Sui-Seng, C.; Maurette, L.; Lepetit, C.; Soula, S.; Zou, C.; Donnadieu, B.; Chauvin, R. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4914
19. Zou, C.; Duhayon, C.; Maraval, V.; Chauvin, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4337
20. Leroyer, L.; Lepetit, C.; Rives, A.; Maraval, V.; Saffon-Merceron, N.; Kandaskalov, D.; Kieffer, D.; Chauvin, R. Submitted for publication.
21. Godard, C.; Lepetit, C.; Chauvin, R. Chem. Commun. 2000, 1833
22. Chauvin, R.; Lepetit, C. Modern Acetylene Chemistry. Chemistry, Biology and Material Sciences; Diederich, F.; Stang, P. J.; Tykwinski, R. R., Eds.; Wiley: Weinheim, 2005; Chapter 1, p 1.
23. Zou, C.; Lepetit, C.; Coppel, Y.; Chauvin, R. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 791
24. Lepetit, C.; Zou, C.; Chauvin, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 6317
25. Soncini, A.; Fowler, P. W.; Lepetit, C.; Chauvin, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 957
26. Chauvin, R.; Lepetit, C.; Maraval, V.; Leroyer, L. Pure Appl. Chem. 2010, 82 (4) 769
27. Maraval, V.; Leroyer, L.; Harano, A.; Barthes, C.; Saquet, A.; Duhayon, C.; Shinmyozu, T.; Chauvin, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5086
28. v. Loom, J.-D.; Seiler, P.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1187
29. Auffrant, A.; Diederich, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 3085
30. Auffrant, A.; Jaun, B.; Jarowski, P. D.; Houk, K. N.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2906
31. Cadiot, P.; Chodkiewicz, W.; Rauss-Godineau, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1961, 2176
32. Watts, W. S.; Goldstein, J. H. The Chemistry of Alkenes; Zabicky, J.; Patai, S., Eds.; Wiley-Interscience: London, 1970; p 21.
33. Brandsma, L. Synthesis of Acetylenes, Allenes and Cumulenes: Methods and Techniques; Best Synthetic Methods Series; Elsevier: New York, 2003
34. Ogasawara, M. Sci. Synth. 2007, 44, 9
35. Kunieda, T.; Takizawa, T. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 1809
36. Iyoda, M.; Sakaitani, M.; Miyazaki, T.; Oda, M. Chem. Lett. 1984, 2005
37. Iyoda, M.; Mizusuna, A.; Oda, M. Chem. Lett. 1988, 149
38. Iyoda, M.; Mizusuna, A.; Kurata, H.; Oda, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 21, 1690 and references therein
39. Köbrich, G.; Heinemann, H.; Zündorf, W. Tetrahedron 1967, 23, 656
40. Komatsu, K.; Kamo, H.; Tsuji, R.; Takeuchi, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 3219
41. Knorr, R.; Pires, C.; Freudenreich, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 6084
42. Fritsch, P. Liebigs Ann. Chem. 1894, 279, 319
43. Buttenberg, W. P. Liebigs Ann. Chem. 1894, 279, 324
44. Wiechell, H. Liebigs Ann. Chem. 1894, 279, 337
45. Eisler, S.; Chahal, N.; McDonald, R.; Tykwinski, R. R. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2542
46. Shun, A. L. K. S.; Chernick, E. T.; Eisler, S.; Tykwinski, R. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 1339
47. Münstedt, R.; Wannagat, U.; Wrobel, D. J. Organomet. Chem. 1984, 264, 135
48. Iyoda, M.; Otani, H.; Oda, M.; Kai, Y.; Baba, Y.; Kasai, N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5371
49. Iyoda, M.; Nakamura, N.; Todaka, M.; Ohtsu, S.; Hara, K.; Kuwatani, Y.; Yoshida, M.; Matsuyama, H.; Sugita, M.; Tachibana, H.; Inoue, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7059
50. Jarowski, P. D.; Diederich, F.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7237
51. Kawase, T.; Muro, S.; Kurata, H.; Oda, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 778
52. Kurata, H.; Muro, S.; Enomoto, T.; Kawase, T.; Oda, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 349
53. Barluenga, J.; Rodriguez, M. A.; Campos, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5567
54. Morken, P. A.; Baenziger, N. C.; Burton, D. J.; Bachand, P. C.; Davis, C. R.; Pedersen, S. D.; Hansen, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 566
