A computational proposal for the experimentally observed discriminatory behavior of hypoxanthine, a weak universal nucleobase

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 8, 2012, Pages 2743-2753

  Rutledge, Lesley R ^a   Wetmore, Stacey D ^a  

^a UNIVERSITY OF LETHBRIDGE   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; HYPOXANTHINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND;

DNA; HYDROGEN BONDING; HYPOXANTHINE; MODELS, MOLECULAR;

EID: 84856867873     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp23600a     Document Type: Article

References (97)

1. D. Loakes Nucleic Acids Res. 2001 29 2437 2447
2. N. E. Watkins J. SantaLucia Nucleic Acids Res. 2005 33 6258 6267
3. S. C. Case-Green E. M. Southern Nucleic Acids Res. 1994 22 131 136
4. L. Kvaerno J. Wengel Chem. Commun. 2001 1419 1424
5. A. Demesmaeker R. Haner P. Martin H. E. Moser Acc. Chem. Res. 1995 28 366 374
6. J. F. Milligan M. D. Matteucci J. C. Martin J. Med. Chem. 1993 36 1923 1937
7. E. Uhlmann A. Peyman Chem. Rev. 1990 90 543 584
8. R. Saiji S. Scharf F. Faloona K. Mullis C. Horn H. Erlich N. Arnheim Science 1985 230 1350 1354
9. O. Adelfinskaya V. J. Davisson D. E. Bergstrom Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2005 24 1919 1945
10. O. Adelfinskaya V. C. Nashine D. E. Bergstrom V. J. Davisson J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16000 16001
11. S. M. LaPointe S. D. Wetmore J. Phys. Chem. A 2003 107 7900 7910
12. W. D. Wu D. E. Bergstrom V. J. Davisson J. Org. Chem. 2003 68 3860 3865
13. D. A. Klewer P. M. Zhang D. E. Bergstrom V. J. Davisson A. C. LiWang Biochemistry 2001 40 1518 1527
14. P. M. Zhang W. T. Johnson D. Klewer N. Paul G. Hoops V. J. Davisson D. E. Bergstrom Nucleic Acids Res. 1998 26 2208 2215
15. W. T. Johnson P. M. Zhang D. E. Bergstrom Nucleic Acids Res. 1997 25 559 567
16. F. Seela X. Ming Helv. Chim. Acta 2008 91 1181 1200
17. F. Seela X. Ming H. Eickmeier H. Reuter Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2008 64 O417 O419
18. M. Berger Y. Q. Wu A. K. Ogawa D. L. McMinn P. G. Schultz F. E. Romesberg Nucleic Acids Res. 2000 28 2911 2914
19. Y. Hari G. T. Hwang A. M. Leconte N. Joubert M. Hocek F. E. Romesberg ChemBioChem 2008 9 2796 2799
20. Y. Kim A. M. Leconte Y. Hari F. E. Romesberg Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7809 7812
21. J. S. Lai E. T. Kool Chem.-Eur. J. 2005 11 2966 2971
22. J. S. Lai J. Qu E. T. Kool Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5973 5977
23. J. W. Bats J. Parsch J. W. Engels Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2000 56 201 205
24. H. Kopitz A. Zivkovic J. W. Engels H. Gohlke ChemBioChem 2008 9 2619 2622
25. A. Zivkovic J. W. Engels Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2003 22 1167 1170
26. A. Zivkovic J. W. Engels Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2007 26 559 562
27. A. N. Koller J. Bozilovic J. W. Engels H. Gohlke Nucleic Acids Res. 2010 38 3133 3146
28. D. A. Harki J. D. Graci J. P. Edathil C. Castro C. E. Cameron B. R. Peterson ChemBioChem 2007 8 1359 1362
