Rhodium(I) complexes with hemilabile N-heterocyclic carbenes: Efficient alkyne hydrosilylation catalysts

Organometallics

Volumn 27, Issue 2, 2008, Pages 224-234

  Jiménez, M Victoria ^a   Pérez Torrente, Jesús J ^a   Bartolomé, M Isabel ^a   Gierz, Verena ^a   Lahoz, Fernando J ^a   Oro, Luis A ^a  

^a CSIC   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CATALYSTS; DEPROTONATION; HYDROSILYLATION; METAL COMPLEXES; SALTS;

1-SUBSTITUTED IMIDAZOLE COMPOUNDS; ALKYNE HYDROSILYLATION; DIMETHYLAMINE HYDROCHLORIDE; DIMETHYLAMINO MOIETY;

RHODIUM;

EID: 38949143943     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om700728a     Document Type: Article

References (115)

1. (a) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
2. (b) Weskamp, T.; Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 12-22.
3. (c) Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2162-2187.
4. (d) Coleman, K. S.; Chamberlayne, S. T.; Tuberville, S.; Green, M. L. H.; Cowley, A. R. Dalton Trans. 2003, 2917, 2922.
5. (a) Nolan, S. P.; Díez-González, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874-883.
6. (b) Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5451-5457.
7. (c) Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815, 1828.
8. (a) Marko, I. E.; Sterin, S.; Buisine, O.; Mignani, G.; Branlard, P.; Tinant, B.; Declercq, J. P. Science 2002, 298, 204-206.
9. (b) Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314-5318.
10. (c) Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93-96.
11. (a) Chen, G.; Lam, W. H.; Fok, W. S.; Lee, H. W.; Kwong, F. Y. Chem. Asian J. 2007, 2, 306-313.
12. (b) Chikkali, S.; Gudat, D.; Niemeyer, M. Chem. Commun. 2007, 981, 983.
13. (c) Grotjahn, D. B.; Gong, Y.; Zakharov, Y. G. L.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 438-453.
14. (d) Moxham, G. L.; Randell-Sly, H. E.; Brayshaw, S. K.; Woodward, R. L.; Weller, A. S.; Willis, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7618-7622.
15. (e) Werner, H. Dalton Trans. 2003, 3829, 3837.
16. (a) Braunstein, P.; Naud, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 680-699.
17. (b) Braunstein, P.; Knorr, M.; Stern, C. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 903-965.
18. (c) Bader, A.; Lindner, E. Coord. Chem. Rev. 1991, 108, 27-110.
19. Espinet, P.; Soulantica, K. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 499-556.
20. (a) Kühl, O. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 592-607.
21. (b) Pugh, D.; Danopoulos, A. A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610-641.
22. (c) Ray, L.; Shaikh, M.; Ghosh, P. Organometallics 2007, 26, 958-964.
23. (d) Edworthy, I. S.; Rodden, M.; Mungur, S. A.; Davis, K. M.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Schröder, M.; Arnold, P. L. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5710-5719.
24. (e) Arnold, P. L.; Mungur, S. A.; Blake, A. J.; Wilson, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5981-5984.
25. (a) Lee, C. C.; Ke, W. C.; Chan, K. T.; Lai, C. L.; Hu, C. H.; Lee, H. M. Chem. Eur. J. 2007, 13, 582-591.
26. (b) Hahn, F. E.; Jahnke, M. C.; Pape, T. Organometallics 2006, 25, 5927-5936.
27. (c) Yang, C.; Lee, H. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2001, 3, 1511-1514.
28. (a) Danopoulos, A. A.; Tsoureas, N.; Macgregor, S. A.; Smith, C. Organometallics 2007, 26, 253-263.
29. (b) Mas-Marzá, E; Sanaú, M; Peris, E. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5576-5580.
30. (c) Mas-Marzá, E.; Sanaú, M.; Peris, E. Inorg. Chem. 2005, 44, 9961-9967.
31. (d) Winston, S.; Stylianides, N.; Tulloch, A. A. D.; Wright, J. A.; Danopoulos, A. A. Polyhedron 2004, 23, 2813-2820.
32. (a) Liao, C. Y.; Chan, K. T.; Zeng, J. Y.; Hu, C. H.; Tu, C. Y.; Lee, H. M. Organometallics 2007, 26, 1692-1702.
33. (b) Arnold, P. L.; Liddle, S. T. Chem. Commun. 2006, 3959, 3971.
34. (c) Spencer, L. P.; Winston, S.; Fryzuk, M. D. Organometallics 2004, 23, 3372-3374.
35. Herrmann, W. A.; Gooßen, L. J.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1997, 547, 357-366.
36. Gade, L. H.; Bellemin-Laponnaz, S. Chem. Soc. Rev. 2007, 251, 718-725.
37. (a) César, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619-636.
38. (b) Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750-3781.
