A novel C3v-symmetrical calix[6](aza)cryptand with a remarkably high and selective affinity for small ammoniums

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 15, 2004, Pages 4879-4884

  Darbost, Ulrich ^a   Giorgi, Michel ^c   Reinaud, Olivia ^b   Jabin, Ivan ^a  

^a UNIVERSITÉ DU HAVRE   (France)

^b UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

^c AIX MARSEILLE UNIVERSITY   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FREE ENERGY; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

AFFINITY; RECOGNITION PROCESS;

ORGANIC COMPOUNDS;

1,3,5 TRIAZACYCLOHEXANE; AMMONIA; AROMATIC COMPOUND; CALIX[6](AZA)CRYPTAND; CALIXARENE; CATION; CYCLOHEXANE DERIVATIVE; ETHYLAMMONIUM; HETEROCYCLIC COMPOUND; PHENOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING COMPETITION; COMPLEX FORMATION; ENERGY; EXTRACTION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR RECOGNITION; MOLECULAR SIZE; MOLECULAR STABILITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 3543006560     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo035859o     Document Type: Article

References (50)

1. Gutsche, C. D. In Calixarenes Revisited, Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1998
2. Mandolini, L.; Ungaro, R. Calixarenes in Action; Imperial College Press: 2000.
3. For ammonium complexation by Calixarenes, see ref 2 (pp 85-110) and refs 6 and 12. Chang, S.-K.; Hwang, H. S.; Son, H.; Youk J.; Kang Y. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 4, 217-218. Ferguson, G.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; L. Spek, A. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1965-1968. Vysotsky, M. O.; Thondorf, I.; Böhmer, V. Chem. Commun. 2001, 1890-1891. Garozzo, D.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Malvagna, P.; Notti, A.; Occhipinti, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Pisagatti, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7663-7667. Garozzo, D.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Pisagatti, I.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Org. Lett. 2003, 5, 4025-4028.
4. For ammonium complexation by Calixarenes, see ref 2 (pp 85-110) and refs 6 and 12. Chang, S.-K.; Hwang, H. S.; Son, H.; Youk J.; Kang Y. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 4, 217-218. Ferguson, G.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; L. Spek, A. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1965-1968. Vysotsky, M. O.; Thondorf, I.; Böhmer, V. Chem. Commun. 2001, 1890-1891. Garozzo, D.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Malvagna, P.; Notti, A.; Occhipinti, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Pisagatti, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7663-7667. Garozzo, D.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Pisagatti, I.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Org. Lett. 2003, 5, 4025-4028.
5. For ammonium complexation by Calixarenes, see ref 2 (pp 85-110) and refs 6 and 12. Chang, S.-K.; Hwang, H. S.; Son, H.; Youk J.; Kang Y. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 4, 217-218. Ferguson, G.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; L. Spek, A. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1965-1968. Vysotsky, M. O.; Thondorf, I.; Böhmer, V. Chem. Commun. 2001, 1890-1891. Garozzo, D.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Malvagna, P.; Notti, A.; Occhipinti, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Pisagatti, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7663-7667. Garozzo, D.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Pisagatti, I.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Org. Lett. 2003, 5, 4025-4028.
6. For ammonium complexation by Calixarenes, see ref 2 (pp 85-110) and refs 6 and 12. Chang, S.-K.; Hwang, H. S.; Son, H.; Youk J.; Kang Y. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 4, 217-218. Ferguson, G.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; L. Spek, A. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1965-1968. Vysotsky, M. O.; Thondorf, I.; Böhmer, V. Chem. Commun. 2001, 1890-1891. Garozzo, D.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Malvagna, P.; Notti, A.; Occhipinti, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Pisagatti, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7663-7667. Garozzo, D.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Pisagatti, I.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Org. Lett. 2003, 5, 4025-4028.