29. E. N. Timofeev N. A. Kolganova I. P. Smirnov S. V. Kochetkova V. L. Florentiev Russ. J. Bioorg. Chem. 2008 34 201 206
30. K. Too D. M. Brown P. Holliger D. Loakes Collect. Czech. Chem. Commun. 2006 71 899 911
31. J. Gallego D. Loakes Nucleic Acids Res. 2007 35 2904 2912
32. C. A. Wheaton S. L. Dobrowolski A. L. Millen S. D. Wetmore Chem. Phys. Lett. 2006 428 157 166
33. K. Seio H. Ukawa K. Shohda M. Sekine J. Biomol. Struct. Dyn. 2005 22 735 746
34. K. Walczak M. Wamberg E. B. Pedersen Helv. Chim. Acta 2004 87 469 478
35. N. A. Kolganova S. V. Kochetkova E. N. Timofeev B. P. Gottikh V. L. Florentiev Mol. Biol. 2002 36 124 130
36. D. A. Harki J. D. Graci V. S. Korneeva S. K. B. Ghosh Z. Hong C. E. Cameron B. R. Peterson Biochemistry 2002 41 9026 9033
37. J. S. Oliver K. A. Parker J. W. Suggs Org. Lett. 2001 3 1977 1980
38. P. M. Vallone A. S. Benight Nucleic Acids Res. 1999 27 3589 3596
39. O. Amosova J. George J. R. Fresco Nucleic Acids Res. 1997 25 1930 1934
40. D. E. Bergstrom P. M. Zhang W. T. Johnson Nucleic Acids Res. 1997 25 1935 1942
41. R. Kranaster A. Marx ChemBioChem 2010 11 2077 2084
42. D. Loakes P. Holliger Chem. Commun. 2009 4619 4631
43. D. Loakes J. Gallego V. B. Pinheiro E. T. Kool P. Holliger J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14827 14837
44. I. Lee A. J. Berdis Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2010 1804 1064 1080
45. X. M. Zhang E. Motea I. Lee A. J. Berdis Biochemistry 2010 49 3009 3023
46. T. Hirano K. Kuroda M. Kataoka Y. Hayakawa Org. Biomol. Chem. 2009 7 2905 2911
47. T. Hirano K. Kuroda H. Kodama M. Kataoka Y. Hayakawa Lett. Org. Chem. 2007 4 530 534
48. X. Sun J. K. Lee J. Org. Chem. 2010 75 1848 1854
49. L. R. Rutledge C. A. Wheaton S. D. Wetmore Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 497 509
50. B. Paragi I. Palinko C. Van Alsenoy I. K. Gyemant B. Penke Z. Timar New J. Chem. 2002 26 1503 1506
51. F. H. C. Crick J. Mol. Biol. 1966 19 548 549
52. L. D. Zheng M. J. Gibbs B. C. Rodoni J. Virol. Methods 2008 153 97 103
53. A. Palva G. Vidgren L. Paulin J. Microbiol. Methods 1994 19 315 321
54. M. A. Batzer J. E. Carlton P. L. Deininger Nucleic Acids Res. 1991 19 5081
55. R. V. Patil E. E. Dekker Nucleic Acids Res. 1990 18 3080 3080
56. M. A. Innis K. B. Myambo D. H. Gelfand M. A. D. Brow Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988 85 9436 9440
57. P. W. R. Corfield W. N. Hunter T. Brown P. Robinson O. Kennard Nucleic Acids Res. 1987 15 7935 7949
58. S. Uesugi Y. Oda M. Ikehara Y. Kawase E. Ohtsuka J. Biol. Chem. 1987 262 6965 6968
59. E. Ohtsuka S. Matsuki M. Ikehara Y. Takahashi K. Matsubara J. Biol. Chem. 1985 260 2605 2608
60. Y. Takahashi K. Kato Y. Hayashizaki T. Wakabayashi E. Ohtsuka S. Matsuki M. Ikehara K. Matsubara Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985 82 1931 1935
61. N. Miura E. Ohtsuka N. Yamaberi M. Ikehara T. Uchida Y. Okada Gene 1985 38 271 274
62. J. A. Gough N. E. Murray J. Mol. Biol. 1983 166 1 19
63. Y. Kawase S. Iwai H. Inoue K. Miura E. Ohtsuka Nucleic Acids Res. 1986 14 7727 7736
