Magnitude of the CH/π interaction in the gas phase: Experimental and theoretical determination of the accurate interaction energy in benzene-methane

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 13, 2006, Pages 4397-4404

  Shibasaki, Kenta ^a   Fujii, Asuka ^a   Mikami, Naohiko ^a   Tsuzuki, Seiji ^b  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; GROUND STATE; IONIZATION; MASS SPECTROMETRY; MATHEMATICAL MODELS; METHANE; MOLECULAR DYNAMICS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

BENZENE-METHANE; CLUSTER CATION; INTERACTION ENERGY; SUPERSONIC MOLECULAR BEAM;

BENZENE;

EID: 33646380090     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0605909     Document Type: Article

References (96)

1. Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. The CH/π Interaction; Wiley-VCH: New York, 1998.
2. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond; Oxford University Press: New York, 1999.
3. Yamakawa, M.; Yamada, I.; Noyori, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2818.
4. Ujaque, G.; Lee, P. S.; Houk, K. N.; Hentemann, M. F.; Danishefsky, S. J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3423.
5. Nishio, M. Tetrahedron 2005, 61, 6923.
6. Kodama, Y.; Nishihata, K.; Nishio, M.; Nakagawa, N. Tetrahedron Lett. 1977, 2105.
7. Kodama, Y.; Nishihata, K.; Nishio, M.; Iitaka, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1490.
8. Hirota, M.; Takahashi, Y.; Nishio, M.; Nishihata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2358.
9. Kodama, Y.; Nishihata, K.; Nishio, M.; Uzawa, J.; Sakamoto, K.; Iwamura, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2661.
10. Kodama, Y.; Zushi, S.; Nishihata, K.; Nishio, M.; Uzawa, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 1306.
11. Uzawa, J.; Zushi, S.; Kodama, Y.; Fukuda, Y.; Nishihata, K.; Umemura, K.; Nishio, M.; Hirota, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 3623.
12. Zushi, S.; Kodama, Y.; Nishihata., K.; Umemura, K.; Nishio, M.; Uzawa, J.; Hirota, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 3631.
13. Hirota, M.; Sekiya, T.; Abe, K.; Tashiro, H.; Karatsu, M.; Nishio, M.; Osawa, E. Tetrahedron 1983, 39, 3091.
14. Takahashi, O.; Yasunaga, K.; Gondoh, Y.; Kohno, Y.; Saito, K.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1777.
15. Takahashi, O.; Saito, K.; Kohno, Y.; Suezawa, H.; Ishihara, S.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 2167.
16. Takahashi, O.; Kohno, Y.; Saito, K.; Nishio, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 756.
17. Quiocho, F. A.; Vyas, N. K. Nature 1984, 310, 381.
18. Quiocho, F. A. Annu. Rev. Biochem. 1986, 55, 287.
19. Spurlino, J. C.; Liu, G.-Y.; Quiocho, F. A. J. Biol. Chem. 1991, 266, 5202.
20. Umezawa, Y.; Nishio, M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 493.
21. Umezawa, Y.; Nishio, M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 2507.
22. Umezawa, Y.; Tsuboyama, S.; Honda, K.; Uzawa, J.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1207.
23. Umezawa, Y.; Tsuboyama, S.; Takahashi, H.; Uzawa, J.; Nishio, M. Tetrahedron 1999, 55, 10047.
24. Ungaro, R.; Pochini, A.; Andreetti, G. D.; Sangermano, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1979.
25. Kobayashi, K.; Asakawa, Y.; Kato, Y.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10307.
26. Kobayashi, K.; Asakawa, Y.; Kikuchi, Y.; Toi, H.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2648.
27. Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Brown, C. L.; Cordova, E.; Godinez, L. A.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Newton, S. P.; Pietraszkiewicz, M.; Philip, D.; Raymo, F. M.; Reder, A. S.; Rutland, M. T.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1271.
28. Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Brown, C. L.; Gillard, R. E.; Montalti, M.; Philp, D.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, B. J.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12503.
29. Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Hayes, W.; Janssen, H. M.; Meijer, E. W.; Menzer, S.; Pasini, D.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 920.
30. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210.
31. Frontera, A.; Garau, C.; Quinonero, D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. Org. Lett. 2003, 5, 1135.
32. Re, S.; Nagase, S.J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2004, 658.
33. Suezawa, H.; Yoshida, T.; Hirota, M.; Takahashi, H.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Tsuboyama, S.; Nishio, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2053.
34. Matsumoto, A.; Tanaka, T.; Tsubouchi, T.; Tashiro, K.; Saragai, S.; Nakamoto, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8891.
35. Kobayashi, Y.; Kurasawa, T.; Kinbara, K.; Saigo, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 7436.
36. Nishio, M. Cryst. Eng. Commun. 2004, 6, 130.
37. Yoshida, Y.; Muroi, K.; Otsuka, A.; Saito, G.; Takahashi, M.; Yoko, T. Inorg. Chem. 2004, 43, 1458.
38. Kobayashi, Y.; Saigo, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15054.
39. Yamamoto, Y.; Yamamoto, A.; Furuta, S.; Horie, M.; Kodama, M.; Sato, W.; Akiba, K. Y.; Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Hashizume, D.; Iwasaki, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14540.
40. Brandl, M.; Weiss, M. S.; Jabs, A.; Suhnel, J.; Hilgenfeld, R. J. Mol. Biol. 2001, 307, 357.
