Formation of linear supramolecular polymers that is driven by C-Ha ⋯ π Interactions in Solution and in the Solid State

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 50, Issue 6, 2011, Pages 1397-1401

  Zhang, Zibin ^a   Luo, Yan ^a   Chen, Jianzhuang ^a   Dong, Shengyi ^a   Yu, Yihua ^c   Ma, Zhi ^b   Huang, Feihe ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^c EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

aggregation; host guest systems; polymers; self assembly; supramolecular chemistry

Indexed keywords

AGGREGATION; HOST-GUEST SYSTEM; NMR SPECTROSCOPY; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR POLYMERS;

GERMANIUM ALLOYS; MACROMOLECULES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

POLYMERS;

EID: 79551659243     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201006693     Document Type: Article

References (87)

1. H. Suezawa, T. Yoshida, M. Hirota, H. Takahashi, Y. Umezawa, K. Honda, S. Tsuboyama, M. Nishio, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 2053-2058
2. M. Nishio, Y. Umezawa, K. Honda, S. Tsuboyama, H. Suezawa, CrystEngComm 2009, 11, 1757-1788
3. O. Takahashi, Y. Kohno, M. Nishio, Chem. Rev. 2010, 110, 6049-6076.
4. T. Morimoto, H. Uno, H. Furuta, Angew. Chem. 2007, 119, 3746-3749
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3672-3675
6. H. Miyake, H. Kamon, I. Miyahara, H. Sugimoto, H. Tsukube, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 792-793
7. M. Kaufmann, M. Gisler, C. J. Leumann, Angew. Chem. 2009, 121, 3868-3871
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3810-3813.
9. K. Sada, K. Inoue, T. Tanaka, A. Tanaka, A. Epergyes, S. Nagahama, A. Matsumoto, M. Miyata, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1764-1771
10. Z. Q. Xie, B. Yang, F. Li, G. Cheng, L. L. Liu, G. D. Yang, H. Xu, L. Ye, M. Hanif, S. Y. Liu, D. G. Ma, Y. G. Ma, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14152-14153
11. K. Dziubek, M. Podsiadlo, A. Katrusiak, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12620-12621.
12. S. Tartaggia, A. Scarso, P. Padovan, O. De Lucchi, F. Fabris, Org. Lett. 2009, 11, 3926-3929
13. R. Carrillo, M. Lopez-Rodriguez, V. S. Martin, T. Martin, Angew. Chem. 2009, 121, 7943-7948
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7803-7808
15. N. P. Barwell, M. P. Crump, A. P. Davis, Angew. Chem. 2009, 121, 7809-7812
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7673-7676
17. J. P. Collin, F. Durola, J. Frey, V. Heitz, F. Reviriego, J. P. Sauvage, Y. Trolez, K. Rissanen, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6840-6850.
18. M. Nishio, Tetrahedron 2005, 61, 6923-6950.
19. V. R. Thalladi, T. Smolka, A. Gehrke, R. Boese, R. Sustmann, New J. Chem. 2000, 24, 143-148.
20. T. Shibata, T. Nishinaka, T. Mikawa, H. Aihara, H. Kurumizaka, S. Yokoyama, Y. Ito, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 8425-8432
21. S. H. Chou, K. H. Chin, F. M. Chen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 6625-6630
22. M. Harigai, M. Kataoka, Y. Imamoto, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10646-10647
23. Y. Yamaguchi, W. Jin, K. Matsunaga, S. Ikemizu, Y. Yamagata, J. I. Wachino, N. Shibata, Y. Arakawa, H. Kurosaki, J. Med. Chem. 2007, 50, 6647-6653
24. R. P. Saha, R. Bhattacharyya, P. Chakrabarti, Proteins 2007, 67, 84-97
25. M. Cohen, D. Reichmann, H. Neuvirth, G. Schreiber, Proteins 2008, 72, 741-753
26. K. Kar, S. Ibrar, V. Nanda, T. M. Getz, S. P. Kunapuli, B. Brodsky, Biochemistry 2009, 48, 7959-7968
27. M. J. Plevin, D. L. Bryce, J. Boisbouvier, Nat. Chem. 2010, 2, 466-471.
28. C. Fouquey, J.-M. Lehn, A.-M. Levelut, Adv. Mater. 1990, 2, 254-257
29. N. Yamaguchi, H. W. Gibson, Angew. Chem. 1998, 110, 2518-2520
30. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2361-2364
31. L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijbesma, Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4098
32. H. W. Gibson, N. Yamaguchi, J. W. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3522-3533
33. M. Miyauchi, Y. Kawaguchi, A. Harada, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2004, 50, 57-62
34. A. T. ten Cate, H. Kooijman, A. L. Spek, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3801-3808
35. F. Huang, H. W. Gibson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14738-14739
36. F. Huang, H. W. Gibson, Chem. Commun. 2005, 1696-1698
37. F. Huang, D. S. Nagvekar, C. Slebodnick, H. W. Gibson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 484-485
38. T. Park, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11582-11590
39. T. Park, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13986-13987
