Rhodium-catalyzed dimerization of terminal alkynes assisted by MeI

Organometallics

Volumn 24, Issue 1, 2005, Pages 136-143

  Lee, Chrong Ching ^a   Lin, Ying Chih ^a   Liu, Yi Hung ^a   Wang, Yu ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; DIMERIZATION; NITROGEN; OXIDATION; RHODIUM; SOLVENTS; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTIONS; X RAY DIFFRACTION;

ALKYNES; LIGANDS; METAL COMPLEXES; STEREOSELECTIVITY;

HYDROCARBONS;

EID: 12344324618     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om049604s     Document Type: Article

References (103)

1. (a) Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471.
2. (b) Nicolaou, K. C.; Dai, W. M.; Tsay, S. C.; Estevez, V. A.; Wrasidlo, W. Science 1992, 256, 1172.
3. (c) Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259.
4. (d) Modern Acetylene Chemistry; Stang, P. J., Diederich, F., Eds.; VCH: New York, 1995.
5. (e) Henkelmann, J. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornils, B., Herrman, W. A., Eds.; VCH: New York, 1996.
6. (f) Hubner, H.; Haubmann, C.; Utz, W.; Gmeiner, P. J. Med. Chem. 2000, 43, 756.
7. (g) Siemsen, P.; Livingston, R. C.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2632.
8. (h) Esteruelas, M. A.; Herrero, J.; López, A. M.; Oliván, M. Organometallics 2001, 20, 3202.
9. (i) Yang, C.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 591.
10. (j) Melis, K.; Samulkiewicz, P.; Rynkowski, J.; Verpoort, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2713.
11. (k) Katayama, H.; Nakayama, M.; Nakano, T.; Wada, C.; Akamatsu, K.; Ozawa, F. Macromolecules 2004, 37, 13.
12. (a) Thompson, M. E.; Baxter, S. M.; Bulls, A. R.; Burger, B. J.; Nolan, M. C.; Santarsiero, B. D.; Schadfer, W. P.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203.
13. (b) Claire, M.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. Organometallics 1991, 10, 625.
14. (a) Heeres, H. J.; Teuben, J. H. Organometallics 1991, 10, 1980.
15. (b) Duchateau, R.; van Wee, C. T.; Teuben, J. H. Organometallics 1996, 15, 2291.
16. (c) Dash, A. K.; Gourevich, I.; Wang, J. Q.; Wang, J.; Kapon, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2001, 20, 5084.
17. (d) Nishiura, M.; Hou, Z.; Wakatsuki, Y.; Yamaki, T.; Miyamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1184.
18. Evans, W. J.; Keyer, R. A.; Ziller, J. W. Organometallics 1993, 12, 2618.
19. Horton, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 185.
20. (a) Hagihara, N.; Tamura, M.; Yamazaki, H.; Fujiwara, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1961, 34, 892.
21. (b) Akita M.; Yasuda, H.; Nakamura, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 480.
22. (a) Sasaki, Y.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 790.
23. (b) Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Zanobini, F.; Frediani, P.; Albinati, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5453.
24. (c) Echevarren, A. M.; Lopez, J.; Santos, A.; Montoya, J. J. Organomet. Chem. 1991, 414, 393.
25. (d) Dhlenburg, L.; Frosin, K.-M.; Kerstan, S.; Werner, D. J. Organomet. Chem. 1991, 407, 115.
26. (e) Wakatsuki, Y.; Yamazaki, H.; Kumegawa, N.; Satoh, T.; Satoh, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9604.
27. (f) Yi, C. S.; Liu, N. Organometallics 1996, 15, 3968.
28. (g) Field, L. D.; Messerle, B. A.; Smernik, R J.; Hambley, T. W.; Turner, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2577.
29. (a) Ohshita, J.; Furumori, K.; Matsuguchi, A.; Ishikawa, M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3277.
30. (b) Schäfer, M.; Mahr, N.; Wolf, J.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1315.
31. (c) Boese, W. T.; Goldman, A. S. Organometallics 1991, 10, 782.