55. Morken, P. A.; Bachand, P. C.; Swenson, D. C.; Burton, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5430
56. Swenson, D. C.; Morken, P. A.; Burton, D. J. Acta Crystallogr. 1997, C53, 946
57. Uno, H.; Nibu, N.; Misobe, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1365
58. Uno, H.; Kasahara, K.-I.; Nibu, N.; Nagaoka, S.-I.; Ono, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 1615
59. Birum, G. H.; Matthews, C. N. J. Org. Chem. 1967, 32, 3554
60. Tinant, B.; Declercq, J.-P.; Bouvy, D.; Janousek, Z.; Viehe, H. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 911
61. Bouvy, D.; Janousek, Z.; Viehe, H. G.; Tinant, B.; Declercq, J.-P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1779
62. Gompper, R.; Wolf, U. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4263
63. Westmijze, H.; Meijer, J.; Vermeer, P. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2923
64. van den Hoek, W. G. M.; Jroon, J.; Kleijn, H.; Westmijze, H.; Vermeer, P.; Bos, H. J. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 423
65. Schmidbaur, H.; Manhart, S.; Schier, A. Chem. Ber. 1993, 126, 2389
66. Fritch, J. R.; Vollhardt, K. P. C.; Thompson, M. R.; Day, V. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2768
67. Sekiguchi, A.; Tanaka, M.; Matsuo, T. Silicon Chem. 2002, 1, 345
68. Higuchi, H.; Asano, K.; Ojima, J.; Yamamoto, K.; Yoshida, T.; Adachi, T.; Yamamoto, G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 1453
69. Schäfer, M.; Mahr, N.; Wolf, J.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1315
70. Wakatsuki, Y.; Yamazaki, H.; Kumegawa, N.; Satoh, T.; Satoh, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9604
71. Wakatsuki, Y.; Yamazaki, H.; Kumegawa, N.; Johar, P. S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 987
72. Ohmura, T.; Yorozuya, S.-I.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. Organometallics 2000, 19, 365
73. Esteruelas, M. A.; Herrero, J.; López, A. M.; Oliván, M. Organometallics 2001, 20, 3202
74. Maas, G.; Fronda, A.; Mayer, D.; Brückmann, R. J. Organomet. Chem. 1994, 469, 115
75. Arnold, R. D.; Baldwin, J. E.; Ziegler, C. B., Jr. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 152
76. Ziegler, C. B., Jr; Harris, S. M.; Baldwin, J. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 443
77. Browne, R. R.; Brown, R. F. C.; Eastwood, F. W.; Fallon, G. D. Aust. J. Chem. 1987, 40, 1675
78. Guan, X.-Y.; Shi, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 1977
79. Macomber, R. S.; Hemling, T. C. Isr. J. Chem. 1985, 26, 136
80. Macomber, R. S.; Hemling, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 343
81. Pollack, S. K.; Fiseha, A.; Narayanswamy, B. Macromolecules 1997, 30, 5265
82. Tokitoh, N.; Hayakawa, H.; Ando, W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5161
83. Kajigaeshi, S.; Kuruda, N.; Matsumoto, G.; Wada, E.; Nagashima, A. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 4887
84. Islam, N.; Tsukayama, M.; Kawamura, Y. Int. J. Mod. Phys. B 2006, 20, 4619
85. Meinwald, J.; Wheeler, J. W.; Nimetz, A. A.; Liu, J. S. J. Org. Chem. 1965, 30, 1038
86. Skattebol, L. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 2175
87. Bee, L. K.; Beeby, J.; Everett, J. W.; Garatt, P. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 2212
88. Moore, W. R.; Ozretich, T. M. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 3205
89. Angus, R. O.; Johnson, R. P. J. Org. Chem. 1984, 49, 2880
90. Santelli-Rouvier, C.; Santelli, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7843
91. Saalfrank, R. W.; Welch, A.; Haubner, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2709
92. Mizuno, K.; Maeda, H.; Sugita, H.; Nishioka, S.; Hirai, T.; Sugimoto, A. Org. Lett. 2001, 3, 581
93. Roth, W. R.; Humbert, H.; Wegener, G.; Erker, G.; Exner, H.-D. Chem. Ber. 1975, 108, 1655