7. For ammonium complexation by Calixarenes, see ref 2 (pp 85-110) and refs 6 and 12. Chang, S.-K.; Hwang, H. S.; Son, H.; Youk J.; Kang Y. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 4, 217-218. Ferguson, G.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; L. Spek, A. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1965-1968. Vysotsky, M. O.; Thondorf, I.; Böhmer, V. Chem. Commun. 2001, 1890-1891. Garozzo, D.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Malvagna, P.; Notti, A.; Occhipinti, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Pisagatti, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7663-7667. Garozzo, D.; Gattuso, G.; Kohnke, F. H.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Pisagatti, I.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Org. Lett. 2003, 5, 4025-4028.
8. For leading references, see: Blanchard, S.; Le Clainche, L.; Rager M.-N.; Chansou, B.; Tuchagues, J.-P.; Duprat, A. F.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2732-2735. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6183-6189. Rondelez, Y.; Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud, O. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4218-4226. Le Clainche, L.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Inorg. Chem. 2000, 39, 3436-3437. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8442-8443. Rondelez, Y.; Bertho, G.; Reinaud O. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1044-1046. Rondelez, Y.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1334-1340. Sénèque, O.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Supramol. Chem. 2003, 15, 573-580. Sénèque, O.; Campion, M.; Douziech, B.; Giorgi, M.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Dalton Trans. 2003, 4216-4218.
9. For leading references, see: Blanchard, S.; Le Clainche, L.; Rager M.-N.; Chansou, B.; Tuchagues, J.-P.; Duprat, A. F.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2732-2735. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6183-6189. Rondelez, Y.; Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud, O. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4218-4226. Le Clainche, L.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Inorg. Chem. 2000, 39, 3436-3437. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8442-8443. Rondelez, Y.; Bertho, G.; Reinaud O. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1044-1046. Rondelez, Y.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1334-1340. Sénèque, O.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Supramol. Chem. 2003, 15, 573-580. Sénèque, O.; Campion, M.; Douziech, B.; Giorgi, M.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Dalton Trans. 2003, 4216-4218.
10. For leading references, see: Blanchard, S.; Le Clainche, L.; Rager M.-N.; Chansou, B.; Tuchagues, J.-P.; Duprat, A. F.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2732-2735. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6183-6189. Rondelez, Y.; Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud, O. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4218-4226. Le Clainche, L.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Inorg. Chem. 2000, 39, 3436-3437. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8442-8443. Rondelez, Y.; Bertho, G.; Reinaud O. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1044-1046. Rondelez, Y.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1334-1340. Sénèque, O.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Supramol. Chem. 2003, 15, 573-580. Sénèque, O.; Campion, M.; Douziech, B.; Giorgi, M.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Dalton Trans. 2003, 4216-4218.
11. For leading references, see: Blanchard, S.; Le Clainche, L.; Rager M.-N.; Chansou, B.; Tuchagues, J.-P.; Duprat, A. F.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2732-2735. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6183-6189. Rondelez, Y.; Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud, O. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4218-4226. Le Clainche, L.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Inorg. Chem. 2000, 39, 3436-3437. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8442-8443. Rondelez, Y.; Bertho, G.; Reinaud O. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1044-1046. Rondelez, Y.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1334-1340. Sénèque, O.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Supramol. Chem. 2003, 15, 573-580. Sénèque, O.; Campion, M.; Douziech, B.; Giorgi, M.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Dalton Trans. 2003, 4216-4218.
