YDNA versus yyDNA pyrimidines: Computational analysis of the effects of unidirectional ring expansion on the preferred sugar-base orientation, hydrogen-bonding interactions and stacking abilities

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 15, Issue 7, 2013, Pages 2435-2448

  Sharma, Purshotam ^a   Lait, Linda A ^a   Wetmore, Stacey D ^a  

^a UNIVERSITY OF LETHBRIDGE   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; PYRIMIDINE; PYRIMIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; BASE PAIRING; CHEMISTRY; DIMERIZATION; HYDROGEN BOND; QUANTUM THEORY;

BASE PAIRING; DIMERIZATION; DNA; HYDROGEN BONDING; PYRIMIDINES; QUANTUM THEORY;

EID: 84873038946     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp43910g     Document Type: Article

References (128)

1. C. Stein Y. Cheng Science 1993 261 1004 1012
2. N.-S. Li J. K. Frederiksen S. C. Koo J. Lu T. J. Wilson D. M. J. Lilley J. A. Piccirilli Nucleic Acids Res. 2011 39 e31
3. M. Manoharan Biochim. Biophys. Acta 1999 1489 117 130
4. M. Takahashi C. Nagai H. Hatakeyama N. Minakawa H. Harashima A. Matsuda Nucleic Acids Res. 2012 40 5787 5793
5. J. K. Watts G. F. Deleavey M. J. Damha Drug Discovery Today 2008 13 842 855
6. G. F. Deleavey, J. K. Watts and M. J. Damha, in Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., 2001
7. N. Dias C. A. Stein Mol. Cancer Ther. 2002 1 347 355
8. T. P. Prakash Chem. Biodiversity 2011 8 1616 1641
9. E. Burckstummer T. Carell Chem. Commun. 2008 4037 4039
10. A. M. Noronha C. J. Wilds C.-N. Lok K. Viazovkina D. Arion M. A. Parniak M. J. Damha Biochemistry 2000 39 7050 7062
11. N. Martín-Pintado M. Yahyaee-Anzahaee R. Campos-Olivas A. M. Noronha C. J. Wilds M. J. Damha C. González Nucleic Acids Res. 2012 40 9329 9339
12. M. Petersen J. Wengel Trends Biotechnol. 2003 21 74 81
13. R. N. Veedu J. Wengel RNA Biol. 2009 6 321 323
14. A. T. Johnson M. K. Schlegel E. Meggers L.-O. Essen O. Wiest J. Org. Chem. 2011 76 7964 7974
15. C. Hendrix H. Rosemeyer I. Verheggen A. Van Aerschot F. Seela P. Herdewijn Chem.-Eur. J. 1997 3 110 120
16. M. Vandermeeren S. Préveral S. Janssens J. Geysen E. Saison-Behmoaras A. Van Aerschot P. Herdewijn Biochem. Pharmacol. 2000 59 655 663
17. P. Nielsen M. Egholm R. Berg O. Buchardt Science 1991 254 1497 1500
18. A. Ray B. Norden FASEB J. 2000 14 1041 1060
19. K.-U. Schöning P. Scholz S. Guntha X. Wu R. Krishnamurthy A. Eschenmoser Science 2000 290 1347 1351
20. J. K. Ichida K. Zou A. Horhota B. Yu L. W. McLaughlin J. W. Szostak J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2802 2803
21. R. Steffens C. J. Leumann J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3249 3255
22. R. Steffens C. J. Leumann J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11548 11549
23. D. Renneberg C. J. Leumann J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5993 6002
24. D. Renneberg E. Bouliong U. Reber D. Schümperli C. J. Leumann Nucleic Acids Res. 2002 30 2751 2757
25. J. Štambaský M. Hocek P. Kočovský Chem. Rev. 2009 109 6729 6764
26. A. J. A. Cobb Org. Biomol. Chem. 2007 5 3260 3275
27. P. Kielkowski R. Pohl M. Hocek J. Org. Chem. 2011 76 3457 3462