94. Ripoll, J. L.; Thuillier, A. Tetrahedron 1977, 33, 1333
95. Yoshida, T.; Williams, R. M.; Negishi, E.-I. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3688
96. Negishi, E.-I.; Yoshida, T.; Abramovitch, A.; Lew, G.; Williams, R. M. Tetrahedron 1991, 47, 343
97. Iyoda, M.; Nishioka, K.; Nose, M.; Tanaka, S.; Oda, M. Chem. Lett. 1984, 131
98. Pollack, S. K.; Fiseha, A. Macromolecules 1998, 31, 2002
99. Hartzler, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 8, 4527
100. Roedig, A.; Ibis, C.; Zaby, G. Chem. Ber 1981, 114, 684
101. Ibis, C.; Sayil, C.; Deniz, N. G. Spectrosc. Lett. 2006, 39, 299
102. Schmidt, A.; Rahimi, A.; Gjikaj, M. Synthesis 2009, 14, 2371
103. Ibis, C.; Beyazit, N. Arkivoc 2010, 9, 244
104. Martin, E. L.; Sharkey, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5256
105. Bach, A.; Lentz, D.; Luger, P.; Messerschmidt, M.; Olesch, C.; Patzschke, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 296
106. Ehm, C.; Akkerman, F. A.; Lentz, D. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1173
107. Heinrich, B.; Roedig, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1968, 7, 375
108. Ando, W.; Hayakawa, H.; Tokitoh, N. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1803
109. Roedig, A.; Zaby, G.; Scharf, W. Chem. Ber. 1977, 110, 1484
110. Kleijn, H.; Tigchelaar, M.; Bullee, R. J.; Elsevier, C. J.; Meijer, J.; Vermeer, P. J. Organomet. Chem. 1982, 240, 329
111. Stang, P. J.; Fisk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4772
112. Stang, P. J.; Fisk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6813
113. Stang, P. J.; White, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5429
114. Webb, J. A.; Liu, P.-H.; Malkina, O. L.; Goroff, N. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3011
115. Liu, P.-H.; Li, L.; Webb, J. A.; Zhang, Y.; Goroff, N. S. Org. Lett. 2004, 6, 2081
116. Block, E.; Tries, F.; He, C.; Guo, C.; Thiruvazhi, M.; Toscano, P. J. Org. Lett. 2003, 5, 1325
117. Morimoto, Y.; Higuchi, Y.; Wakamatsu, K.; Oshima, K.; Utimoto, K; Yasuoka, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 639
118. Hibino, J.; Nakatsukasa, S.; Fugami, K.; Matsubara, S.; Oshima, K.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6416
119. Kusumoto, T.; Hiyama, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1807
120. Kusumoto, T.; Hiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 3103
121. Dyker, G.; Borowski, S.; Henkel, G.; Kellner, A.; Dix, I.; Jones, P. G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8259
122. Liu, Y.; Gao, H.; Zhou, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4163
123. Delas, C.; Urabe, H.; Sato, F. Chem. Commun. 2002, 272
124. Chen, J.; Liu, Y. Organometallics 2010, 29, 505
125. Zecher, D. C.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 153
126. Nakasuji, K.; Yoshida, K.; Murata, I. Chem. Lett. 1982, 969
127. Pogodin, S.; Agranat, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12829
128. Sakurai, H.; Kudo, M.; Sakamoto, K.; Nakadaira, Y.; Kira, M.; Sekiguchi, A. Chem. Lett. 1988, 1441
129. Kleijn, H.; Westmijze, H.; Meijer, J.; Vermeer, P. J. Organomet. Chem. 1980, 192, 275
130. Tigchelaar, M.; Meijer, J.; Kleijn, H.; Bos, H. J. T.; Vermeer, P. J. Organomet. Chem. 1981, 221, 117
131. Fujiwara, K.; Sakai, H.; Hirama, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 1688
132. Kosower, E. M.; Sorensen, T. S. J. Org. Chem. 1963, 28, 687
133. Chow, H.-F.; Cao, X.-P.; Leung, M.-K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2121
134. Chow, H.-F.; Cao, X.-P.; Leung, M.-K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1995, 193
135. Wang, K. K.; Liu, B.; Lu, Y.-D. J. Org. Chem. 1995, 60, 1885
136. Araki, Y.; Konoike, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5549
137. Montijn, P. P.; Van Boom, J. H.; Brandsma, L.; Arens, J. F. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1967, 86, 115
