Exploring the redox reactivity of magnesium porphine. Insight into the origins of electropolymerisation

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 9, 2010, Pages 2404-2411

  Devillers, Charles H ^a   Lucas, Dominique ^a   Dime, Abdou K D ^a   Rousselin, Yoann ^a   Mugnier, Yves ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATION-RADICALS; DEMETALLATION; DICATIONS; ELECTROCHEMICAL BEHAVIOUR; ELECTRON TRANSFER; ELECTROPOLYMERISATION; INTERMOLECULAR ASSOCIATION; LUTIDINE; MACROCYCLES; MALDI-TOF; OLIGOMERISATION; PORPHINE; REDOX REACTIVITY; SYNTHETIC INTERMEDIATES; UV-VIS SPECTROSCOPY; UV-VIS SPECTRUM; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

ELECTROCHEMISTRY; ELECTROLYSIS; HYDROGEN BONDS; MAGNESIUM; OLIGOMERIZATION; OLIGOMERS; POSITIVE IONS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

MAGNESIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PORPHINE; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; HYDROGEN BOND; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROCHEMISTRY; HYDROGEN BONDING; MAGNESIUM; MODELS, MOLECULAR; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; PORPHYRINS;

EID: 77149138635     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b914916c     Document Type: Article

References (88)

