Electron delocalization mediates the metal-dependent capacity for CH/π interactions of acetylacetonato chelates

Inorganic Chemistry

Volumn 45, Issue 12, 2006, Pages 4755-4763

  Milčič, Miloš K ^a   Medakovič, Vesna B ^a   Sredojevič, Dušan N ^a   Juranič, Nenad O ^b   Zarič, Snežana D ^a  

^a UNIVERSITY OF BELGRADE   (Serbia)

^b MAYO CLINIC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33745712903     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic051926g     Document Type: Article

References (68)

1. (a) Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bonds in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: New York, 1999.
2. (b) Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. Eng. 2002, 41, 48-76.
3. (c) Nishio, M. Cryst. Eng. Comm. 2004, 6, 130-158.
4. (d) Nishio, M.; Hirota, M.; Umezava, Y. The CH/π Interaction. Evidence, Nature, and Consequences; Wiley-VCH: New York, 1998.
5. (e) Lovell, T.; Himo, F.; Han, W.; Noodleman, L. Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239, 211-232.
6. (f) Wang, T.; Quintanar, L.; Severance, S.; Solomon, E. I.; Kosman, D. J. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 611-620.
7. (g) Yanagisawa, S.; Sato, K.; Kikuchi, M.; Kohzuma, T.; Dennison, C. Biochemistry 2003, 42, 6853-6862.
8. (h) Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 1210-1250.
9. (i) Niklas, N.; Zahl, A.; Alsfasser, R. Dalton Trans. 2003, 5, 778-786.
10. (j) Laali, K. K.; Hupertz, S.; Temu, A. G.; Galembeck, S. E. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2319-2326.
11. (k) Novokmet, S.; Heinemann, F. W.; Zahl, A.; Alsfasser, R. Inorg. Chem. 2005, 44, 4796-4805.
12. (l) Li, Y.; Yang, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3527-3530.
13. (m) Vondrasek, J.; Bendova, L.; Klusak, V.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2615-2619.
14. (n) Pletneva, E. V.; Leaderach, A. T.; Fulton, D. B.; Kostić, N. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6232-6245.
15. (o) Burhardt, T. P.; Juranić, N.; Macura, S.; Ajtai, K. Biopolymers 2002, 63, 261-272.
16. (p) Yamauchi, O.; Odani, A.; Takani, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3411-3421.
17. (q) Schmitt, W.; Anson, C. E.; Hill, J. P.; Powell, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11142-11143.
18. (r) Rodriguez, A.; Garcia-Vazquez, A. J.; Sousa-Pedrares, A.; Romero, J.; Sousa, A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 557-563.
19. (a) Ma, J.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324.
20. (b) Kim, D.; Hu, S.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Lisy, J. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1228-1238.
21. (c) Zhu, W.; Tan, X.; Shen, J.; Luo, X.; Cheng, F.; Mok, P. C.; Ji, R.; Chen, K.; Jiang, H. J. Phys. Chem. A. 2003, 107, 2296-2303.
22. (d) Amunugama, R.; Rodgers, M. T. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 339-360.
23. (e) Vaden, T. D.; Lisy, J. M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 721-730.
24. (f) Hu, J.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. Collect. Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 1050-1062.
25. (g) Zhu, D.; Herbert, B. E.; Schlautman, M. A.; Carraway, E. R. J. Environ. Qual. 2004, 33, 276-284.
26. (a) Zarić, S. D. Chem. Phys. Lett. 1999, 311, 77-80.
27. (b) Zarić, S. D.; Popović, D.; Knapp, E. W. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 3935-3942.
28. (c) Milčič, M. K.; Zarić, S. D. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2143-2150.
29. (d) Šponer, J.; Šponer, J. E.; Leszczynski, J. J. Biomol. Struct. Dyn. 2000, 17, 1087-1096.
30. (e) Zarić, S. D. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2197-2209.
31. (f) Milčič, M. K.; Tomić, Z. D.; Zarić, S. D. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 4327-4329.