138. Mantione, R.; Alves, A.; Montijn, P. P.; Wildschut, G. A.; Bos, H. J. T.; Brandsma, L. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1970, 89, 97
139. Visser, R. G.; Brandsma, L.; Bos, H. J. T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2827
140. Wang, X.; Ramos, B.; Rodriguez, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6977
141. Garcia, J. G.; Ramos, B.; Pratt, L. M.; Rodriguez, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7391
142. Furuta, T.; Asakawa, T.; Iinuma, M.; Fujii, S.; Tanaka, K.; Kan, T. Chem. Commun. 2006, 3648
143. Vestin, R.; Borg, A.; Lindblom, T. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 685
144. Almenningen, A.; Gundersen, G.; Borg, A.; Grandberg, M.; Karlsson, F. Acta Chem. Scand. A 1975, 29, 395
145. Schubert, W. M.; Liddicoet, T. H.; Lanka, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 569
146. Schubert, W. M.; Liddicoet, T. H.; Lanka, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1929
147. Almenningen, A.; Bastiansen, O.; Traetteberg, M. Acta Chem. Scand. 1961, 15, 1557
148. Nakamura, A.; Kim, P.-J.; Hagihara, N. J. Organomet. Chem. 1965, 3, 7
149. Nakamura, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 1868
150. Scattebol, L. Tetrahedron 1965, 21, 1357
151. Herges, R.; Hoock, C. Synthesis 1991, 1151
152. Aurrecoechea, J. M.; Perez, E.; Solay, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 564
153. Aurrecoechea, J. M.; Perez, E. Tetrahedron 2004, 60, 4139
154. Kiji, J.; Kondou, Y.; Asahara, M.; Yokoyama, Y.; Sagisaka, T. J. Mol. Catal. A 2003, 197, 127
155. Kuhn, R.; Krauch, H. Chem. Ber. 1955, 88, 309
156. Zweig, A.; Hoffmann, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3278
157. Nahon, R.; Day, A. R. J. Org. Chem. 1965, 30, 1973
158. Sisenwine, S. F.; Day, A. R. J. Org. Chem. 1967, 32, 1770
159. Edinger, J. M.; Day, A. R. J. Org. Chem. 1971, 36, 240
160. Walborsky, H. M.; Wust, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5807
161. Dahl, B. J.; Mills, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10179
162. Iyoda, M.; Akiyama, S.; Nakagawa, M. Tetrahedron Lett. 1979, 4213
163. Yoshikawa, Y.; Iyoda, M.; Nakagawa, M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2659
164. Sakano, K.; Nakagawa, T.; Iyoda, M.; Nakagawa, M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2655
165. Yoshikawa, Y.; Iyoda, M.; Nakagawa, M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1989
166. Iyoda, M.; Tanake, S.; Nishioka, K.; Oda, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2861
167. Nakasuji, K.; Takatoh, K.; Nakatsuka, M.; Murata, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 717
168. Nakasuji, K.; Nakatsuka, M.; Murata, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1143
169. Kijima, M.; Kinoshita, I.; Shirakawa, H. Synth. Met. 1999, 101, 145
170. Kinoshita, I.; Kijima, M.; Shirakawa, H. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 1205
171. Bildstein, B.; Schweiger, M.; Kopacka, H.; Wurst, K. J. Organomet. Chem. 1998, 553, 73
172. Skibar, W.; Kopacka, H.; Wurst, K.; Salzmann, C.; Ongania, K.-H.; de Biani, F. F.; Zanello, P.; Bildstein, B. Organometallics 2004, 23, 1024
173. Newkome, G. R.; Sauer, J. D.; Erbland, M. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 885
174. Kuhn, R.; Zahn, H. Chem. Ber. 1951, 84, 566
175. Saccavini, C.; Tedeschi, C.; Maurette, L.; Sui-Seng, C.; Zou, C.; Soleilhavoup, M.; Vendier, L.; Chauvin, R. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4895
176. Kuwatani, Y.; Watanabe, N.; Ueda, I. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 119
177. Suzuki, R.; Tsukuda, H.; Watanabe, N.; Kuwatani, Y.; Ueda, I. Tetrahedron 1998, 54, 2477
178. Maurette, L. Synthèse de carbocarbocycles à cinq et six chaînons. PhD Thesis, Université Paul Sabatier, Toulouse, 2002
