Self-assembly of grid and helical hydrogen-bonded arrays incorporating bowl-shaped receptor sites that bind globular molecules

Chemistry - A European Journal

Volumn 5, Issue 6, 1999, Pages 1828-1833

  Hardie, Michaele J ^a   Godfrey, Peter D ^a   Raston, Colin L ^a  

^a MONASH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

Ab initio calculations; Carboranes; Crystal engineering; Fullerenes; Host guest chemistry

Indexed keywords

CARBORANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ENGINEERING; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; QUANTUM CHEMISTRY; SOLID STATE; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0032977477     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19990604)5:6<1828::AID-CHEM1828>3.0.CO;2-P     Document Type: Article

References (57)

1. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995.
2. J. L. Atwood, G. A. Koutsantonis, C. L. Raston, Nature 1994, 368, 229.
3. a) K. Tsubaki, K. Tanaka, T. Kinoshita, K. Fuji, Chem. Commun. 1998, 895;
4. b) T. Haino, M. Yanase, Y. Fukazawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3739;
5. c) T. Haino, M. Yanase, Y. Fukazawa, Angew. Chem. 1997, 109, 288; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 259;
6. c) T. Haino, M. Yanase, Y. Fukazawa, Angew. Chem. 1997, 109, 288; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 259;
7. d) A. Ikeda, S. Shinkai, Chem. Rev. 1997, 97, 1713;
8. e) A. Ikeda, M. Yoshimura, S. Shinkai, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2107;
9. f) K. Araki, K. Akao, T. Suzuki, S. Shinkai, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 73;
10. g) T. Suzuki, K. Nakashima, S. Shinkai, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 249;
11. h) T. Suzuki, K. Nakashima, S. Shinkai, Chem. Lett. 1994, 699;
12. i) R. M. Williams, J. M. Zwier, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6965 ;
13. j) R. M. Williams, J. W. Verhoeven, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 531; H. Matsubara, A. Hasegawa, K. Shiwaku, K. Asano, M. Uno, S. Takahashi, K. Yamamoto, Chem. Lett. 1998, 924.
14. j) R. M. Williams, J. W. Verhoeven, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 531; H. Matsubara, A. Hasegawa, K. Shiwaku, K. Asano, M. Uno, S. Takahashi, K. Yamamoto, Chem. Lett. 1998, 924.
15. C. L. Raston, J. L. Atwood, P. J. Nichols, I. B. N. Sudria, Chem. Commun. 1996, 2615.
16. a) J. L. Atwood, M. J. Barnes, M. G. Gardiner, C. L. Raston, Chem. Commun. 1996, 1449;
17. b) J. L. Atwood, M. J. Barnes, R. S. Burkhalter, P. C. Junk, J. W. Steed, C. L. Raston, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10346.
18. J. L. Atwood, L. J. Barbour, C. L. Raston, I. B. N. Sudria, Angew. Chem. 1998, 110, 1029; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 981.
19. J. L. Atwood, L. J. Barbour, C. L. Raston, I. B. N. Sudria, Angew. Chem. 1998, 110, 1029; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 981.
20. R. J. Blanch, M. Williams, G. D. Fallon, M. G. Gardiner, R. Kaddour, C. L. Raston, Angew. Chem. 1997, 109, 520; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 37, 504.
21. R. J. Blanch, M. Williams, G. D. Fallon, M. G. Gardiner, R. Kaddour, C. L. Raston, Angew. Chem. 1997, 109, 520; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 37, 504.
22. T. Haino, M. Yanase, Y. Fukazawa, Angew. Chem. 1998, 110, 1044; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 997.
23. T. Haino, M. Yanase, Y. Fukazawa, Angew. Chem. 1998, 110, 1044; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 997.
24. G. R. Desiraju, Crystal Engineering: The Design of Organic Solids, Elsevier, New York, 1989.
25. See for example a) Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vols. 6, 9 (Eds. J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle), Permangon, UK, 1996;
26. b) O. M. Yaghi, H. Li, T. L. Groy, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9096;
27. c) G. M. Whitesides, E. E. Simanek, J. P. Mathias, C. T. Seto, D. Chin, M. Mannen, D. M. Gordon, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37;
28. d) D. Venkataraman, S. Lee, J. Zhang, J. S. Moore, Nature 1994, 371, 591;
29. e) S. Subramanian, M. Zaworotko, Coord. Chem Rev. 1994, 137, 357;
30. f) C. B. Aäkeroy, K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev. 1993, 397;
31. g) M. Simard, D. Su, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4697;
32. h) O. Ermer, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3747.
33. a) P. Brunet, M. Simard, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2737;
34. b) V. A. Russell, C. C. Evans, W. Li, M. D. Ward, Science 1997, 276, 575.
35. a) R. N. Grimes, Carboranes, Academic Press, New York, 1970;
36. b) L. A. Leites, Chem. Rev. 1992, 92, 279.
37. M. G. Davidson, T. G. Hibbert, J. A. K. Howard, A. Mackinnon, K. Wade, Chem. Commun. 1996, 2285.
38. A. Harada, S. Takahashi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 1352.
39. P. D. Godfrey, W. J. Grigsby, P. J. Nichols, C. L. Raston, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9283.
40. M. J. Hardie, C. L. Raston, Eur. J. Inorg. Chem. in press.
41. O. Ermer, C. Röbke, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10077.
42. a) J. L. Atwood, L. J. Barbour, P. J. Nichols, C. L. Raston, C. A. Sandoval, Chem. Eur. J. 1999, 5, 990;
43. b) M. M. Olmstead, A. S. Ginwalla, B. C. Noll, D. S. Tinti, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7737;
44. c) Z. Yoshida, H. Takekuma, S. Takekuma, Y. Matsubara, Angew. Chem. 1994, 106, 1658; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1597;
45. c) Z. Yoshida, H. Takekuma, S. Takekuma, Y. Matsubara, Angew. Chem. 1994, 106, 1658; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1597;
46. d) L. Y. Chiang, J. W. Swirczewski, K. Liang, J. Millar, Chem. Lett. 1994, 981;
47. e) J. D. Crane, P. B. Hitchcock, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 2537;
48. f) A. Izuoka, T. Tachikawa, T. Sugawara, Y. Suzuki, M. Konno, Y. Saito, H. Shinohara, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1472;
49. g) J. D. Crane, P. B. Hitchcock, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1764;
50. h) O. Ermer, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1339.
51. M. D. Hollingsworth, K. D. M. Harris in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 6 (Eds. J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle), Permangon, UK, 1996.
52. See for example a) P. I. Coupar, C. Glidewell, G. Fergusson, Acta Crystallogr. Sect. B 1997, 53, 521;
53. b) E. C. Constable in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 9 (Eds. J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle), Permangon, UK, 1996, p. 213, and references therein;
54. c) S. J. Geib, C. Vicent, E. Fan, A. D. Hamilton, Angew. Chem. 1993, 105, 83; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 119;
55. c) S. J. Geib, C. Vicent, E. Fan, A. D. Hamilton, Angew. Chem. 1993, 105, 83; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 119;
56. d) R. Bishop, I. G. Dance, Top. Curr. Chem. 1988, 149, 137, and references therein.
57. Gaussian 94, Revision E.2, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. BStefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayla, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, S. E. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1995.