39. (c) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009-3066.
40. (a) Corberán, R.; Sanaú, M.; Peris, E. Organometallics 2007, 26, 3492-3498.
41. (b) Hahn, F. E.; Holtgrewe, C.; Pape, T.; Martin, M.; Sola, E.; Oro, L. A Organometallics 2005, 24, 2203-2209.
42. Huynh, H. V.; Yeo, C. H.; Tan, G. K. Chem. Commun. 2006, 3833, 3835.
43. Arnold, P. L.; Blake, A. L.; Wilson, C. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6095-6099.
44. Wang, R.; Zeng, Z.; Twamley, B.; Piekarski, M. M.; Shreeve, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 655, 661.
45. Chen, J. C. C.; Lin, I. J. B. Organometallics 2000, 19, 5113-5121.
46. (a) Ojima, I.; Clos, N.; Donovan, R. J.; Ingallina, P. Organometallics 1990, 9, 3127-3133.
47. (b) Tanke, R. S.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7984-7989.
48. (a) Lee, H. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2000, 2, 2053-2055.
49. (b) Colvin, E. W. Silicon Reagents in Organic Synthesis; Academic Press: London, 1988.
50. (c) Langkopf, E.; Schinzer, D. Chem. Rev. 1995, 95, 1375- 1408.
51. Takeuchi, R.; Nitta, S.; Watanabe, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 3045- 3051.
52. Chaulagain, M. R.; Mahandru, G. M.; Montgomery, J. Tetrahedron 2006, 62, 7560-7566.
53. (a) Dragutan, V.; Dragutan, I.; Delaude, L.; Demonceau, A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 765-794.
54. (b) Maifeld, S. V.; Tran, M. N.; Lee, D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 105-108.
55. De Bo, G.; Berthon-Gelloz, G.; Tinant, B.; Markó, I. E. Organometallics 2006, 25, 1881-1890.
56. (a) Vicent, C.; Viciano, M.; Mas-Marzá, E.; Sanaú, M.; Peris, E. Organometallics 2006, 25, 3713-3720.
57. (b) Mas-Marzá, E.; Sanaú, M.; Peris, E. Organometallics 2006, 25, 3063-3069.
58. (c) Poyatos, M.; Maisse-François, A.; Bellermin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Organometallics 2006, 25, 2634-2641.
59. (d) Paas, M.; Wibbeling, B.; Frohlich, R.; Hahn, F. E. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 158, 162.
60. (e) Field, L. D.; Messerle, B. A.; Vuong, K. Q.; Turner, P. Organometallics 2005, 24, 4241-4250.
61. (f) Zeng, J. Y.; Hsieh, M. H.; Lee, H. M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5662-5671.
62. (g) MasMarzá, E.; Sanaú, M.; Peris, E. Inorg. Chem. 2005, 44, 9961-9967.
63. (h) Poyatos, M.; Mas-Marzá, E.; Mata, J. A.; Sanaú, M.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1215, 1221.
64. Lin, S. T.; Ding, M. F.; Chang, C. W.; Lue, S. L. Tetrahedron 2004, 60, 9441-9446.
65. (a) CSD Structural Data Base for metrical parameters. See, for example: Arduengo, A. J., III; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11027-11028.
66. (b) Arduengo, A. J., III; Gamper, S. F.; Tamm, M.; Calabrese, J. C.; Davidson, F.; Craig, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 572-573.
67. (a) See, for example: Stylianides, N.; Danopoulos, A. A.; Tsoureas, N. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5948-5958.
68. (b) Martinez, A. P.; Garcia, M. P.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Inorg. Chim. Acta 2003, 347, 86-98.
69. Zeng, J. Y.; Hsieh, M. H.; Lee, H. M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5662-5671.
70. (a) Allen, D. P.; Crudden, C. M.; Calhoun, L. A.; Wang, R. Y.; Decken, A. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5736-5746.
71. (b) Allen, D. P.; Crudden, C. M.; Calhoun, L. A.; Wang, R. Y. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3203-3209.
72. Enders, D.; Gielen, H. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 70-80.
73. (a) Baba, E.; Cundari, T. R.; Firkin, I. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 2867-2875.
74. (b) Arduengo, A. J., III. Acc Chem. Res. 1999, 32, 913-921.
75. (a) Leung, C. H.; Incarvito, C. D.; Crabtree, R. H. Organometallics 2006, 25, 6099-6107.
76. (b) Mata, J. A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Poyatos, M.; Peris, E.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 1253-1263.
77. (c) Burling, S.; Field, L. D.; Li, H. L.; Messerle, B. A.; Turner, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3179, 3184.
78. (a) Fu, S. K.; Liu, S. T. Synth. Commun. 2006, 36, 2059-2067.
