Theoretical prediction of size-expansion effect on the c8-site activity in the modified guanine-cytosine analogs

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 22, Issue 11, 2009, Pages 1114-1119

  Li, Huifang ^a   Zhang, Laibin ^a   Han, Li ^a   Cukier, Robert I ^b   Bu, Yuxiang ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b MICHIGAN STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Antiaromaticity; Aromaticity; C8 site activity; Density functional calculations; DNA damage; Homo hetero ring expanded dna motifs

Indexed keywords

ANTIAROMATICITY; AROMATICITY; C8-SITE ACTIVITY; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; DNA DAMAGE; HOMO/HETERO RING-EXPANDED DNA MOTIFS;

ABSTRACTING; AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; CARRIER CONCENTRATION; DNA; ELECTRON DENSITY MEASUREMENT; ELECTRONS; GENES; NUCLEIC ACIDS; POSITIVE IONS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 70350655974     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1568     Document Type: Article

References (50)

1. R. N. Barnett, A. Bongiomo, C. L. Cleveland, A. Joy, U. Landman, G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10795-10800.
2. A. Grand, C. Morell, V. Labet, J. Cadet, L. A. Eriksson, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8968-8972.
3. D. C. Malins, N. L. Polissar, G. K. Ostrander, M. A. Vinson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 12442-12445.
4. W. G. Humphreys, F. F. Kadlubar, F. P. Guengerich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 8278-8282.
5. J. D. Gu, J. Leszczynski, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 577-584.
6. F. L. Gervasio, A. Laio, M. Iannuzzi, M. Parrinello, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4846-4852.
7. M. C. Lind, P. P. Bera, N. A. Richardson, S. E. Wheeler, H. F. Schaefer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 7554-7559.
8. P. P. Bera, H. F. Schaefer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 6698-6703.
9. S. Ptasinska, S. Denifl, P. Scheier, E. Illenberger, T. D. Märk, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6941-L 6943.
10. S. Steenken, Chem. Rev. 1989, 89, 503-520.
11. S. Ptasinska, S. Denifl, P. Scheier, E. Illenberger, T. D. Märk, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6941-6943.
12. J. Cadet, S. Bellon, M. Berger, A. G. Bourdat, T. Douki, V. Duarte, S. Frelon, D. Gasparutto, E. Muller, J. L. Ravanat, S. Sauvaigo, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 2002, 383, 933-943.
13. S. Steenken, S. V. Jovanovic, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617-618.
14. E. T. Kool, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 936-943.
15. E. T. Kool, J. C. Morales, K. M. Guckian, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 990-1009.
16. J. M. Gao, S. Watanabe, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12748-12749.
17. A. H. F. Lee, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3332-3338.
18. H. B. Liu, J. M. Gao, S. R. Lynch, Y. D. Saito, L. Maynard, E. T. Kool, Science 2003, 302, 868-871.
19. H. B. Liu, J. M. Gao, L. Maynard, Y. D. Saito, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1102-1109.
20. S. R. Lynch, H. B. Liu, J. M. Gao, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14704-14711.
21. A. T. Krueger, H. Lu, A. H. F. Lee, E. T. Kool, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 141-150.
22. H. B. Liu, J. M. Gao, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1396-1402.
23. J. M. Gao, H. B. Liu, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11826-11831.
24. H. B. Liu, J. M. Gao, E. T. Kool, J. Org. Chem. 2005, 70, 639-647.
25. J. M. Zhang, R. I. Cukier, Y. X. Bu, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 8335-8341.
26. L. B. Zhang, Y. X. Bu, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10723-10731.
27. M. Fuentes-Cabrera, X. C. Zhao, P. R. C. Kent, B. G. Sumpter, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9057-9061.
28. M. Fuentes-Cabrera, B. G. Sumpter, J. C. Wells, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 21135-21139.
29. P. Hohenberg, W. Kohn, Phys. Rev. B. 1964, 136, 864-871.
30. W. Kohn, L. J. Sham, Phys. Rev. A. 1965, 140, 1133-1138.
31. R. G. Parr, W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989.
32. N. H. March, Electron Density Theory of Atoms and Molecules, Academic Press, San Diego, CA, 1992.
33. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
34. Y. Wang, J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1991, 44, 13298-13307.
35. J. P. Perdew, Y. Wang, Phys. Rev. B. 1992, 45, 13244-13249.
36. D. A. Case, Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 197-203.
37. M. Barfield, A. J. Dingley, J. Feigon, S. Grzesiek, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4014-4022.
38. R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789-807.
39. J. L. Dodds, R. McWeeny, A. J. Sadlej, Mol. Phys. 1980, 41, 1419-1430.
40. K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
41. O. Huertas, J. Poater, M. Fuentes-Cabrera, M. Orozco, M. Sola, F. G. Luque, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12249-12258.
42. P. R. Schleyer, H. Jiao, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 209-218.
43. P. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. van Eikema Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318.
44. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1998, 88, 899-926.
45. V. Sychrovsky, J. Sporer, P. Hobza, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 663-672.
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian Inc, Pittsburgh PA, 2003.
47. I. V. Alabugin, M. Manoharan, S. Peabody, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5973-5987.
48. H. F. Li, Y. X. Bu, S. H. Yan, P. Li, R. I. Cukier, J. Phys. Chem B. 2006, 110, 11005-11013.
49. J. D. Zhang, H. F. Schaefer, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 115-126.
50. G. Periyasamy, N. A. Burton, I. H. Hillier, J. M. H. Thomas, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5960-5972.