Facile Optical Resolution of a Dibenzopyrazinoazepine Derivative and the Nature of Molecular Recognition of Amines by Chiral 2,3-Di-0-(arylcarbonyl)tartaric Acids

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 69, Issue 12, 1996, Pages 3581-3590

  Toniori, Hiroshi ^a   Yoshihara, Hisayoshi ^b   Ogura, Katsuyuki ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

^b DAIICHI SANKYO CO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 2742563175     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.69.3581     Document Type: Article

References (42)

1. L. Pasteur, C. R., 37, 162 (1853).
2. P. Newman, "Optical Resolution Procedures for Chemical Compounds," Optical Resolution Information Center, Manhattan College, Riverdale, New York, Vol. 1: Amines and Related Compounds (1978) and Vol. 2: Acids (1981).
3. P. Newman, "Optical Resolution Procedures for Chemical Compounds," Optical Resolution Information Center, Manhattan College, Riverdale, New York, Vol. 1: Amines and Related Compounds (1978) and Vol. 2: Acids (1981).
4. For recent examples; see: a) M. A. Sanner, K. Josef, R. E. Johnson, T. D'Ambra, P. Kowalczyk, R. K. Kullnig, and F. Michaels, J. Org. Chem., 58, 6417 (1993); b) P. Stjernlöf, M. Gullme, T. Elebring, B. Andersson, H. Wikström, S. Lagerquist, K. Svensson, A. Ekman, A. Carlsson, and S. Sundell, J. Med. Chem., 36, 2059 (1993); c) H. Oyasu, M. Nagano, A. Akahane, M. Tomoi, T. Tada, and M. Matsuo, J. Med. Chem., 37, 1378 (1994); d) C. J. Swain, R. Baker, C. Kneen, R. Herbert, J. Moseley, J. Saunders, E. M. Seward, G. I. Stevenson, M. Beer, J. Stanton, K. Watling, and R. G. Ball, J. Med. Chem., 35, 1019 (1992); e) G. Shapiro, P. Floersheim, J. Boelsterli, R. Amstutz, H. Gammenthaler, G. Gmelin, P. Supavilai, and M. Walkinshaw, J. Med. Chem., 35, 15 (1992); f) T. E. D'Ambra, K. G. Estep, M. R. Bell, M. A. Eissenstat, K. A. Josef, S. J. Ward, D. A. Haycock, E. R. Baizman, F. M. Casiano, N. C. Begun, S. M. Chippari, J. D. Grego, R. K. Kullnig, and G. T. Daley, J. Med. Chem., 35, 124 (1992); g) Y. L. Chen, J. Nielsen, K. Hedberg, A. Dunaiskis, S. Jones, L. Russo, J. Johnson, J. Ives, and D. Liston, J. Med. Chem., 35, 1429 (1992).
5. For recent examples; see: a) M. A. Sanner, K. Josef, R. E. Johnson, T. D'Ambra, P. Kowalczyk, R. K. Kullnig, and F. Michaels, J. Org. Chem., 58, 6417 (1993); b) P. Stjernlöf, M. Gullme, T. Elebring, B. Andersson, H. Wikström, S. Lagerquist, K. Svensson, A. Ekman, A. Carlsson, and S. Sundell, J. Med. Chem., 36, 2059 (1993); c) H. Oyasu, M. Nagano, A. Akahane, M. Tomoi, T. Tada, and M. Matsuo, J. Med. Chem., 37, 1378 (1994); d) C. J. Swain, R. Baker, C. Kneen, R. Herbert, J. Moseley, J. Saunders, E. M. Seward, G. I. Stevenson, M. Beer, J. Stanton, K. Watling, and R. G. Ball, J. Med. Chem., 35, 1019 (1992); e) G. Shapiro, P. Floersheim, J. Boelsterli, R. Amstutz, H. Gammenthaler, G. Gmelin, P. Supavilai, and M. Walkinshaw, J. Med. Chem., 35, 15 (1992); f) T. E. D'Ambra, K. G. Estep, M. R. Bell, M. A. Eissenstat, K. A. Josef, S. J. Ward, D. A. Haycock, E. R. Baizman, F. M. Casiano, N. C. Begun, S. M. Chippari, J. D. Grego, R. K. Kullnig, and G. T. Daley, J. Med. Chem., 35, 124 (1992); g) Y. L. Chen, J. Nielsen, K. Hedberg, A. Dunaiskis, S. Jones, L. Russo, J. Johnson, J. Ives, and D. Liston, J. Med. Chem., 35, 1429 (1992).
