Interaction of curved and flat molecular surfaces. The structures of crystalline compounds composed of fullerene (C60, C60O, C70, and C120O) and metal octaethylporphyrin units

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 30, 1999, Pages 7090-7097

  Olmstead, Marilyn M ^a   Costa, David A ^a   Maitra, Kalyani ^a   Noll, Bruce C ^b   Phillips, Shane L ^a   Van Calcar, Pamela M ^a   Balch, Alan L ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF COLORADO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FULLERENE DERIVATIVE; OCTAETHYLPORPHINE; PORPHYRIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL; GEOMETRY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0033523243     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja990618c     Document Type: Article

References (67)

1. Atwood, J. L.; Harbour, L. J.; Raston, C. L.; Sudria, I. B. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 981. Atwood, J. L.; Koutsantonis, G. A.; Raston, C. L. Nature 1994, 368, 229.
2. Atwood, J. L.; Harbour, L. J.; Raston, C. L.; Sudria, I. B. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 981. Atwood, J. L.; Koutsantonis, G. A.; Raston, C. L. Nature 1994, 368, 229.
3. Yoshida, Z.; Takekuma, H.; Takekuma, S.; Matsubara, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1597.
4. Steed, J. W.; Junk, P. C.; Atwood, J. L.; Barnes, M. J.; Raston, C. L.; Burkhalter, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10346.
5. Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5455. Catalano, V. J.; Parodi, N. Inorg. Chem. 1997, 36, 537.
6. Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5455. Catalano, V. J.; Parodi, N. Inorg. Chem. 1997, 36, 537.
7. Olmstead, M. M.; Maitra, K.; Balch, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 231.
8. Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 56.
9. Crane, J. D.; Hitchcock, P. B.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1764. Olmstead, M. M.; Hao, L.; Balch, A. L. J. Organomet. Chem. 1999, 578, 85.
10. Crane, J. D.; Hitchcock, P. B.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1764. Olmstead, M. M.; Hao, L.; Balch, A. L. J. Organomet. Chem. 1999, 578, 85.
11. Olmstead, M. M.; Ginwalla, A. S.; Noll, B. C.; Tinti, D. S.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7737. Balch, A. L.; Olmstead, M. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2123.
12. Olmstead, M. M.; Ginwalla, A. S.; Noll, B. C.; Tinti, D. S.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7737. Balch, A. L.; Olmstead, M. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2123.
13. Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Heyes, S. J.; Rosseinsky, M. J.; Turner, J. F. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1367.
14. Bürgi, H. B.; Venugopalan, P.; Schwarzenbach, D.; Diederich, F.; Thilgen, C, Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 2155. Roth, G.; Adelmann, P. J. Phys. I Fr. 1992, 2, 1541.
15. Bürgi, H. B.; Venugopalan, P.; Schwarzenbach, D.; Diederich, F.; Thilgen, C, Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 2155. Roth, G.; Adelmann, P. J. Phys. I Fr. 1992, 2, 1541.
16. Ikeda, A.; Fukuhara, C.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1997, 407. Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T., Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265. Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199. Akiyama, T.; Imahori, H.; Ajawakom, A.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 907. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626. Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 0, 15926.
17. Ikeda, A.; Fukuhara, C.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1997, 407. Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T., Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265. Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199. Akiyama, T.; Imahori, H.; Ajawakom, A.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 907. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626. Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 0, 15926.
18. Ikeda, A.; Fukuhara, C.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1997, 407. Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T., Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265. Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199. Akiyama, T.; Imahori, H.; Ajawakom, A.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 907. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626. Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 0, 15926.
19. Ikeda, A.; Fukuhara, C.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1997, 407. Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T., Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265. Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199. Akiyama, T.; Imahori, H.; Ajawakom, A.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 907. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626. Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 0, 15926.
20. Ikeda, A.; Fukuhara, C.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1997, 407. Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T., Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265. Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199. Akiyama, T.; Imahori, H.; Ajawakom, A.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 907. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626. Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 0, 15926.
21. Ikeda, A.; Fukuhara, C.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1997, 407. Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T., Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265. Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199. Akiyama, T.; Imahori, H.; Ajawakom, A.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 907. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626. Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 0, 15926.
22. Ikeda, A.; Fukuhara, C.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1997, 407. Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T., Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265. Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199. Akiyama, T.; Imahori, H.; Ajawakom, A.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 907. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626. Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 0, 15926.
23. Ikeda, A.; Fukuhara, C.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1997, 407. Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T., Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265. Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199. Akiyama, T.; Imahori, H.; Ajawakom, A.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 907. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626. Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 0, 15926.
24. Ikeda, A.; Fukuhara, C.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1997, 407. Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T., Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265. Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199. Akiyama, T.; Imahori, H.; Ajawakom, A.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 907. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626. Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 0, 15926.
