Terpenoid synthase structures: A so far incomplete view of complex catalysis

Natural Product Reports

Volumn 29, Issue 10, 2012, Pages 1153-1175

  Gao, Yang ^a   Honzatko, Richard B ^a   Peters, Reuben J ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

TERPENE; TERPENE SYNTHASE; TRANSFERASE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; PROTEIN CONFORMATION; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ALKYL AND ARYL TRANSFERASES; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEIN CONFORMATION; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TERPENES;

EID: 84871576542     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2np20059g     Document Type: Review

References (127)

1. R. Croteau, T. M. Kutchan and N. G. Lewis, in Biochemistry & Molecular Biology of Plants, ed., B. Buchanan, W. Gruissem, and, R. Jones, Am. Soc. Plant Biologists, Rockville, MD, USA, 2000, pp. 1250-1318
2. D. W. Christianson Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 141 150
3. K. U. Wendt G. E. Schulz Structure 1998 6 127 133
4. R. Cao Y. Zhang F. M. Mann C. Huang D. Mukkamala M. P. Mudock M. E. Mead S. Prisic K. Wang K.-Y. Lin T.-K. Chang R. J. Peters E. Oldfield Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2010 78 2417 2432
5. M. Köksal Y. Jin R. M. Coates R. Croteau D. W. Christianson Nature 2011 469 116 120
6. L. Ruzicka A. Eschenmoser H. Heusser Experientia 1953 IX 357 367
7. D. W. Christianson Chem. Rev. 2006 106 3412 3442
8. T. Kuzuyama J. P. Noel S. B. Richard Nature 2005 435 983 987
9. U. Metzger S. Keller C. E. Stevenson L. Heide D. M. Lawson J. Mol. Biol. 2010 404 611 626
10. U. Metzger C. Schall G. Zocher I. Unsold E. Stec S. M. Li L. Heide T. Stehle Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 14309 14314
11. L. C. Tarshis M. Yan C. D. Poulter J. C. Sacchettini Biochemistry 1994 33 10871 10877
12. A. Joly P. A. Edwards J. Biol. Chem. 1993 268 3044 3048
13. L. C. Tarshis P. J. Proteau B. A. Kellogg J. C. Sacchettini C. D. Poulter Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 15018 15023
14. D. J. Hosfield Y. Zhang D. R. Dougan A. Broun L. W. Tari R. V. Swanson J. Finn J. Biol. Chem. 2004 279 8526 8529
15. K. L. Kavanagh K. Guo J. E. Dunford X. Wu S. Knapp F. H. Ebetino M. J. Rogers R. G. Russell U. Oppermann Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 7829 7834
16. P. H. Liang Biochemistry 2009 48 6562 6570
17. J. M. Rondeau F. Bitsch E. Bourgier M. Geiser R. Hemmig M. Kroemer S. Lehmann P. Ramage S. Rieffel A. Strauss J. R. Green W. Jahnke ChemMedChem 2006 1 267 273
18. T. H. Chang R. T. Guo T. P. Ko A. H. Wang P. H. Liang J. Biol. Chem. 2006 281 14991 15000
19. K. L. Kavanagh J. E. Dunford G. Bunkoczi R. G. Russell U. Oppermann J. Biol. Chem. 2006 281 22004 22012
20. D. P. Kloer R. Welsch P. Beyer G. E. Schulz Biochemistry 2006 45 15197 15204
21. R. T. Guo R. Cao P. H. Liang T. P. Ko T. H. Chang M. P. Hudock W. Y. Jeng C. K. Chen Y. Zhang Y. Song C. J. Kuo F. Yin E. Oldfield A. H. Wang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 10022 10027
22. T. H. Chang F. L. Hsieh T. P. Ko K. H. Teng P. H. Liang A. H. Wang Plant Cell 2010 22 454 467
23. C. C. Burke M. R. Wildung R. Croteau Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 13062 13067
24. C. Burke R. Croteau J. Biol. Chem. 2002 277 3141 3149
25. F. L. Hsieh T. H. Chang T. P. Ko A. H. Wang Plant Physiol. 2011 155 1079 1090
26. R. T. Guo C. J. Kuo C. C. Chou T. P. Ko H. L. Shr P. H. Liang A. H. Wang J. Biol. Chem. 2004 279 4903 4912
