A computational characterization of the hydrogen-bonding and stacking interactions of hypoxanthine

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 9, Issue 4, 2007, Pages 497-509

  Rutledge, Lesley R ^a   Wheaton, Craig A ^a   Wetmore, Stacey D ^b  

^a MOUNT ALLISON UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF LETHBRIDGE   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN; HYPOXANTHINE;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATION; HYDROGEN BOND;

BINDING SITES; COMPUTER SIMULATION; HYDROGEN; HYDROGEN BONDING; HYPOXANTHINE; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION;

EID: 33846125908     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b606388h     Document Type: Article

References (115)

1. R. Saiki S. Scharf F. Faloona K. Mullis C. Horn H. Erlich N. Arnheim Science 1985 230 1350 1354
2. E. Uhlmann A. Peyman Chem. Rev. 1990 90 543 584
3. Antisense Strategies in Ann. N.Y. Acad. Sci., ed., R. Baserga,,, D. T. Denhardt,, 1992, 660, p. 1
4. J. F. Milligan M. D. Matteucci J. C. Martin J. Med. Chem. 1993 36 1923 1937
5. A. De Mesmaeker R. Häner P. Martin H. E. Moser Acc. Chem. Res. 1995 28 366 374
6. L. Kværnø J. Wengel Chem. Commun. 2001 1419 1424
7. D. Loakes Nucleic Acids Res. 2001 29 2437 2447
8. D. E. Bergstrom P. Zhang J. Zhou J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994 3029 3034
9. D. E. Bergstrom P. Zhang W. T. Johnson Nucleosides Nucleotides 1996 15 59 68
10. S. Pochet L. Dugue A. Meier P. Marliere Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995 5 1679 1684
11. M. Sala V. Pezo S. Pochet S. Wain-Hobson Nucleic Acids Res. 1996 24 3302 3306
12. W. T. Johnson P. Zhang D. E. Bergstrom Nucleic Acids Res. 1997 25 559 567
13. G. C. Hoops P. Zhang W. T. Johnson N. Paul D. E. Bergstrom V. J. Davisson Nucleic Acids Res. 1997 25 4866 4871
14. S. Pochet L. Dugue Nucleosides Nucleotides 1998 17 2003 2009
15. P. Zhang W. T. Johnson D. Klewer N. Paul G. Hoops V. J. Davisson D. E. Bergstrom Nucleic Acids Res. 1998 26 2208 2215
16. D. Loakes M. J. Guo D. M. Brown S. A. Salisbury C. L. Smith I. Felix S. Kumar S. Nampalli Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2000 19 1599 1614
17. D. A. Klewer P. Zhang D. E. Bergstrom V. J. Davisson A. C. LiWang Biochemistry 2001 40 1518 1527
18. D. E. Bergstrom P. Zhang W. T. Johnson Nucleic Acids Res. 1997 25 1935 1942
19. R. Nichols P. C. Andrews P. Zhang D. E. Bergstrom Nature 1994 369 492 493
20. D. E. Bergstrom P. Zhang P. H. Toma P. C. Andrews R. Nichols J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1201 1209
21. O. Amosova J. George J. R. Fresco Nucleic Acids Res. 1997 25 1930 1934
22. D. A. Klewer A. Hoskins P. Zhang V. J. Davisson D. E. Bergstrom A. C. LiWang Nucleic Acids Res. 2000 28 4514 4522
23. J. S. Oliver K. A. Parker J. W. Suggs Org. Lett. 2001 3 1977 1980
24. D. Loakes D. M. Brown Nucleic Acids Res. 1994 20 4039 4043
25. D. Loakes F. Hill S. Linde D. M. Brown Nucleosides Nucleotides 1995 14 1001 1003
26. D. Loakes D. M. Brown S. Linde F. Hill Nucleic Acids Res. 1995 23 2361 2366
27. D. Loakes F. Hill D. M. Brown S. A. Salisbury J. Mol. Biol. 1997 270 426 435
28. A. Van Aerschot J. Rozenski D. Loakes N. Pillet G. Schepers P. Herdewijn Nucleic Acids Res. 1995 23 4363 4370
29. A. Van Aerschot C. Hendrix G. Schepers N. Pillet P. Herdewijin Nucleosides Nucleotides 1995 14 1053 1056
30. F. Seela W. Bourgeois H. Rosemeyer T. Wenzel Helv. Chim. Acta 1996 79 488 498
31. F. H. C. Crick J. Mol. Biol. 1966 19 548 555
32. F. H. Martin M. M. Castro F. Aboul-Ela I. Tinoco, Jr Nucleic Acids Res. 1985 13 8927 8938
33. Y. Kawase S. Iwai H. Inoue K. Miura E. Ohtsuka Nucleic Acids Res. 1986 14 7727 7736
34. S. C. Case-Green E. M. Southern Nucleic Acids Res. 1994 22 131 136