32. (a) Tsubaki, H.; Tohyama, S.; Koike, K.; Saitoh, H.; Ishitani, O. Dalton Trans. 2005, 2, 385-395.
33. (b) Kumita, H.; Kato, T.; Jitsukawa, K.; Einaga, H.; Masuda, H. Inorg. Chem. 2001, 40, 3936-3942.
34. (c) Suezawa, H.; Yoshida, T.; Umezawa, Y.; Tsuboyama, S.; Nishio, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 3148-3155.
35. Masui, H. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 957-992.
36. Tomić, Z. D.; Novaković, S. B.; Zarić, S. D. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2215-2218.
37. Bogdanović, G. A.; Bire, A. S.; Zarić, S. D. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1599-1602.
38. Medaković, V. B.; Milćić, M. K.; Bogdanović, G. A.; Zarić, S. D. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1867-1873.
39. Bogdanović, G. A.; Medaković, V.; Milčič, M. K.; Zarić, S. D. Int. J. Mol. Sci. 2004, 5, 174-185.
40. (a) Jiang, Y. F.; Xi, C. J.; Liu, Y. Z.; Niclos-Gutierrez, J.; Choquesillo-Lazarte, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1585-1588.
41. (b) Philip, V.; Suni, V.; Kurup, M. R. P.; Nethaji, M. Polyhedron 2004, 23, 1225-1233.
42. (c) Castineiras, A.; Sicilia-Zafra, A. G.; Gonzáles-Pérez, J. M.; Choquesillo-Lazarte, D.; Niclós-Gutiérrez, J. Inorg. Chem. 2002, 41, 6956-6958.
43. (d) Craven, E.; Zhang, C.; Janiak, C.; Rheinwald, G.; Lang, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 2282-2290.
44. (e) Mukhopadhyay, U.; Choquesillo-Lazarte, D.; Niclos-Gutiérrez, J.; Bernal, I. CrystEngComm 2004, 6, 627-632.
45. (a) Allen, F. H. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380-388.
46. (b) Allen, F. H.; Davies, J. E.; Galloy, J. J.; Johnson, O.; Kennard, O.; Macrae, C. F.; Mitchell, E. M.; Mitchell, G. F.; Smith, J. M.; Watson, D. G. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1991, 31, 187-204.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
49. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
50. (a) Zarić, S. D.; Hall, M. B. J. Phys. Chem. 1998, 102, 1963-1964.
51. (b) Rovira, C.; Kunc, K.; Hutter, J.; Ballone, P.; Parrinelo, M. Int. J. Quantum Chem. 1998, 69, 31-35.
52. (c) Niu, S.; Thomson, L.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4000-4007.
53. (d) Niu, S.; Hall, M. B. Chem. Rev. 2000, 100, 353-406.
54. (e) Galstyan, A. S.; Zarić, S. D.; Knapp, E. W. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 343-354.
55. (f) Medaković, V. B.; Zarić, S. D. Inorg. Chim. Acta 2003, 349, 1-5.
56. Boys, S. B.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-577.
57. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
58. Cavell, K. J.; Hong, J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 13, 1973-1978.
59. Schneider, R.; Weyhermuller, T.; Wieghardt, K.; Nuber, B. Inorg. Chem. 1993, 32, 4925-4934.
60. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K.; Tellmann, K. P.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 6, 1159-1171.
61. Cardwell, T. J.; Edwards, A. J.; Hartshorn, R. M.; Holmes, R. J.; McFadyen, W. D. Aust. J. Chem. 1997, 50, 1009-1016.
62. Muller, J.; Kikuchi, A.; Bill, E.; Weyhermuller, T.; Hildebrandt, P.; Ould-Moussa, L.; Wieghardt, K. Inorg. Chim. Acta, 2000, 297, 265-277.
63. Wieghardt, K.; Pohl, K.; Bossek, U. Z. Naturforsch. B 1988, 43, 1184-1194.
64. Walther, D.; Stollenz, M.; Bottcher, L.; Gorls, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 1560-1570.
65. Hasegawa, T.; Lau, T. C.; Taube, H.; Schaefer, W. P. Inorg. Chem. 1991, 30, 2921-2928.
66. Suzuki, T.; Kashiwabara, K.; Kita, M.; Fujita, J.; Kaizaki, S. Inorg. Chim. Acta, 1998, 281, 77-84.
67. Zenitani, Y.; Inoue, K.; Kai, Y.; Yasuoka, N.; Kasai, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 1531-1537.
68. Cui, Y.; Ngo, H. L.; Lin, W. Chem. Commun. 2003, 1388-1389.