27. R. T. Guo C. J. Kuo T. P. Ko C. C. Chou P. H. Liang A. H. Wang Biochemistry 2004 43 7678 7686
28. H. Y. Sun T. P. Ko C. J. Kuo R. T. Guo C. C. Chou P. H. Liang A. H. Wang J. Bacteriol. 2005 187 8137 8148
29. D. Sasaki M. Fujihashi N. Okuyama Y. Kobayashi M. Noike T. Koyama K. Miki J. Biol. Chem. 2011 286 3729 3740
30. M. Fujihashi Y. W. Zhang Y. Higuchi X. Y. Li T. Koyama K. Miki Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 4337 4342
31. T. P. Ko Y. K. Chen H. Robinson P. C. Tsai Y. G. Gao A. P. Chen A. H. Wang P. H. Liang J. Biol. Chem. 2001 276 47474 47482
32. R. T. Guo T. P. Ko A. P. Chen C. J. Kuo A. H. Wang P. H. Liang J. Biol. Chem. 2005 280 20762 20774
33. W. Wang C. Dong M. McNeil D. Kaur S. Mahapatra D. C. Crick J. H. Naismith J. Mol. Biol. 2008 381 129 140
34. M. Noike T. Ambo S. Kikuchi T. Suzuki S. Yamashita S. Takahashi H. Kurokawa S. Mahapatra D. C. Crick T. Koyama Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008 377 17 22
35. J. Pandit D. E. Danley G. K. Schulte S. Mazzalupo T. A. Pauly C. M. Hayward E. S. Hamanaka J. F. Thompson H. J. Harwood, Jr J. Biol. Chem. 2000 275 30610 30617
36. W. W. Epstein C. D. Poulter Phytochemistry 1973 12 737 747
37. S. B. Rivera B. D. Swedlund G. J. King R. N. Bell C. E. Hussey, Jr. D. M. Shattuck-Eidens W. M. Wrobel G. D. Peiser C. D. Poulter Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 4373 4378
38. A. Hemmerlin S. B. Rivera H. K. Erickson C. D. Poulter J. Biol. Chem. 2003 278 32132 32140
39. H. K. Erickson C. D. Poulter J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6886 6888
40. H. V. Thulasiram H. K. Erickson C. D. Poulter Science 2007 316 73 76
41. H. V. Thulasiram H. K. Erickson C. D. Poulter J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1966 1971
42. C. Sallaud D. Rontein S. Onillon F. Jabes P. Duffe C. Giacalone S. Thoraval C. Escoffier G. Herbette N. Leonhardt M. Causse A. Tissier Plant Cell 2009 21 301 317
43. A. L. Schilmiller I. Schauvinhold M. Larson R. Xu A. L. Charbonneau A. Schmidt C. Wilkerson R. L. Last E. Pichersky Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 10865 10870
44. C. L. Steele J. Crock J. Bohlmann R. B. Croteau J. Biol. Chem. 1998 273 2078 2089
45. C. A. Lesburg G. Zhai D. E. Cane D. W. Christianson Science 1997 277 1820 1824
46. C. M. Starks K. Back J. Chappell J. P. Noel Science 1997 277 1815 1820
47. M. Seemann G. Zhai J. W. de Kraker C. M. Paschall D. W. Christianson D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7681 7689
48. M. Seemann G. Zhai K. Umezawa D. Cane J. Am. Chem. Soc. 1999 121 591 592
49. K. Back J. Chappell Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 681 6845
50. B. T. Greenhagen P. E. O'Maille J. P. Noel J. Chappell Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 9826 9831
51. K. A. Rising C. M. Starks J. P. Noel J. Chappell J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1861 1866
52. J. P. Noel N. Dellas J. A. Faraldos M. Zhao B. A. Hess, Jr L. Smentek R. M. Coates P. E. O'Maille ACS Chem. Biol. 2010 5 377 392
53. J. M. Caruthers I. Kang M. J. Rynkiewicz D. E. Cane D. W. Christianson J. Biol. Chem. 2000 275 25533 25539
54. E. Y. Shishova L. D. Costanzo D. E. Cane D. W. Christianson Biochemistry 2007 46 1941 1951
55. E. Y. Shishova F. Yu D. J. Miller J. A. Faraldos Y. Zhao R. M. Coates R. K. Allemann D. E. Cane D. W. Christianson J. Biol. Chem. 2008 283 15431 15439
56. B. Felicetti D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7212 7221
57. A. Deligeorgopoulou R. K. Allemann Biochemistry 2003 42 7741 7747
58. A. Deligeorgopoulou S. E. Taylor S. Forcat R. K. Allemann Chem. Commun. 2003 2162 2163
59. M. J. Rynkiewicz D. E. Cane D. W. Christianson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 13543 13548
60. M. J. Rynkiewicz D. E. Cane D. W. Christianson Biochemistry 2002 41 1732 1741
61. L. S. Vedula D. E. Cane D. W. Christianson Biochemistry 2005 44 12719 12727
62. L. S. Vedula J. Jiang T. Zakharian D. E. Cane D. W. Christianson Arch. Biochem. Biophys. 2008 469 184 194
63. L. S. Vedula M. J. Rynkiewicz H.-J. Pyun R. M. Coates D. E. Cane D. W. Christianson Biochemistry 2005 44 6153 6163
64. D. A. Whittington M. L. Wise M. Urbansky R. M. Coates R. B. Croteau D. W. Christianson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 15375 15380
65. H. A. Gennadios V. Gonzalez L. Di Costanzo A. Li F. Yu D. J. Miller R. K. Allemann D. W. Christianson Biochemistry 2009 48 6175 6183
66. J. A. Aaron X. Lin D. E. Cane D. W. Christianson Biochemistry 2010 49 1787 1797
67. R. P. McAndrew P. P. Peralta-Yahya A. DeGiovanni J. H. Pereira M. Z. Hadi J. D. Keasling P. D. Adams Structure 2011 19 1876 1884
68. D. C. Hyatt B. Youn Y. Zhao B. Santhamma R. M. Coates R. B. Croteau C. Kang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 5360 5365
69. D. C. Williams D. J. McGarvey E. J. Katahira R. Croteau Biochemistry 1998 37 12213 12220
70. D. E. Cane A. Saito R. Croteau J. Shaskus M. Felton J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5831 5833
71. D. E. Cane Arch. Biochem. Biophys. 2006 448 117 122
72. M. D. Kolesnikova A. C. Obermeyer W. K. Wilson D. A. Lynch Q. Xiong S. P. Matsuda Org. Lett. 2007 9 2183 2186
73. M. L. Wise T. J. Savage E. Katahira R. Croteau J. Biol. Chem. 1998 273 14891 14899
74. S. C. Kampranis D. Ioannidis A. Purvis W. Mahrez E. Ninga N. A. Katerelos S. Anssour J. M. Dunwell J. Degenhardt A. M. Makris P. W. Goodenough C. B. Johnson Plant Cell 2007 19 1994 2005
75. R. J. Peters R. B. Croteau Arch. Biochem. Biophys. 2003 417 203 211
76. M. Koksal I. Zimmer J. P. Schnitzler D. W. Christianson J. Mol. Biol. 2010 402 363 373
77. R. J. Peters Nat. Prod. Rep. 2010 27 1521 1530
78. D. Morrone M. L. Hillwig M. E. Mead L. Lowry D. B. Fulton R. J. Peters Biochem. J. 2011 435 589 595
79. K. Zhou Y. Gao J. A. Hoy F. M. Mann R. B. Honzatko R. J. Peters J. Biol. Chem. 2012 287 6840 6850
80. R. J. Peters M. M. Ravn R. M. Coates R. B. Croteau J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8974 8978
81. R. J. Peters J. E. Flory R. Jetter M. M. Ravn H.-J. Lee R. M. Coates R. B. Croteau Biochemistry 2000 39 15592 15602
82. C. I. Keeling L. L. Madilao P. Zerbe H. K. Dullat J. Bohlmann J. Biol. Chem. 2011 286 21145 21153
83. M. M. Ravn R. M. Coates J. Flory R. J. Peters R. Croteau Org. Lett. 2000 2 573 576
84. M. M. Ravn R. M. Coates R. Jetter R. Croteau Chem. Commun. 1998 1998 21 22
85. M. M. Ravn R. J. Peters R. M. Coates R. B. Croteau J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6998 7006
86. R. J. Peters R. B. Croteau Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 580 584
87. P. R. Wilderman R. J. Peters J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15736 15737
88. C. I. Keeling S. Weisshaar R. P. C. Lin J. Bohlmann Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 1085 1090
89. D. Morrone M. Xu D. B. Fulton M. K. Determan R. J. Peters J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5400 5401
