CH/π interaction in the conformation of organic compounds. A database study

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 33, 1999, Pages 10047-10056

  Umezawa, Yoji ^a   Tsuboyama, Sei ^b   Takahashi, Hiroki ^b   Uzawa, Jun ^b   Nishio, Motohiro ^b  

^a INSTITUTE OF MICROBIAL CHEMISTRY   (Japan)

^b INST OF PHYS AND CHEMICAL RESEARCH   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANIC COMPOUND; PROCATEROL;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPUTER PROGRAM; CONFORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; DATA BASE; PRIORITY JOURNAL;

EID: 0033551825     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00539-6     Document Type: Article

References (80)

1. Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. The CH/π Interaction. Evidence, Nature, and Consequences, Wiley-VCH, New York, 1998.
2. Further information for the CH/π interaction is available in the following web site. http://www.tim.hi-ho.ne.jp/dionisio.
3. Ref. 1, Chapters 8 and 9; Andreetti, G. D.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R.; Pochini, A. Inclusion Compounds, ed. by Atwood, J. L.; Davies, J. E. D.; McNicol, D. D. Oxford, 1991, vol. 4, pp. 64-125; Timmerman, P.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1996, 52, 2663-2704.
4. Ref. 1, Chapters 8 and 9; Andreetti, G. D.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R.; Pochini, A. Inclusion Compounds, ed. by Atwood, J. L.; Davies, J. E. D.; McNicol, D. D. Oxford, 1991, vol. 4, pp. 64-125; Timmerman, P.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1996, 52, 2663-2704.
5. Recent examples: Nagel, N.; Näther, C.; Bock, H. Acta Crystallogr., Sect. C. 1997, 53, 79-81; Caciuffo, R.; Amoretti, G.; Carlie, C. J.; Ferrero, C.; Geremia, S.; Paci, B.; Prager, M.; Ugozzoli, F.Physica B 1997, 234-236, 115-120; Hornung, H.-D.; Klinkhammer, K.-W.; Schmidt, A. Main Groupmetal Chem. 1997, 20, 157-167; Mori, A.; Hirayama, K.; Kato, N.; Takeshita, A.; Ujiie, S. Chem.lett. 1997, 509-510; Sugiura, K.; Ushiroda, K.; Tanaka, T.; Sawada, M.; Sakata, Y. Chem. Lett.1997, 927-928; Madhabi, N. N. L.; Katz, A. K.; Carrel, H. L.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem.commun. 1997, 1953-1954; Sweeting, L. M.; Rheingold, A. L.; Gingerich, J. M.; Rutter, A. W.;Spence, R. A.; Cox, C. D.; Kim, T. J. Chem. Mater. 1997, 9, 1103-1115; O'Leary, B. M.; Grotzfeld, R. M.; Rebeck, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11701-11702; Rajeev, K. G.; Samanta, U.;Chakrabarti, P.; Shashidhar, M. S.; Samuel, A. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 230-234; Chapman, R.G.; Olovsson, G.; Trotter, J.; Sherman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6252-6260; Hayashi, N.;Mori, T.; Matsumoto, K. Chem. Commun. 1998, 1905-1906.
6. Recent examples: Nagel, N.; Näther, C.; Bock, H. Acta Crystallogr., Sect. C. 1997, 53, 79-81; Caciuffo, R.; Amoretti, G.; Carlie, C. J.; Ferrero, C.; Geremia, S.; Paci, B.; Prager, M.; Ugozzoli, F. Physica B 1997, 234-236, 115-120; Hornung, H.-D.; Klinkhammer, K.-W.; Schmidt, A. Main Groupmetal Chem. 1997, 20, 157-167; Mori, A.; Hirayama, K.; Kato, N.; Takeshita, A.; Ujiie, S. Chem.lett. 1997, 509-510; Sugiura, K.; Ushiroda, K.; Tanaka, T.; Sawada, M.; Sakata, Y. Chem. Lett.1997, 927-928; Madhabi, N. N. L.; Katz, A. K.; Carrel, H. L.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem.commun. 1997, 1953-1954; Sweeting, L. M.; Rheingold, A. L.; Gingerich, J. M.; Rutter, A. W.;Spence, R. A.; Cox, C. D.; Kim, T. J. Chem. Mater. 1997, 9, 1103-1115; O'Leary, B. M.; Grotzfeld, R. M.; Rebeck, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11701-11702; Rajeev, K. G.; Samanta, U.;Chakrabarti, P.; Shashidhar, M. S.; Samuel, A. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 230-234; Chapman, R.G.; Olovsson, G.; Trotter, J.; Sherman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6252-6260; Hayashi, N.;Mori, T.; Matsumoto, K. Chem. Commun. 1998, 1905-1906.
