The C-H⋯-π hydrogen bond in the benzene-trifluoromethane adduct: A rotational study

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 45, Issue 2, 2005, Pages 290-293

  López, Juan C ^a   Caminati, Walther ^a,b   Alonso, José L ^a  

^a UNIVERSITY OF VALLADOLID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

Hydrogen bonding; Molecular complexes; Molecular dynamics; Rotational spectroscopy

Indexed keywords

DISSOCIATION; FLUORINE COMPOUNDS; HYDROGEN BONDS; METHANE; MOLECULAR DYNAMICS;

BENZENE SPECIES; MOLECULAR COMPLEXES; ROTATIONAL SPECTROSCOPY;

BENZENE;

EID: 29544444016     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200503097     Document Type: Article

References (36)

1. G. R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond, Oxford University Press, Oxford, 1999.
2. W. Caminati, S. Melandri, P. Moreschini, P. G. Favero, Angew. Chem. 1999, 111, 3105;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2924;
4. S. Blanco, J. C. López, A. Lesarri, J. L. Alonso, J. Mol. Struct. 2002, 612, 255;
5. Y. Tatamitani, B. Liu, J. Shimada, T. Ogata, P. Ottaviani, A. Maris, W. Caminati, J. L. Alonso, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2739;
6. S. Blanco, J. C. López, A. Lesarri, W. Caminati, J. L. Alonso, ChemPhysChem 2004, 5, 1779;
7. Y. Tatamitami, T. Ogata, J. Mol. Spectrosc. 2003, 222, 102.
8. J. L. Alonso, S. Antolínez, S. Blanco, A. Lesarri, J. C. López, W. Caminati, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3244;
9. E. J. Cocinero, R. Sánchez, S. Blanco, A. Lesarri, J. C. López, J. L. Alonso, Chem. Phys. Lett. 2005, 402, 4;
10. W. Caminati, J. C. López, J. L. Alonso, J.-U. Grabow, Angew. Chem. 2005, 117, 3908;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3840.
12. W. Klemperer, M. W. Cronyn, A. M. Maki, G. C. Pimentel, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 5846.
13. M. Nishio, M. Hirota, Y. Umezawa, The CH/π Interaction. Evidence, Nature, and Consequences, Wiley, New York, 1998.
14. J. T. Fraser, R. D. Suenram, F. C. Lovas, A. S. Pine, J. T. Hougen, W. J. Lafferty, J. S. Muenter, J. Chem. Phys. 1988, 89, 6028.
15. J, T. Fraser, F. C. Lovas, R. D. Suenram, J. Z. Gillies, C. W. Gillies, Chem. Phys. 1992, 163, 91.
16. E. Arunan, H. S. Gutowsky, J. Chem. Phys. 1993, 98, 4294.
17. S. Suzuki, P. G. Green, P. E. Bumgarner, S. Dasgupta, W. A. Goddard III, G. A. Blake, Science 1992, 257, 942.
18. D. A. Rodham, S. Suzuki, R. D. Suenram, F. D. Lovas, S. Dasgupta, W. A. Goddard III, G. A. Blake, Nature 1993, 362, 735.
19. W. Kirchhoff and D. R. Lide, Jr., J. Chem. Phys. 1965, 43, 2203;
20. S. Blanco, M. E. Sanz, A. Lesarri, J. C. López, J. L. Alonso, Chem. Phys. Lett. 2004, 397, 379.
21. G. T. Fraser, F. J. Lovas, R. D. Suenram, D. D. Nelson, Jr., W. Klemperer, J. Chem. Phys. 1986, 84, 5983;
22. S. E. Forest, R. L. Kuczkowski, Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 349.
23. See, for example: W. Caminati, G. Cazzoli D. Troiano, Chem. Phys. Lett. 1976, 43, 65, and references therein.
24. W. Caminati, S. Di Bernardo, L. Schäfer, S. Q. Kulp-Newton, K. Siam, J. Mol. Struct. 1990, 240, 263.
25. M. Oldani, A. Bauder, Chem. Phys. Lett. 1984, 108, 7;
26. M. Oldani, R. Widmer, G. Grassi, A. Bauder, J. Mol. Struct. 1988, 190, 31.
27. J. K. G. Watson in Vibrational Spectra and Structure, Vol. 6 (Ed.: J. R. Durig), Elsevier, New York, 1977, p. 1.
28. C. Hirose, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 976;
29. Y. Kawashima, A. P. Cox, J. Mol. Spectrosc. 1978, 72, 423.
30. Gaussian 03 (Revision B.04), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
31. D. J. Millen, Can. J. Chem. 1985, 63, 1477;
32. W. G. Read, E. J. Campbell, G. Henderson, J. Chem. Phys. 1983, 78, 3501.
33. W. Caminati, J. Mol. Spectrosc. 1982, 90, 315.
34. A. C. Legon, Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 24.
35. B. Reimann, K. Buchhold, S. Vaupel, B. Brutschy, Z. Havlas, V. Spirko, P. Hobza, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5560.
36. J. L. Alonso, F. J. Lorenzo, J. C. López, A. Lesarri, S. Mata, H. Dreizler, Chem. Phys. 1997, 218, 267.