32. (d) Kovalev, I. P.; Yevakov, K. V.; Strelenko, Y. A.; Vinogradov, M. G.; Nikishin, G. I. J. Organomet. Chem. 1990, 386, 139.
33. (e) Schäfer, H.-A.; Marcy, R.; Rüping, T.; Singer, H. J. Organomet. Chem. 1982, 240, 17.
34. (f) Aresta, M.; de Fazio, M. J. Organomet. Chem. 1980, 186, 109.
35. (g) Carlton, L.; Read, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 1631.
36. (h) Schmitt, H. J.; Singer, H. J. Organomet. Chem. 1978, 153, 165.
37. (i) Yoshikawa, S.; Kiji, J.; Furukawa, J. Makromol. Chem. 1977, 178, 1077.
38. (j) Singer, H.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., A 1968, 849.
39. (a) Ishikawa, M.; Ohshita, J.; Ito, Y.; Minato, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 804.
40. (b) Giacomelli, G.; Marcacci, F.; Caporusso, A. M.; Lardicci, L. Tetrahedron Lett. 1979, 3217.
41. (c) Meriwether, L. S.; Colthup, E. C.; Kennerly, G. W.; Reusch, R. N. J. Org. Chem. 1961, 26, 5155.
42. (a) Selimov, F. A.; Rutman, O. G.; Dzhemilev, U. M. J. Organomet. Chem. 1988, 346, C58.
43. (b) Sabourin, E. T. J. Mol. Catal. 1984, 26, 363.
44. (c) Colthup, E. C.; Meriwether, L. S. J. Org. Chem. 1962, 27, 3930.
45. (d) Singer, H.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., A 1968, 190.
46. (a) Akhtar, M.; Weedon, B. C. L. Proc. Chem. Soc. 1958, 303.
47. (b) Nieuwland, J. A.; Calcott, W. S.; Downing, F. B.; Carter, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 4197.
48. Trost, B. M.; Sorum, M. T.; Chan, C.; Harms, A. E.; Rünter, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 698.
49. Trost, B. M.; Chan, C.; Ruhter, G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3486.
50. Guaouzi, M. E.; Yáñez, R.; Ros, J.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F. Inorg. Chem. Commun. 1999, 2, 288.
51. Gemel, C.; Trimmel, G.; Slugovc, C.; Mereiter, K.; Kremel, S.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1996, 15, 3998.
52. Slugovc, C.; Mereiter, K.; Zobetz, E.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1996, 15, 5275.
53. Ohmura, T.; Yorozuya, S.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. Organometallics 2001, 19, 366.
54. Rubina, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11107.
55. (a) Singer, H.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. (A) 1968, 849.
56. (b) Kern, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 706.
57. (c) Yoshikawa, S.; Kiji, J.; Furukawa, J. Mocromol. Chem. 1977, 178, 1077.
58. (d) Singer, H.; Schmitt, H. J. J. Organomet. Chem. 1978, 153, 165.
59. (e) Carlton, L. Read, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 1631.
60. (f) Aresta, M.; De Fazio, M. J. Organomet. Chem. 1980, 186, 209.
61. (g) Albano, P.; Aresta, M. J. Organomet. Chem. 1980, 190, 243.
62. (h) Schäfer, H.-A.; Marcy, R.; Rüping, G.; Singer, H. J. Organomet. Chem. 1982, 240, 17.
63. (a) Ting, P. C.; Lin, Y. C.; Cheng, M. C.; Wang, Y. Organometallics 1994, 13, 2150.
64. (b) Lo, Y. H.; Lin, Y. C.; Lee, G. H.; Wang, Y. Organometallics 1999, 18, 982.
65. (c) Chang, C. W.; Lin, Y. C.; Lee, G. H.; Wang, Y. Organometallics 2000, 19, 3211.
66. (d) Lin, Y. C. J. Organomet, Chem. 2001, 617-618, 141.
67. (e) Liu, J. F.; Huang, S. L.; Lin, Y. C.; Liu, Y. H.; Wang, Y. Organometallics 2002, 21, 1355.
68. (f) Huang, C. C.; Lin, Y. C.; Huang, S. L.; Liu, Y. H.; Wang, Y. Organometallics 2003, 22, 1512.
69. (a) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197.
70. (b) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Martin-Vaca, B.; Borge, J.; Garda-Granda, S.; Perez-Carrenõ, E. Organometallics 1994, 13, 4045.
71. (c) Bianchini, C.; Glendenning, L.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2219.
72. (d) Werner, H. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 45.
