Stacking and spreading interaction in N-heteroaromatic systems

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 36, 2010, Pages 9606-9616

  Mishra, Brijesh Kumar ^a   Arey, J Samuel ^a   Sathyamurthy, N ^b,c,d  

^a EPFL   (Switzerland)

^b INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

^c INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH MOHALI   (India)

^d JAWAHARLAL NEHRU CENTRE FOR ADVANCED SCIENTIFIC RESEARCH   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE DIMERS; CCSD; COMPLETE BASIS SET LIMIT; COUPLED CLUSTERS; DOUBLE-HELICAL; HETEROAROMATIC SYSTEMS; HYDROGEN BONDINGS; HYDROGEN-BONDED DIMERS; MODEL SYSTEM; MONOMER UNITS; NUCLEIC ACID BASIS; PARALLEL PLANES; PYRAZINES; RNA STRUCTURES; SPREADING INTERACTION; STABILIZATION ENERGY; TETRAZINES;

BENCHMARKING; BENZENE; COMPLEXATION; DIMERS; ELECTRIC CIRCUIT BREAKERS; GEOMETRY; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; NUCLEIC ACIDS; PYRIDINE; RNA;

STABILIZATION;

DNA; HETEROCYCLIC COMPOUND; NITROGEN; RNA;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DIMERIZATION; HYDROGEN BOND; THERMODYNAMICS;

DIMERIZATION; DNA; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NITROGEN; RNA; THERMODYNAMICS;

EID: 77956552659     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp908941u     Document Type: Article

References (85)

1. Claessens, C. G.; Stoddart, J. F. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 254
2. Dahl, T. Acta Chem. Scand. 1994, 48, 95
3. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Deiderich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210
4. Mooibroek, T. J.; Gamez, P. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 381
5. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1984.
6. Hunter, C. A.; Singh, J.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1991, 218, 837
7. Jurecka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15608
8. Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 393
9. Brana, M. F.; Cacho, M.; Gradillas, A.; Pascual-Teresa, B.; Ramos, A. Curr. Pharm. Des. 2001, 7, 1745
10. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23
11. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Adv. Protein Chem. 1988, 39, 125
12. Askew, B.; Ballester, P.; Buhr, C.; Jeong, K. S.; Jones, S.; Parris, K.; Williams, K.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1082
13. Smithrud, D. B.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 339
14. Hunter, C. A. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 101
15. Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3910
16. Shepodd, T. J.; Petti, M. A.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1983
17. Hunter, C. A.; Meah, M. N.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5773
18. Bhattacharya, R.; Samanta, U.; Chakrabarti, P. Protein Eng. 2002, 15, 91
19. Börnsen, K. O.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Chem. Phys. 1986, 85, 1726
20. Grover, J. R.; Walters, E. A.; Hui, E. T. J. Phys. Chem. 1987, 91, 3233
21. Arunan, E.; Gutowsky, H. S. J. Chem. Phys. 1993, 98, 4294
22. Neusser, H. J.; Krause, H. Chem. Rev. 1994, 94, 1829
23. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3937
24. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3500
25. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. Chem. Phys. Lett. 1996, 252, 206
26. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18790
27. Jaffe, R. L.; Smith, G. D. J. Chem. Phys. 1996, 105, 2780
28. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Matsumura, K.; Mikami, M.; Tanabe, K. Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 547
29. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 104
30. Sinnokrot, M. O.; Valeev, E. F.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10887
31. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7690
32. Tauer, T. P.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10475
33. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10656
34. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10200
35. Lee, E. C.; Kim, D.; Jurečka, P.; Tarakeshwar, P.; Hobza, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3446
36. Price, S. L.; Stone, A. J. J. Chem. Phys. 1987, 86, 2859
37. Stone, A. J. The Theory of Intermolecular Forces; Clarendon Press: Oxford, U.K., 1996.
38. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4209
39. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8377
40. Šponer, J.; Hobza, P. Chem. Phys. Lett. 1997, 267, 263
41. Mignon, P.; Loverix, S.; Proft, F. D.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6038
42. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Azumi, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12200
43. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 144323
44. Rogers, D. M.; Hirst, J. D.; Lee, E. P. F.; Wright, T. G. Chem. Phys. Lett. 2006, 427, 410
45. Young, L.; Haynam, C. A.; Levy, D. H. J. Chem. Phys. 1983, 79, 1592
46. Oxtoby, N. S.; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Wilson, C. Cryst. Eng. Commun. 2003, 5, 82
47. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 647
48. Gilliéron, C. Boomerang Trans. 2006, 1, 1
49. Doxtader, M. M.; Mangle, E. A.; Bhattacharya, A. K.; Cohen, S. M.; Topp, M. R. Chem. Phys. 1986, 101, 413
50. Piacenza, M.; Grimme, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14841
51. Grimme, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3423
52. Grimme, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3430
53. Tran, F.; Bassam, A.; Jenny, T. A.; Wesolowski, T. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9155
54. Itahara, T.; Imaizumi, K. J. Phys. Chem. B. 2007, 111, 2025
55. Hobza, P.; Šponer, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11802
56. Šponer, J.; Jurečka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10142
57. Hobza, P.; Šponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247
58. Řeha, D.; Kabelač, M.; Ryjaček, F.; Šponer, J.; Šponer, J. E.; Elstner, M.; Suhai, S.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3366
59. Jurečka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15608
60. Kratochvil, M.; Šponer, J.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3495
61. Mignon, P.; Loverix, S.; Geerlings, P. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 40
62. McCarthy, W.; Smets, J.; Adamowicz, L.; Plokhotnichenko, C. A. M.; Radchenko, E. D.; Sheina, G. G.; Stepanian, S. G. Mol. Phys. 1997, 91, 513
63. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2580.
64. Arnstein, S. A.; Sherrill, C. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2646
65. Podeszwa, R.; Szalewicz, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2735
66. Šponer, J.; Riley, K. E.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2595
67. Rubeš, M.; Buldský, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2611
68. Tsuzuki, T.; Fujii, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2584
69. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2813
70. Mishra, B. K.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A, 2005, 109, 6
71. Mishra, B. K.; Sathyamurthy, N. J. Theo. Comput. Chem. 2006, 5, 609
72. Hohenstein, E. G.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 878
73. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
74. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
75. Halkier, A.; Klopper, W.; Helgaker, T.; Jørgensen, P.; Taylor, P. R. J. Chem. Phys. 1999, 111, 9157
76. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. MLGAUSS-version 2.0; University of Minnesota: Minneapolis. 2005.
77. Podeszwa, R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8884
78. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463
79. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
80. Piacenza, M.; Grimme, S. Chem. Phys. Chem. 2005, 6, 1554
81. Sherrill, C. D.; Takatani, T.; Hohenstein, E, G. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10146
82. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Voorhis, T. V.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L.; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F.; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191
83. Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885
84. Tkatchenko, A.; von Lilienfeld, O. A. Phys. Rev. B 2008, 78 045116
85. Boese, A. D.; Martin, J. M. L.; Klopper, W. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11122