79. (b) Anderson, J. L.; Ding, R.; Ellem, A.; Amstrong, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 593-604.
80. (a) Viciano, M.; Poyatos, M.; Sanaú, M.; Peris, E.; Rossin, A.; Ujaque, G.; Lledós, A. Organometallics 2006, 25, 1120-1134.
81. (b) Mas-Marzá, E.; Peris, E.; Castro-Rodriguez, I.; Meyer, K. Organometallics 2005, 24, 3158-3162.
82. Neveling, A.; Julius, G. R.; Cronje, S.; Esterhuysen, C.; Raubenheimer, H. G. Dalton Trans. 2005, 181, 192.
83. 1H NMR spectra and GC-MS. (a) Derivates from n-BuC≡CH. Jun, C. H.; Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 1993, 447, 177-187.
84. (b) Derivates from PhC≡CH. Katayama, H.; Taniguchi, K.; Kobayashi, M.; Sagawa, T.; Minami, T.; Ozawa, F. J. Organomet. Chem. 2002, 645, 192-200.
85. (c) Derivates from J-BuC≡CH. Andavan, G. T. S.; Bauer, E. B.; Letko, C. S.; Hollis, T. K.; Tham, F. S. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5938-5947, references therein.
86. 3SiC≡CH: See experimental section. Similar alkenedisilanes: Inoue, A.; Kondo, J.; Shinokudo, H.; Oshima, K. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1730-1740.
87. (e) Sudo, T.; Asao, N.; Gevorgyan, V.; Yamamoto, Y J. Org. Chem. 1999, 64, 2494-2499.
88. 2Ph, has been detected by GC -MS in the catalytic solutions. See, for example: Shimizu, R.; Fuchikami, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 907-910.
89. Rhodium(I) complexes can promote undesirable polymerization of aryl-substituted alkynes such as phenylacetylene. See, for example: Mori, A.; Takahisa, E.; Yamamura, Y.; Kato, T.; Mudalige, A. P.; Kajiro, H.; Hirabayashi, K.; Nishihara, Y.; Hiyama, T. Organometallics 2004, 23, 1755-1765.
90. Cervantes, J.; González-Alatorre, G.; Rohack, D.; Pannell, K. H, Appl. Organomet. Chem. 2000, 14, 146-151.
91. Doyle, M. P.; High, K. G.; Nesloney, C. L.; Clayton, T. W.; Lin, J. Organometallics 1991, 10, 1225-1226.
92. Molander, G. A.; Antoinette, J.; Romero, C.; Corrette, C. P. J. Organomet. Chem. 2002, 647, 225-235.
93. (a) Sato, A.; Kinoshita, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2004, 6, 2217-2220.
94. (b) Faller, J. W.; Alliesi, D. G. Organometallics 2002, 21, 1743-1746.
95. Mas-Marzá, E.; Poyatos, M.; Sanaú, M.; Peris, E. Inorg. Chem. 2004, 43, 2213-2219.
96. (a) Trost, B. M.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1272612727.
97. (b) Trost, B. M.; Ball, Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17644-17655.
98. Chung, L. W.; Wu, Y. D.; Trost, B. M.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11578-11582.
99. Martin, M.; Sola, E.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2002, 21, 4027-4029.
100. Trost, B. M.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 30-31.
101. Crabtree, R. H. New J. Chem. 2003, 27, 771-772.
102. Kawanami, Y.; Sonoda, Y.; Mori, T.; Yamamoto, K. Org. Lett. 2002, 4, 2825-2827.
103. (a) See, for example: Jiménez, M. V.; Sola, E.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2005, 24, 2722-2729.
104. (b) Braunstein, P.; Knorr, M.; Reinhard, G.; Schubert, U.; Stährfeldt, T. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4265-4278.
105. (c) Huang, D.; Folting, K.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10318-10322.
106. Patel, P. P.; Zhu, Y.; Zhang, L.; Herndon, J. W. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3379-3387.
107. Giordan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6544-6546.
108. Ulmer, L.; Mattay, J.; Torres-García, H. G.; Luftmann, H. Eur. J. Mass Spectrom. 2000, 6, 49-52.
109. Bedford, C. D.; Harris, R. H., III; Howd, R. A.; Goff, D. A.; Koolpe, G. A.; Petesch, M.; Koplovitz, I.; Sultan, W. E.; Musallam, H. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 504-516.
110. Gardiner, M. G.; Herrmann, W. A.; Reisinger, C. P.; Schwarz, J.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 239-247.
111. Giordano, G.; Crabtree, R. H. Inorg. Synth. 1979, 19, 218-219.
112. SAINT+ Software for CCD Diffractometers; Bruker AXS: Madison, WI, 2000.
113. Sheldrick, G. M. SADABS Program for Correction of Area Detector Data; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1999.
114. SHELXTL Package, v. 6.10; Bruker AXS: Madison, WI, 2000.
115. Sheldirck, G. M. SHELXS-86 and SHELXL-97; University of Göttingen; Göttingen, Germany, 1997.