7. Recent examples: Nagel, N.; Näther, C.; Bock, H. Acta Crystallogr., Sect. C. 1997, 53, 79-81; Caciuffo, R.; Amoretti, G.; Carlie, C. J.; Ferrero, C.; Geremia, S.; Paci, B.; Prager, M.; Ugozzoli, F.Physica B 1997, 234-236, 115-120; Hornung, H.-D.; Klinkhammer, K.-W.; Schmidt, A. Main Group Metal Chem. 1997, 20, 157-167; Mori, A.; Hirayama, K.; Kato, N.; Takeshita, A.; Ujiie, S. Chem.lett. 1997, 509-510; Sugiura, K.; Ushiroda, K.; Tanaka, T.; Sawada, M.; Sakata, Y. Chem. Lett.1997, 927-928; Madhabi, N. N. L.; Katz, A. K.; Carrel, H. L.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem.commun. 1997, 1953-1954; Sweeting, L. M.; Rheingold, A. L.; Gingerich, J. M.; Rutter, A. W.;Spence, R. A.; Cox, C. D.; Kim, T. J. Chem. Mater. 1997, 9, 1103-1115; O'Leary, B. M.; Grotzfeld, R. M.; Rebeck, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11701-11702; Rajeev, K. G.; Samanta, U.;Chakrabarti, P.; Shashidhar, M. S.; Samuel, A. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 230-234; Chapman, R.G.; Olovsson, G.; Trotter, J.; Sherman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6252-6260; Hayashi, N.;Mori, T.; Matsumoto, K. Chem. Commun. 1998, 1905-1906.
8. Recent examples: Nagel, N.; Näther, C.; Bock, H. Acta Crystallogr., Sect. C. 1997, 53, 79-81; Caciuffo, R.; Amoretti, G.; Carlie, C. J.; Ferrero, C.; Geremia, S.; Paci, B.; Prager, M.; Ugozzoli, F.Physica B 1997, 234-236, 115-120; Hornung, H.-D.; Klinkhammer, K.-W.; Schmidt, A. Main Groupmetal Chem. 1997, 20, 157-167; Mori, A.; Hirayama, K.; Kato, N.; Takeshita, A.; Ujiie, S. Chem. Lett. 1997, 509-510; Sugiura, K.; Ushiroda, K.; Tanaka, T.; Sawada, M.; Sakata, Y. Chem. Lett.1997, 927-928; Madhabi, N. N. L.; Katz, A. K.; Carrel, H. L.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem.commun. 1997, 1953-1954; Sweeting, L. M.; Rheingold, A. L.; Gingerich, J. M.; Rutter, A. W.;Spence, R. A.; Cox, C. D.; Kim, T. J. Chem. Mater. 1997, 9, 1103-1115; O'Leary, B. M.; Grotzfeld, R. M.; Rebeck, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11701-11702; Rajeev, K. G.; Samanta, U.;Chakrabarti, P.; Shashidhar, M. S.; Samuel, A. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 230-234; Chapman, R.G.; Olovsson, G.; Trotter, J.; Sherman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6252-6260; Hayashi, N.;Mori, T.; Matsumoto, K. Chem. Commun. 1998, 1905-1906.
9. Recent examples: Nagel, N.; Näther, C.; Bock, H. Acta Crystallogr., Sect. C. 1997, 53, 79-81; Caciuffo, R.; Amoretti, G.; Carlie, C. J.; Ferrero, C.; Geremia, S.; Paci, B.; Prager, M.; Ugozzoli, F.Physica B 1997, 234-236, 115-120; Hornung, H.-D.; Klinkhammer, K.-W.; Schmidt, A. Main Groupmetal Chem. 1997, 20, 157-167; Mori, A.; Hirayama, K.; Kato, N.; Takeshita, A.; Ujiie, S. Chem.lett. 1997, 509-510; Sugiura, K.; Ushiroda, K.; Tanaka, T.; Sawada, M.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1997, 927-928; Madhabi, N. N. L.; Katz, A. K.; Carrel, H. L.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem.commun. 1997, 1953-1954; Sweeting, L. M.; Rheingold, A. L.; Gingerich, J. M.; Rutter, A. W.;Spence, R. A.; Cox, C. D.; Kim, T. J. Chem. Mater. 1997, 9, 1103-1115; O'Leary, B. M.; Grotzfeld, R. M.; Rebeck, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11701-11702; Rajeev, K. G.; Samanta, U.;Chakrabarti, P.; Shashidhar, M. S.; Samuel, A. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 230-234; Chapman, R.G.; Olovsson, G.; Trotter, J.; Sherman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6252-6260; Hayashi, N.;Mori, T.; Matsumoto, K. Chem. Commun. 1998, 1905-1906.
