A new access to 4 h-quinolizines from 2-vinylpyridine and alkynes promoted by rhodium-N-heterocyclic-carbene catalysts

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 12, 2013, Pages 3812-3816

  Azpíroz, Ramõn ^a   Di Giuseppe, Andrea ^a   Castarlenas, Ricardo ^a   Pérez Torrente, Jesús J ^a   Oro, Luis A ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

C C coupling; C H activation; carbenes; electrocyclization; quinolizine

Indexed keywords

C-C COUPLING; C-H ACTIVATION; CARBENES; ELECTROCYCLIZATION; QUINOLIZINE;

ACTIVATION ANALYSIS; CATALYSTS; HYDROCARBONS;

RHODIUM;

2 VINYLPYRIDINE; 2-VINYLPYRIDINE; ALKYNE; CARBENE; COORDINATION COMPOUND; DRUG DERIVATIVE; METHANE; PYRIDINE DERIVATIVE; QUINOLIZINE DERIVATIVE; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKYNES; CATALYSIS; COORDINATION COMPLEXES; METHANE; PYRIDINES; QUINOLIZINES; RHODIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84874984466     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300236     Document Type: Article

References (72)

1. J. P. Michael, Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 139
2. H. F. Ji, L. Shen, Molecules 2011, 16, 6732
3. R. A. Saporito, M. A. Donelly, T. F. Spande, H. M. Garraffo, Chemoecology 2012, 22, 159.
4. S. F. Martin, Pure Appl. Chem. 2009, 81, 195
5. Modern Heterocyclic Chemistry, Vol. 4 (Eds.:, J. Alvarez-Builla, J. J. Vaquero, J. Barluenga,), Wiley-VCH, Weinheim, 2011
6. H. T. Pham, I. Chataigner, J.-L. Renaud, Curr Org. Chem. 2012, 16, 1754.
7. J. A. Varela, C. Saa, Chem. Rev. 2003, 103, 3787
8. I. Nakamura, Y. Yamamoto, Chem. Rev. 2004, 104, 2127
9. D. M. D'Souza, T. J. J. Müller, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1095
10. S. Perreault, T. Rovis, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3149.
11. W. E. Döring, R. A. N. Weil, J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2461
12. K. A. Tehrani, M. D′hooghe, N. De Kimpe, Tetrahedron 2003, 59, 3099
13. C. Tsukano, A. Oimura, I. Enkhtaivan, Y. Takemoto, Org. Lett. 2012, 14, 1902
14. L. Liu, L. Zhang, Angew. Chem. 2012, 124, 7413
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7301.
16. B. S. Thyagarajan, Adv. Heterocycl. Chem. 1965, 5, 291
17. C. Sotiriou-Leventis, A. M. M. Rawashdeh, W. S. Oh, N. Leventis, Org. Lett. 2002, 4, 4113
18. A. Nuñez, B. Abarca, A. M. Cuadro, J. Alvarez-Builla, J. J. Vaquero, J. Org. Chem. 2009, 74, 4166
19. M. Tian, H. Ihmels, S. Ye, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3010.
20. V. Boekelheide, C. T. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4920
21. A. Schwartz, Z. Pál, L. Szabo, K. Simon, I. Hermecz, Z. Mészáros, J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 645
22. M. Hagimori, S. Matsui, N. Mizuyama, K. Yokota, J. Nagaoka, Y. Tominaga, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5847
23. S. Mochida, N. Umeda, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Chem. Lett. 2010, 39, 744.
24. O. Diels, K. Alder, Justus Liebigs Ann. Chem. 1932, 498, 16
25. R. M. Acheson, G. A. Taylor, J. Chem. Soc. 1960, 1691
26. W. K. Gibson, D. Leaver, J. Chem. Soc. 1966, 324
27. T. N. Grant, C. L. Benson, F. G. West, Org. Lett. 2008, 10, 3985.
28. R. M. Acheson, S. J. Hodgson, R. G. M. Wright, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1976, 1911.
29. V. Boekelheide, W. G. Gall, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1832
30. T. Miyadera, E. Ohki, I. Iwai, Chem. Pharm. Bull. 1964, 12, 1344
31. T. Miyadera, Y. Kishida, Tetrahedron Lett. 1969, 10, 397