28. H. Liu S. R. Lynch E. T. Kool J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6900 6905
29. Y. Doi J. Chiba T. Morikawa M. Inouye J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8762 8768
30. A. H. F. Lee E. T. Kool J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3332 3338
31. A. Omumi A. L. Millen S. D. Wetmore R. A. Manderville Chem. Res. Toxicol. 2011 24 1694 1709
32. R. A. Manderville A. Omumi K. M. Rankin K. A. Wilson A. L. Millen S. D. Wetmore Chem. Res. Toxicol. 2012 25 1271 1282
33. A. T. Krueger E. T. Kool J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3989 3999
34. M. Kimoto T. Mitsui S. Yokoyama I. Hirao J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4988 4989
35. S. Müllar J. Strohmeier U. Diederichsen Org. Lett. 2012 14 1382 1385
36. R. W. Sinkeldam N. J. Greco Y. Tor Chem. Rev. 2010 110 2579 2619
37. D. Shin R. W. Sinkeldam Y. Tor J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14912 14915
38. K. M. Schlitt A. L. Millen S. D. Wetmore R. A. Manderville Org. Biomol. Chem. 2011 9 1565 1571
39. E. L. Rachofsky R. Osman J. B. A. Ross Biochemistry 2001 40 946 956
40. D. Dziuba V. Y. Postupalenko M. Spadafora A. S. Klymchenko V. Guérineau Y. Mély R. Benhida A. Burger J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10209 10213
41. M. Kimoto T. Mitsui R. Yamashige A. Sato S. Yokoyama I. Hirao J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15418 15426
42. N. J. Leonard Acc. Chem. Res. 1982 15 128 135
43. J. Zhang R. I. Cukier Y. Bu J. Phys. Chem. B 2007 111 8335 8341
44. K. L. Seley P. Januszczyk A. Hagos L. Zhang D. T. Dransfield J. Med. Chem. 2000 43 4877 4883
45. P. I. O'Daniel M. Jefferson O. Wiest K. L. Seley-Radtke J. Biomol. Struct. Dyn. 2008 26 283 292
46. Y. Zeng H. Cao Y. Wang Org. Lett. 2006 8 2527 2530
47. Y. J. Seo S. Bhuniya S. Tapadar J. W. Yi B. H. Kim Bull. Korean Chem. Soc. 2007 28 1923 1924
48. L. Han H. Li R. I. Cukier Y. Bu J. Phys. Chem. B 2009 113 4407 4412
49. H. Li L. Zhang L. Han R. I. Cukier Y. Bu J. Phys. Org. Chem. 2009 22 1114 1119
50. L. Han Y. Bu Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 5906 5914
51. K. L. Seley S. Salim L. Zhang P. I. O'Daniel J. Org. Chem. 2005 70 1612 1619
52. A. B. Bardon S. D. Wetmore J. Phys. Chem. A 2004 109 262 272
53. M. Polak K. L. Seley J. Plavec J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8159 8166
54. A. L. Millen C. K. McLaughlin K. M. Sun R. A. Manderville S. D. Wetmore J. Phys. Chem. A 2008 112 3742 3753
55. A. Omumi C. K. McLaughlin D. Ben-Israel R. A. Manderville J. Phys. Chem. B 2012 116 6158 6165
56. D. W. Dodd K. N. Swanick J. T. Price A. L. Brazeau M. J. Ferguson N. D. Jones R. H. E. Hudson Org. Biomol. Chem. 2010 8 663 666
57. N. J. Greco Y. Tor Tetrahedron 2007 63 3515 3527
58. R. A. Lessor K. J. Gibson N. J. Leonard Biochemistry 1984 23 3868 3873
59. N. J. Leonard D. I. C. Scopes P. Van der Lijn J. R. Barrio Biochemistry 1978 17 3677 3685
60. H. Liu J. Gao L. Maynard Y. D. Saito E. T. Kool J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1102 1109
61. H. Liu J. Gao E. T. Kool J. Org. Chem. 2004 70 639 647
62. A. H. F. Lee E. T. Kool J. Org. Chem. 2004 70 132 140