10. Recent examples: Nagel, N.; Näther, C.; Bock, H. Acta Crystallogr., Sect. C. 1997, 53, 79-81; Caciuffo, R.; Amoretti, G.; Carlie, C. J.; Ferrero, C.; Geremia, S.; Paci, B.; Prager, M.; Ugozzoli, F.Physica B 1997, 234-236, 115-120; Hornung, H.-D.; Klinkhammer, K.-W.; Schmidt, A. Main Groupmetal Chem. 1997, 20, 157-167; Mori, A.; Hirayama, K.; Kato, N.; Takeshita, A.; Ujiie, S. Chem.lett. 1997, 509-510; Sugiura, K.; Ushiroda, K.; Tanaka, T.; Sawada, M.; Sakata, Y. Chem. Lett.1997, 927-928; Madhabi, N. N. L.; Katz, A. K.; Carrel, H. L.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1997, 1953-1954; Sweeting, L. M.; Rheingold, A. L.; Gingerich, J. M.; Rutter, A. W.;Spence, R. A.; Cox, C. D.; Kim, T. J. Chem. Mater. 1997, 9, 1103-1115; O'Leary, B. M.; Grotzfeld, R. M.; Rebeck, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11701-11702; Rajeev, K. G.; Samanta, U.;Chakrabarti, P.; Shashidhar, M. S.; Samuel, A. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 230-234; Chapman, R.G.; Olovsson, G.; Trotter, J.; Sherman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6252-6260; Hayashi, N.;Mori, T.; Matsumoto, K. Chem. Commun. 1998, 1905-1906.
11. Recent examples: Nagel, N.; Näther, C.; Bock, H. Acta Crystallogr., Sect. C. 1997, 53, 79-81; Caciuffo, R.; Amoretti, G.; Carlie, C. J.; Ferrero, C.; Geremia, S.; Paci, B.; Prager, M.; Ugozzoli, F.Physica B 1997, 234-236, 115-120; Hornung, H.-D.; Klinkhammer, K.-W.; Schmidt, A. Main Groupmetal Chem. 1997, 20, 157-167; Mori, A.; Hirayama, K.; Kato, N.; Takeshita, A.; Ujiie, S. Chem.lett. 1997, 509-510; Sugiura, K.; Ushiroda, K.; Tanaka, T.; Sawada, M.; Sakata, Y. Chem. Lett.1997, 927-928; Madhabi, N. N. L.; Katz, A. K.; Carrel, H. L.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem.commun. 1997, 1953-1954; Sweeting, L. M.; Rheingold, A. L.; Gingerich, J. M.; Rutter, A. W.; Spence, R. A.; Cox, C. D.; Kim, T. J. Chem. Mater. 1997, 9, 1103-1115; O'Leary, B. M.; Grotzfeld, R. M.; Rebeck, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11701-11702; Rajeev, K. G.; Samanta, U.;Chakrabarti, P.; Shashidhar, M. S.; Samuel, A. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 230-234; Chapman, R.G.; Olovsson, G.; Trotter, J.; Sherman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6252-6260; Hayashi, N.;Mori, T.; Matsumoto, K. Chem. Commun. 1998, 1905-1906.
12. Recent examples: Nagel, N.; Näther, C.; Bock, H. Acta Crystallogr., Sect. C. 1997, 53, 79-81; Caciuffo, R.; Amoretti, G.; Carlie, C. J.; Ferrero, C.; Geremia, S.; Paci, B.; Prager, M.; Ugozzoli, F.Physica B 1997, 234-236, 115-120; Hornung, H.-D.; Klinkhammer, K.-W.; Schmidt, A. Main Groupmetal Chem. 1997, 20, 157-167; Mori, A.; Hirayama, K.; Kato, N.; Takeshita, A.; Ujiie, S. Chem.lett. 1997, 509-510; Sugiura, K.; Ushiroda, K.; Tanaka, T.; Sawada, M.; Sakata, Y. Chem. Lett.1997, 927-928; Madhabi, N. N. L.; Katz, A. K.; Carrel, H. L.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem.commun. 1997, 1953-1954; Sweeting, L. M.; Rheingold, A. L.; Gingerich, J. M.; Rutter, A. W.;Spence, R. A.; Cox, C. D.; Kim, T. J. Chem. Mater. 1997, 9, 1103-1115; O'Leary, B. M.; Grotzfeld, R. M.; Rebeck, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11701-11702; Rajeev, K. G.; Samanta, U.;Chakrabarti, P.; Shashidhar, M. S.; Samuel, A. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 230-234; Chapman, R.G.; Olovsson, G.; Trotter, J.; Sherman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6252-6260; Hayashi, N.;Mori, T.; Matsumoto, K. Chem. Commun. 1998, 1905-1906.
