Hetero-ring-expansion design for adenine-based DNA Motifs: Evidence from DFT calculations and molecular dynamics simulations

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 13, 2009, Pages 4407-4412

  Han, Li ^a,b   Li, Huifang ^a,b   Cukier, Robert I ^a,b   Bu, Yuxiang ^a,b  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b MICHIGAN STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; ELECTRONIC PROPERTIES; GENES; HYDROGEN; IONIZATION POTENTIAL; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEIC ACIDS; OLIGOMERS; POSITIVE IONS; SULFUR COMPOUNDS;

BASE PAIRS; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DFT CALCULATIONS; DNA MOTIFS; GUANINES (G); HOMO-LUMO GAPS; HYDROGEN-BONDED DIMERS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; MOLECULAR WIRES; NATURAL BASE; RECENT PROGRESS;

DYNAMICS;

EID: 65249168248     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8088726     Document Type: Article

References (45)

1. (a) Piccirilli, J. A.; Krauch, T. S.; Moroney, E. S.; Benner, A. Nature 1990, 343, 33-47.
2. (b) Moser, M. J.; Prudent, J. R. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 5048-5053.
3. (c) Minakawa, N.; Kojima, N.; Hikishima, S.; Sasaki, T.; Kiyosue, A.; Atsumi, N.; Ueno, Y.; Matsuda, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9970-9982.
4. (d) Hikishima, S.; Minakawa, N.; Kuramoto, K.; Fujsawa, Y.; Ogawa, M.; Matsuda, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 596-598.
5. (a) McMinn, D. L.; Ogawa, A. K.; Wu, Y. Q.; Liu, J. Q.; Schultz, P. G.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11585-11586.
6. (b) Kool, E. T.; Morales, J. C.; Guckian, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 990-1009.
7. (c) Henry, A. A.; Romesberg, F. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 727-733.
8. (a) Rakitin, A.; Aich, P.; Papadopoulos, C.; Kobzar, Y.; Vedeneev, A. S.; Lee, J. S.; Xu, J. M. Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 3670-3673.
9. (b) Tanaka, K.; Tengeiji, A.; Kato, T.; Toyama, N.; Shionoya, M. Science 2003, 299, 1212-1213.
10. (c) Tanaka, K.; Shionoya, M. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 5002- 5003.
11. (d) Meggers, E.; Holland, P. L.; Tolman, W. B.; Romesberg, F. E.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10714-10715.
12. (e) Weizman, H.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3375-3376.
13. (a) Liu, H.; Gao, J.; Lynch, S. R.; Saito, Y. D.; Maynard, L.; Kool, E. T. Science 2003, 302, 868-871.
14. (b) Gao, J.; Liu, H.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11826-11831.
15. (c) Liu, H.; Gao, J.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1396-1402.
16. (d) Liu, H.; Gao, J.; Kool, E. T. J. Org. Chem. 2005, 70, 639-647.
17. (a) Fuentes-Cabrera, M.; Sumpter, B. G.; Wells, J. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 21135-21139.
18. (b) Fuentes-Cabrera, M.; Sumpter, B. G.; Lipkowski, P.; Wells, J. C. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6379-6384.
19. Huertas, O.; Poater, J.; Fuentes-Cabrera, M.; Orozco, M.; Sola, M.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12249-12258.
20. Leconte, A. M.; Romesberg, F. E. Nature 2006, 444, 553.
21. (a) Zhang, J. M.; Cukier, R. I.; Bu, Y. X. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 8335-8341.
22. (b) Zhang, L. B.; Bu, Y. X. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10723-10731.
23. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, M.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
24. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Wang, B.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Schafmeister, C.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. AMBER 8; University of California: San Francisco, 2004.
25. Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Bayly, C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1357-1377.
26. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-936.
27. Kottalam, J.; Case, D. A. Biopolymers 1990, 29, 1409-1421.
28. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
29. Wang, J.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074.
30. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089- 10092.
31. Ckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-336.
32. Lu, X.; Olson, W. K. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 5108-5121.
33. (a) Sponer, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3161-3164.
34. (b) Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247-3276.
35. Huertas, O.; Blas, J. R.; Soteras, I.; Orozco, M.; Luque, F, J. J. Phys. Chem. A. 2006, 110, 510-518.
36. (a) In general, three important factors that are prerequisites for designing real DNA nanowires may be outlined as
37. (i) a highly ordered ? -stacking array, (ii) low oxidation potential, and (iii) suppressed oxidative degradation. See ref 5 and:
38. (b) Baik, M.-H.; Silverman, J. S.; Yang, I. V.; Ropp, P. A.; Szalai, V. A.; Yang, W. T.; Thorp, H. H. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6437-6444.
39. (a) TrantIrek, L.; Sẗefl, R.; VorlIckova, M.; Koca, J.; Sklenar, V.; Kypr, J. J. Mol. Biol. 2000, 297, 907-922.
40. (b) Cheatham, T. E., III; Srinivasan, J.; Case, D. A.; Kollman, P. A. J. Biomol. Struct. Dyn. 1998, 16, 265-280.
41. (c) Vargason, J. M.; Henderson, K.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 7265-7270.
42. (d) Ng, H.-L.; Kopka, M. L.; Dickerson, R. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 2035-2039.
43. (e) Ivanov, V. I.; Minchenkova, L. E.; Schyolkina, A. K.; Poletayev, A. I. Biopolymers 1973, 12, 89-110.
44. (f) Ivanov, V. I.; Minchenkova, L. E.; Minyat, E. E.; Frank-Kamenetskii, M. D.; Schyolkina, A. K. J. Mol. Biol. 1974, 87, 817-833.
45. (g) Minchenkova, L. E.; Schyolkina, A. K.; Chernov, B. K.; Ivanov, V. I. J. Biomol. Struct. Dyn. 1986, 4, 463-476.