179. Zou, C. Carbo-benzènes et carbo-benzènes expansés. Ph.D thesis, Université Paul Sabatier, Toulouse, 2006.
180. Kuwatani, Y.; Ueda, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1892
181. Iyoda, M.; Onishi, Y.; Nakagawa, M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3645
182. Kuwatani, Y.; Yamamoto, G.; Iyoda, M. Org. Lett. 2003, 5, 3371
183. Kuwatani, Y.; Yamamoto, G.; Oda, M.; Iyoda, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 2188
184. Jasiobedzki, W. Rocz. Chem. 1967, 41, 1265 and references therein
185. Maier, G. Tetrahedron Lett. 1965, 40, 3603
186. Bond, F. T.; Bradway, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4977
187. Maier, G.; Neudert, J.; Wolf, O.; Pappusch, D.; Sekiguchi, A.; Tanaka, M.; Matsuo, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13819
188. See, for example: Zhang, T.; Zhang, L.; Hong, X.; Zhang, K.; Qi, F.; Law, C. K.; Ye, T.; Zhao, P.; Chen, Y. Combust. Flame 2009, 156, 2071
189. Maier, G.; Reisenauer, H. P.; Balli, H.; Brandt, W.; Janoschek, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 905
190. Dellus, N.; Kato, T.; Bagan, X.; Saffon-Merceron, N.; Branchadell, V.; Baceiredo, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6798
191. Birum, G. H. Tetrahedron Lett. 1966, 5707
192. Ratts, K. W.; Partos, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6112
193. Birum, G. H. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 373
194. Dellus, N. Ph.D thesis, Université Paul Sabatier, Toulouse, 2011.
195. Ehm, C.; Akkerman, F. A.; Lentz, D. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1173
196. Irngartinger, H.; Jäger, H.-U. Angew. Chem., Int. Ed. 1976, 15, 562
197. Kloster-Jensen, E.; Wirz, J. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 162
198. Frankiss, S. G.; Matsubara, I. J. Phys. Chem. 1966, 70, 1543
199. v. Dongen, J. P. C. M.; d. Bie, M. J. A.; Steur, R. Tetrahedron Lett. 1973, 1371
200. Iyoda, M.; Tanaka, S.; Otani, H.; Nose, M.; Oda, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8494
201. Iyoda, M.; Tanaka, S.; Nose, M.; Oda, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1058
202. Suzuki, N.; Tezuka, H.; Fukuda, Y.; Yoshida, H.; Iwasaki, M.; Saburi, M.; Tezuka, M.; Chihara, T.; Wakatsuki, Y. Chem. Lett. 2004, 33, 1466
203. Wrobel, R.; Sander, W.; Cremer, D.; Kraka, E. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3819
204. Kusumoto, T.; Hiyama, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1811
205. Wang, E.; Fu, X.; Xie, X.; Chen, J.; Gao, H.; Liu, Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1968
206. See for example: Maraval, V.; Duhayon, C.; Coppel, Y.; Chauvin, R. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5144
207. Yoshi, K. K. J. Chem. Soc. A 1966, 594
208. -598..