6. For recent examples; see: a) M. A. Sanner, K. Josef, R. E. Johnson, T. D'Ambra, P. Kowalczyk, R. K. Kullnig, and F. Michaels, J. Org. Chem., 58, 6417 (1993); b) P. Stjernlöf, M. Gullme, T. Elebring, B. Andersson, H. Wikström, S. Lagerquist, K. Svensson, A. Ekman, A. Carlsson, and S. Sundell, J. Med. Chem., 36, 2059 (1993); c) H. Oyasu, M. Nagano, A. Akahane, M. Tomoi, T. Tada, and M. Matsuo, J. Med. Chem., 37, 1378 (1994); d) C. J. Swain, R. Baker, C. Kneen, R. Herbert, J. Moseley, J. Saunders, E. M. Seward, G. I. Stevenson, M. Beer, J. Stanton, K. Watling, and R. G. Ball, J. Med. Chem., 35, 1019 (1992); e) G. Shapiro, P. Floersheim, J. Boelsterli, R. Amstutz, H. Gammenthaler, G. Gmelin, P. Supavilai, and M. Walkinshaw, J. Med. Chem., 35, 15 (1992); f) T. E. D'Ambra, K. G. Estep, M. R. Bell, M. A. Eissenstat, K. A. Josef, S. J. Ward, D. A. Haycock, E. R. Baizman, F. M. Casiano, N. C. Begun, S. M. Chippari, J. D. Grego, R. K. Kullnig, and G. T. Daley, J. Med. Chem., 35, 124 (1992); g) Y. L. Chen, J. Nielsen, K. Hedberg, A. Dunaiskis, S. Jones, L. Russo, J. Johnson, J. Ives, and D. Liston, J. Med. Chem., 35, 1429 (1992).
7. For recent examples; see: a) M. A. Sanner, K. Josef, R. E. Johnson, T. D'Ambra, P. Kowalczyk, R. K. Kullnig, and F. Michaels, J. Org. Chem., 58, 6417 (1993); b) P. Stjernlöf, M. Gullme, T. Elebring, B. Andersson, H. Wikström, S. Lagerquist, K. Svensson, A. Ekman, A. Carlsson, and S. Sundell, J. Med. Chem., 36, 2059 (1993); c) H. Oyasu, M. Nagano, A. Akahane, M. Tomoi, T. Tada, and M. Matsuo, J. Med. Chem., 37, 1378 (1994); d) C. J. Swain, R. Baker, C. Kneen, R. Herbert, J. Moseley, J. Saunders, E. M. Seward, G. I. Stevenson, M. Beer, J. Stanton, K. Watling, and R. G. Ball, J. Med. Chem., 35, 1019 (1992); e) G. Shapiro, P. Floersheim, J. Boelsterli, R. Amstutz, H. Gammenthaler, G. Gmelin, P. Supavilai, and M. Walkinshaw, J. Med. Chem., 35, 15 (1992); f) T. E. D'Ambra, K. G. Estep, M. R. Bell, M. A. Eissenstat, K. A. Josef, S. J. Ward, D. A. Haycock, E. R. Baizman, F. M. Casiano, N. C. Begun, S. M. Chippari, J. D. Grego, R. K. Kullnig, and G. T. Daley, J. Med. Chem., 35, 124 (1992); g) Y. L. Chen, J. Nielsen, K. Hedberg, A. Dunaiskis, S. Jones, L. Russo, J. Johnson, J. Ives, and D. Liston, J. Med. Chem., 35, 1429 (1992).
