Biosynthesis via carbocations: Theoretical studies on terpene formation

Natural Product Reports

Volumn 28, Issue 6, 2011, Pages 1035-1053

  Tantillo, Dean J ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

TERPENE;

CHEMICAL STRUCTURE; REVIEW; THEORETICAL MODEL;

MODELS, THEORETICAL; MOLECULAR STRUCTURE; TERPENES;

EID: 80051584607     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1np00006c     Document Type: Review

References (152)

1. D. E. Cane Compr. Nat. Prod. Chem. 1999 2 155 200
2. D. E. Cane Chem. Rev. 1990 90 1089 1103
3. E. M. Davis R. Croteau Top. Curr. Chem. 2000 209 53 95
4. D. W. Christianson Chem. Rev. 2006 106 3412 3442
5. G. Cui X. Li K. M. Merz Jr Biochemistry 2007 46 1303 1311
6. G. Cui X. Li K. M. Merz Jr Biochemistry 2007 46 12375 12381
7. S. F. Sousa P. A. Fernandes M. J. Ramos J. Comput. Chem. 2007 28 1160 1168
8. S. F. Sousa P. A. Fernandes M. J. Ramos Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006 66 205 218
9. S. F. Sousa P. A. Fernandes M. J. Ramos Chem.-Eur. J. 2009 15 4243 4247
10. V. M. Sanchez A. Crespo J. S. Gutkind A. G. Turjanski J. Phys. Chem. B 2006 110 18052 18057
11. M.-H. Ho M. De Vivo M. D. Peraro M. L. Klein J. Chem. Theory Comput. 2009 5 1657 1666
12. L. Brauer W. Brandt L. A. Wessjohann J. Mol. Model. 2004 10 317 327
13. S. Lenevich J. Xu A. Hosokawa C. J. Cramer M. D. Distefano J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5796 5797
14. V. A. Barkhash M. P. Polovinka Russ. Chem. Rev. 2002 68 393 414
15. G. A. Ho D. H. Nouri D. J. Tantillo J. Org. Chem. 2005 70 5139 5143
16. J. Justicia A. Rosales E. Buñuel J. L. Oller-López M. Valdivia A. Haidour J. E. Oltra A. F. Barrero D. J. Cárdenas J. M. Cuerva Chem.-Eur. J. 2004 10 1778 1788
17. S. Nakamura M. Kaneeda K. Ishihara H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8120 8130
18. S. Nakamura K. Ishihara H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8131 8140
19. Good entry points for learning more about various aspects of quantum chemistry: C. J. Cramer, Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models, Wiley, 2004
20. D. Young, Computational Chemistry: A Practical Guide for Applying Techniques to Real World Problems, Wiley, 2001
21. W. Koch and M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley, 2001
22. D. Sholl and J. A. Steckel, Density Functional Theory: A Practical Introduction, Wiley, 2009
23. S. Grimme Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4460 4464
24. P. R. Schreiner A. A. Fokin R. A. Pascal Jr A. de Meijere Org. Lett. 2006 8 3635 3638
25. M. D. Wodrich C. Corminboef P.v.R. Schleyer Org. Lett. 2006 8 3631 3634
26. D. J. Tantillo J. Chen K. N. Houk Curr. Opin. Chem. Biol. 1998 2 743 750
27. D. J. Tantillo and K. N. Houk, in Stimulating Concepts in Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2000, pp. 79-88
28. For an excellent overview on quantum chemical calculations on carbocations, see: D. H. Aue, Wiley Interdisciplinary Rev., Comp. Molec. Sci. 10.1002/wcms.12
29. K. E. Ranaghan A. J. Mulholland Int. Rev. Phys. Chem. 2010 29 65 133
30. H. M. Senn W. Thiel Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 182 187
31. M. Klahn S. Braun-Sand E. Rosta A. Warshel J. Phys. Chem. B 2005 109 15645 15650
32. G. Monard X. Prat-Resina A. Gonzalez-Lafont J. M. Lluch Int. J. Quantum Chem. 2003 93 229 244
33. T. S. Lee I. Massova B. Kuhn P. A. Kollman J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 409 415
34. G. Monard K. M. Merz, Jr Acc. Chem. Res. 1999 32 904 911
35. J. Åqvist A. Warshel Chem. Rev. 1993 93 2523 2544
36. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523 5527
37. K. Fukui Acc. Chem. Res. 1981 14 363 368
38. D. J. Tantillo J. Phys. Org. Chem. 2008 21 561 570
39. R. Gleiter K. Mullen Helv. Chim. Acta 1974 57 823 831
40. C. