On the structure and dynamics of duplex GNA

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 19, 2011, Pages 7964-7974

  Johnson, Andrew T ^a   Schlegel, Mark K ^b   Meggers, Eric ^b   Essen, Lars Oliver ^b   Wiest, Olaf ^a,c  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

^b PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

^c PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,2-PROPANEDIOL; BASE PAIRING; BASE PAIRS; BASE STACKING; BIOPHYSICAL PROPERTIES; CONFORMATIONAL FLEXIBILITY; CONFORMATIONAL PREORGANIZATION; CONFORMATIONAL STATE; CRYSTALLOGRAPHIC STUDIES; DUPLEX FORMATION; HELICAL TWIST; MOLECULAR DYNAMIC SIMULATIONS; PROPYLENE GLYCOLS; STEREOCENTERS; STRUCTURAL INFORMATION; STRUCTURE AND DYNAMICS;

COMPUTER SIMULATION; CONFORMATIONS; GLYCOLS; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEIC ACIDS; OLIGONUCLEOTIDES; PROPYLENE; THERMODYNAMIC STABILITY;

CRYSTAL STRUCTURE;

CARBON; DNA A; DNA B; DOUBLE STRANDED DNA; DUPLEX GLYCOL NUCLEIC ACID; OLIGONUCLEOTIDE; SINGLE STRANDED DNA; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOPHYSICS; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; ENTROPY; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEIC ACID STRUCTURE; PHYSICAL CHEMISTRY; SIMULATION; STEREOCHEMISTRY; THERMOSTABILITY;

BASE PAIRING; BASE SEQUENCE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; GLYCOLS; HALOGENATION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; NUCLEIC ACIDS; THERMODYNAMICS;

EID: 80054118279     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201469b     Document Type: Article

References (50)

1. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature 1953, 171, 737.
2. Appella, D. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 687.
3. Schneider, K. C.; Benner, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 453.
4. Azymah, M.; Chavis, C.; Lucas, M.; Morvan, F.; Imbach, J. L. Nucleosides Nucleotides 1992, 11, 1241.
5. Vandendriessche, F.; Augustyns, K.; Vanaerschot, A.; Busson, R.; Hoogmartens, J.; Herdewijn, P. Tetrahedron 1993, 49, 7223.
6. Nielsen, P.; Kirpekar, F.; Wengel, J. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 703.
7. Nielsen, K. D.; Kirpekar, F.; Roepstorff, P.; Wengel, J. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1493.
8. Peng, L.; Roth, H. J. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1494.
9. Eschenmoser, A. Science 1999, 284, 2118.
10. Schoning, K. U.; Scholz, P.; Guntha, S.; Wu, X.; Krishnamurthy, R.; Eschenmoser, A. Science 2000, 290, 1347.
11. Wippo, H.; Reck, F.; Kudick, R.; Ramaseshan, M.; Ceulemans, G.; Bolli, M.; Krishnamurthy, R.; Eschenmoser, A. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2411.
12. Zhang, L.; Peritz, A.; Meggers, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4174.
13. Schlegel, M. K.; Peritz, A. E.; Kittigowittana, K.; Zhang, L.; Meggers, E. Chembiochem 2007, 8, 927.
14. Schlegel, M. K.; Xie, X.; Zhang, L.; Meggers, E. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 960.
15. Schlegel, M. K.; Essen, L.-O.; Meggers, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8158.
16. Schlegel, M. K.; Essen, L.-O.; Meggers, E. Chem. Commun. 2010, 46, 1094.
17. Schlegel, M. K.; Xie, X.; Zhang, L.; Meggers, E. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 960.
18. Cheatham, T. E.; Kollman, P. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 2000, 51, 435.
19. Cheatham, T. E.; Srinivasan, J.; Case, D. A.; Kollman, P. A. J. Biomol. Struct. Dyn. 1998, 16, 265.
20. Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Kollman, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985, 82, 6537.
21. Dixit, S. B.; Beveridge, D. L.; Case, D. A.; Cheatham, T. E.; Giudice, E.; Lankas, F.; Lavery, R.; Maddocks, J. H.; Osman, R.; Sklenar, H.; Thayer, K. M.; Varnai, P. Biophys. J. 2005, 89, 3721.
22. Orozco, M.; Noy, A.; Perez, A. Curr. Opin. Struct. Biol. 2008, 18, 185.
23. O'Daniel, P. I.; Jefferson, M.; Wiest, O.; Seley-Radtke, K. L. J. Biomol. Struct. Dyn. 2008, 26, 283.
24. O'Neil, L. L.; Grossfield, A.; Wiest, O. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11843.
25. O'Neil, L. L.; Wiest, O. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4113.
26. O'Neil, L. L.; Wiest, O. Org. Biomol. Chem. 2008, 6.
27. Ivanova, A.; Rosch, N. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 9307.
28. He, W.; Hatcher, E.; Balaefi, A.; Beratan, D. N.; Gil, R. R.; Madrid, M.; Achim, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13264.
29. Lynch, S. R.; Liu, H. B.; Gao, J. M.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14704.
30. De Winter, H.; Lescrinier, E.; Van Aerschot, A.; Herdewijn, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5381.
31. Zhou, H.; Johnson, A. T.; Wiest, O.; Zhang, L. Org. Biomol. Chem. 2011, 13, 2840.
32. Olson, W. K.; Zhurkin, V. B. Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 286.
33. Lavery, R.; Sklenar, H. J. Biomol. Struct. Dyn. 1988, 6, 63.
34. Lavery, R.; Sklenar, H. J. Biomol. Struct. Dyn. 1989, 6, 655.
35. Olson, W. K.; Bansal, M.; Burley, S. K.; Dickerson, R. E.; Gerstein, M.; Harvey, S. C.; Heinemann, U.; Lu, X.; Neidle, S.; Shakked, Z.; Sklenar, H.; Suzuki, M.; Tung, C. S.; Westhof, E.; Wolberger, C.; Berman, H. M. J. Mol. Biol. 2001, 313, 229.
36. Johannsen, S.; Megger, N.; Böhme, D.; Sigel, R. K. O.; Müller, J. Nat. Chem. 2010, 2, 229.
37. Bevan, D. R.; Li, L. P.; Pedersen, L. G.; Darden, T. A. Biophys. J. 2000, 78, 668.
38. Mura, C.; McCammon, J. A. Nucleic Acids Res. 2008, 36, 4941.
39. Li, L.; Uversky, V. N.; Dunker, A. K.; Meroueh, S. O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 120, 15668.
40. Johnson, A. T.; Wiest, O. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 14398.
41. Girard, E.; Prange, T.; Dhaussy, A.-C.; Migianu-Griffoni, E.; Lecouvey, M.; Chervin, J.-C.; Mezouar, M.; Kahn, R.; Fourme, R. Nucleic Acids Res. 2007, 35, 4000.
42. Bomble, Y. J.; Case, D. A. Biopolymes 2008, 89, 722.
43. Zhang, L.; Peritz, A. E.; Carroll, P. J.; Meggers, E. Synthesis 2006, 645.
44. Collaborative Computing Project Number 4 Acta Crystallog. Sect. D 1994, 50, 760.
45. Emsley, P.; Cowtan, K. Acta Crystallogr. Sect. D 2004, 60, 2126.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Cliflord, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian: Wallingford, CT, 2004.
47. Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Bayly, C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1357.
48. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Wu, X.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Mathews, D. H.; Schafmeister, C.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. AMBER 9; University of California: San Francisco, 2006.
49. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
50. Wang, J. M.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049.