Supramolecular synthesis of 1D chains and 2D layers in hydrogen bond networks of ureas and 2-pyrimidinones

Topics in Stereochemistry

Volumn 25, Issue , 2006, Pages 135-176

  Nangia, Ashwini ^a  

^a UNIVERSITY OF HYDERABAD   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33745755543     PISSN: 0082500X     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1002/0471785156.ch5     Document Type: Review

References (100)

1. Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. Classics in Total Synthesis. Wiley-VCH, Weinheim, 1996.
2. Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Wissinger, N.; Baran, P. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 44.
3. Corey, E. J.; Cheng, X.-M. The Logic of Chemical Synthesis, Wiley, New York, 1989.
4. Ng, F. W.; Lin, H.; Chiu, P.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9812.
5. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S. Angew. Chem. Int. 2002, 41, 2678.
6. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1320.
7. Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37.
8. Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 393.
9. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, 1995.
10. Desiraju, G. R. Crystal Engineering: The Design of Organic Solids. Elsevier, Amsterdam, 1989.
11. Braga, D.; Desiraju, G. R.; Miller, J. S.; Orpen, A. G.; Price, S. L. CrystEngComm 2002, 4, 500.
12. Hollingsworth, M. D. Science 2002, 295, 2410.
13. Braga, D. Chem. Commun. 2003, 2751.
14. Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311.
15. Nangia, A.; Desiraju, G. R. Top. Curr. Chem. 1998, 198, 57.
16. Allen, F. H. Acta Cryst. 2002, B58, 380.
17. Nangia, A. CrystEngComm 2002, 4, 93.
18. Nangia, A. In Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, Atwood, J. L.; Steed, J. W., eds. Dekker, New York, 2004, p. 967.
19. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry. Wiley, Chichester, 2000.
20. Jeffery, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding. Oxford University Press, New York, 1997.
21. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology. Oxford University Press, Oxford, 1999.
22. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48.
23. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565.
24. (a) Zhao, X.; Chang, Y.-L.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6627.
25. (b) Fowler, F. W.; Lauher, J. W. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 850.
26. (a) Hollingsworth, M. D.; Santarsiero, B. D.; Oumar-Mahamat, H.; Nicholas, C. J. Chem. Mater. 1991, 3, 23.
27. (b) Hollingsworth, M. D.; Brown, M. E.; Santarsiero, B. D.; Huffman, J. C.; Goss, C. C. Chem. Mater. 1994, 6, 1227.
28. Rebek, J. Jr. Chem Commun. 2000, 637.
29. Shimizu, L. S.; Hughes, A. D.; Smith, M. K.; Davis, M. J.; Zhang, B. P.; Hans-Conrad L. Z.; Shimizu, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14972.
30. Choi, H.-J.; Park, Y. S.; Cho, C. S.; Koh, K.; Kim, S.-H.; Paek, K. Org. Lett. 2004, 5, 4431.
31. (a) Nangia, A.; Chandrakala, P. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7771.
32. (b) Chandrakala, P. S.; Katz, A. K.; Carrell, H. L.; Sailaja, P. R.; Podile, A. R.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998, 1, 2597.
33. Anthony, A.; Jáskolski, M.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1998, 2537.
34. Anthony, A.; Jáskolski, M.; Nangia, A. Acta Cryst. 2000, B56, 512.
35. Schmuck, C.; Lex, J. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1519.
36. Kumar, V. S. S.; Nangia, A. Chem. Commun. 2001, 2392.
37. Davis, R. E.; Whitesell, J. K.; Wong, M.-S.; Chang, N.-L. In The Crystal as a Supramolecular Entity, Perspectives in Supramolecular Chemistry, Vol. 2, Desiraju, G. R., ed. Wiley, Chichester, 1995, p. 63.
38. Muthuraman, M.; Fur, Y. L.; Bagieu-Beucher, M.; Masse, R.; Nicoud, J.-F.; George, S.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. J. Solid State Chem. 2000, 152, 221.
39. Madhavi, N. N. L.; Katz, A. K.; Carrell, H. L.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. Chem Commun. 1997, 1953.
40. (a) Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. The CH/π Interaction. Evidence, Nature and Consequences. Wiley-VCH, New York, 1998.
41. (b) Nishio, M. CrystEngCom 2003, 6, 130.
42. Csorégh, I.; Weber, E.; Hens, T.; Czugler, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1996, 2, 2733.
43. Jetti, R. K. R.; Nangia, A.; Xue, F.; Mak, T. C. W. Chem. Commun. 2001, 919.
44. (a) Krupitsky, H.; Stein, Z.; Goldberg, I. J. Incl. Phenom. Mol. Recognit. 1995, 20, 211.
45. (b) Dastidar, P.; Goldberg, I. Acta Cryst. 1996, C52, 1976.
46. Anwar, Okada, S.; Oikawa, H.; Nakanishi, H. Chem. Mater. 2000, 12, 1162.
47. Koshima, H.; Hamada, M.; Yagi, I.; Uosaki, K. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 467.
48. Bourgogne, C.; Fur, Y. L.; Juen, P.; Masson, P.; Nicoud, J.-F.; Masse, R. Chem. Mater. 2000, 12, 1025.