12. For leading references, see: Blanchard, S.; Le Clainche, L.; Rager M.-N.; Chansou, B.; Tuchagues, J.-P.; Duprat, A. F.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2732-2735. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6183-6189. Rondelez, Y.; Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud, O. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4218-4226. Le Clainche, L.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Inorg. Chem. 2000, 39, 3436-3437. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8442-8443. Rondelez, Y.; Bertho, G.; Reinaud O. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1044-1046. Rondelez, Y.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1334-1340. Sénèque, O.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Supramol. Chem. 2003, 15, 573-580. Sénèque, O.; Campion, M.; Douziech, B.; Giorgi, M.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Dalton Trans. 2003, 4216-4218.
13. For leading references, see: Blanchard, S.; Le Clainche, L.; Rager M.-N.; Chansou, B.; Tuchagues, J.-P.; Duprat, A. F.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2732-2735. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6183-6189. Rondelez, Y.; Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud, O. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4218-4226. Le Clainche, L.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Inorg. Chem. 2000, 39, 3436-3437. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8442-8443. Rondelez, Y.; Bertho, G.; Reinaud O. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1044-1046. Rondelez, Y.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1334-1340. Sénèque, O.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Supramol. Chem. 2003, 15, 573-580. Sénèque, O.; Campion, M.; Douziech, B.; Giorgi, M.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Dalton Trans. 2003, 4216-4218.
14. For leading references, see: Blanchard, S.; Le Clainche, L.; Rager M.-N.; Chansou, B.; Tuchagues, J.-P.; Duprat, A. F.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2732-2735. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6183-6189. Rondelez, Y.; Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud, O. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4218-4226. Le Clainche, L.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Inorg. Chem. 2000, 39, 3436-3437. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8442-8443. Rondelez, Y.; Bertho, G.; Reinaud O. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1044-1046. Rondelez, Y.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1334-1340. Sénèque, O.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Supramol. Chem. 2003, 15, 573-580. Sénèque, O.; Campion, M.; Douziech, B.; Giorgi, M.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Dalton Trans. 2003, 4216-4218.
15. For leading references, see: Blanchard, S.; Le Clainche, L.; Rager M.-N.; Chansou, B.; Tuchagues, J.-P.; Duprat, A. F.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2732-2735. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6183-6189. Rondelez, Y.; Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud, O. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4218-4226. Le Clainche, L.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Inorg. Chem. 2000, 39, 3436-3437. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8442-8443. Rondelez, Y.; Bertho, G.; Reinaud O. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1044-1046. Rondelez, Y.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1334-1340. Sénèque, O.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Supramol. Chem. 2003, 15, 573-580. Sénèque, O.; Campion, M.; Douziech, B.; Giorgi, M.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Dalton Trans. 2003, 4216-4218.
16. For leading references, see: Blanchard, S.; Le Clainche, L.; Rager M.-N.; Chansou, B.; Tuchagues, J.-P.; Duprat, A. F.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2732-2735. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6183-6189. Rondelez, Y.; Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud, O. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4218-4226. Le Clainche, L.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Inorg. Chem. 2000, 39, 3436-3437. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8442-8443. Rondelez, Y.; Bertho, G.; Reinaud O. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1044-1046. Rondelez, Y.; Rager, M.-N.; Duprat, A. F.; Reinaud O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1334-1340. Sénèque, O.; Giorgi, M.; Reinaud, O. Supramol. Chem. 2003, 15, 573-580. Sénèque, O.; Campion, M.; Douziech, B.; Giorgi, M.; Le Mest, Y.; Reinaud, O. Dalton Trans. 2003, 4216-4218.
