Density functional study of the [2+2+2] cyclotrimerization of acetylene catalyzed by Wilkinson's catalyst, RhCl(PPh3)3

Organometallics

Volumn 29, Issue 3, 2010, Pages 562-569

  Dachs, Anna ^a   Osuna, Sílvia ^a   Roglans, Anna ^a   Solà, Miquel ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE MOLECULES; AZAMACROCYCLIC; CYCLOTRIMERIZATION; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DENSITY-FUNCTIONAL STUDY; ENERGY PROFILE; HIGH TEMPERATURE; LOW TEMPERATURES; MODEL SYSTEM; OXIDATIVE COUPLINGS; RATE DETERMINING STEP; SIMPLIFIED MODELS; THEORETICAL STUDY; WILKINSON'S CATALYST;

ACETYLENE; CATALYSIS; LIGHTING; MOLECULES; OPTICAL SENSORS; RHODIUM COMPOUNDS;

CATALYSTS;

EID: 76149115245     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900836b     Document Type: Article

References (57)

1. (a) Saito, S.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 2901-2915.
2. (b) Yamamoto, Y. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 503-519.
3. (c) Kotha, S.; Brahmaohary, E.; Lahiri, K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4741-4767.
4. (d) Chopade, P. R.; Louie, J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2307-2327.
5. (e)Gandon, V.; Aubert, C.; Malaoria, M. Chem. Commun. 2006, 2209-2217.
6. (f) Tanaka, K. Synlett 2007, 1977-1993.
7. (g) Agenet, N.; Buisine, O.; Slowinski, F.; Gandon, V.; Aubert, C.; Malaoria, M. Org. React. 2007, 68, 1-302.
8. (h) Shibata, T.; Tsuchikama, K. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1317-1323.
9. (i) Galan, B. R.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2830-2834.
10. (a) Dahy, A. A.; Koga, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 781-791.
11. (b) Dahy, A. A.; Suresh, C. H.; Koga, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 792-803.
12. Bianchini, C.; Caulton, K. G.; Chardon, C.; Doublet, M.-L.; Eisenstein, O.; Jackson, S. A.; Johnson, T. J.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Streib, W. E.; Vacca, A.; Vizza, F. Organometallics 1994, 13, 2010-2023.
13. Dazinger, G.; Torres-Rodrigues, M.; Kirchner, K.; Calhorda, M. J.; Costa, P. J., J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4434-4445.
14. Hardesty, J. H.; Koerner, J. B.; Albright, T. A.; Lee, G.-Y., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6055-6067.
15. (a) Kirchner, K.; Calhorda, M. J.; Schmid, R.; Veiros, L. F., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11721-11729.
16. (b) Yamamoto, Y.; Arakawa, T.; Ogawa, R.; Itoh, K., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12143-12160.
17. Orian, L.; van Stralen, J. N. P.; Bickelhaupt, F. M. Organometallics 2007, 26, 3816-3830.
18. Agenet, N.; Gandon, V.; Vollhardt, K. P. C.; Malacria, M.; Aubert, C., J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8860-8871.
19. Schmid, R.; Kirchner, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2609-2626.
20. Varela, J. A.; Saá, C., J. Organomet. Chem. 2009, 694, 143-149.
21. Xu, R.; Winget, P.; Clark, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2874-2883.
22. Dachs, A.; Torrent, A.; Roglans, A.; Parella, T.; Osuna, S.; Sola, M. Chem-Eur. J. 2009, 15, 5289-5300.
23. Aubert, C.; Gandon, V.; Geny, A.; Heckrodt, T. J.; Malacria, M.; Paredes, E.; Vollhardt, K. P. C. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7466-7478.
24. (a) Pla-Quintana, A.; Roglans, A.; Torrent, A.; Moreno-Mañas, M.; Benet-Buchholz, J. Organometallics 2004, 23, 2762-2767.
25. (b)Torrent, A.; González, I.; Pla-Quintana, A.; Roglans, A.; Moreno-Mañas, M.; Parella, T.; Benet-Buchholz, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 2033-2041.
26. (a) González, I.; Bouquillon, S.; Roglans, A.; Muzart, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6425-6428.
27. (b) Brun, S.; Garcia, L.; Gonzalez, I.; Torrent, A.; Dachs, A.; Pla-Quintana, A.; Parella, T.; Roglans, A. Chem. Commun. 2008, 4339-4341.
28. Schore, N. E. Chem. Rev. 1988, 88, 1081-1119.
29. (a) Ioffe, A.; Shaik, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 21992, 2101-2108.
30. (b) Santos, J. C.; Polo, V.; Andrés, J. Chem. Phys. Lett. 2005, 406, 393-397.
31. Yoo, K.; Jun, C.-H.; Choi, C. H.; Sim, E. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1920-1926.
32. Gandon, V.; Agenet, N.; Vollhardt, K. P. C.; Malacria, M.; Aubert, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8509-8520.
33. (a) Veiros, L. F.; Dazinger, G.; Kirchner, K.; Calhorda, M. J.; Schmid, R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5860-5870.
34. (b) Cui, Q.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics 1997, 16, 1355-1364.
35. (c) Cui, Q.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics 1998, 17, 742-751.
36. (d) Cui, Q.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics 1998, 17, 1383-1392.
37. (e) Zheng, W.; Ariafard, A.; Lin, Z. Organometallics 2008, 27, 246-253.
38. (f) Abe, Y.; Kuramoto, K.; Ehara, M.; Nakatsuji, H.; Suginome, M.; Murakami, M.; Ito, Y. Organometallics 2008, 27, 1736-1742.
39. (g) Macgregor, S. A.; Roe, D. C.; Marshall, W. J.; Bloch, K. M.; Bakhmutov, V. I.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15304-15321.
40. Woska, D.; Prock, A.; Giering, W. P. Organometallics 2000, 19, 4629-4638.
41. Rahman, M. M.; Liu, H.-Y.; Eriks, K.; Prock, A.; Giering, W. P. Organometallics 1989, 8, 1-7.
42. Bennett, M. J.; Donaldson, P. B. Inorg. Chem. 1977, 16, 655-660.
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revison C.0l; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
44. Atkins, P.; De Paula, J. Physical Chemistry; Oxford University Press: Oxford, 2006.
45. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161.
46. (a) Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
47. (b) Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371.
48. Peterson, K. A.; Figgen, D.; Dolg, M.; Stoll, H. J. Chem. Phys. 2007, 126, 124101.
49. Koga, N.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5454-5462.
50. Hartley, F. R. Chem. Soc. Rev. 1973, 2, 163-179.
51. Goodman, J.; Grushin, V. V.; Larichev, R. B.; Macgregor, S. A.; Marshall, W. J.; Roe, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4236-4238.
52. Bowyer, W. J.; Merkert, J. W.; Geiger, W. E.; Rheingold, A. L. Organometallics 1989, 8, 191-198.
53. Dosa, P. I.; Whitener, G. D.; Vollhardt, P. C.; Bond, A. D.; Teat, S. J. Org. Lett. 2002, 4, 2075-2078.
54. (a) Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363.
55. (b) Dapprich, S.; Komáromi, I.; Byu, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 461-462, 1-21.
56. Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170-1179.
57. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338.