73. (e) Ting, P.-C.; Lin, Y.-C.; Lee, G.-H.; Cheng, M.-C.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6433.
74. (f) Bernad, D. J.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Modrego, J.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 4995.
75. (g) Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 311.
76. (h) Fürstner, A. Chem. Rev. 2000, 200, 3012.
77. (i) Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Gutierrez-Puebla, E.; López, A. M.; Modrego, J.; Onate, E.; Vela, N. Organometallics 2000, 19, 2585.
78. (j) Louise, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 247, and references therein.
79. (k) Trost, B. M.;. Toste, F. D.; Pinkerton, A. B. Chem. Rev. 2001, 101, 2067.
80. (l) Alvarez, P.; Lastra, E.; Gimeno, J.; Bassetti, M.; Falvello, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2386.
81. (a) Jang, H.-Y.; Huddleston, R. R.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4664.
82. (b) Jang, H.-Y.; Krische, M. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 653.
83. (a) Stang, P. J.; Crittell, C. M. Organometallics 1990, 9, 3191.
84. (b) Huang, L. Y.; Aulwurm, U. R.; Heinemann, F. W.; Kisch, H. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1951.
85. (c) Field, L. D.; Ward, A. J.; Turner, P. Aust. J. Chem. 1999, 52, 1085.
86. (d) Fairlamb, I. J. S.; Bäuerlein, P. S.; Marrison, L. R. Dickinson, J. M. Chem. Commun. 2003, 632.
87. (a) Windmüller, B.; Nürnberg, O.; Wolf, J.; Werner, H. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 613.
88. (b) Nürnberg, O.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1993, 460, 163.
89. (c) Tykwinski, R. R.; Stang, P. J. Organometallics 1994, 13, 3203.
90. (a) Pavlik, S.; Gemel, C.; Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 301.
91. (b) Pavlik, S.; Mereiter, K. Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 2003, 22, 1771.
92. (a) Yoshida, M.; Jordan, R. F. Organometallics 1997, 16, 4508.
93. (b) Crowther, D. J.; Baenziger, N. C.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1455.
94. Gil-Rubio, J.; Laubender, M.; Werner, H. Organometallics 2000, 19, 1365. Bassetti, M.; Marini, S.; Díaz, J.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Rodríguez-Álvarez, Y.; García-Granda, S. Organometallics 2002, 21, 4815. Becker, E.; Mereiter, K.; Puchberger, M.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 2003, 22, 2124.
95. Gil-Rubio, J.; Laubender, M.; Werner, H. Organometallics 2000, 19, 1365. Bassetti, M.; Marini, S.; Díaz, J.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Rodríguez-Álvarez, Y.; García-Granda, S. Organometallics 2002, 21, 4815. Becker, E.; Mereiter, K.; Puchberger, M.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 2003, 22, 2124.
96. Gil-Rubio, J.; Laubender, M.; Werner, H. Organometallics 2000, 19, 1365. Bassetti, M.; Marini, S.; Díaz, J.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Rodríguez-Álvarez, Y.; García-Granda, S. Organometallics 2002, 21, 4815. Becker, E.; Mereiter, K.; Puchberger, M.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 2003, 22, 2124.
97. (a) Colton, R.; Farthing, R. H.; Knapp, J. E. Aust. J. Chem. 1970, 23, 1.
98. (b) Schneider, R. L.; Watters, K. L. J. Catal. 1981, 72, 172.
99. (c) Evans, D.; Osborn, J. A.; Wilkinson, G. Inorg. Synth. 1990, 28, 79.
100. (d) Serron, S.; Nolan, S. P.; Moloy, K. G. Organometallics 1996, 15, 4301.
101. (a) Gabe, E. J.; Lee, F. L.; Lepage, Y. In Crystallographic Computing 3; Shelldrick, G. M., Kruger, C., Goddard, R., Eds.; Clarendon Press: Oxford, England, 1985; p 167.
102. (b) International Tables for X-ray Crystallography; D. D. Reidel Pub. Co.: Dordrecht, 1974; Vol. IV.
103. (c) LePage, Y.; Gabe, E. J. Appl. Crystallogr. 1990, 23, 406.