CH/π interaction in benzene and substituted derivatives with halomethane: A combined density functional and dispersion-corrected density functional study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 37, 2009, Pages 10113-10118

  Dey, Ram Chandra ^a   Seal, Prasenjit ^a   Chakrabarti, Swapan ^a  

^a UNIVERSITY OF CALCUTTA   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CCSD; COUPLED CLUSTERS; DENSITY FUNCTIONALS; DENSITY-FUNCTIONAL STUDY; DISPERSION CORRECTION; FLUOROFORMS; GRADIENT-CORRECTED; INTERACTION ENERGIES; PERDEW-BURKE-ERNZERHOF; POTENTIAL ENERGY CURVES; VAN DER WAALS;

DISPERSIONS; METHANE; POTENTIAL ENERGY; VAN DER WAALS FORCES;

BENZENE;

EID: 70349117380     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp905078p     Document Type: Article

References (67)

1. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry: A Concise Introduction; Wiley: New York, 2000.
2. (a) Hunter, C. A. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 101.
3. (b) Sygula, A.; Fronczek, F. R.; Sygula, R.; Rabideau, P. W.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3842.
4. (a) Zimm, B. H. J. Chem. Phys. 1960, 33, 1349.
5. (b) Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23.
6. (c) Seal, P.; Chakrabarti, S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1377.
7. Hunter, C. A.; Singh, J.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1991, 218, 837.
8. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1984.
9. Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. The CH/π Interaction; WileyVCH: New York, 1998.
10. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond; Oxford University Press: New York, 1999.
11. Nishio, M. CrystEngComm 2004, 6, 130.
12. (a) Takahashi, H.; Tsuboyama, S.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Nishio, M. Tetrahedron 2000, 56, 6185.
13. (b) Cantrill, S. J.; Preece, J. A.; Stoddart, J. F.; Wang, Z.-H.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Tetrahedron 2000, 56, 6675.
14. (a) Ran, J.; Wong, M. W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9702.
15. (b) Kodama, Y.; Nishihata, K.; Nishio, M.; Iitaka, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1490.
16. (c) Ehama, R.; Tsushima, M.; Yuzuri, T.; Suezawa, H.; Sakakibara, K.; Hirata, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 814.
17. Fujii, A.; Shibasaki, K.; Kazama, T.; Itaya, R.; Mikami, N.; Tsuzuki, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2836.
18. (a) Shibasaki, K.; Fujii, A.; Mikami, N.; Tsuzuki, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 753.
19. (b) Shibasaki, K.; Fujii, A.; Mikami, N.; Tsuzuki, S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4397.
20. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746.
21. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4423.
22. (a) Ramos, C.; Winter, P. R.; Sterns, J. A.; Zwier, T. S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10280.
23. (b) Fujii, A.; Morita, S.; Miyazaki, M.; Ebata, T.; Mikami, N. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2652.
24. (c) Morita, S.; Fujii, A.; Mikami, N.; Tsuzuki, S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10583.
25. (a) Tsuzuki, S.; Fujii, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2584.
26. (b) Gord, J. R.; Garrett, A. W.; Bandy, R. E.; Zwier, T. S. Chem. Phys. Lett. 1990, 171, 443.
27. (c) Reimann, B.; Buchhold, K.; Vaupel, S.; Brutschy, B. Z. Phys. Chem. 2001, 215, 777.
28. (d) Reimann, B.; Buchhold, K.; Vaupel, S.; Brutschy, B.; Havias, Z.; Špirko, V.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5560.
29. (a) Munshi, P.; Row, T. N. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 659.
30. (b) Tekin, A.; Jansen, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1680.
31. Ringer, A. L.; Figgs, M. S.; Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10822.
32. Tsuzuki, S. Interactions with Aromatic Rings. In Intermolecular Forces and Clusters; Wales, D. J., Ed.; Springer: New York, 2005; Vol.115, pp 149-193.
33. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Fujii, A.; Uchimaru, T.; Mikami, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2860.
34. Umezawa, Y.; Tsuboyama, S.; Honda, K.; Uzawa, J.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1207.
35. Stone, A. J. Chem. Phys. Lett 1993, 211, 101.
36. Jha, P. C.; Rinkevicius, Z. R.; Ågren, H.; Seal, P.; Chakrabarti, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2715.
37. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
38. Parac, M.; Etinski, M.; Peric, M.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1110.
39. Kamiya, M.; Tsuneda, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2002,111, 6010.
40. (a) Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2701.
41. (b) Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory. Comput. 2006, 2, 364.
42. (c) Puzder, A.; Dion, M.; Langreth, D. C. J. Chem. Phys. 2006, 124, 164105.
43. (d) Becke, A. D.; Johnson, E. R. J. Chem. Phys. 2005, 123, 154105.
44. (e) Zhao, Y.; Truhlař, D. G. J. Phys. Chem. A. 2005, 109, 4209.
45. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463.
46. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787.
47. (a) Ahlrichs, R.; Penco, R.; Scoles, G. Chem. Phys. 1977, 19, 119.
48. (b) Elstner, M.; Hobza, P.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Kaxiras, E. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5149.
49. (c) Wu, X.; Vargas, M. C.; Nayak, S.; Lotrich, V.; Scoles, G. J. Chem. Phys. 2001, 115, 8748.
50. (d) Wu, Q.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2002, 116, 515.
51. (e) Tang, K. T.; Toennies, J. P. J. Chem. Phys. 1977, 66, 1496.
52. (f) Tang, K. T.; Toennies, J. P. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3726.
53. (g) Douketis, C.; Scoles, G.; Marchetti, S.; Zen, M.; Thakkar, A. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 3057.
54. (h) Mercero, J. M.; Matxain, J. M.; Lopez, X.; York, D. M.; Largo, A.; Eriksson, L. A.; Ugalde, J. M. Int. J. Mass Spectrom. 2005, 240, 37.
55. (i) Zimmerli, U.; Parrinello, M.; Koumoutsakos, P. J. Chem. Phys. 2004, 120, 2693.
56. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
57. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
59. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
60. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
61. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
62. Neese, F. ORCA: An Ab Initio, Density Functional, and Semiempirical SCF-MO Package Manual, version 2.6.35; Institut fuer Physikalische und Theoretische Chemie, Universitaet Bonn: Bonn, Germany, 2007; pp 51.
63. Tamres, M. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3375.
64. Huggins, C. M.; Pimentel, G. C. J. Phys. Chem. 1956, 60 1615.
65. (a) Keefe, C. D.; Isenor, M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3127.
66. (b) Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10854.
67. (c) Ringer, A. L.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4574.