Benzoderivatives of nucleic acid bases as modified DNA building blocks

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 2, 2006, Pages 510-518

  Huertas, Oscar ^a   Blas, José Ramón ^a,b   Soteras, Ignacio ^a   Orozco, Modesto ^a,b   Luque, F Javier ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b INSTITUTE FOR RESEARCH IN BIOMEDICINE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL METHODS; DNA; FREE ENERGY; HYDROGEN BONDS; HYDROPHOBICITY; MONTE CARLO METHODS; PERTURBATION TECHNIQUES; QUANTUM THEORY; SOLUTIONS;

BENZODERIVATIVES; CANONICAL BASES; DNA BUILDING BLOCKS;

NUCLEIC ACIDS;

EID: 84962429270     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp052126u     Document Type: Article

References (91)

1. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature 1953, 171, 964.
2. (a) Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1984.
3. (b) Geirstanger, B. H.; Wemmer, D. E. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1995, 24, 463.
4. (a) Topal, M. D.; Fresco, J. R. Nature 1976, 263, 285.
5. (b) Goodman, M. F. Nature 1995, 378, 237.
6. (a) Kool, E. T. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 936.
7. (b) Robles, J.; Grandas, A.; Pedroso, E.; Luque, F. J.; Eritja, R.; Orozco, M. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 1333.
8. (c) Henry, A. A.; Romesberg, F. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 727.
9. (d) Geyer, C. R.; Battersby, T. R.; Benner, S. A. Structure 2003, 11, 1485.
10. (e) Benner, S. A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 784.
11. (f) Sivakova, S.; Rowan, S. J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 9.
12. (a) Piccirilli, J. A.; Krauch, T.; Moroney, S. E.; Benner, S. A. Nature 1990, 343, 33.
13. (b) Tor, Y.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4461.
14. (c) Switzer, C. Y.; Moroney, S. E.; Benner, S. A. Biochemistry 1993, 32, 10489.
15. (d) Moser, M. J.; Prudent, J. R. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 5048.
16. (e) Minakawa, N.; Kojima, N.; Hikishima, S.; Sasaki, T.; Kiyosue, A.; Atsumi, N.; Ueno, Y.; Matsuda, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9970.
17. (f) Hikishima, S.; Minakawa, N.; Kuramoto, K.; Fujsawa, Y.; Ogawa, M.; Matsuda, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 596.
18. (a) Horlacher, J.; Hottiger, M.; Podust, V. N.; Hübscher, U.; Benner, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 6329.
19. (b) Lutz, M. J.; Horlacher, J.; Benner, S. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1149.
20. (c) Lutz, S.; Burgstaller, P.; Benner, S. A. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 2972.
21. (a) Devadas, B.; Leonard, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3125.
22. (b) Gao, K.; Orgel, L. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 14837.
23. (c) Li, H.-Y.; Qiu, Y.-L.; Moyroud, E.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1471.
24. (d) Kryachko, E. S.; Nguyen, M. T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9319.
25. (a) Moran, S.; Ren, R. X.-F.; Rumney, S. I.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2056.
26. (b) Matray, T. J.; Kool, E. T. Nature 1999, 399, 704.
27. (c) Ogawa, A. K.; Wu, Y.; Berger, M.; Schultz, P. G.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8803.
28. (d) Yu, C.; Henry, A. A.; Romesberg, F. E.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3841.
29. (e) Mitsiu, T.; Kitamura, A.; Kimoto, M.; To, T.; Sato, A.; Hirao, I.; Yokoyama, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5298.
30. (f) Henry, A. A.; Olsen, A. G.; Matsuda, S.; Yu, C.; Geierstanger, B. H.; Romersberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6923.
31. (a) Meggers, E.; Holland, P. L.; Tolman, W. B.; Romesberg, F. E.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10714.
32. (b) Weizman, H.; Tor, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3375.
33. (c) Tanaka, K.; Tengeiji, A.; Kato, T.; Toyama, N.; Shionoya, M. Science 2003, 299, 1212.
34. Zhan, L.; Meggers, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 74.
35. Liu, H.; Gao, J.; Lynch, S. R.; Saito, Y. D.; Maynard, L.; Kool, E. T. Science 2003, 302, 868.
36. Liu, H.; Gao, J.; Kool, E. T. J. Org. Chem. 2005, 70, 639.
37. Gao, J.; Liu, H.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11826.
38. Liu, H.; Lynch, S. R.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6900.
39. Gaussian 03, Revision B.04, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
40. Piacenza, M.; Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 83.
41. (a) Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Fergurson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
42. (b) Cheatham, T. E.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Biomol. Struct. Dyn. 1999, 16, 845.
43. Bayly, C. E.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269.
44. (a) Colominas, C.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6811.
45. (b) Hernández, B.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1997, 11, 153.