25. Sun, Y.; Drovetskaya, T.; Bolskar, R. D.; Bau, R.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3642.
26. Dietel, E.; Hirsch, A.; Eichhorn, E.; Rieker, A.; Hackbarth, S.; Roder, B. Chem. Commun. 1998, 1981.
27. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond; 3rd ed.; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1960; p 260.
28. Scheidt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding (Berlin) 1987, 64, 1.
29. Bürgi, H. B.; Restori, R.; Schwarzenbach, D.; Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Chem. Mater. 1994, 6, 1325.
30. Scheidt, W. R.; Turowska-Tyrk, I. Inorg. Chem. 1994, 33, 1314.
31. Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Robbins, W. K.; Millar, J. M.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M.; Smith, A. B., III; McCauley, J. P., Jr.; Jones, D. R.; Gallagher, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1103. Elemes, Y.; Silverman, S. K.; Sheu, C.; Kao, M.; Foote, C. S.; Alvarez, M. M.; Whetten, R. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 351. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8926.
32. Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Robbins, W. K.; Millar, J. M.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M.; Smith, A. B., III; McCauley, J. P., Jr.; Jones, D. R.; Gallagher, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1103. Elemes, Y.; Silverman, S. K.; Sheu, C.; Kao, M.; Foote, C. S.; Alvarez, M. M.; Whetten, R. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 351. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8926.
33. Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Robbins, W. K.; Millar, J. M.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M.; Smith, A. B., III; McCauley, J. P., Jr.; Jones, D. R.; Gallagher, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1103. Elemes, Y.; Silverman, S. K.; Sheu, C.; Kao, M.; Foote, C. S.; Alvarez, M. M.; Whetten, R. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 351. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8926.
34. Vaughan, G. B. M.; Heiney, P. A.; Cox, D. E.; McGhie, A. R.; Jones, D. R.; Strongin, R. M.; Cichy, M. A.; Smith, A. B., III. Chem. Phys. 1992, 168, 185.
35. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2071.
36. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 458.
37. Brennan, T. D.; Scheidt, W. R.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3919.
38. Senge, M. Personal communication. CSD file TOYRUU.
39. Smith, III, A. B.; Tokuyama, H.; Strongin, R. M.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Chait, B. T.; Mirza, U. A.; Haller, I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9359.
40. Lebedkin, S.; Ballenweg, S.; Gross, J.; Taylor, R.; Kratschmer, W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4971.
41. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Fawcett, W. R.; Winkler, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4823.
42. Penn, S. G.; Costa, D. A.; Balch, A. L.; Lebrilla, C. B. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997, 169/170, 371.
43. Bürgi, H. B.; Blanc, E.; Schwarzenbach, D.; Liu, S.; Kappes, M. M.; Ibers, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 640.
44. Kirner, J. F.; Reed, C. A.; Scheldt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1093.
45. Reed, C. A.; Mashiko, T.; Bentley, S. P.; Kastner, M. E.; Scheldt, W. R.; Spartalian, K.; Lang, G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2948.
46. Xie, Z.; Bau, R.; Reed, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2433.
47. Barry, C. D.; Hill, H. A. O.; Mann, B. E.; Sadler, R. J.; Williams, R. P. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4545. Walker, F. A. J. Magn. Reson. 1974, 15, 201. Fulton, G. P.; LaMar, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2124.
48. Barry, C. D.; Hill, H. A. O.; Mann, B. E.; Sadler, R. J.; Williams, R. P. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4545. Walker, F. A. J. Magn. Reson. 1974, 15, 201. Fulton, G. P.; LaMar, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2124.
49. Barry, C. D.; Hill, H. A. O.; Mann, B. E.; Sadler, R. J.; Williams, R. P. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4545. Walker, F. A. J. Magn. Reson. 1974, 15, 201. Fulton, G. P.; LaMar, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2124.
50. Echegoyen, L.; Echegoyen, L. E. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593.
51. Kibbey, C. E.; Savina, M. R.; Parseghian, B. K.; Francis, A. H.; Meyerhoff, M. E. Anal. Chem. 1993, 65, 3717. Martin, G. B.; Xiao, J.; Savina, M. R.; Wilks, M.; Francis, A. H.; Meyerhoff, M. E. Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes, Electrochemical Society Proceedings 1994, 94-24, 178. Xiao, J.; Meyerhoff, M. E. J. Chromatogr. A 1995, 715, 19. Xiao, J.; Savina, M. R.; Martin, G. B.; Francis, A. H.; Meyerhoff, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9341.