13. Recent examples: Nagel, N.; Näther, C.; Bock, H. Acta Crystallogr., Sect. C. 1997, 53, 79-81; Caciuffo, R.; Amoretti, G.; Carlie, C. J.; Ferrero, C.; Geremia, S.; Paci, B.; Prager, M.; Ugozzoli, F.Physica B 1997, 234-236, 115-120; Hornung, H.-D.; Klinkhammer, K.-W.; Schmidt, A. Main Groupmetal Chem. 1997, 20, 157-167; Mori, A.; Hirayama, K.; Kato, N.; Takeshita, A.; Ujiie, S. Chem.lett. 1997, 509-510; Sugiura, K.; Ushiroda, K.; Tanaka, T.; Sawada, M.; Sakata, Y. Chem. Lett.1997, 927-928; Madhabi, N. N. L.; Katz, A. K.; Carrel, H. L.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem.commun. 1997, 1953-1954; Sweeting, L. M.; Rheingold, A. L.; Gingerich, J. M.; Rutter, A. W.;Spence, R. A.; Cox, C. D.; Kim, T. J. Chem. Mater. 1997, 9, 1103-1115; O'Leary, B. M.; Grotzfeld, R. M.; Rebeck, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11701-11702; Rajeev, K. G.; Samanta, U.; Chakrabarti, P.; Shashidhar, M. S.; Samuel, A. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 230-234; Chapman, R.G.; Olovsson, G.; Trotter, J.; Sherman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6252-6260; Hayashi, N.;Mori, T.; Matsumoto, K. Chem. Commun. 1998, 1905-1906.
14. Recent examples: Nagel, N.; Näther, C.; Bock, H. Acta Crystallogr., Sect. C. 1997, 53, 79-81; Caciuffo, R.; Amoretti, G.; Carlie, C. J.; Ferrero, C.; Geremia, S.; Paci, B.; Prager, M.; Ugozzoli, F.Physica B 1997, 234-236, 115-120; Hornung, H.-D.; Klinkhammer, K.-W.; Schmidt, A. Main Groupmetal Chem. 1997, 20, 157-167; Mori, A.; Hirayama, K.; Kato, N.; Takeshita, A.; Ujiie, S. Chem.lett. 1997, 509-510; Sugiura, K.; Ushiroda, K.; Tanaka, T.; Sawada, M.; Sakata, Y. Chem. Lett.1997, 927-928; Madhabi, N. N. L.; Katz, A. K.; Carrel, H. L.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem.commun. 1997, 1953-1954; Sweeting, L. M.; Rheingold, A. L.; Gingerich, J. M.; Rutter, A. W.;Spence, R. A.; Cox, C. D.; Kim, T. J. Chem. Mater. 1997, 9, 1103-1115; O'Leary, B. M.; Grotzfeld, R. M.; Rebeck, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11701-11702; Rajeev, K. G.; Samanta, U.;Chakrabarti, P.; Shashidhar, M. S.; Samuel, A. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 230-234; Chapman, R. G.; Olovsson, G.; Trotter, J.; Sherman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6252-6260; Hayashi, N.;Mori, T.; Matsumoto, K. Chem. Commun. 1998, 1905-1906.
15. Recent examples: Nagel, N.; Näther, C.; Bock, H. Acta Crystallogr., Sect. C. 1997, 53, 79-81; Caciuffo, R.; Amoretti, G.; Carlie, C. J.; Ferrero, C.; Geremia, S.; Paci, B.; Prager, M.; Ugozzoli, F.Physica B 1997, 234-236, 115-120; Hornung, H.-D.; Klinkhammer, K.-W.; Schmidt, A. Main Groupmetal Chem. 1997, 20, 157-167; Mori, A.; Hirayama, K.; Kato, N.; Takeshita, A.; Ujiie, S. Chem.lett. 1997, 509-510; Sugiura, K.; Ushiroda, K.; Tanaka, T.; Sawada, M.; Sakata, Y. Chem. Lett.1997, 927-928; Madhabi, N. N. L.; Katz, A. K.; Carrel, H. L.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem.commun. 1997, 1953-1954; Sweeting, L. M.; Rheingold, A. L.; Gingerich, J. M.; Rutter, A. W.;Spence, R. A.; Cox, C. D.; Kim, T. J. Chem. Mater. 1997, 9, 1103-1115; O'Leary, B. M.; Grotzfeld, R. M.; Rebeck, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11701-11702; Rajeev, K. G.; Samanta, U.;Chakrabarti, P.; Shashidhar, M. S.; Samuel, A. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 230-234; Chapman, R.G.; Olovsson, G.; Trotter, J.; Sherman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6252-6260; Hayashi, N.; Mori, T.; Matsumoto, K. Chem. Commun. 1998, 1905-1906.
16. Review: Nishio, M.; Umezawa, Y.; Hirota, M.; Takeuchi, Y. Tetrahedron 1995, 51, 8665-8701; Nishio, M.; Umezawa, Y.; Hirota, M. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 1997, 55, 2-12.
17. Review: Nishio, M.; Umezawa, Y.; Hirota, M.; Takeuchi, Y. Tetrahedron 1995, 51, 8665-8701; Nishio, M.; Umezawa, Y.; Hirota, M. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 1997, 55, 2-12.
18. Quan, R. W.; Li, Z.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8156-8157; Kawabata, T.;Kuroda, A.; Nakata, E.; Takasu, K.; Fuji, K. Tetrahedron Lett. 1996, 4135-4156; Akazome, M.;Noguchi, M.; Tanaka, O.; Sumikawa, A.; Uchida, T.; Ogura, K. Tetrahedron 1997, 53, 8315-8322.