41. Toth, G.; Murphy, R. F.; Lovas, S. Protein Eng. 2001, 14, 543.
42. Umezawa, Y.; Nishio, M. Nucl. Acids Res. 2002, 30, 2183.
43. Mori, A.; Hirayama, K.; Kato, N.; Takeshita, A.; Ujiie, S. Chem. Lett. 1997, 509.
44. Takagi, T.; Tanaka, A.; Matsuo, S.; Maezaki, H.; Tani, M.; Fujiwara, H.; Sasaki, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1015.
45. Sakai, S.; Kato, K.; Miyazaki, T.; Musashi, Y.; Ohkubo, K.; Ihara, H.; Hirayama, C. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 659.
46. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8265.
47. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746.
48. Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3323.
49. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4423.
50. Takahashi, O.; Kohno, Y.; Iwasaki, S.; Saito, K.; Iwaoka, M.; Tomoda, S.; Umezawa, Y.; Tsuboyama, S.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2421.
51. Takahashi, O.; Kohno, Y.; Saito, K. Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 509.
52. Oki, M.; Takano, S.; Toyota, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 2221.
53. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
54. Tsuzuki, S.; Houjou, H.; Nagawa, Y.; Hiratani, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1951.
55. Ribas, J.; Cubero, E.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7057.
56. Ugozzoli, F.; Arduini, A.; Massera, C.; Pochini, A.; Secchi, A. New J. Chem. 2002, 26, 1718.
57. Sundararajan, K.; Sankaran, K.; Viswanathan, K. S.; Kulkarni, A. D.; Gadre, S. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1504.
58. Sundararajan, K.; Viswanathan, K. S.; Kulkarni, A. D.; Gadre, S. R. J. Mol. Struct. 2002, 613, 209.
59. Ehama, R.; Tsushima, M.; Yuzuri, T.; Suezawa, H.; Sakakibara, K.; Hirota, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 814.
60. Schauer, M.; Bernstein, E. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 726.
61. Zhu, L.; Johnson, P. M. J. Chem. Phys. 1991, 94, 5769.
62. Schlag, E. W. ZEKE Spectroscopy; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 1998.
63. Grebner, Th. L.; Neusser, H. J. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1996, 159, 137.
64. Dessent, C. E. H.; Müller-Dethlefs, K. Chem. Rev. 2000, 100, 3999.
65. Helgaker, T.; Klopper, W.; Koch, H.; Noga, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639.
66. Feller, D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6104.
67. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
68. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
69. Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J.Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503.
70. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968.
71. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
72. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
73. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
74. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
75. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
76. Ransil, B. J. J. Chem. Phys. 1961, 34, 2109.
77. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
78. Krause, H.; Neusser, H. J. J. Chem. Phys. 1992, 97, 5923.
79. Burrill, A. B.; Chung, Y. K.; Mann, H. A.; Johnson, P. M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8587.
80. Linder, R.; Sekiya, H.; Beyl, B.; Müller-Dethlefs, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 603.
81. Linder, R.; Sekiya, H.; Müller-Dethlefs, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1364.
82. Neuhauser, R. G.; Siglow, K.; Neusser, H. J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 896.
83. Krause, H.; Neusser, H. J. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 603.
84. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 76th ed.; Lide, D. R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1995.
85. Page, R. H.; Shen, Y. R.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1988, 88, 5362.
86. Stephenson, T. A.; Radloff, P. L.; Rice, S. A. J. Chem. Phys. 1984, 81, 1060.
87. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18790.
88. CCSD(T)(limit) of our model structure (-1.483 kcal/mol) obtained using the same procedure.
89. 0.
90. Medakovic, V. B.; Milcic, M. K.; Bogdanovic, G. A.; Zaric, S. D. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1867.
91. Linares, M.; Pellegatti, A.; Roussel, C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2004, 680, 169.
92. Meijer, E. J.; Sprik, M. J. Chem. Phys. 1996, 105, 8684.
93. Tsuzuki, S.; Lüthi, H. P. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3949.
94. Sato, T.; Tsuneda, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2005, 123, 104307.
95. Recently, Truhlar et al. reported that the energy of weak interaction (OH/π) was estimated accurately by the DFT method using a functional modified by them. Electrostatic interaction contributes to the attraction in the OH/π interaction largely (ref 96). The large electrostatic interaction would be the cause of the good performance of their DFT calculations, as DFT calculations can evaluate electrostatic interaction sufficiently accurately. They also reported the calculations of the NH/π interaction using the same functional. Their calculations underestimate the energy of the NH/π interaction, where the contribution of the electrostatic interaction is smaller than that in the OH/π interaction.
96. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11450.