52. Kibbey, C. E.; Savina, M. R.; Parseghian, B. K.; Francis, A. H.; Meyerhoff, M. E. Anal. Chem. 1993, 65, 3717. Martin, G. B.; Xiao, J.; Savina, M. R.; Wilks, M.; Francis, A. H.; Meyerhoff, M. E. Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes, Electrochemical Society Proceedings 1994, 94-24, 178. Xiao, J.; Meyerhoff, M. E. J. Chromatogr. A 1995, 715, 19. Xiao, J.; Savina, M. R.; Martin, G. B.; Francis, A. H.; Meyerhoff, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9341.
53. Kibbey, C. E.; Savina, M. R.; Parseghian, B. K.; Francis, A. H.; Meyerhoff, M. E. Anal. Chem. 1993, 65, 3717. Martin, G. B.; Xiao, J.; Savina, M. R.; Wilks, M.; Francis, A. H.; Meyerhoff, M. E. Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes, Electrochemical Society Proceedings 1994, 94-24, 178. Xiao, J.; Meyerhoff, M. E. J. Chromatogr. A 1995, 715, 19. Xiao, J.; Savina, M. R.; Martin, G. B.; Francis, A. H.; Meyerhoff, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9341.
54. Kibbey, C. E.; Savina, M. R.; Parseghian, B. K.; Francis, A. H.; Meyerhoff, M. E. Anal. Chem. 1993, 65, 3717. Martin, G. B.; Xiao, J.; Savina, M. R.; Wilks, M.; Francis, A. H.; Meyerhoff, M. E. Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes, Electrochemical Society Proceedings 1994, 94-24, 178. Xiao, J.; Meyerhoff, M. E. J. Chromatogr. A 1995, 715, 19. Xiao, J.; Savina, M. R.; Martin, G. B.; Francis, A. H.; Meyerhoff, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9341.
55. Eichhorn, D. M.; Yang, S.; Jarrell, W.; Baumann, T. F.; Beall, L. S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1703.
56. Sun, Y.; Drovetskaya, T.; Bolskar, R. D.; Bau, R.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3642.
57. Dietel, E.; Hirsch, A.; Eichhorn, E.; Rieker, A.; Hackbarth, S.; Röder, B. Chem. Commun. 1998, 1981.
58. Bourgeois, J. P.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Nierengarten, J. F. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1835.
59. Boyd, B. D. W.; Reed, C. A.; and co-workers. Reported at the Electrochemical Society Meeting, San Diego, CA, May, 1998.
60. Andrews, P. C.; Atwood, J. L.; Harbour, L. J.; Nichols, P. J.; Raston, C. L. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1384.
61. Byrn, M. P.; Curtis, C. J.; Khan, S. I.; Sawin, P. A.; Tsurumi, R.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1865. Byrn, M. P.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2501. Byrn, M. P.; Curtis, C. J.; Goldberg, I.; Hsiou, Y.; Khan, S. I.; Sawin, P. A.; Tendick, S. K.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6549. Byrn, M. P.; Curtis, C. I.; Hsiou, Y.; Khan, S. I.; Sawin, P. A.; Tendick, S. K.; Terzis, A.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9480.
62. Byrn, M. P.; Curtis, C. J.; Khan, S. I.; Sawin, P. A.; Tsurumi, R.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1865. Byrn, M. P.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2501. Byrn, M. P.; Curtis, C. J.; Goldberg, I.; Hsiou, Y.; Khan, S. I.; Sawin, P. A.; Tendick, S. K.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6549. Byrn, M. P.; Curtis, C. I.; Hsiou, Y.; Khan, S. I.; Sawin, P. A.; Tendick, S. K.; Terzis, A.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9480.
63. Byrn, M. P.; Curtis, C. J.; Khan, S. I.; Sawin, P. A.; Tsurumi, R.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1865. Byrn, M. P.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2501. Byrn, M. P.; Curtis, C. J.; Goldberg, I.; Hsiou, Y.; Khan, S. I.; Sawin, P. A.; Tendick, S. K.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6549. Byrn, M. P.; Curtis, C. I.; Hsiou, Y.; Khan, S. I.; Sawin, P. A.; Tendick, S. K.; Terzis, A.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9480.
64. Byrn, M. P.; Curtis, C. J.; Khan, S. I.; Sawin, P. A.; Tsurumi, R.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1865. Byrn, M. P.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2501. Byrn, M. P.; Curtis, C. J.; Goldberg, I.; Hsiou, Y.; Khan, S. I.; Sawin, P. A.; Tendick, S. K.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6549. Byrn, M. P.; Curtis, C. I.; Hsiou, Y.; Khan, S. I.; Sawin, P. A.; Tendick, S. K.; Terzis, A.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9480.
65. International Tables for Crystallography; Wilson, A. J. C., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1992; Vol. C.
66. Parkin, S.; Moezzi, B.; Hope, H. J. Appl. Crystallogr. 1995, 28, 53.
67. Blessing, R. H. Acta Crystallogr., Sect. A 1995, A51, 33.