32. G. G. Abbot, D. Leaver, K. C. Mathur, J. Chem. Res. 1978, 224.
33. F. Kakiuchi, S. Murai, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826
34. V. Ritleng, C. Sirling, M. Pfeffer, Chem. Rev. 2002, 102, 1731
35. Y. J. Park, J. W. Park, C. H. Jun, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222
36. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 624
37. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147
38. P. B. Arockiam, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Rev. 2012, 112, 5879.
39. W. Herrmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1342
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290
41. S. Würtz, F. Glorius, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523
42. J. M. Praetorius, C. M. Crudden, Dalton Trans. 2008, 4079
43. S. Díez-González, N. Marion, S. P. Nolan, Chem. Rev. 2009, 109, 3612.
44. M. V. Jiménez, J. J. Pérez-Torrente, V. I. Bartolomé, V. Gierz, F. J. Lahoz, L. A. Oro, Organometallics 2008, 27, 224
45. A. Di Giuseppe, R. Castarlenas, J. J. Pérez-Torrente, F. J. Lahoz, V. Polo, L. A. Oro, Angew. Chem. 2011, 123, 4024
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3938
47. L. Palacios, X. Miao, A. Di Giuseppe, S. Pascal, C. Cunchillos, R. Castarlenas, J. J. Pérez-Torrente, F. J. Lahoz, P. H. Dixneuf, L. A. Oro, Organometallics 2011, 30, 5208
48. A. Di Giuseppe, R. Castarlenas, J. J. Pérez-Torrente, M. Crucianelli, V. Polo, R. Sancho, F. J. Lahoz, L. A. Oro, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8171
49. G. Lázaro, M. Iglesias, F. J. Fernández-Alvarez, P. J. Sanz-Miguel, J. J. Pérez-Torrente, L. A. Oro, ChemCatChem, DOI:.
50. N. Fujii, F. Kakiuchi, N. Chatani, S. Murai, Chem. Lett. 1996, 25, 939
51. Y. G. Lim, J. B. Kang, Y. H. Kim, Chem. Commun. 1996, 585
52. N. Fujii, F. Kakiuchi, A. Yamada, N. Chatani, S. Murai, Chem. Lett. 1997, 26, 425
53. Y. G. Lim, J.-B. Kang, K. Lee, Y. H. Kim, Heteroat. Chem. 2002, 13, 346
54. P. Buskens, D. Giunta, W. Leitner, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1969.
55. I. Hasan, F. W. Fowler, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6696
56. C. Cao, Y. Li, Y. shi, A. L. Odom, Chem. Commun. 2004, 2002
57. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3645
58. T. Kobayashi, K. Takeushi, J. Miwa, H. Tsuchikawa, S. Katsumura, Chem. Commun. 2009, 3363
59. H. Wei, Y. Wang, B. Yue, P. F. Xu, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2450
60. K. Tanaka, K. Fukase, S. Katsumura, Synlett 2011, 2115
61. S. Duttwyler, C. Lu, A. L. Rheingold, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4064.
62. M. L. Meketa, S. M. Weinreb, Y. Nakao, N. Fusetani, J. Org. Chem. 2007, 72, 4892
63. K. Parthasarathy, M. Jeganmohan, C. H. Cheng, Org. Lett. 2008, 10, 325
64. K. Kohno, S. Azuma, T. Choshi, J. Nobuhiro, S. Hibino, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 590
65. R. M. Martin, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Org. Chem. 2012, 77, 2501.
66. H. Wang, Y. Wang, C. Peng, J. Zhang, Q. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217
67. S. P. Roche, J. A. Porco Jr., Angew. Chem. 2011, 123, 4154
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4068.
69. Y. Nakao, K. S. Kanyiva, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448
70. Y. Kuninobu, Y. Fujii, T. Matsuki, Y. Nishina, K. Takai, Org. Lett. 2009, 11, 2711.
71. G. Jia, D. W. Meek, G. C. Galluci, Organometallics 1990, 9, 2549
72. R. Castro-Rodrigo, M. A. Esteruelas, S. Fuertes, A. M. Lõpez, S. Mozo, E. Oñate, Organometallics 2009, 28, 5941.