8. For recent examples; see: a) M. A. Sanner, K. Josef, R. E. Johnson, T. D'Ambra, P. Kowalczyk, R. K. Kullnig, and F. Michaels, J. Org. Chem., 58, 6417 (1993); b) P. Stjernlöf, M. Gullme, T. Elebring, B. Andersson, H. Wikström, S. Lagerquist, K. Svensson, A. Ekman, A. Carlsson, and S. Sundell, J. Med. Chem., 36, 2059 (1993); c) H. Oyasu, M. Nagano, A. Akahane, M. Tomoi, T. Tada, and M. Matsuo, J. Med. Chem., 37, 1378 (1994); d) C. J. Swain, R. Baker, C. Kneen, R. Herbert, J. Moseley, J. Saunders, E. M. Seward, G. I. Stevenson, M. Beer, J. Stanton, K. Watling, and R. G. Ball, J. Med. Chem., 35, 1019 (1992); e) G. Shapiro, P. Floersheim, J. Boelsterli, R. Amstutz, H. Gammenthaler, G. Gmelin, P. Supavilai, and M. Walkinshaw, J. Med. Chem., 35, 15 (1992); f) T. E. D'Ambra, K. G. Estep, M. R. Bell, M. A. Eissenstat, K. A. Josef, S. J. Ward, D. A. Haycock, E. R. Baizman, F. M. Casiano, N. C. Begun, S. M. Chippari, J. D. Grego, R. K. Kullnig, and G. T. Daley, J. Med. Chem., 35, 124 (1992); g) Y. L. Chen, J. Nielsen, K. Hedberg, A. Dunaiskis, S. Jones, L. Russo, J. Johnson, J. Ives, and D. Liston, J. Med. Chem., 35, 1429 (1992).
9. For recent examples; see: a) M. A. Sanner, K. Josef, R. E. Johnson, T. D'Ambra, P. Kowalczyk, R. K. Kullnig, and F. Michaels, J. Org. Chem., 58, 6417 (1993); b) P. Stjernlöf, M. Gullme, T. Elebring, B. Andersson, H. Wikström, S. Lagerquist, K. Svensson, A. Ekman, A. Carlsson, and S. Sundell, J. Med. Chem., 36, 2059 (1993); c) H. Oyasu, M. Nagano, A. Akahane, M. Tomoi, T. Tada, and M. Matsuo, J. Med. Chem., 37, 1378 (1994); d) C. J. Swain, R. Baker, C. Kneen, R. Herbert, J. Moseley, J. Saunders, E. M. Seward, G. I. Stevenson, M. Beer, J. Stanton, K. Watling, and R. G. Ball, J. Med. Chem., 35, 1019 (1992); e) G. Shapiro, P. Floersheim, J. Boelsterli, R. Amstutz, H. Gammenthaler, G. Gmelin, P. Supavilai, and M. Walkinshaw, J. Med. Chem., 35, 15 (1992); f) T. E. D'Ambra, K. G. Estep, M. R. Bell, M. A. Eissenstat, K. A. Josef, S. J. Ward, D. A. Haycock, E. R. Baizman, F. M. Casiano, N. C. Begun, S. M. Chippari, J. D. Grego, R. K. Kullnig, and G. T. Daley, J. Med. Chem., 35, 124 (1992); g) Y. L. Chen, J. Nielsen, K. Hedberg, A. Dunaiskis, S. Jones, L. Russo, J. Johnson, J. Ives, and D. Liston, J. Med. Chem., 35, 1429 (1992).