40. E. Kolomiets, E. Buhler, S. J. Candau, J. M. Lehn, Macromolecules 2006, 39, 1173-1181
41. O. A. Scherman, G. B. W. L. Ligthart, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2006, 118, 2126-2130
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2072-2076
43. W. Weng, J. B. Beck, A. M. Jamieson, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11663-11672
44. J. Gao, Y. He, H. Xu, B. Song, X. Zhang, Z. Wang, X. Wang, Chem. Mater. 2007, 19, 14-17
45. B. Song, H. Wei, Z. Wang, X. Zhang, M. Smet, W. Dehaen, Adv. Mater. 2007, 19, 416-420
46. F. Huang, D. S. Nagvekar, X. Zhou, H. W. Gibson, Macromolecules 2007, 40, 3561-3567
47. E. M. Todd, S. C. Zimmerman, Tetrahedron 2008, 64, 8558-8570
48. T. F. A. Greef, G. Ercolani, G. B. W. L. Ligthart, E. W. Meijer, R. P. Sijbesma, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13755-13764
49. R. M. Yebeutchou, F. Tancini, N. Demitri, S. Geremia, R. Mendichi, E. Dalcanale, Angew. Chem. 2008, 120, 4580-4584
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4504-4508
51. T. F. A. Greef, E. W. Meijer, Nature 2008, 453, 171-173
52. Z. Ge, J. Hu, F. Huang, S. Liu, Angew. Chem. 2009, 121, 1830-1834
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1798-1802
54. A. Ciesielski, G. Schaeffer, A. Petitjean, J.-M. Lehn, P. SamorÃ, Angew. Chem. 2009, 121, 2073-2077
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2039-2043
56. T. F. A. Greef, M. M. J. Smulders, M. Wolffs, A. P. H. J. Schenning, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754
57. Y. Liu, Y. Yu, J. Gao, Z. Wang, X, Zhang, Angew. Chem. 2010, 122, 6726-6729
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6576-6579.
59. A. Scarso, L. Trembleau, J. Rebek, Jr., Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 115, 5657-5660
60. Angew. Chem. 2003, 115, 5657-5660
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5499-5502
62. A. M.-P. Pederson, R. C. Vetor, M. A. Rouser, F. Huang, C. Slebodnick, D. V. Schoonover, H. W. Gibson, J. Org. Chem. 2008, 73, 5570-5573
63. M. Liu, S. Li, M. Zhang, Q. Zhou, F. Wang, M. Hu, F. R. Fronczek, N. Li, F. Huang, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1288-1291
64. D. Ajami, J. Rebek, Jr., Nat. Chem. 2009, 1, 87-90.
65. T. Ogoshi, S. Kanai, S. Fujinami, T. A. Yamagishi, Y. Nakamoto, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5022-5023
66. D. R. Cao, Y. H. Kou, J. Q. Liang, Z. Z. Chen, L. Y. Wang, H. Meier, Angew. Chem. 2009, 121, 9901-9903
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9721-9723
68. C. Li, Q. Xu, J. Li, F. Yao, X. Jia, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1568-1576
69. Z. Zhang, B. Xia, C. Han, Y. Yu, F. Huang, Org. Lett. 2010, 12, 3285-3287
70. C. Han, F. Ma, Z. Zhang, B. Xia, Y. Yu, F. Huang, Org. Lett. 2010, 12, 4360-4363.
71. K. A. Connors, Binding Constants: The Measurement of Molecular Complex Stability, Wiley, New York, 1987.
72. C. H. Carothers, Trans. Faraday Soc. 1936, 32, 39-53.
73. F. Wang, C. Y. Han, C. L. He, Q. Z. Zhou, J. Q. Zhang, C. Wang, N. Li, F. H. Huang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11254-11255
74. F. Wang, B. Zheng, K. Zhu, Q. Zhou, C. Zhai, S. Li, N. Li, F. Huang, Chem. Commun. 2009, 4375-4377
75. F. Wang, J. Q. Zhang, X. Ding, S. Y. Dong, M. Liu, B. Zheng, S. J. Li, L. Wu, Y. H. Yu, H. W. Gibson, F. H. Huang, Angew. Chem. 2010, 122, 1108-1112
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1090-1094.
77. A. Einstein, Ann. Phys. 1906, 19, 289-306.
78. R. Corradini, A. Dossena, R. Marchelli, A. Panagia, G. Sartor, M. Saviano, A. Lombardi, V. Pavone, Chem. Eur. J. 1996, 2, 373-381
79. R. Corradini, A. Dossena, G. Galaverna, R. Marchelli, A. Panagia, G. Sartor, J. Org. Chem. 1997, 62, 6283-6289
80. H. F. M. Nelissen, F. Venema, R. M. Uittenbogaard, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 2045-2053
81. J. W. Park, S. Y. Lee, H. J. Song, K. K. Park, J. Org. Chem. 2005, 70, 9505-9513
82. Y. Han, K. Cheng, K. A. Simon, Y. Lan, P. Sejwal, Y.-Y. Luk, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13913-13920
83. X. Ma, D. Qu, F. Ji, Q. Wang, L. Zhu, Y. Xu, H. Tian, Chem. Commun. 2007, 1409-1411.
84. T. Taira, Y. Suzaki, K. Osakada, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6518-6529
85. J. Cui, V. D. Uzunova, D.-S. Guo, K. Wang, W. M. Nau, Y. Liu, Eur. J. Org. Chem. 2010, 1704-1710
86. M. Yanase, M. Matsuoka, Y. Tatsumi, M. Suzuki, H. Iwamoto, T. Haino, Y. Fukazawa, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 493-497
87. K. Datta, M. Banerjee, A. K. Mukherjee, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16100-16106.