Hydrogen Bond versus Anti-Hydrogen Bond: A Comparative Analysis Based on the Electron Density Topology

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 103, Issue 32, 1999, Pages 6394-6401

  Cubero, E ^a   Orozco, M ^a   Hobza, P ^b   Luque, F J ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b J HEYROVSKÝ INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001328030     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp990258f     Document Type: Article

References (66)

1. (a) Molecular Interactions. From van der Waals to Strongly Bound Complexes; Scheiner, S., Ed.; Wiley: Chichester, 1997.
2. (b) Adams, H.; Carver, F. J.; Hunter, C. A.; Osborne, N. J. Chem. Commun. 1996, 2529.
3. (c) Adams, H.; Harris, K. D. M.; Hembury, G. A.; Hunter, C. A.; Ivingstone, D.; McCabe, J. F. Chem. Commun. 1996, 2531.
4. (d) Kim, E.; Paliwal, S.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11192.
5. (e) Samanta, U.; Chakrabarti, P.; Chandrasekhar, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8964.
6. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer: Berlin, 1991.
7. Karpfen, A.; Yanovitskii, O. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 314, 211.
8. (a) Suhai, S. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9766.
9. (b) Ojamäe, L.; Hermansson, K. J. Phys. Chem. 194, 98, 4271.
10. (c) Contador, J. C.; Aguilar, M. A.; Sánchez, M. L.; Olivares del Valle, F. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 314, 229.
11. (d) Estrin, D. A.; Paglieri, L.; Corongiu, G.; Clementi, E. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8701.
12. (e) Chen, W.; Gordon, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14136.
13. (f) Cruzan, J. D.; Braly, L. B.; Liu, K.; Brown, M. G.; Loeser, J. G.; Saykally, R. J. Science 1996, 271, 59.
14. (g) Liu, K.; Brown, M. G.; Cruzan, J. D.; Saykally, R. J. Science 1996, 271, 62.
15. Gresh, N. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8680.
16. (a) Guo, H.; Karplus, M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7104.
17. (b) Gung, B.; Zhu, Z. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2189.
18. (c) Zhbankov, R. G. J. Mol. Struct. 1992, 270, 523.
19. (d) Jorgensen, W. L.; Damm, W.; Frontera, A.; Lamb, M. L. In Physical Supramolecular Chemistry; Echegoyen, L., Kaifer, A. E., Eds.; Kluwer: Amsterdam, 1996; pp 115-126.
20. (e) Luque, F. J.; López, J. M.; López de Paz, M.; Vicent, C.; Orozco, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6690.
21. (a) Cooney, M.; Czernuszewicz, G.; Postel, E. H.; Flint, S. J.; Hogan, M. E. Science 1988, 241, 456.
22. (b) Grigoriev, M.; Praseuth, D.; Guieysee, A. L.; Robin, P.; Thuong, N. T.; Harel-Bellan, A. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1993, 90, 3501
23. (c) Sun, J. S.; Garestier, T.; Hélène, C. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 327.
24. (a) Tang, T. H.; Hu, W. J.; Van, D.; Y.; Cui, Y. P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1990, 207, 319.
25. (b) Atwood, J. L.; Hamada, F.; Robinson, K. D.; Orr, G. W.; Vincent, R. L. Nature 1991, 349, 683.
26. (c) Suzuki, S.; Green, P. G.; Bumgarner, R. E.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A., III.; Blake, G. A. Science 1992, 257, 942.
27. (d) Pribble, R. N.; Garret, A. W.; Haber, K.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 1995, 103, 531.
28. (e) Cubero, E.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 315.
29. (a) Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290.
30. (b) Desiraju, G.; Kashino, S.; Coombs, M. M.; Glisker, J. Acta Crystallogr. 1993, B49, 880.
31. (c) Kock, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747.
32. (d) Alkorta, I.; Campillo, N.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 7759.
33. (a) Richardson, T. B.; de Gala, S.; Crabtree, R. H.; Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12875.
34. (b) Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1873.
35. (a) Park, S.; Ramachandran, R.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2201.
36. (b) Peris, E.; Lee, J. C.; Rambo, J. R.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3485.
37. (c) Wessel, J.; Lee, J. C.; Peris, E.; Yap, G. P. A.; Fortin, J. B.; Ricci, J. S.; Sini, G.; Albinati, A.; Koetzle, T. F.; Eisenstein, O.; Rheingold, A. L.; Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 ,34, 2507.
38. (d) Crabtree, R. H.; Siegbahn, P. E. M.; Eisenstein, O.; Rheingold, A.; Koetzle, T. F. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 348.
39. Hobza, P.; Spirko, V.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2501.
40. Hobza, P.; Spirko, V.; Havlas, Z.; Buchhold, K.; Reimann, B.; Barth, H. D.; Brutschy, B. Chem. Phys. Lett. 1999, 299, 180.
41. (a) Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford. 1990.
42. (b) Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893.
43. (c) Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7314.
44. (a) Carroll, M. T.; Chang, C.; Bader, R. F. W. Mol. Phys. 1988, 65, 695.
45. (b) Destro, R.; Bianchi, R.; Gatti, C.; Merati, F. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 47.
46. (b) Gonzalez, L.; Mo, O.; Yañez, M.; Elguero, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996, 371, 1.
47. (c) Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9457.
48. (d) Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 116.
49. (e) Novoa, J. J.; Lafuente, P.; Mota, F. Chem. Phys. Lett., 1998, 290, 519.
50. (f) Luisi, B.; Orozco, M.; Sponer, J.; Luque, F. J.; Cole, J. C.; Shakked, J. Z. J. Mol. Biol. 1998, 279, 1125.
51. (a) Boyd, R. J.; Choi, S. C. Chem. Phys. Lett., 1985, 120, 80.
52. (b) ibidem. 1986, 129, 62.
53. (c) Bader, R. F. W.; Tang, T. H.; Tal, Y.; Biegler-König, F. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 946.
54. (d) Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19367.
55. (e) Mallinson, P. R.; Wozniak, K.; Smith, G. T.; McCormack, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11502.
56. (f) Roversi, P.; Barzaghi, M.; Merati, F.; Destro, R. Can. J. Chem. 1996, 74, 4, 1145.
57. (g) Mo, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6628.
58. (h) Atkorta, I.; Campillo, N.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 7759.
59. (i) Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Struct. Chem. 1998, 9, 243.
60. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
61. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
62. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
63. Gaussian 94 (Rev. A.1). Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, G. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewskim V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian. Inc.; Pittsburgh, PA, 1995.
64. Biegler-König, F.; Bader, R. F. W.; Tang, T. H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
65. Let us note that the cage critical point is surrounded by two ring critical points: one corresponds to the ring critical point formed near C1, the carbon atom bearing the fluorine atom, and the other is the ring critical point of the benzene ring.
66. 2Ρ = 0.0349 for the benzene complexes with methane and hydrogen fluoride, respectively.