35. D. E. Bergstrom P. Zhang W. T. Johnson Nucleic Acids Res. 1997 25 1935 1942
36. N. E. Watkins, Jr J. Santa Lucia Jr Nucleic Acids Res. 2005 33 6258 6267
37. E. Ohtsuka S. Matsuki M. Ikehara Y. Takahashi K. Matsubara J. Biol. Chem. 1985 260 2605 2608
38. Y. Takahashi K. Kato Y. Hayashizaki T. Wakabayashi E. Ohtsuka S. Matsuki M. Ikehara K. Matsubara Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985 82 1931 1935
39. N. Miura E. Ohtsuka N. Yamaberi M. Ikehara T. Uchida Y. Okada Gene 1985 38 271 274
40. S. Uesugi Y. Oda M. Ikehara Y. Kawase E. Ohtsuka J. Biol. Chem. 1987 262 6965 6968
41. P. W. R. Corfield W. N. Hunter T. Brown P. Robinson O. Kennard Nucleic Acids Res. 1987 15 7935 7949
42. R. Nichols P. C. Andrews P. Zhang D. E. Bergstrom Nature 1994 369 492 493
43. D. Loakes D. M. Brown S. Linde F. Hill Nucleic Acids Res. 1995 23 2361 2366
44. R. V. Patil E. E. Dekker Nucleic Acids Res. 1990 18 3080
45. M. A. Batzer J. E. Carlton P. L. Deininger Nucleic Acids Res. 1991 19 5081
46. A. Palva G. Vidgren L. Paulin. Microbiol. Methods 1994 19 315 321
47. J. A. Gough N. E. Murray J. Mol. Biol. 1983 166 1 19
48. M. A. Innis K. B. Myambo D. H. Gelfand M. A. D. Brown Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988 85
49. P. W. R. Corfield W. N. Hunter T. Brown P. Robinson O. Kennard Nucleic Acids Res. 1987 15 7935 7949
50. V. D. Kumar R. W. Harrison L. C. Andrews I. T. Weber Biochemistry 1992 31 1541 1550
51. J.-C. Xuan I. T. Weber Nucleic Acids Res. 1992 20 5457 5464
52. G. A. Leonard E. D. Booth W. N. Hunter T. Brown Nucleic Acids Res. 1992 20 4753 4759
53. W. B. T. Cruse J. Aymani O. Kennard T. Brown A. G. C. Jack G. A. Leonard Nucleic Acids Res. 1989 17 55 72
54. A. Lipanov M. L. Kopka M. Kaczor-Grzeskowiak J. Quintana R. E. Dickerson Biochemistry 1993 32 1373 1389
55. Y. Oda S. Uesugi M. Ikehara Y. Kawase E. Ohtsuka Nucleic Acids Res. 1991 19 5263 5267
56. C. Carbonnaux G. V. Fazakerley L. C. Sowers Nucleic Acids Res. 1990 18 4075 4081
57. G. Paragi I. Palinko C. Van Alsenoy I. K. Gyemant B. Penke Z. Timar New J. Chem. 2002 26 1503 1506
58. T. Hupp C. Sturm E. M. B. Janke M. P. Cabre K. Weisz B. Engels J. Phys. Chem. A 2005 109 1703 1712
59. J. Li C. J. Cramer D. G. Truhlar Biophys. Chem. 1999 78 147 155
60. M. K. Shukla J. Leszczynski THEOCHEM 2000 529 99 112
61. M. E. Costas R. Acevedo-Chavez THEOCHEM 2000 499 71 84
62. M. E. Costas R. Acevedo-Chavez THEOCHEM 2000 532 143 156
63. I. V. Kondratyuk S. P. Samiilenko I. M. Kolomiets A. L. Potyahaylo D. M. Hovorun Biopolim. Kletka 2000 16 124 137
64. I. V. Kondratyuk S. P. Samijlenko I. M. Kolomiets D. M. Hovorun J. Mol. Struct. 2000 523 109 118
65. R. Ramaekers G. Maes L. Adamowicz A. Dkhissi J. Mol. Struct. 2001 560 205 221
66. E. Cubero R. Guimil-Garcia F. J. Luque R. Eritja M. Orozco Nucleic Acids Res. 2001 29 2522 2534
67. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2005 109 5656 5667
68. W. D. Cornell P. Cieplak C. I. Bayly I. R. Gould K. M. Merz, Jr D. M. Ferguson D. C. Spellmeyer T. Fox J. W. Caldwell P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5179 5197
69. P. Hobza J. Sponer Chem. Rev. 1999 99 3247 3276
70. J. Sponer J. Leszczynski P. Hobza THEOCHEM 2001 573 43 53
71. J. Sponer J. Leszczynski P. Hobza Biopolymers (Nucleic Acid Science) 2002 61 3 31
72. P. Hobza Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C: Phys. Chem. 2004 100 3 27
73. P. Hobza J. Sponer M. Polasek J. Am. Chem. Soc. 1995 117 792 798
74. J. Sponer J. Leszczynski P. Hobza J. Phys. Chem. A 1997 101 9489 9495
75. M. Kratochvil O. Engkvist J. Sponer P. Jungwirth P. Hobza J. Phys. Chem. A 1998 102 6921 6926
76. J. Sponer J. Leszczynski P. Hobza J. Phys. Chem. 1996 100 5590 5596
77. J. Sponer P. Hobza Chem. Phys. Lett. 1997 267 263 270
78. P. Jurecka J. Sponer P. Hobza J. Phys. Chem. B 2004 108 5466 5471