209. Bright, D.; Mills, O. S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1966, 211
210. Gerlach, J. N.; Wing, R. M.; Ellgen, P. C. Inorg. Chem. 1976, 15, 2959
211. Nakamura, A. J. Organomet. Chem. 1990, 400, 35
212. Zimniak, A.; Jasiobedzki, W. Rocz. Chem. 1974, 48, 365
213. Hagelee, L.; West, R.; Calabrese, J.; Norman, J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4888
214. Stang, P. J.; White, M. R.; Maas, G. Organometallics 1983, 2, 720
215. White, M. R.; Stang, P. J. Organometallics 1983, 2, 1654
216. Cadierno, V.; Garcia-Garrido, S. E. Top. Organomet. Chem. 2010, 30, 151
217. Cadierno, V.; Garcia-Garrido, S. E. Top. Organomet. Chem. 2010, 30, 219
218. Reichmann, B.; Drexler, M.; Weibert, B.; Szesni, N.; Strittmatter, T.; Fischer, H. Organometallics 2011, 30, 1215
219. Stang, P. J.; Datta, A. K.; Dixit, V.; Wistrand, L. G. Organometallics 1989, 8, 1020
220. Stang, P. J.; Dixit, V.; Schiavelli, M. D.; Drees, P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1150
221. White, M. R.; Stang, P. J. Organometallics 1983, 2, 1382
222. Werner, H.; Wiedemann, R.; Laubender, M.; Windmüller, B.; Steinert, P.; Gevert, O.; Wolf, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6966
223. Suzuki, N.; Fukuda, Y.; Kim, C. E.; Takahara, H.; Iwasaki, M.; Saburi, M.; Nishiura, M.; Wakatsuki, Y. Chem. Lett. 2004, 32, 16
224. Eigemann, S.-E.; Förtsch, W.; Hample, F.; Schobert, R. Organometallics 1996, 15, 1511
225. Mathur, P.; Avasare, V. D.; Mobin, S. M. J. Cluster Sci. 2009, 20, 399
226. Suzuki, N.; Nishiura, M.; Wakatsuki, Y. Science 2002, 295, 660
227. Suzuki, N.; Watanabe, T.; Yoshida, H.; Iwasaki, M.; Saburi, M.; Tezuka, M.; Hirose, T.; Hashizume, D.; Chihara, T. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 1175
228. Rosenthal, U.; Burlakov, V. V.; Arndt, P.; Baumann, W.; Spannenberg, A. Organometallics 2005, 24, 456
229. Rosenthal, U.; Burlakov, V. V.; Bach, M. A.; Beweries, T. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 719
230. Hsu, D. P.; Davis, W. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10394
231. Rosenthal, U.; Ohff, A.; Baumann, W.; Kempe, R.; Tillack, A.; Burlakov, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1605
232. Gerlach, J. N.; Wing, R. M.; Ellgen, P. C. Inorg. Chem. 1976, 15, 2959
233. Granozzi, G.; Casarin, M.; Aime, S.; Osella, D. Inorg. Chem. 1982, 21, 4073
234. Soleilhavoup, M.; Saccavini, C.; Lepetit, C.; Lavigne, G.; Maurette, L.; Donnadieu, B.; Chauvin, R. Organometallics 2002, 21, 871
235. Corrigan, J. F.; Taylor, N. J.; Carty, A. J. Organometallics 1994, 13, 3778
236. See, for example: Saliu, K. O.; Cheng, J.; Mc Donald, R.; Ferguson, M. J.; Takats, J. Organometallics 2010, 29, 4950
237. Martin, R. E.; Gubler, U.; Boudon, C.; Gramlich, V.; Bosshard, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Günter, P.; Gross, M.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1505
238. Martin, R. E.; Gubler, U.; Cornil, J.; Balakina, M.; Boudon, C.; Boshard, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Diederich, F.; Günter, P.; Gross, M.; Brédas, J.-L. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3622
239. Martin, R. E.; Gubler, U.; Boudon, C.; Bosshard, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Günter, P.; Gross, M.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4400
240. Maraval, V.; Rives, A.; Chauvin, R. Manuscript in preparation.