19. Quan, R. W.; Li, Z.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8156-8157; Kawabata, T.; Kuroda, A.; Nakata, E.; Takasu, K.; Fuji, K. Tetrahedron Lett. 1996, 4135-4156; Akazome, M.;Noguchi, M.; Tanaka, O.; Sumikawa, A.; Uchida, T.; Ogura, K. Tetrahedron 1997, 53, 8315-8322.
20. Quan, R. W.; Li, Z.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8156-8157; Kawabata, T.;Kuroda, A.; Nakata, E.; Takasu, K.; Fuji, K. Tetrahedron Lett. 1996, 4135-4156; Akazome, M.; Noguchi, M.; Tanaka, O.; Sumikawa, A.; Uchida, T.; Ogura, K. Tetrahedron 1997, 53, 8315-8322.
21. Recent examples: Amabilino, D. B.; Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Brown, C. L.; Córdova, E.; Godínez, L. A.; Hayes, W.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11142-11170; Asakawa, M.; Dehaen, W.; L'Abbe, G.; Menzer, S.; Nouwen, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9591-9595.
22. Recent examples: Amabilino, D. B.; Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Brown, C. L.; Córdova, E.; Godínez, L. A.; Hayes, W.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M.S.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11142-11170; Asakawa, M.; Dehaen, W.; L'Abbe, G.; Menzer, S.; Nouwen, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9591-9595.
23. Recent examples: Nakamura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 197-203; Moriuchi, T.; Ikeda, I.;Hirao, T. Organometallics 1995, 14, 3578-3580; Cagle, P. C.; Meyer, O.; Vichard, D.; Weickhardt, K.; Arif, A. M.; Gradysz, J. A. Organometallics 1996, 15, 194-204; Yamanari, K.; Nozaki, T.;Fuyuhiro, A.; Kushi, Y.; Kaizaki, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2851-2856; Jitsukawa, K.;Iwai, K.; Masuda, H.; Ogoshi, H.; Einaga, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3691-3698; Hancock, K. S. B.; Steed, J. W. Chem. Commun. 1998, 1409-1410; Mizutani, M.; Tomosue, S.;Kinoshita, H.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H., Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 981-988.
24. Recent examples: Nakamura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 197-203; Moriuchi, T.; Ikeda, I.; Hirao, T. Organometallics 1995, 14, 3578-3580; Cagle, P. C.; Meyer, O.; Vichard, D.; Weickhardt, K.; Arif, A. M.; Gradysz, J. A. Organometallics 1996, 15, 194-204; Yamanari, K.; Nozaki, T.;Fuyuhiro, A.; Kushi, Y.; Kaizaki, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2851-2856; Jitsukawa, K.;Iwai, K.; Masuda, H.; Ogoshi, H.; Einaga, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3691-3698; Hancock, K. S. B.; Steed, J. W. Chem. Commun. 1998, 1409-1410; Mizutani, M.; Tomosue, S.;Kinoshita, H.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H., Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 981-988.
25. Recent examples: Nakamura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 197-203; Moriuchi, T.; Ikeda, I.;Hirao, T. Organometallics 1995, 14, 3578-3580; Cagle, P. C.; Meyer, O.; Vichard, D.; Weickhardt, K.; Arif, A. M.; Gradysz, J. A. Organometallics 1996, 15, 194-204; Yamanari, K.; Nozaki, T.;Fuyuhiro, A.; Kushi, Y.; Kaizaki, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2851-2856; Jitsukawa, K.;Iwai, K.; Masuda, H.; Ogoshi, H.; Einaga, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3691-3698; Hancock, K. S. B.; Steed, J. W. Chem. Commun. 1998, 1409-1410; Mizutani, M.; Tomosue, S.;Kinoshita, H.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H., Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 981-988.
26. Recent examples: Nakamura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 197-203; Moriuchi, T.; Ikeda, I.;Hirao, T. Organometallics 1995, 14, 3578-3580; Cagle, P. C.; Meyer, O.; Vichard, D.; Weickhardt, K.; Arif, A. M.; Gradysz, J. A. Organometallics 1996, 15, 194-204; Yamanari, K.; Nozaki, T.; Fuyuhiro, A.; Kushi, Y.; Kaizaki, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2851-2856; Jitsukawa, K.;Iwai, K.; Masuda, H.; Ogoshi, H.; Einaga, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3691-3698; Hancock, K. S. B.; Steed, J. W. Chem. Commun. 1998, 1409-1410; Mizutani, M.; Tomosue, S.;Kinoshita, H.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H., Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 981-988.
27. Recent examples: Nakamura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 197-203; Moriuchi, T.; Ikeda, I.;Hirao, T. Organometallics 1995, 14, 3578-3580; Cagle, P. C.; Meyer, O.; Vichard, D.; Weickhardt, K.; Arif, A. M.; Gradysz, J. A. Organometallics 1996, 15, 194-204; Yamanari, K.; Nozaki, T.;Fuyuhiro, A.; Kushi, Y.; Kaizaki, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2851-2856; Jitsukawa, K.; Iwai, K.; Masuda, H.; Ogoshi, H.; Einaga, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3691-3698; Hancock, K. S. B.; Steed, J. W. Chem. Commun. 1998, 1409-1410; Mizutani, M.; Tomosue, S.;Kinoshita, H.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H., Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 981-988.