46. (c) Orozco, M.; Hernández, B.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5228.
47. (d) Hernández, B.; Soliva, R.; Luque, F. J.; Orozco, M. Nuc. Acids Res. 2000, 28, 4873.
48. (e) Rueda, M.; Luque, F. J.; López, J. M.; Orozco, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6575.
49. (f) Blas, J. R.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 154.
50. Pérez, A.; Sponer, J.; Jurecka, P.; Hobza, P.; Luque, F. J.; Orozco, M. Chem. Eur. J. 2005, in press.
51. (a) Hobza, P.; Hubálek, F.; Kabelác, M.; Mejzlík, P.; Sponer, J.; Vondrasek, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 257, 31.
52. (b) Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247.
53. (c) Jurecka, P.; Sponer, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5466.
54. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
55. (a) Bachs, M.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 446.
56. (b) Orozco, M.; Bachs, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 563.
57. (c) Luque, F. J.; Zhang, Y.; Aleman, C.; Bachs, M.; Gao, J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4269.
58. (d) Luque, F. J.; Alemán, C.; Bachs, M.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1996, 17, 806.
59. (e) Curutchet, C.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1180.
60. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
61. (b) Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
62. Luque, F. J.; Curutchet, C.; Muñoz-Muriedas, J.; Bidon-Chanal, A.; Soteras, I.; Morreale, A.; Gelpí, J. L.; Orozco, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 3827.
63. Luque, F. J.; López-Bes, J. M.; Cemeli, J.; Aróztegui, M.; Orozco, M. Theor. Chem. Acc. 1997, 96, 105.
64. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
65. Bayly, C. E.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269.
66. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225.
67. (a) Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1993, 14, 587.
68. (b) Alhambra, C.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3084.
69. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham, T. E., III; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. L.; Merz, K. M.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Tsui, V.; Radmer, R. J.; Duan, Y.; Pitera, J.; Massova, I.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P. K.; Kollman, P. A. AMBER6, University of California, San Francisco, 1999.
70. Peterson, M.; Poirier, R. MonsterGauss, Department of Biochemistry, University of Toronto, Canada. Version modified by Cammi, R.; Tomasi, J. 1987; and by Curutchet, C.; Orozco, M.; Luque, F. J. 2003.
71. Jorgensen, W. L. BOSS, version 4.6, Department of Chemistry, Yale University, U.S.A., 2004.
72. Luque, F. J.; Alhambra, C.; Orozco, M. MOPETE computer program, University of Barcelona, 1998.
73. Hanus, M.; Kabelác, M.; Rejnek, J.; Ryjácek, F.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2087.
74. Ha, T.-K.; Gunthard, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11939.
75. (a) Chenon, M.-T.; Pugmire, R. J.; Grant, D. M.; Panzica, T. P.; Townsend, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4636.
76. (b) Dreyfus, M.; Dodin, G.; Bensaude, O.; Dubois, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2369.
77. (c) Gonella, N. C.; Nakanishi, H.; Holtwick, J. B.; Horowitz, D. S.; Kanamori, K.; Leonard, N. J.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2050.
78. Hanus, M.; Ryjácek, F.; Kabelác, M.; Kubar, T.; Bogdan, T. V.; Trygubenko, S. A.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7678.
79. Trygubenko, S. A.; Bogdan, T. V.; Rueda, M.; Orozco, M.; Luque, F. J.; Sponer, J.; Slavícek, P.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4192.
80. Mons, M.; Dimnicoli, I.; Piuzzi, F.; Tardivel, B.; Elhanine, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5088.
81. (a) Szczesniak, M.; Szczepaniak, K.; Kwiatkowski, J. S.; Kubulat, K.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8319.
82. (b) Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Fulara, J. Spectrochim. Acta 1989, 45A, 229.
83. (a) Figarasi, G. J. Mol. Struct. 1997, 413-4, 271.
84. (b) Fogarasi, G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1381.
85. (a) Sponer, J.; Burda, J. V.; Sabat, M.; Leszczynski, J.; Hobza, P.; Lippert, B. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5951.
86. (b) Sponer, J.; Sabat, M.; Gorb, L.; Leszczynski, J.; Lippert, B.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7535.
87. (c) Muñoz, J.; Sponer, J.; Hobza, P.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6051.
88. (d) Muñoz, J.; Gelpí, J. L.; Soler-López, M.; Subirana, J. A.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8849.
89. Hansch, C.; Leo, A. Exploring QSAR: Hydrophobic, Electronic and Steric Constants; American Chemical Society; Washington, DC, 1995.
90. (a) Luque, F. J.; Barril, X.; Orozco, M. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1999, 13, 139.
91. (b) Curutchet, C.; Salichs, A.; Barril, X.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 2003, 24, 32.