49. Almeida, F. A.; Bond, A. D.; Khimyak, Y. Z.; Klinowski, J. New J. Chem. 2002, 26, 381.
50. Holman, K. T.; Privovar, A. M.; Swift, J. A.; Ward, M. D. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 107.
51. George, S.; Nangia, A.; Muthuraman, M.; Bagieu-Beucher, M.; Masse, R.; Nicoud, J.-F. New. J. Chem. 2001, 25, 1520.
52. (a) Aakeröy, C. B.; Evans, T. A.; Seddon, K. R.; Pálinkó, I. New J. Chem. 1999, 23, 145.
53. (b) Thallapally, P. K.; Nangia, A. CrystEngComm 2001, 27, 114.
54. (c) Brammer, L.; Bruton, E. A.; Sherwood, P. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 277.
55. Balamurugan, V.; Hundal, M. S.; Mukerji, R. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1683.
56. Fábián, L.; Kálmán, A. Acta Cryst. 1999, B55, 1099.
57. In, Y.; Fujii, M.; Sasada, Y.; Ishida, T. Acta Cryst. 2001, B57, 72.
58. Gordon-Wylie, S. W.; Clark, G. R. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 453.
59. Desiraju, G. R. Nat. Mat. 2002, 1, 77.
60. Dunitz, J. D. Chem. Commun. 2003, 545.
61. Zyss, J.; Nicoud, J.-F. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1996, 1, 533.
62. Wong, M. S.; Bosshard, C.; Günter, P. Adv. Mater. 1997, 9, 837.
63. Brock, C. P.; Dunitz, J. D. Chem. Mater. 1994, 6, 1118.
64. Whitesell, J. K.; Davis, R. E.; Saunders, L. L.; Wilson, R. J.; Feagins, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3267.
65. Hollingsworth, M. D. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 1996, 1, 514.
66. Hulliger, J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4579.
67. Holman, K. T.; Pivovar, A. M.; Ward, M. D. Science 2001, 294, 1907.
68. MacDonald, J. C.; Dorrestein, P. C.; Pilley, M. M. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 29.
69. Evans, O. R.; Lin, W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 511.
70. Moultan, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629.
71. Schmuck, C. Angew. Chem. Im. Ed. 2003, 42, 2448.
72. Grosshans, P.; Jouaiti, A.; Bulach, V.; Planeix, J.-M.; Hosseini, M. W.; Nicoud, J.-F. Chem. Commun. 2003, 1336.
73. George, S.; Nangia, A.; Bagieu Beucher, M.; Masse, R.; Nicoud, J.-F. New. J. Chem. 2003, 27, 568.
74. Nangia, A. New J. Chem. 2000, 24, 1049.
75. Choudhury, A. R.; Guru Row, T. N. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 47.
76. Kitaigorodsky, A. I. Molecular Crystals and Molecules. Academic Press, New York, 1973.
77. Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885.
78. Jennings, W. B.; Farrell, B. M.; Malone, J. F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 885.
79. Chang, Y.-L.; West, M.-A.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5991.
80. (a) Sarma, J. A. R. P.; Allen, F. H.; Hoy, V. J.; Howard, J. A. K.; Thaimattam, R.; Biradha, K.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1997, 101.
81. (b) Masciocchi, N.; Bergamo, M.; Sironi, A. Chem. Commun. 1997, 1347.
82. (c) Thaimattam, R.; Sharma, C. V. K.; Clearfield, A.; Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 103.
83. Huang, K. S.; Britton, D.; Etter, M. C.; Byrn, S. R. J. Mater. Chem. 1995, 5, 379.
84. Nicoud, J.-F.; Twieg, R. J. In Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals, Vol. 1, Chemla, D. S.; Zyss, J. eds. Academic Press, Orlando, 1987, p. 221.
85. George, S.; Nangia, A.; Lam, C.-K.; Mak, T. C. W.; Nicoud, J.-F. Chem. Commun. 2004, 1202.
86. Zyss, J.; Chemla, D. S.; Nicoud, J.-F. J. Chem. Phys. 1981, 74, 4800.
87. (a) Weiss, H.-C.; Boese, R.; Smith, H. L.; Haley, M. H. Chem. Commun. 1997, 2403.
88. (b) Robinson, J. M. A.; Kariuki, B. M.; Harris, K. D. M.; Philp, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998, 2, 2459.
89. (c) Langley, P. J.; Hulliger, J.; Thaimattam, R.; Desiraju, G. R. New. J. Chem. 1998, 1307.
90. (d) Robinson, J. M. A.; Kariuki, B. M.; Harris, K. D. M. Chem. Commun. 1999, 329.
91. (a) Lommerse, J. P. M.; Stone, A. J.; Taylor, R.; Allen, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3108.
92. (b) Allen, F. H.; Lommerse, J. P. M.; Hoy, V. J.; Howard, J. A. K.; Desiraju, G. R. Acta Cryst. 1997, B53, 1006.
93. Ohkita, M.; Suzuki, T.; Nakatani, K.; Tsuji, T. Chem. Commun. 2001, 1454.
94. Thallapally, P. K.; Desiraju, G. R.; Bagieu-Beucher, M.; Massé, R.; Bourgogne, C.; Nicoud, J.-F. Chem. Commun. 2002, 1052.
95. Alcaraz, G.; Euzenat, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Blanchard-Desce, M.; Vaultier, M. Chem. Commun. 2003, 2766.
96. Jacques, J.; Collet, A.; Wilen, S. H. Enantiomers, Racemates and Resolution. Wiley-Interscience, New York, 1981.
97. Ishida, Y. In Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, Atwood, J. L.; Steed, J. W. eds. Dekker, New York, 2004, p. 1349.
98. Toda, F. Cryst. Eng. Comm. 2002, 4, 215.
99. Sakamoto, M.; Utsumi, N.; Ando, M.; Saeki, M.; Mino, T.; Fujita, T.; Katoh, A.; Nishio, T.; Kashima, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4360.
100. Tanaka, K.; Fujimoto, D.; Oeser, T.; Irngartinger, H.; Toda, F. Chem. Commun. 2000, 413.