90. M. Xu P. R. Wilderman R. J. Peters Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 7397 7401
91. D. M. Martin J. Faldt J. Bohlmann Plant Physiol. 2004 135 1908 1927
92. K. Zhou R. J. Peters Chem. Commun. 2011 47 4074 4080
93. T. Sato S. Yoshida H. Hoshino M. Tanno M. Nakajima T. Hoshino J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9734 9737
94. S. Lodeiro Q. Xiong W. K. Wilson M. D. Kolesnikova C. S. Onak S. P. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11213 11222
95. K. U. Wendt K. Poralla G. E. Schulz Science 1997 277 1811 1815
96. K. U. Wendt A. Lenhart G. E. Schulz J. Mol. Biol. 1999 286 175 187
97. D. J. Reinert G. Balliano G. E. Schulz Chem. Biol. 2004 11 121 126
98. K. U. Wendt G. E. Schulz E. J. Corey D. R. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2812 2833
99. K. U. Wendt Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3966 3971
100. T. Hoshino T. Sato Chem. Commun. 2002 291 301
101. N. Morikubo Y. Fukuda K. Ohtake N. Shinya D. Kiga K. Sakamoto M. Asanuma H. Hirota S. Yokoyama T. Hoshino J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13184 13194
102. R. Thoma T. Schulz-Gasch B. D'Arcy J. Benz J. Aebi H. Dehmlow M. Henning M. Stihle A. Ruf Nature 2004 432 118 122
103. A. Lenhart W. A. Weihofen A. E. Pleschke G. E. Schulz Chem. Biol. 2002 9 639 645
104. S. Prisic J. Xu R. M. Coates R. J. Peters ChemBioChem 2007 8 869 874
105. M. Köksal H. Hu R. M. Coates R. J. Peters D. W. Christianson Nat. Chem. Biol. 2011 7 431 433
106. R. J. Peters R. B. Croteau Biochemistry 2002 41 1836 1842
107. F. M. Mann S. Prisic E. K. Davenport M. K. Determan R. M. Coates R. J. Peters J. Biol. Chem. 2010 285 20558 20563
108. D. Reardon G. K. Farber FASEB J 1995 9 497 503
109. Z. Xue L. Duan D. Liu J. Guo S. Ge J. Dicks O. M. P. A. Osbourn X. Qi New Phytol. 2012 193 1022 1038
110. D. Morrone J. Chambers L. Lowry G. Kim A. Anterola K. Bender R. J. Peters FEBS Lett. 2009 583 475 480
111. J. Bohlmann G. Meyer-Gauen R. Croteau Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 4126 4133
112. S. C. Trapp R. B. Croteau Genetics 2001 158 811 832
113. K. Hayashi H. Kawaide M. Notomi Y. Sakigi A. Matsuo H. Nozaki FEBS Lett. 2006 580 6175 6181
114. C. I. Keeling H. K. Dullat M. Yuen S. G. Ralph S. Jancsik J. Bohlmann Plant Physiol. 2010 152 1197 1208
115. F. Chen D. Tholl J. Bohlmann E. Pichersky Plant J. 2011 66 212 229
116. M. L. Hillwig M. Xu T. Toyomasu M. S. Tiernan W. Gao G. Cui L. Huang R. J. Peters Plant J. 2011 68 1051 1060
117. D. Cane Acc. Chem. Res. 1985 18 220 226
118. B. A. Hess Jr L. Smentek J. P. Noel P. E. O'Maille J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12632 12641
119. P. E. O'Maille A. Malone N. Dellas B. Andes Hess, Jr L. Smentek I. Sheehan B. T. Greenhagen J. Chappell G. Manning J. P. Noel Nat. Chem. Biol. 2008 4 617 623
120. Y. Yoshikuni T. E. Ferrin J. D. Keasling Nature 2006 440 1078 1082
121. Y. Yoshikuni V. J. J. Martin T. E. Ferrin J. D. Keasling Chem. Biol. 2006 13 91 98
122. J. Degenhardt T. G. Kollner J. Gershenzon Phytochemistry 2009 70 1621 1637
123. D. J. Tantillo Nat. Prod. Rep. 2011 28 1035 1053
124. L. Zu M. Xu M. W. Lodewyk D. E. Cane R. J. Peters D. J. Tantillo J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11369 11371
125. R. B. Croteau J. J. Shaskus B. Renstrom N. M. Felton D. E. Cane A. Saito C. Chang Biochemistry 1985 24 7077 7085
126. Y. J. Hong D. J. Tantillo Org. Biomol. Chem. 2010 8 4589 4600
127. M. Weitman D. T. Major J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6349 6360