79. M. L. Leininger I. M. B. Nielsen M. E. Colvin C. L. Janssen J. Phys. Chem. A 2002 106 3850 3854
80. P. Hobza J. Sponer J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11802 11808
81. P. Jurecka P. Hobza J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15608 15613
82. J. Sponer P. Jurecka P. Hobza J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10142 10151
83. Y. Zhao D. G. Truhlar Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 2701 2705
84. J. Sponer H. A. Gabb J. Leszczynski P. Hobza Biophys. J. 1997 73 76 87
85. C. Alhambra F. L. Luque F. Gago M. Orozco J. Phys. Chem. B 1997 101 3846 3853
86. C. A. Hunter X.-J. Lu J. Mol. Biol. 1997 265 603 619
87. G. Hill G. Forde N. Hill J. Lester W. A. Sokalski J. Leszczynski Chem. Phys. Lett. 2003 381 729 732
88. J. Sponer J. Florian H.-L. Ng J. E. Sponer N. A. Spadkova Nucleic Acids Res. 2000 28 4893 4902
89. I. Dabkowska H. V. Gonzalez P. Jurecka P. Hobza J. Phys. Chem. A 2005 109 1131 1136
90. P. Cysewski Czyżnikowska-Balcerak THEOCHEM 2005 757 29 36
91. C. F. Matta N. Castillo R. J. Boyd J. Phys. Chem. B 2006 110 563 578
92. P. Hobza H. L. Selzle E. W. Schlag J. Phys. Chem. 1996 100 18790 18794
93. M. O. Sinnokrot E. F. Valeev C. D. Sherrill J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10887 10893
94. S. Tsuzuki K. Honda T. Uchimaru K. M. Mikami K. Tanabe J. Am. Chem. Soc. 2002 124 104 112
95. M. O. Sinnokrot C. D. Sherrill J. Phys. Chem. A 2003 107 8377 8379
96. M. O. Sinnokrot C. D. Sherrill J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7690 7697
97. M. O. Sinnokrot C. D. Sherrill J. Phys. Chem. A 2004 108 10200 10207
98. K. E. Riley K. M. Merz, Jr J. Phys. Chem. B 2005 109 17752 17756
99. T. P. Tauer C. D. Sherrill J. Phys. Chem. A 2005 109 10475 10478
100. N. V. Kumar G. Govil Conform. Biol. 1983 313 321
101. N. V. Kumar G. Govil Biopolymers 1984 23 2009 2024
102. N. V. Kumar G. Govil Prog. Clin. Biol. Res. 1985 172 91 104
103. J. B. O. Mitchell C. L. Nandi I. K. McDonald J. M. Thornton S. L. Price J. Mol. Biol. 1994 239 315 331
104. R. Chelli F. L. Gervasio P. Procacci V. Schettino J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6133 6143
105. A. V. Morozov K. M. S. Misura K. Tsemekhman D. Baker J. Phys. Chem. B 2004 108 8489 8496
106. Y. Zhao O. Tishchenko D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 2005 109 19046 19051
107. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revisions B.05 and C.02), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
108. R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, P. Celani, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, C. Hampel, G. Hetzer, P. J. Knowles, T. Korona, R. Lindh, A. W. Lloyd, S. J. McNicholas, F. R. Manby, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklass, P. Palmieri, R. Pitzer, G. Rauhut, M. Schütz, U. Schumann, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, T. Thorsteinsson and H.-J. Werner, MOLPRO, a package of ab initio programs designed by H.-J. Werner and P. J. Knowles, Version 2002.6, 2002
109. We note that a highly distorted structure can also be optimized for this dimer with B3LYP/6-31+G(d,p) and therefore the reported difference between PWB6K and B3LYP is due to the method (not the basis set)
110. J. Sponer J. Leszczynski P. Hobza J. Comput. Chem. 1996 17 841 850
111. N. Kurita M. Araki K. Nakao K. Kobayashi Int. J. Quantum Chem. 2000 76 677 685
112. D. Reha M. Kabelac F. Ryjacek J. Sponer J. E. Sponer M. Elstner S. Suhai P. Hobza J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3366 3376
113. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2005 109 6624 6627
114. W. Wang Chem. Phys. Lett. 2005 402 54 56
115. B. K. Mishra N. Sathyamurthy J. Phys. Chem. A 2005 109 6 8