63. H. Lu K. He E. T. Kool Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5834 5836
64. A. H. F. Lee E. T. Kool J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9219 9230
65. A. T. Krueger H. Lu A. H. F. Lee E. T. Kool Acc. Chem. Res. 2006 40 141 150
66. H. Lu S. R. Lynch A. H. F. Lee E. T. Kool ChemBioChem 2009 10 2530 2538
67. J. C. Delaney J. Gao H. Liu N. Shrivastav J. M. Essigmann E. T. Kool Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4524 4527
68. S. K. Jarchow-Choy A. T. Krueger H. Liu J. Gao E. T. Kool Nucleic Acids Res. 2011 39 1586 1594
69. H. Lu A. T. Krueger J. Gao H. Liu E. T. Kool Org. Biomol. Chem. 2010 8 2704 2710
70. A. T. Krueger L. W. Peterson J. Chelliserry D. J. Kleinbaum E. T. Kool J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18447 18451
71. A. R. Hernández E. T. Kool Org. Lett. 2011 13 676 679
72. A. R. Hernández L. W. Peterson E. T. Kool ACS Chem. Biol. 2012 7 1454 1461
73. M. K. Varghese R. Thomas N. V. Unnikrishnan C. Sudarsanakumar Biopolymers 2009 91 351 360
74. L. A. Lait L. R. Rutledge A. L. Millen S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2008 112 12526 12536
75. T. L. McConnell S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2007 111 2999 3009
76. A. Migliore S. Corni D. Varsano M. L. Klein R. Di Felice J. Phys. Chem. B 2009 113 9402 9415
77. J. R. Blas O. Huertas C. Tabares B. G. Sumpter M. Fuentes-Cabrera M. Orozco P. Ordejón F. J. Luque J. Phys. Chem. A 2011 115 11344 11354
78. L. B. Zhang H. F. Li X. H. Chen R. I. Cukier Y. X. Bu J. Phys. Chem. B 2009 113 1173 1181
79. L. B. Zhang X. H. Chen H. Y. Liu L. Han R. I. Cukier Y. X. Bu J. Phys. Chem. B 2010 114 3726 3734
80. D. Varsano A. Garbesi R. Di Felice J. Phys. Chem. B 2007 111 14012 14021
81. O. Huertas J. R. Blas I. Soteras M. Orozco F. J. Luque J. Phys. Chem. A 2005 110 510 518
82. O. Huertas J. Poater M. Fuentes-Cabrera M. Orozco M. Solà F. J. Luque J. Phys. Chem. A 2006 110 12249 12258
83. M. Fuentes-Cabrera P. Lipkowski O. Huertas B. G. Sumpter M. Orozco F. J. Luque J. C. Wells J. Leszczynski Int. J. Quantum Chem. 2006 106 2339 2346
84. M. Fuentes-Cabrera B. G. Sumpter J. C. Wells J. Phys. Chem. B 2005 109 21135 21139
85. M. Fuentes-Cabrera B. G. Sumpter P. Lipkowski J. C. Wells J. Phys. Chem. B 2006 110 6379 6384
86. M. Fuentes-Cabrera V. Meunier B. G. Sumpter Nanotechnology 2007 18 424019
87. P. Sharma H. Singh S. Sharma H. Singh J. Chem. Theory Comput. 2007 3 2301 2311
88. P. Sharma, S. Sharma, H. Harjinder Singh and A. Mitra, Interaction of size expanded DNA bases with small neutral gold nanoclusters, 2nd IEEE International Nanoelectronics Conference (INEC 2008), 2008
89. P. Sharma S. Sharma A. Mitra H. Singh J. Biomol. Struct. Dyn. 2009 27 65 81
90. G. Brancolini R. Di Felice J. Chem. Phys. 2011 134 205102
91. A. Vazquez-Mayagoita O. Huertas M. Fuentes-Cabrera B. G. Sumpter M. Orozco F. J. Luque J. Phys. Chem. B 2008 112 2179 2186
92. L. B. Zhang H. F. Li J. L. Li X. H. Chen Y. X. Bu J. Comput Chem. 2010 31 825 836
93. L. Zhang T. Ren Int. J. Quantum Chem. 2012 10.1002/qua.24267
94. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, Revision D.02 edn. 2004