64. F. H. Martin M. M. Castro F. Aboulela I. Tinoco Nucleic Acids Res. 1985 13 8927 8938
65. E. M. B. Janke F. Riechert-Krause K. Weisz J. Phys. Chem. B 2011 115 8569 8574
66. T. L. McConnell S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2007 111 2999 3009
67. I. Dabkowska H. V. Gonzalez P. Jurecka P. Hobza J. Phys. Chem. A 2005 109 1131 1136
68. D. Svozil P. Hobza J. Sponer J. Phys. Chem. B 2010 114 1191 1203
69. L. Zendlova D. Reha M. Hocek P. Hobza Chem.-Eur. J. 2009 15 7601 7610
70. D. Reha M. Hocek P. Hobza Chem.-Eur. J. 2006 12 3587 3595
71. J. Rezac P. Hobza Collect. Czech. Chem. Commun. 2008 73 161 174
72. T. Sasami R. Tawarada A. Ohkubo M. Sekine K. Seio THEOCHEM 2009 899 54 60
73. W. K. Olson M. Bansal S. K. Burley R. E. Dickerson M. Gerstein S. C. Harvey U. Heinemann X. J. Lu S. Neidle Z. Shakked H. Sklenar M. Suzuki C. S. Tung E. Westhof C. Wolberger H. M. Berman J. Mol. Biol. 2001 313 229 237
74. V. R. Cooper T. Thonhauser A. Puzder E. Schroder B. I. Lundqvist D. C. Langreth J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1304 1308
75. S. Samanta M. Kabir B. Sanyal D. Bhattacharyya Int. J. Quantum Chem. 2008 108 1173 1180
76. J. Sponer P. Jurecka I. Marchan F. J. Luque M. Orozco P. Hobza Chem.-Eur. J. 2006 12 2854 2865
77. J. Sponer K. E. Riley P. Hobza Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2595 2610
78. K. E. Riley M. Pitoák P. Jureka P. Hobza Chem. Rev. 2010 110 5023 5063
79. L. R. Rutledge S. D. Wetmore Can. J. Chem. 2010 88 815 830
80. L. R. Rutledge H. F. Durst S. D. Wetmore J. Chem. Theory Comput. 2009 5 1400 1410
81. C. D. M. Churchill S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2009 113 16046 16058
82. E. Cauet M. Rooman R. Wintjens J. Lievin C. Biot J. Chem. Theory Comput. 2005 1 472 483
83. A. P. Scott L. Radom J. Phys. Chem. 1996 100 16502 16513
84. M. Pitonak P. Neogrady P. Hobza Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 1369 1378
85. P. Cysewski J. Mol. Model. 2010 16 1721 1729
86. P. Cysewski Int. J. Quantum Chem. 2011 111 616 623
87. J. Sponer H. A. Gabb J. Leszczynski P. Hobza Biophys. J. 1997 73 76 87
88. J. Sponer J. Florian H.-L. Ng J. E. Sponer N. a. Spadkova Nucleic Acids Res. 2000 28 4893 4902
89. C. Alhambra F. J. Luque F. Gago M. Orozco J. Phys. Chem. B 1997 101 3846 3853
90. K. M. Langner T. Janowski R. W. Gora P. Dziekonski W. A. Sokalski P. Pulay J. Chem. Theory Comput. 2011 7 2600 2609
91. L. R. Rutledge C. D. M. Churchill S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2010 114 3355 3367
92. L. A. Lait L. R. Rutledge A. L. Millen S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2008 112 12526 12536
93. J. C. Xuan I. T. Weber Nucleic Acids Res. 1992 20 5457 5464
94. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. Montgomery, J. A., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Revision D.02 edn, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
95. P. Cysewski New J. Chem. 2009 33 1909 1917
96. C. F. Matta N. Castillo R. J. Boyd J. Phys. Chem. B 2006 110 563 578
97. Z. Timar S. Bottka L. Kovacs B. Penke Nucleosides Nucleotides 1999 18 1131 1133