An indole-linked C8-deoxyguanosine nucleoside acts as a fluorescent reporter of Watson-Crick versus Hoogsteen base pairing

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 5, 2011, Pages 1565-1571

  Schlitt, Katherine M ^a   Millen, Andrea L ^b   Wetmore, Stacey D ^b   Manderville, Richard A ^a  

^a UNIVERSITY OF GUELPH   (Canada)

^b UNIVERSITY OF LETHBRIDGE   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EMISSION INTENSITY; FLUORESCENT REPORTER; H-BONDING; HOOGSTEEN BASE PAIRING;

BIOMOLECULES;

FLUORESCENCE;

DEOXYGUANOSINE; DNA; FLUORESCENT DYE; INDOLE; INDOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; BASE PAIRING; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND;

BASE PAIRING; DEOXYGUANOSINE; DNA; FLUORESCENT DYES; HYDROGEN BONDING; INDOLES; MODELS, MOLECULAR;

EID: 79951631259     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00883d     Document Type: Article

References (54)

1. C. Wojczewski K. Stolze J. W. Engels Synlett 1999 1667 1678
2. R. T. Ranasinghe T. Brown Chem. Commun. 2005 5487 5502
3. A. P. Silverman E. T. Kool Chem. Rev. 2006 106 3775 3789
4. J. N. Wilson E. T. Kool Org. Biomol. Chem. 2006 4 4265 4274
5. R. W. Sinkeldam N. J. Greco Y. Tor Chem. Rev. 2010 110 2579 2619
6. D. C. Ward E. Reich L. Stryer J. Biol. Chem. 1969 244 1228 1237
7. J. M. Jean K. B. Hall Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 37 41
8. E. L. Rachofsky R. Osman J. B. A. Ross Biochemistry 2001 40 946 956
9. M. E. Hawkins W. Pfleiderer A. Mazumder Y. G. Pommier F. M. Balis Nucleic Acids Res. 1995 23 2872 2880
10. M. E. Hawkins W. Pfleiderer O. Jungmann F. M. Balis Anal. Biochem. 2001 298 231 240
11. J. Wierzchowski B. Wielgus-Kutrowska D. Shugar Biochim. Biophys. Acta 1996 1290 9 17
12. F. Seela D. Jiang K. Xu Org. Biomol. Chem. 2009 7 3463 3473
13. C. P. Da Costa M. J. Fedor L. G. Scott J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3426 3432
14. I. Hirao Y. Harada M. Kimoto T. Mitsui T. Fujiwara S. Yokoyama J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13298 13305
15. T. Mitsui M. Kimoto R. Kawai S. Yokoyama I. Hirao Tetrahedron 2007 63 3528 3537
16. S. G. Srivatsan Y. Tor J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2044 2053
17. C. K. McLaughlin D. R. Lantero R. A. Manderville J. Phys. Chem. A 2006 110 6224 6230
18. A. L. Millen C. K. McLaughlin K. M. Sun R. A. Manderville S. D. Wetmore J. Phys. Chem. A 2008 112 3742 3753
19. A. L. Millen R. A. Manderville S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2010 114 4373 4382
20. A. L. Millen C. D. M. Churchill R. A. Manderville S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2010 114 12995 13004
21. J. L. Weishar C. K. McLaughlin M. Baker W. Gabryelski R. A. Manderville Org. Lett. 2008 10 1839 1842
22. K. M. Schlitt K. M. Sun R. J. Paugh A. L. Millen L. Navarro-Whyte S. D. Wetmore R. A. Manderville J. Org. Chem. 2009 74 5793 5802
23. A. Collier G. K. Wagner Chem. Commun. 2008 178 180
24. K. M. Sun C. K. McLaughlin D. R. Lantero R. A. Manderville J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1894 1895
25. L. Valis E. Mayer-Enthart H.-A. Wagenknecht Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 3184 3187
26. C. Wanninger-Weiß L. Valis H.-A. Wagenknecht Bioorg. Med. Chem. 2008 16 100 106
27. G. Hobley V. Gubala M. D. C Rivera-Sánchez J. M. Rivera Synlett 2008 1510 1514
28. J. L. Sessler J. Jayawickramarajah C. L. Sherman J. S. Brodbelt J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11460 11461
29. N. J. Greco Y. Tor Tetrahedron 2007 63 3515 3527
30. Y. Wang D. A. Rusling V. E. C. Powers O. Lack S. D. Osborne K. R. Fox T. Brown Biochemistry 2005 44 5884 5892
31. J. T. Davis G. P. Spada Chem. Soc. Rev. 2007 36 296 313
32. G. A. Patikoglou J. L. Kim L. Sun S.-H. Yang T. Kodadek S. K. Burley Genes Dev. 1999 13 3217 3230
33. M. Kitayner H. Rozenberg R. Rohs O. Suad D. Rabinovich B. Honig Z. Shakked Nat. Struct. Mol. Biol. 2010 17 423 429
34. E. I. Zagryadskaya F. R. Doyon S. V. Steinberg Nucleic Acids Res. 2003 31 3946 3953
35. J. V. Skelly K. J. Edwards T. C Jenkins S. Neidle Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 804 808
36. N. G. A. Abrescia A. Thompson T. Huynh-Dinh J. A. Subirana Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 2806 2811
37. P. M. Gannett T. P. Sura Synth. Commun. 1993 23 1611 1615
38. L. Gillet O. D. Schärer Org. Lett. 2002 4 4205 4208
39. E. C Western J. R. Daft E. M. Johnson, II P. M Gannett K. H. Shaughnessy J. Org. Chem. 2003 68 6767 6774
40. K. K. Ogilvie Can. J. Chem. 1973 51 3799 3807
41. D. Onidas D. Markovitsi S. Marguet A. Sharonov T. Gustavsson J. Phys. Chem. B 2002 106 11367 11374
42. Y. Kyogoku R. C. Lord A. Rich Science 1966 154 518 520
43. K. Siriwong A. A. Voityuk M. D. Newton N. Rösch J. Phys. Chem. B 2003 107 2595 2601
44. N. K. Schwalb T. Michalak F. Temps J. Phys. Chem. B 2009 113 16365 16376
45. Gaussian 03, Revision D.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J., J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2004
46. Y. J. Seo J. H. Ryu B. H. Kim Org. Lett. 2005 7 4931 4933
47. A. T. Krueger E. T. Kool J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3989 3999
48. L. V. Nechev I. D. Kozekov A. K. Brock C. J. Rizzo T. M. Harris Chem. Res. Toxicol. 2002 15 607 613
49. A. B. Sierzchala D. J. Dellinger J. R. Betley T. K. Wyrzykiewicz C. M. Yamada M. H. Caruthers J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13427 13441
50. C. S. Foote C. Sheu J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6439 6442
51. S. Fery-Forgues D. Lavabre J. Chem. Educ. 1999 76 1260 1264
52. J. N. Demas G. A. Crosby J. Phys. Chem. 1971 75 991 1024
53. S. Dubeau P. Bourassa T. J. Thomas H. A. Tajmir-Riahi Biomacromolecules 2010 11 1507 1515
54. A. P. Scott L. Radom J. Phys. Chem. 1996 100 16502 16513