95. J. Šponer J. Leszczyński P. Hobza J. Phys. Chem. 1996 100 5590 5596
96. P. Hobza J. Šponer Chem. Rev. 1999 99 3247 3276
97. P. Jurecka P. Nachtigall P. Hobza Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 3 4578 4582
98. M. L. Leininger I. M. B. Nielsen M. E. Colvin C. L. Janssen J. Phys. Chem. A 2002 106 3850 3854
99. P. Jurečka J. Šponer P. Hobza J. Phys. Chem. B 2004 108 5466 5471
100. J. Šponer P. Jurečka I. Marchan F. J. Luque M. Orozco P. Hobza Chem.-Eur. J. 2006 12 2854 2865
101. L. R. Rutledge L. S. Campbell-Verduyn K. C. Hunter S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2006 110 19652 19663
102. L. R. Rutledge S. D. Wetmore Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 2743 2753
103. E. Cauët M. Rooman R. Wintjens J. Liévin C. Biot J. Chem. Theory Comput. 2005 1 472 483
104. L. R. Rutledge C. A. Wheaton S. D. Wetmore Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 497 509
105. F. Seela H. Debelak Nucleic Acids Res. 2000 28 3224 3232
106. F. Seela K. Kaiser Helv. Chim. Acta 1988 71 1813 1823
107. F. Seela M. Zulauf H. Debelak Helv. Chim. Acta 2000 83 1437 1453
108. J. He F. Seela Helv. Chim. Acta 2002 85 1340 1354
109. S. M. LaPointe S. D. Wetmore Chem. Phys. Lett. 2005 408 322 328
110. A. K. Sau K. V. R. Chary G. Govil C.-q. Chen F. B. Howard H. T. Miles FEBS Lett. 1995 377 301 305
111. B. F. Eichman G. P. Schroth B. E. Basham P. S. Ho Nucleic Acids Res. 1999 27 543 550
112. A. L. Millen B. L. Kamenz F. M. V. Leavens R. A. Manderville S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2011 115 12993 13002
113. A. L. Millen R. A. Manderville S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2010 114 4373 4382
114. J. L. Przybylski S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2009 113 6533 6542
115. J. L. Przybylski S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2010 114 1104 1113
116. N. B. Leontis J. Stombaugh E. Westhof Nucleic Acids Res. 2002 30 3497 3531
117. J. Stombaugh C. L. Zirbel E. Westhof N. B. Leontis Nucleic Acids Res. 2009 37 2294 2312
118. P. Hobza J. Šponer Chem. Phys. Lett. 1998 288 7 14
119. B. K. Mishra J. S. Arey N. Sathyamurthy J. Phys. Chem. A 2010 114 9606 9616
120. L. R. Rutledge L. S. Campbell-Verduyn K. C. Hunter S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2006 110 19652 19663
121. L. R. Rutledge S. D. Wetmore J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1768 1780
122. L. R. Rutledge H. F. Durst S. D. Wetmore Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2801 2812
123. C. A. Wheaton S. L. Dobrowolski A. L. Millen S. D. Wetmore Chem. Phys. Lett. 2006 428 157 166
124. L. R. Rutledge L. S. Campbell-Verduyn S. D. Wetmore Chem. Phys. Lett. 2007 444 167 175
125. V. R. Cooper T. Thonhauser A. Puzder E. Schroder B. I. Lundqvist D. C. Langreth J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1304 1308
126. J. Šponer H. A. Gabb J. Leszczynski P. Hobza Biophys. J. 1997 73 76 87
127. J. Šponer J. Florian H.-L. Ng J. E. Šponer N. A. Spačkova Nucleic Acids Res. 2000 28 4893 4902
128. C. Alhambra F. J. Luque F. Gago M. Orozco J. Phys. Chem. B 1997 101 3846 3853