Histidine-aromatic interactions in proteins and protein-ligand complexes: Quantum chemical study of X-ray and model structures

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 1, Issue 3, 2005, Pages 472-483

  Cauët, Emilie ^a   Rooman, Marianne ^a   Wintjens, René ^a   Liévin, Jacques ^a   Biot, Christophe ^a,b  

^a UNIVERSITÉ LIBRE DE BRUXELLES   (Belgium)

^b Ecole Nationale Superieure de Chimie de Lille   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 31444450716     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct049875k     Document Type: Article

References (54)

1. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163-168.
2. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324.
3. Zacharias, N.; Dougherty, D. A. Trends Pharmacol. Sci. 2002, 23, 281-287.
4. Burley, S. K.; Petsko, G. A. FEBS Lett. 1986, 203, 139-143.
5. Flocco, M. M.; Mowbray, S. L. J. Mol. Biol. 1994, 235, 709-717.
6. Gallivan, J. P.; Doughert, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 9459-9464.
7. Minoux H.; Chipot C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10366-10372.
8. Gromiha, M. M.; Thomas, S.; Santhosh, C. Prep. Biochem. Biotechnol. 2002, 32, 355-362.
9. Gromiha, M. M. Biophys. Chem. 2003, 103, 251-258.
10. Tsou, L. K.; Tatko, C. D.; Waters, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14917-14921.
11. Zhong, W.; Gallivan, J. P.; Zhang, Y.; Li, L.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 12088-12093.
12. Peterson, E. J.; Choi, A.; Dahan, D. S.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12662-12663.
13. Wintjens, R.; Lievin, J.; Rooman, M.; Buisine, E. J. Mol. Biol. 2000, 302, 395-410.
14. Biot, C.; Wintjens, R.; Rooman, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6220-6221.
15. Biot, C.; Buisine, E.; Kwasigroch, J. M.; Wintjens, R.; Rooman, M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 40816-40822.
16. Biot, C.; Buisine, E.; Rooman, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13988-13994.
17. Wouters, J. Protein Sci. 1998, 7, 2472-2475.
18. Loewenthal, R.; Sancho, J.; Fersht, A. R. J. Mol Biol. 1992, 224, 759-770.
19. Fernández-Recio, J.; Vazquez, A.; Civera, C.; Sevilla, P.; Sancho J. J. Mol. Biol. 1997, 267, 184-197.
20. Fernández-Recio, J.; Romero, A.; Sanjo, J. J. Mol. Biol. 1999, 290, 319-330.
21. Feinberg, H.; Torgersen, D.; Drickamer, K.; Weis, W. I. J. Biol. Chem. 2000, 275, 35176-35184.
22. Williams, S.; Bledsoe, R. K.; Collins, J. L.; Boggs, S.; Lambert, M. H.; Miller, A. B.; Moore, J.; McKee, D. D.; Moore, L.; Nichols, J.; Parks, D.; Watson, M.; Wisely, B.; Willson, T. M. J. Biol. Chem. 2003, 278, 27138-27143.
23. Li, H. L.; Galue, A.; Meadows L.; Ragsdale D. S. Mol. Pharmacol. 1999, 55, 134-141.
24. Okada, A.; Miura, T.; Takeuchi, H. Biochemistry 2001, 40, 6053-6060.
25. Takeuchi, H.; Okada, A.; Miura, T. FEBS Lett. 2003, 552, 35-38.
26. Inoue, Y.; Nakamura, N.; Inagami, T. J. Hypertens. 1997, 15, 703-714.
27. Chen, X. Z.; Steel, A.; Hediger, M. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 272, 726-730.
28. Argiriadi, M. A.; Morisseau, C.; Hammock, B. D.; Christianson, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 10637-10642.
29. Spiwok, V.; Lipovova, P.; Skalova, T.; Buchtelova, E.; Hasek, J.; Kralova, B. Carbohydr. Res. 2004, 339, 2275-2280.
30. Wintjens, R.; Rooman, M.; Wodak, S. J. J. Mol. Biol. 1996, 255, 235-253.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
32. Kabsch W. Acta Crystallogr. A 1978, 34, 827-828.
33. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
34. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
35. Wintjens, R.; Biot, C.; Rooman, M.; Liévin, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6249-6258.
36. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cancès, E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 464, 211-226.
37. Meyer E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 1210-1250.
38. Meyer E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 4120.
39. Wlodawer, A.; Walter, J.; Huber, R.; Sjolin, L. J. Mol. Biol. 1984, 180, 301-329.
40. Hunter, C. A. Chem. Soc. Rev. Meldola Lecture, 1994, 101-109.
41. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 104-112.
42. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 647-659.
43. Soares, A. M.; Giglio, J. R. Toxicon 2003, 42, 855-868.
44. Whitaker, R. D.; Cho, Y.; Cha, J.; Carrell, H. L.; Glusker, J. P.; Karplus, P. A.; Batt, C. A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22895-22906.
45. Lewendon, M. R.; Murray, I. A.; Shaw, W. V. Biochemistry 1994, 33, 1944-1950.
46. Fuhrmann, C. N.; Kelch, B. A.; Ota, N.; Agard, D. A. J. Mol. Biol. 2004, 338, 999-1013.
47. Lambeir, A. M.; Lauwereys, M.; Stanssens, P.; Mrabet, N. T.; Snauwaert, J.; van Tilbeurgh, H.; Matthyssens, G.; Lasters, I.; De Maeyer, M.; Wodak, S. J.; Jenkins, J.; Chiadmi, M.; Janin, J. Biochemistry 1992, 31, 5459-5466.
48. Murray, I. A.; Lewendon, A.; Shaw, W. V. J. Biol. Chem. 1991, 266, 11695-11698.
49. Dehouck, Y.; Biot, C.; Gilis, D.; Kwasigroch, J. M.; Rooman, M. J. Mol. Biol. 2003, 330, 1215-1225.
50. Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Nature 1988, 335, 740-743.
51. Loewenthal, R.; Sancho, J.; Fersht, A. R. Biochemistry 1991, 30, 6775-6779.
52. Rooman, M.; Lievin, J.; Buisine, E.; Wintjens, R. J. Mol. Biol. 2002, 319, 67-76.
53. Gervasio, F. L., Chelli, R., Marchi, M., Procacci, P., Scettino, V. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7835-7846.
54. Mitchell, J. B.; Nandi, C. L.; McDonald, I. K.; Thornton, J. M.; Price, S. L. J. Mol. Biol. 1994, 239, 315-331.