1. H. Imahori M. Kimura K. Hosomizu T. Sato T. K. Ahn S. K. Kim D. Kim Y. Nishimura I. Yamazaki Y. Araki O. Ito S. Fukuzumi Chem.-Eur. J. 2004 10 5111
2. L. Wei K. Padmaja W. J. Youngblood A. B. Lysenko J. S. Lindsey D. F. Bocian J. Org. Chem. 2004 69 1461
3. C. Bucher C. H. Devillers J.-C. Moutet G. Royal E. Saint-Aman Chem. Commun. 2003 888
4. E. Song C. Shi F. C. Anson Langmuir 1998 14 4315
5. J. Bohandy B. F. Kim J. Chem. Phys. 1980 73 5477
6. J. Bohandy B. F. Kim J. Chem. Phys. 1982 76 1180
7. C. Shi B. Steiger M. Yuasa F. C. Anson Inorg. Chem. 1997 36 4294
8. S. W. Wu N. Ogawa G. V. Nazin W. Ho J. Phys. Chem. C 2008 112 5241
9. S. A. Krasnikov J. P. Beggan N. N. Sergeeva M. O. Senge A. A. Cafolla Nanotechnology 2009 20 135301
10. S. Yoshimoto J. Inukai A. Tada T. Abe T. Morimoto A. Osuka H. Furuta K. Itaya J. Phys. Chem. B 2004 108 1948
11. J. Braun R. Schwesinger P. G. Williams H. Morimoto D. E. Wemmer H.-H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11101
12. K. Ono M. Yoshizawa T. Kato K. Watanabe M. Fujita Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1803
13. A. Marcelli P. Foggi L. Moroni C. Gellini P. R. Salvi I. J. Badovinac J. Phys. Chem. A 2007 111 2276
14. P. M. Kozlowski M. Z. Zgierski P. Pulay Chem. Phys. Lett. 1995 247 379
15. P. M. Kozlowski A. A. Jarzcki P. Pulay J. Phys. Chem. 1996 100 7007
16. T. G. Spiro P. M. Kozlowski M. Z. Zgierski J. Raman Spectrosc. 1998 29 869
17. P. M. Kozlowski K. Wolinski P. Pulay J. Phys. Chem. A 1999 103 420
18. J. Jusélius D. Sundholm J. Org. Chem. 2000 65 5233
19. M. Kamishima M. Kojima Y. Yoshikawa J. Comput. Chem. 2001 22 835
20. T. Vangberg R. Lie A. Ghosh J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8122
21. K. P. Jensen U. Ryde ChemBioChem 2003 4 413
22. J. eda J. V. Burda J. Leszczynski J. Comput. Chem. 2005 26 294
23. G. A. Peralta M. Seth T. Ziegler Inorg. Chem. 2007 46 9111
24. I. Yanov Y. Kholod J. Leszczynski J. J. Palacios Chem. Phys. Lett. 2007 445 238
25. S. Welack J. B. Maddox M. Esposito U. Harbola S. Mukamel Nano Lett. 2008 8 1137
26. I. Lanzo N. Russo E. Sicilia J. Phys. Chem. B 2008 112 4123
27. P. Rothemund J. Am. Chem. Soc. 1935 57 2010
28. P. Rothemund J. Am. Chem. Soc. 1936 58 625
29. H. Fischer W. Gleim Justus Liebigs Ann. Chem. 1936 521 157
30. U. Eisner R. P. Linstead J. Chem. Soc. 1955 3742
31. G. D. Egorova K. N. Solov'ev A. M. Shul'ga Zh. Obshch. Khim. 1967 37 357
32. S. Krol J. Org. Chem. 1959 24 2065
33. U.S. Pat., 3579533, 1971
34. F. R. Longo E. J. Thorne A. D. Adler S. Dym J. Heterocycl. Chem. 1975 12 1305
35. S. Neya H. Yodo N. Funasaki J. Heterocycl. Chem. 1993 30 549
36. R. P. Bonar-Law J. Org. Chem. 1996 61 3623
37. S. Taniguchi H. Hasegawa M. Nishimura M. Takahashi Synlett 1999 73
38. S. Neya N. Funasaki Tetrahedron Lett. 2002 43 1057
39. S. Neya J. Quan T. Hoshino M. Hata N. Funasaki Tetrahedron Lett. 2004 45 8629
40. S. Neya J. Quan M. Hata T. Hoshino N. Funasaki Tetrahedron Lett. 2006 47 8731
41. I. Saltsman I. Goldberg Y. Balasz Z. Gross Tetrahedron Lett. 2007 48 239
42. D. K. Dogutan M. Ptaszek J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2007 72 5008
43. D. K. Dogutan M. Ptaszek J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2008 73 6187
44. F. J. Kampas K. Yamashita J. Fajer Nature 1980 284 40
45. J.-H. Fuhrhop, Porphyrins and Metalloporphyrins, Elsevier, New York, 1968
46. K. Yamashita Chem. Lett. 1982 11 1085
47. R. Schlözer J.-H. Fuhrhop Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975 14 1975
48. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, in The Porphyrin Handbook, ed., K. S. K. M. Kadish, R. Guilard, Academic Press, 2000, vol. 8, ch. 55
49. A. Osuka H. Shimidzu Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 135
50. N. Aratani A. Takagi Y. Yanagawa T. Matsumoto T. Kawai Z. S. Yoon D. Kim A. Osuka Chem.-Eur. J. 2005 11 3389
51. T. Ogawa Y. Nishimoto N. Yoshida N. Ono A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 176
52. K. Tram W. MacIntosh H. Yan Tetrahedron Lett. 2009 50 2278
53. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1997 30 565
54. M. T. Huggins D. A. Lightner Monatsh. Chem. 2001 132 203
55. S. K. Dey D. A. Lightner J. Org. Chem. 2008 73 2704
56. M. Ptaszek B. E. McDowell J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2006 71 4328
57. J.-H. Fuhrhop K. M. Kadish D. G. Davis J. Am. Chem. Soc. 1973 95 5140
58. W. R. Fawcett M. Fedurco K. M. Smith H. Xie J. Electroanal. Chem. 1993 354 281
59. R. Guilard N. Jagerovic A. Tabard C. Naillon K. M. Kadish J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992 1957
60. A. S. Hinman B. J. Pavelich A. E. Kondo S. Pons J. Electroanal. Chem. 1987 234 145
61. H. Xie K. M. Smith Tetrahedron Lett. 1992 33 1197
62. K. M. Kadish R. K. Rhodes Inorg. Chem. 1981 20 2961
63. J. S. Lindsey J. N. Woodford Inorg. Chem. 1995 34 1063
64. D.-F. Shi R. T. Wheelhouse Tetrahedron Lett. 2002 43 9341
65. N. Yoshida N. Aratani A. Osuka Chem. Commun. 2000 197
66. G. Bringmann D. C. G. Götz T. A. M. Gulder T. H. Gehrke T. Bruhn T. Kupfer K. Radacki H. Braunschweig A. Heckmann C. Lambert J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17812
67. Y. Deng C. K. Chang D. G. Nocera Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1066
68. H. Uno Y. Kitawaki N. Ono Chem. Commun. 2002 116
69. J. B. Paine III D. Dolphin M. Gouterman Can. J. Chem. 1978 56 1712
70. K. Susumu T. Shimidzu K. Tanaka H. Segawa Tetrahedron Lett. 1996 37 8399
71. L.-M. Jin L. Chen J.-J. Yin C.-C. Guo Q. Y. Chen Eur. J. Org. Chem. 2005 3994
72. L.-A. Fendt H. Fang M. E. Plonska-Brzezinska S. Zhang F. Cheng C. Braun L. Echegoyen F. Diederich Eur. J. Org. Chem. 2007 4659
73. T. Hasobe H. Imahori Hiroko Yamada T. Sato K. Ohkubo S. Fukuzumi Nano Lett. 2003 3 409
74. C.-A. Wu C.-L. Chiu C.-L. Mai Y.-S. Lin C.-Y. Yeh Chem.-Eur. J. 2009 15 4534
75. M. O. Senge X. Feng Tetrahedron Lett. 1999 40 4165
76. M. O. Senge X. Feng J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 3615
77. R. G. Khoury L. Jaquinod K. M. Smith Chem. Commun. 1997 1057
78. M. Zhou M. Pagels B. Geschke J. Heinze J. Phys. Chem. B 2002 106 10065
79. M. Zhou J. Heinze J. Phys. Chem. B 1999 103 8443
80. M. Zhou J. Heinze J. Phys. Chem. B 1999 103 8451
81. L. Guyard P. Hapiot P. Neta J. Phys. Chem. B 1997 101 5698
82. C. P. Andrieux P. Audebert P. Hapiot J.-M. Savéant J. Phys. Chem. 1991 95 10158
83. Z. Otwinowski W. Minor C. W. Carter, Jr. Methods Enzymol. 1997 276 307 326
84. A. Altomare G. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi J. Appl. Crystallogr. 1993 26 343
85. G. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112
86. G. M. Sheldrick, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
87. M. A. Vorotyntsev, D. V. Konev, C. H. Devillers, I. Bezverkhyy and O. Heintz, Chem. Commun., submitted
88. C. P. Andrieux P. Audebert P. Hapiot J.-M. Savéant J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2439