28. Recent examples: Nakamura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 197-203; Moriuchi, T.; Ikeda, I.;Hirao, T. Organometallics 1995, 14, 3578-3580; Cagle, P. C.; Meyer, O.; Vichard, D.; Weickhardt, K.; Arif, A. M.; Gradysz, J. A. Organometallics 1996, 15, 194-204; Yamanari, K.; Nozaki, T.;Fuyuhiro, A.; Kushi, Y.; Kaizaki, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2851-2856; Jitsukawa, K.;Iwai, K.; Masuda, H.; Ogoshi, H.; Einaga, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3691-3698; Hancock, K. S. B.; Steed, J. W. Chem. Commun. 1998, 1409-1410; Mizutani, M.; Tomosue, S.;Kinoshita, H.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H., Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 981-988.
29. Recent examples: Nakamura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 197-203; Moriuchi, T.; Ikeda, I.;Hirao, T. Organometallics 1995, 14, 3578-3580; Cagle, P. C.; Meyer, O.; Vichard, D.; Weickhardt, K.; Arif, A. M.; Gradysz, J. A. Organometallics 1996, 15, 194-204; Yamanari, K.; Nozaki, T.;Fuyuhiro, A.; Kushi, Y.; Kaizaki, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2851-2856; Jitsukawa, K.;Iwai, K.; Masuda, H.; Ogoshi, H.; Einaga, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3691-3698; Hancock, K. S. B.; Steed, J. W. Chem. Commun. 1998, 1409-1410; Mizutani, M.; Tomosue, S.; Kinoshita, H.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H., Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 981-988.
30. Recent examples: Harata, K.; Muraki, M. Acta Crystallogr., Sect. D 1997, 53, 650-657; Inoue, Y.;Nakamura, N.; Inagami, T. J. Hypertension 1997, 15, 703-714; Zographos, S. E.; Oikonomakos, N.G.; Tsitsanou, K. E.; Leonidas, D. D.; Chrysina, E. D.; Skamnaki, V. T.; Bischoff. H.; Goldmann, S.;Watson, K. A.; Johnson, L. N. Structure 1997, 5, 1413-1425; Sato, T.; Kanai, Y.; Hoshino, T.;Biosci. Biotech. Biochem. 1998, 62, 407-411; Umezawa, Y.; Nishio, M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 493-504; Umezawa, Y.; Nishio, M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 2507-2515.
31. Recent examples: Harata, K.; Muraki, M. Acta Crystallogr., Sect. D 1997, 53, 650-657; Inoue, Y.; Nakamura, N.; Inagami, T. J. Hypertension 1997, 15, 703-714; Zographos, S. E.; Oikonomakos, N.G.; Tsitsanou, K. E.; Leonidas, D. D.; Chrysina, E. D.; Skamnaki, V. T.; Bischoff. H.; Goldmann, S.;Watson, K. A.; Johnson, L. N. Structure 1997, 5, 1413-1425; Sato, T.; Kanai, Y.; Hoshino, T.;Biosci. Biotech. Biochem. 1998, 62, 407-411; Umezawa, Y.; Nishio, M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 493-504; Umezawa, Y.; Nishio, M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 2507-2515.
32. Recent examples: Harata, K.; Muraki, M. Acta Crystallogr., Sect. D 1997, 53, 650-657; Inoue, Y.;Nakamura, N.; Inagami, T. J. Hypertension 1997, 15, 703-714; Zographos, S. E.; Oikonomakos, N. G.; Tsitsanou, K. E.; Leonidas, D. D.; Chrysina, E. D.; Skamnaki, V. T.; Bischoff. H.; Goldmann, S.; Watson, K. A.; Johnson, L. N. Structure 1997, 5, 1413-1425; Sato, T.; Kanai, Y.; Hoshino, T.;Biosci. Biotech. Biochem. 1998, 62, 407-411; Umezawa, Y.; Nishio, M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 493-504; Umezawa, Y.; Nishio, M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 2507-2515.
33. Recent examples: Harata, K.; Muraki, M. Acta Crystallogr., Sect. D 1997, 53, 650-657; Inoue, Y.;Nakamura, N.; Inagami, T. J. Hypertension 1997, 15, 703-714; Zographos, S. E.; Oikonomakos, N.G.; Tsitsanou, K. E.; Leonidas, D. D.; Chrysina, E. D.; Skamnaki, V. T.; Bischoff. H.; Goldmann, S.;Watson, K. A.; Johnson, L. N. Structure 1997, 5, 1413-1425; Sato, T.; Kanai, Y.; Hoshino, T.; Biosci. Biotech. Biochem. 1998, 62, 407-411; Umezawa, Y.; Nishio, M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 493-504; Umezawa, Y.; Nishio, M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 2507-2515.