17. For recent examples of intramolecularly bridged calix[6]arenes, see: Jansenn, R. G.; Verboom, W.; van Duynhoven, J. P. M.; van Velzen, E. J. J.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6555-6558. Otsuka, H.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4271-4275. Nam, K. C.; Choi, Y. J.; Kim, D. S.; Kim, J. M.; Chun, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6441-6443. Akine, S.; Goto, K.; Kawashima, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 897-901. Löffler, F.; Lüning, U.; Gohar, G. New J. Chem. 2000, 24, 935-938. Chen, Y.-K.; Chen, Y.-Y. Org. Lett. 2000, 2, 743-745. Zhang, Y.; Yuan, H.; Huang, Z.; Zhou, J.; Kawanishi, Y.; Schatz, J.; Maas, G. Tetrahedron 2001, 57, 4161-4165.
18. For recent examples of intramolecularly bridged calix[6]arenes, see: Jansenn, R. G.; Verboom, W.; van Duynhoven, J. P. M.; van Velzen, E. J. J.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6555-6558. Otsuka, H.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4271-4275. Nam, K. C.; Choi, Y. J.; Kim, D. S.; Kim, J. M.; Chun, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6441-6443. Akine, S.; Goto, K.; Kawashima, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 897-901. Löffler, F.; Lüning, U.; Gohar, G. New J. Chem. 2000, 24, 935-938. Chen, Y.-K.; Chen, Y.-Y. Org. Lett. 2000, 2, 743-745. Zhang, Y.; Yuan, H.; Huang, Z.; Zhou, J.; Kawanishi, Y.; Schatz, J.; Maas, G. Tetrahedron 2001, 57, 4161-4165.
19. For recent examples of intramolecularly bridged calix[6]arenes, see: Jansenn, R. G.; Verboom, W.; van Duynhoven, J. P. M.; van Velzen, E. J. J.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6555-6558. Otsuka, H.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4271-4275. Nam, K. C.; Choi, Y. J.; Kim, D. S.; Kim, J. M.; Chun, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6441-6443. Akine, S.; Goto, K.; Kawashima, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 897-901. Löffler, F.; Lüning, U.; Gohar, G. New J. Chem. 2000, 24, 935-938. Chen, Y.-K.; Chen, Y.-Y. Org. Lett. 2000, 2, 743-745. Zhang, Y.; Yuan, H.; Huang, Z.; Zhou, J.; Kawanishi, Y.; Schatz, J.; Maas, G. Tetrahedron 2001, 57, 4161-4165.
20. For recent examples of intramolecularly bridged calix[6]arenes, see: Jansenn, R. G.; Verboom, W.; van Duynhoven, J. P. M.; van Velzen, E. J. J.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6555-6558. Otsuka, H.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4271-4275. Nam, K. C.; Choi, Y. J.; Kim, D. S.; Kim, J. M.; Chun, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6441-6443. Akine, S.; Goto, K.; Kawashima, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 897-901. Löffler, F.; Lüning, U.; Gohar, G. New J. Chem. 2000, 24, 935-938. Chen, Y.-K.; Chen, Y.-Y. Org. Lett. 2000, 2, 743-745. Zhang, Y.; Yuan, H.; Huang, Z.; Zhou, J.; Kawanishi, Y.; Schatz, J.; Maas, G. Tetrahedron 2001, 57, 4161-4165.
21. For recent examples of intramolecularly bridged calix[6]arenes, see: Jansenn, R. G.; Verboom, W.; van Duynhoven, J. P. M.; van Velzen, E. J. J.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6555-6558. Otsuka, H.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4271-4275. Nam, K. C.; Choi, Y. J.; Kim, D. S.; Kim, J. M.; Chun, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6441-6443. Akine, S.; Goto, K.; Kawashima, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 897-901. Löffler, F.; Lüning, U.; Gohar, G. New J. Chem. 2000, 24, 935-938. Chen, Y.-K.; Chen, Y.-Y. Org. Lett. 2000, 2, 743-745. Zhang, Y.; Yuan, H.; Huang, Z.; Zhou, J.; Kawanishi, Y.; Schatz, J.; Maas, G. Tetrahedron 2001, 57, 4161-4165.
22. For recent examples of intramolecularly bridged calix[6]arenes, see: Jansenn, R. G.; Verboom, W.; van Duynhoven, J. P. M.; van Velzen, E. J. J.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6555-6558. Otsuka, H.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4271-4275. Nam, K. C.; Choi, Y. J.; Kim, D. S.; Kim, J. M.; Chun, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6441-6443. Akine, S.; Goto, K.; Kawashima, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 897-901. Löffler, F.; Lüning, U.; Gohar, G. New J. Chem. 2000, 24, 935-938. Chen, Y.-K.; Chen, Y.-Y. Org. Lett. 2000, 2, 743-745. Zhang, Y.; Yuan, H.; Huang, Z.; Zhou, J.; Kawanishi, Y.; Schatz, J.; Maas, G. Tetrahedron 2001, 57, 4161-4165.
23. For recent examples of intramolecularly bridged calix[6]arenes, see: Jansenn, R. G.; Verboom, W.; van Duynhoven, J. P. M.; van Velzen, E. J. J.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6555-6558. Otsuka, H.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4271-4275. Nam, K. C.; Choi, Y. J.; Kim, D. S.; Kim, J. M.; Chun, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6441-6443. Akine, S.; Goto, K.; Kawashima, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 897-901. Löffler, F.; Lüning, U.; Gohar, G. New J. Chem. 2000, 24, 935-938. Chen, Y.-K.; Chen, Y.-Y. Org. Lett. 2000, 2, 743-745. Zhang, Y.; Yuan, H.; Huang, Z.; Zhou, J.; Kawanishi, Y.; Schatz, J.; Maas, G. Tetrahedron 2001, 57, 4161-4165.