10. For recent examples; see: a) M. A. Sanner, K. Josef, R. E. Johnson, T. D'Ambra, P. Kowalczyk, R. K. Kullnig, and F. Michaels, J. Org. Chem., 58, 6417 (1993); b) P. Stjernlöf, M. Gullme, T. Elebring, B. Andersson, H. Wikström, S. Lagerquist, K. Svensson, A. Ekman, A. Carlsson, and S. Sundell, J. Med. Chem., 36, 2059 (1993); c) H. Oyasu, M. Nagano, A. Akahane, M. Tomoi, T. Tada, and M. Matsuo, J. Med. Chem., 37, 1378 (1994); d) C. J. Swain, R. Baker, C. Kneen, R. Herbert, J. Moseley, J. Saunders, E. M. Seward, G. I. Stevenson, M. Beer, J. Stanton, K. Watling, and R. G. Ball, J. Med. Chem., 35, 1019 (1992); e) G. Shapiro, P. Floersheim, J. Boelsterli, R. Amstutz, H. Gammenthaler, G. Gmelin, P. Supavilai, and M. Walkinshaw, J. Med. Chem., 35, 15 (1992); f) T. E. D'Ambra, K. G. Estep, M. R. Bell, M. A. Eissenstat, K. A. Josef, S. J. Ward, D. A. Haycock, E. R. Baizman, F. M. Casiano, N. C. Begun, S. M. Chippari, J. D. Grego, R. K. Kullnig, and G. T. Daley, J. Med. Chem., 35, 124 (1992); g) Y. L. Chen, J. Nielsen, K. Hedberg, A. Dunaiskis, S. Jones, L. Russo, J. Johnson, J. Ives, and D. Liston, J. Med. Chem., 35, 1429 (1992).
11. H. Takaya, K. Mashima, K. Koyano, M. Yagi, H. Kumobayashi, T. Taketomi, S. Akutagawa, and R. Noyori, J. Org. Chem., 51, 629 (1986).
12. X. Zhang, K. Mashima, K. Koyano, N. Sayo, H. Kumobayashi, S. Akutagawa, and H. Takaya, Tetrahedron Lett., 32, 7283 (1991).
13. S. Bhattacharya, P.Dastidar, and T. N. Guru Row, Chem. Mater., 6, 531 (1994).
14. H. Fukumi, T. Sakamoto, M. Sugiyama, Y. Iizuka, and T. Yamaguchi, Eur. Patent 539164 (1993); Chem. Abstr., 119, 109001c (1993).
15. H. Sawanishi, Y. Ito, H. Kato, E. Koshinaka, N. Ogawa, and K. Morikawa, Eur. Patent 447857 (1992); Chem. Abstr., 116, 41493v (1992).
16. F. C. Copp, A. L. A. Boura, W. R. Jackson, and J. D. Cullen, World Intellectual Patent WO 8807997 (1988); Chem. Abstr., 110, 95281u (1989).
17. Recent optical resolutions using DTT, see: a) K. Mashima, K. Kusano, N. Sato, Y. Matsumura, K. Nozaki, H. Kumobayashi, N. Sato, Y. Hori, T. Ishizaki, S. Akutagawa, and H. Takaya, J. Org. Chem., 59, 3064 (1994); b) S. T. Philips, T. de Paulis, B. M. Baron, B. W. Siegel, P. Seeman, H. H. M. Van Tol, H.-C. Guan, and H. F. Smith, J. Med. Chem., 37, 2686 (1994).
18. Recent optical resolutions using DTT, see: a) K. Mashima, K. Kusano, N. Sato, Y. Matsumura, K. Nozaki, H. Kumobayashi, N. Sato, Y. Hori, T. Ishizaki, S. Akutagawa, and H. Takaya, J. Org. Chem., 59, 3064 (1994); b) S. T. Philips, T. de Paulis, B. M. Baron, B. W. Siegel, P. Seeman, H. H. M. Van Tol, H.-C. Guan, and H. F. Smith, J. Med. Chem., 37, 2686 (1994).