34. Recent examples: Harata, K.; Muraki, M. Acta Crystallogr., Sect. D 1997, 53, 650-657; Inoue, Y.;Nakamura, N.; Inagami, T. J. Hypertension 1997, 15, 703-714; Zographos, S. E.; Oikonomakos, N.G.; Tsitsanou, K. E.; Leonidas, D. D.; Chrysina, E. D.; Skamnaki, V. T.; Bischoff. H.; Goldmann, S.;Watson, K. A.; Johnson, L. N. Structure 1997, 5, 1413-1425; Sato, T.; Kanai, Y.; Hoshino, T.;Biosci. Biotech. Biochem. 1998, 62, 407-411; Umezawa, Y.; Nishio, M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 493-504; Umezawa, Y.; Nishio, M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 2507-2515.
35. Recent examples: Harata, K.; Muraki, M. Acta Crystallogr., Sect. D 1997, 53, 650-657; Inoue, Y.;Nakamura, N.; Inagami, T. J. Hypertension 1997, 15, 703-714; Zographos, S. E.; Oikonomakos, N.G.; Tsitsanou, K. E.; Leonidas, D. D.; Chrysina, E. D.; Skamnaki, V. T.; Bischoff. H.; Goldmann, S.;Watson, K. A.; Johnson, L. N. Structure 1997, 5, 1413-1425; Sato, T.; Kanai, Y.; Hoshino, T.;Biosci. Biotech. Biochem. 1998, 62, 407-411; Umezawa, Y.; Nishio, M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 493-504; Umezawa, Y.; Nishio, M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 2507-2515.
36. Umezawa, Y.; Tsuboyama, S.; Honda, K.; Uzawa, J.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1207-1213.
37. Allen, F. H.; Davies, J. E.; Galloy, J. J.; Johnson, O.; Kennard, O.; Macrae, C. F.; Mitchell, E. M.; Mitchell, G. F.; Smith, J. M.; Watson, D. G. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1991, 31, 187-204.
38. Pauling, L. The Nature of The Chemical Bonds, Cornell Univ. Press, Ithaca, New York, 1960, p. 260. Bondi took 1.0 and 1.77 Å as the hydrogen and half width of a sp2-carbon, respectively: Bondi, A. J.phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
39. Pauling, L. The Nature of The Chemical Bonds, Cornell Univ. Press, Ithaca, New York, 1960, p. 260. Bondi took 1.0 and 1.77 Å as the hydrogen and half width of a sp2-carbon, respectively: Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
40. Screens used in the QUEST3D searches were 57, 153, 85, 35, -54, 88, and 33. For X-ray data, the C-H bond distance was normalized to 1.083 Å.
41. CSD v. 516. The numbers do not include those bearing no hydrogen coordinates.
42. Kido, M.; Miura, I.; Manabe, Y.; Nakagawa, K. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 44-50.
43. Gillard, R. E.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, B. J.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 4504-4505.
44. Reiffen, M.; Eberlein, W.; Muller, P.; Psiorz, M.; Noll, K.; Heider, J.; Lillie, C.; Kobinger, W.; Luger, P. J. Med. Chem. 1990, 33, 1496-1504.
45. Carell, T.; Epple, R.; Gramlich, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 620-623.
46. Ashton, P. R.; Hörner, B.; Kocian, O.; Menzer, S.; White, A. J. P.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Synthesis 1996, 930-940.
47. About 0.16 ppm up field shifts for the respective proton resonances in 1 as compared to those of the starting materials.
48. Viswamitra, M. A.; Radhakrishnan, R.; Bandekar, J.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4868-4869.
49. Pimentel, G. C.; McClellan, A. L. The Hydrogen Bond, Freeman, San Fransisco, 1960, Chapter 5.
50. Oki, M.; Iwamura, H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 576-579; Oki, M.; Iwamura, H.; Onoda, T.;Iwamura, M. Tetrahedron 1968, 24, 1905-1921, and earlier papers cited in these reports; Ref. 1, p. 84.
51. Oki, M.; Iwamura, H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 576-579; Oki, M.; Iwamura, H.; Onoda, T.; Iwamura, M. Tetrahedron 1968, 24, 1905-1921, and earlier papers cited in these reports; Ref. 1, p. 84.
52. Zushi, S.; Kodama, Y.; Nishihata, K.; Umemura, K.; Nishio, M.; Uzawa, J.; Hirota, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 3631-3640; Ref. 1, p. 204.
53. Nishio, M.; Hirota, M. Tetrahedron 1989, 45, 7201-7245.
54. van Est-Stammer, R.; Engberts, J. B. F. N. Tetrahedron Lett. 1971, 3215-3218; Can. J. Chem. 1973, 51, 1187-1191; Tickle, I.; Hess, J.; Vos, A.; Engberts, J. B. F. N. J. Chem. Soc., Perkin 21978, 460-465.