24. For ammonium complexation by rigidified calixarenes, see: (a) Takeshita, M.; Nishio, S.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 4032-4034.
25. (b) Casnati, A.; Jacopozzi, P.; Pochini, A.; Ugozzoli, F.; Cacciapaglia, R.; Mandolini, L.; Ungaro, R. Tetrahedron 1995, 51, 591-598.
26. (c) Chen, Y.; Li, J.; Zhong, Z.; Lu, X. Tetrahedron 1998, 54, 15183-15188.
27. (d) Sansone, F.; Barboso, S.; Casnati, A.; Sciotto, D.; Ungaro, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4741-4744.
28. (e) Li, J.; Chen, Y.; Lu, X. Tetrahedron 1999, 10365-10374.
29. (f) Chen, Y.; Yang, F.; Lu, X. Tetrahedron Lett. 2000, 1571-1574.
30. (g) Arduini, A.; Pochini, A.; Secchi, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2325-2334.
31. (h) Chen, Y.; Yang, F. Chem. Lett. 2000, 484-485.
32. (i) Li, J.-S.; Chen, Y.-Y.; Lu, X.-R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 485-490.
33. (j) De Salvo, G.; Gattuso, G.; Notti, A.; Parisi, M. F.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 684-692.
34. Jabin, I.; Reinaud, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 3416-3419.
35. Janssen, R. G.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Casnati, A.; Freriks, M.; Pochini, A.; Uggozoli, F.; Ungaro, R.; Nieto, P. M.; Carramolino, M.; Cuevas, F.; Prados, P.; de Mendoza, J. Synthesis 1993, 380-385.
36. Triamine 2 revealed to be highly acid- and air-sensitive. Therefore, to fully characterize 2 (i.e., elemental analyses), we prepared the less sensitive derivative calixtrisimine 5 by reaction with isobutyraldehyde in dichloromethane (see the Experimental Section).
37. 3.
38. Two different conformations were experimentally determined for the ammonium guest. One (50%) corresponds to that depicted in Figure 2. In the other one (50%), the propylammonium guest appears to be less strongly hydrogen bonded [d(N⋯N) = 2.766(7), 3.037(6) Å and d(N⋯O) = 3.107(6) Å] but undergoes a trans arrangement for its alkyl chain (see the Supporting Information).
39. The X-ray of a pseudorotaxane obtained with a calix[6]arene presenting a ditopic binding site for a di-pyridinium salt was reported. See: Arduini, A.; Ferdani, R.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3453-3456.
40. + resonance was observed at ca. 4.9 ppm.
41. Moore, S. S.; Tarnowski, T. L.; Newcomb, M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6398-6405. Helgeson, R. C.; Weisman, G. R.; Toner, J. L.; Tarnowski, T. L.; Chao, Y.; Mayer, J. M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4928-4941. Kaplan, L. J.; Weisman, G. R.; Cram, D. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 2226-2233. Cram, D. J.; Dicker, I. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1219-1221.
42. Moore, S. S.; Tarnowski, T. L.; Newcomb, M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6398-6405. Helgeson, R. C.; Weisman, G. R.; Toner, J. L.; Tarnowski, T. L.; Chao, Y.; Mayer, J. M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4928-4941. Kaplan, L. J.; Weisman, G. R.; Cram, D. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 2226-2233. Cram, D. J.; Dicker, I. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1219-1221.
43. Moore, S. S.; Tarnowski, T. L.; Newcomb, M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6398-6405. Helgeson, R. C.; Weisman, G. R.; Toner, J. L.; Tarnowski, T. L.; Chao, Y.; Mayer, J. M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4928-4941. Kaplan, L. J.; Weisman, G. R.; Cram, D. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 2226-2233. Cram, D. J.; Dicker, I. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1219-1221.
44. Moore, S. S.; Tarnowski, T. L.; Newcomb, M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6398-6405. Helgeson, R. C.; Weisman, G. R.; Toner, J. L.; Tarnowski, T. L.; Chao, Y.; Mayer, J. M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4928-4941. Kaplan, L. J.; Weisman, G. R.; Cram, D. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 2226-2233. Cram, D. J.; Dicker, I. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1219-1221.
45. For percentage extraction values of ammonium picrates reported for calixarene type hosts under similar experimental conditions, see: (a) Han, S.-Y.; Kang, M.-H.; Jung, Y.; Chang, S.-K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 835-839.
46. (b) Reference 6e,f,h,i.
47. Koenig, K. E.; Lein, G. M.; Stuckler, P.; Kaneda, T.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3553-3566.
48. Lein, G. M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 448-455 and references cited therein.
49. Brucker-Nonius. Kappa CCD Reference Manual, Nonius B.V., P.O. Box 811, 2600 Av, Delft, The Netherlands, 1998.
50. Sheldrick, G. M. SHELXL97, Program for the refinement of crystal structures, University of Gottingen, Germany, 1997.