19. a) Z. Polívka, M. Budesínsky, J. Holubek, B. Schneider, Z. Sedivy, E. Svátek, O. Matousova, J. Metys, M. Valchár, R. Soucek, and M. Protiva, Collect. Czech. Chem. Commun., 54, 2443 (1989);
20. b) F. Dewilde and G. G. Frot, British Patent 1226253 (1971); Chem. Abstr., 14, 22844h (1971).
21. 12 have been deposited as Document No. 69071 at the Office of the Editor of Bull. Chem. Soc. Jpn.
22. C. K. Johnson, "ORTEP II, Report ORNL-5138," Oak Ridge National Laboratory, Tennessee (1976).
23. A. Parafonry, B. Tinant, J. P. Declercq, and M. Van Meerssche, Bull. Soc. Chim. Belg., 92, 1557 (1983).
24. To the best of our knowledge, there are only two exceptions with regard to the conformation of DBT molecules, in which both sets of benzoyloxy and carboxy groups are located in gauche position. One is the 1 : 1 salt of (-)-DBT and a vicinal transcyclic diamine, see: K. Hatano, T. Takeda, and R. Saito, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 579. The other is the 1 : 1 salt of (-)-DBT and a ruthenium complex, see: S. I. Hommeltoft, A. D. Cameron, T. A. Shackleton, M. E. Fraser, S. Fortier, and M. C. Baird, Organometallics, 5, 1380 (1986).
25. To the best of our knowledge, there are only two exceptions with regard to the conformation of DBT molecules, in which both sets of benzoyloxy and carboxy groups are located in gauche position. One is the 1 : 1 salt of (-)-DBT and a vicinal transcyclic diamine, see: K. Hatano, T. Takeda, and R. Saito, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 579. The other is the 1 : 1 salt of (-)-DBT and a ruthenium complex, see: S. I. Hommeltoft, A. D. Cameron, T. A. Shackleton, M. E. Fraser, S. Fortier, and M. C. Baird, Organometallics, 5, 1380 (1986).
26. a) R. Taylor and O. Kennard, J. Am. Chem. Soc., 104, 5063 (1982);
27. b) Z. Berkovitch-Yellin and L. Leiserowitz, Acta Crystallogr., Sect. B, B40, 159 (1984);
28. c) G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res., 24, 290 (1991);
29. d) T. Steiner and W. Saenger, J. Am. Chem. Soc., 115, 4540 (1993).
30. a) W. L. Jorgensen and D. L. Severance, J. Am. Chem. Soc., 112, 4768 (1990);
31. b) M. Nishio, Y. Umezawa, M. Hirota, and Y. Takeuchi, Tetrahedron, 51, 8665 (1995).
32. A. Bondi, J. Phys. Chem., 68, 443 (1964).
33. F. H. Allen, S. Bellard, M. D. Brice, B. A. Cartwright, A. Doubleday, H. Higgs, T. Hummelink, B. G. Hummelink-Pelers, O. Kennard, W. D. S. Motherwell, J. R. Rodgers, and D. G. Watson, Acta Crystallogr, Sect. B, B35, 2331 (1979).
34. 1).
35. 1).
36. 1).
37. 1).
38. 1).
39. The ribbon structure of DBT molecules has been visualized in the crystal structures of 5 and 8, see Ref. 6.
40. G. M. Sheldrick, "SHELXS 86," in "Crystallographic Computing 3," ed by G. M. Sheldrick, C. Kruger, and R. Goddard, Oxford University Press, Oxford, England (1985), pp. 175-189.
41. P. T. Beurskens, G. Admiraal, G. Beurskens, W. P. Bosman, R. de Gelder, R. Israel, and J. M. M. Smits, "The DIRDIF-94 Program System, Technical Report of the Crystallography Laboratory," University of Nijmegen, The Netherlands (1994).
42. "Crystal Structure Analysis Package," Molecular Structure Corporation (1985 and 1992).