55. van Est-Stammer, R.; Engberts, J. B. F. N. Tetrahedron Lett. 1971, 3215-3218; Can. J. Chem. 1973, 51, 1187-1191; Tickle, I.; Hess, J.; Vos, A.; Engberts, J. B. F. N. J. Chem. Soc., Perkin 21978, 460-465.
56. van Est-Stammer, R.; Engberts, J. B. F. N. Tetrahedron Lett. 1971, 3215-3218; Can. J. Chem. 1973, 51, 1187-1191; Tickle, I.; Hess, J.; Vos, A.; Engberts, J. B. F. N. J. Chem. Soc., Perkin 2 1978, 460-465.
57. Tickle, I. J.; Engberts, J. B. F. N. J. Chem. Soc., Perkin 2 1973, 2031-2035; Visser, R. J. J.; Vos, A.; Engberts, J. B. F. N. J. Chem. Soc., Perkin 2 1978, 634-639.
58. Tickle, I. J.; Engberts, J. B. F. N. J. Chem. Soc., Perkin 2 1973, 2031-2035; Visser, R. J. J.; Vos, A.; Engberts, J. B. F. N. J. Chem. Soc., Perkin 2 1978, 634-639.
59. Tel, R. M.; Engberts, J. B. F. N. Rec. Trav. Chim. 1974, 93, 37-39; J. Chem. Soc., Perkin 2, 1976, 483-488.
60. Tel, R. M.; Engberts, J. B. F. N. Rec. Trav. Chim. 1974, 93, 37-39; J. Chem. Soc., Perkin 2, 1976, 483-488.
61. Oda, K.; Ohnuma, T.; Ban, Y.; Aoe, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5378-5379.
62. Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1070-1072.
63. Hamor, T. A.; Jennings, W. B.; Proctor, L. D.; Tolley, M. S.; Boyd, D. R.; Mullan, T. J. Chem. Soc., Perkin 2 1990, 25-30.
64. Paliwal, S.; Geib, S.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4497-4498.
65. Shimizu, H.; Yonezawa, T.; Watanabe, T. Chem. Commun. 1996, 1659-1660.
66. Sakamoto, H.; Shimohigashi, Y.; Maeda, I.; Nose, T.; Nakashima, K.; Nakamura, I.; Ogawa, T.; Kawano, K.; Ohno, M. J. Molec. Recogn. 1993, 6, 95-100.
67. Maeda, I.; Shimohigashi, Y.; Nakamura, I.; Sakamoto, H.; Kawano, K.; Ohno, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 193, 428-433.
68. Maeda, I.; Shimohigashi, Y.; Ikesue, K.; Nose, T.; Ide, Y.; Kawano, K.; Ohno, M. J. Biochem. 1996, 119, 870-877.
69. Shimohigashi, Y.; Maeda, I.; Nose, T.; Ikesue, K.; Sakamoto, H.; Ogawa, T.; Ide, Y.; Kawahara, M.; Nezu, T.; Terada, Y.; Kawano, K.; Ohno, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 2479-2485.
70. Kim, D. H.; Li, Z.-H.; Soo, S. L.; Park, J.; Chung, S. J. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 239-249.
71. Ref. 1, Chapter 3.
72. Takagi, T.; Tanaka, A.; Matsuo, S.; Maezaki, H.; Tani, M.; Fujiwara, H.; Sasaki, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1015-1018; Sakaki, S.; Kato, K.; Miyazaki, T.; Musashi, Y.; Ohkubo, K.;Ihara, H.; Hirayama, C. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 659-664.
73. Takagi, T.; Tanaka, A.; Matsuo, S.; Maezaki, H.; Tani, M.; Fujiwara, H.; Sasaki, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1015-1018; Sakaki, S.; Kato, K.; Miyazaki, T.; Musashi, Y.; Ohkubo, K.; Ihara, H.; Hirayama, C. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 659-664.
74. Suezawa, H.; Mori, A.; Sato, M.; Ehama, R.; Akai, I.; Sakakibara, K.; Hirota, M.; Nishio, M.; Kodama, Y. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 399-406.
75. Grossel, M. C.; Cheethum, A. K.; Hope, D. A. O.; Weston, S. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 6654-6661.
76. Very short aromatic CH/π distances have been noted in a pseudorotaxane (H/ring centroid distance 2.54 Å) and a [2]catenane (2.53 Å). Ashton, P. R.; Philp, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 181-184; Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Stoddart, J. F.;Menzer, S.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2475-2478.
77. Very short aromatic CH/π distances have been noted in a pseudorotaxane (H/ring centroid distance 2.54Å) and a [2]catenane (2.53 Å). Ashton, P. R.; Philp, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J.chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 181-184; Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Stoddart, J. F.; Menzer, S.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2475-2478.
78. Abe, K.; Hirota, M.; Morokuma, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 2713-2714.
79. Ref. 1, p. 16; Ankai, E. et al, 14th Symposium on Fundamental Organic Chemistry, Higashi Hiroshima (1998), 3P61, Abstr. p. 339.
80. Gung, B. W.; Zhu, Z.; Fouch, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1783-1788.