Hydrogen bonds with π and σ electrons as the multicenter proton acceptors: High level ab initio calculations

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 17, 2007, Pages 3387-3393

  Grabowski, Sławomir Janusz ^a  

^a UNIVERSITY OF LODZ   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; ELECTRONS; HYDROGEN BONDS; PROTONS;

AB INITIO CALCULATIONS; BADER THEORY; LEWIS BASES; MOLECULAR HYDROGEN; PROTON ACCEPTORS;

ACETYLENE;

EID: 34249008943     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp070530i     Document Type: Article

References (85)

1. (a) Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag: Berlin, 1991.
2. (b) Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
3. (c) Hydrogen Bonding - New Insights; Grabowski, S. J., Ed.; Springer: New York, 2006.
4. (a) Lammertsma, K.; Ohwada, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7247.
5. (b) Lischka, H.; Köhler, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5297.
6. (c) Vager, Z.; Zajfman, D.; Graber, T.; Kanter, E. P. Phys. Rev. Lett. 1993, 71, 4319.
7. (d) Knoll, L.; Vager, Z.; Marx, D. Phys. Rev. A. 2003, 67, 22506.
8. (e) del Rio, E.; López, R.; Sordo, T. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6831.
9. (f) Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.: Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1806.
10. (g) Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 2006, 432, 33.
11. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond, 3rd ed.; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1960.
12. (a) Gilli, G.; Belluci, F.; Ferretti, V.; Bertolasi, V. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023.
13. (b) Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4917.
14. (c) Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909.
15. (d) Gilli, G.; Gilli, P. J. Mol. Struct. 2000, 552, 1.
16. Pimentel, G.; McClellan, A. The hydrogen bond; Freeman: San Francisco, 1960.
17. Suttor, D. J. J. Chem. Soc. 1963, 1105.
18. Taylor, R.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063.
19. Cambridge Structural Database System; Cambridge Crystallographic Data Centre: Cambridge, U.K., 2001.
20. (a) Viswamitra, M. A.; Radhakrishnan, R.; Bandekar, J.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4868.
21. (b) Grabowski, S. J. J. Chem. Res. 1996, 534.
22. (c) Grabowski, S. J.; Wilamowski, J.; Osman, D.; Sepiol, J. J.; Rodier, N. Aust. J. Chem. 1996, 49, 951.
23. (d) Desiraju, G. R.; Steiner, T. The weak hydrogen bond in structural chemistry and biology; Oxford University Press, Inc.: New York, 1999.
24. (a) Allerhand, A.; Schleyer, R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1715.
25. (b) Scheiner, S.; Grabowski, S. J.; Kar, T. J. Phys. Chem. 2001, 105,10607.
26. Domagala, M.; Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. 2005, 109, 5683.
27. Rodham, D. A.; Suzuki, S.; Suenram, R. D.; Lovas, F. J.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A., III.; Blade, G. A. Nature 1993, 362, 735.
28. (a) Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Lee, S. J.; Lee, J. Y.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5838.
29. (b) Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
30. (a) Legon, A. C.; Aldrich, P. D.; Flygare, W. H. J. Chem. Phys. 1982, 76, 2238.
31. (b) Read, W. G.; Flygare, W. H. J. Chem. Phys. 1982, 76, 2238.
32. (c) Shea, J. A.; Flygare, W. H. J. Chem. Phys. 1982, 76, 4857.
33. Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. The CH/π Interaction, Evidence, Nature, and Consequences; Wiley-VCH: New York, 1998.
34. Stoyanov, E. S.; Hoffmann, S. P.; Kim, K.-C.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7664.
35. Parthasarathi, R.; Subramanian. V.; Sathyamurthy, N.; Leszczynski, J.J. Phys. Chem. A 2006, 111, 2.
36. Urban, J.; Roszak, S.; Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 2001, 346, 512.
37. Szymczak, J. J.; Grabowski, S. J.: Roszak, S.; Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 81.
38. Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.: Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5823.
39. Glassgold, A. E.; Omont, A.; Guélin, M. Astrophys. J. 1992, 396, 115.
40. (a) Wessel, J.; Lee, J. C., Jr.; Peris, E.; Yap, G. P. A.; Fortin, J. B.; Ricci, J. S.; Sini, G.; Albinati, A.; Koetzle, T. F.; Eisenstein, O.; Rheingold, A. L.; Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2507.
41. (b) Crabtree, R. H.; Siegbahn, P. E. M.; Eisenstein, O.; Rheingold, A. L.; Koetzle, T. F. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 348.
42. (c) Richardson, T. B.; Koetzle, T. F.; Crabtree, R. H. Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 69.
43. (d) Cramer, C. J.; Gladfelter, W. L. Inorg. Chem. 1997, 36, 5358.
44. (e) Calhorda, M. J.; Costa, P. J. Cryst. Eng. Commun. 2002, 4, 368.
45. (a) Liu, Q.; Hoffman, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10108.
46. (b) Alkorta, L; Elguero, J.; Foces-Foces, C. Chem. Commun. 1996, 1633.
47. (c) Remko, M. Mol. Phys. 1998, 94, 839.
48. (d) Braga, D.; DeLeonardis, P.; Grepioni, F.; Tedesco, E.; Calhorda, M. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 3337.
49. (e) Kulkarni, S. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7704.
50. (f) Kulkarni, S. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9330.
51. (g) Kulkarni, S. A.; Srivastava, A. K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2836.
52. (h) Orlova, G.; Seheiner, S. J. Phys. Chem. 1998, 102, 260.
53. (i) Orlova, G.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. 1998, 102, 4813.
54. (j) Grabowski, S. J. Chem. Phys. Lett. 1999, 312, 542.
55. (k) Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5551.
56. Cybulski, H.; Pecul, M.; Sadlej, J. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5094.
57. (a) Bader, R. F. W. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 9.
58. (b) Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893.
59. (c) Bader, R. F. W. Atoms in Molecules, A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1990.
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vrevenrban, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, L; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
61. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
62. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
63. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
64. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
65. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
66. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
67. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comp. Chem. 1990, 11, 361.
68. Szefczyk, B.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6952.
69. Bader, R. F. W.; MacDougall, P. J.; Lau, C. D. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1594.
70. AIM2000 designed by Friedrich Biegler-König; University of Applied Sciences: Bielefeld, Germany.
71. Scheiner, S. Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective; Oxford University Press: New York, 1997.
72. Grabowski, S. J. Chem. Phys. Lett. 2007, 436, 63.
73. (a) Mó, O.; Yánez, M.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6628.
74. (b) Mó, O.; Yánez, M.; Elguero, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 314, 73.
75. (c) Espinosa, E.; Molins, E.; Lecomte, C. Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 170.
76. (d) Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10739.
77. (e) Grabowski, S. J. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 18.
78. Cremer, D.; Kraka, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 627.
79. (a) Madsen, G. K. H.; Iversen, B. B.; Larsen, F. K.; Kapon, M.; Reisner, G. M.; Herbstein, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10040.
80. (b) Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4331.
81. Grabowski, S. J.; Malecka, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11847.
82. Grabowski, S. J. J. Mol. Struct. 2002, 615, 239.
83. Lipkowski, P.; Grabowski, S. J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A. 2006, 110, 10296.
84. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565.
85. Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Dyguda, E.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6444.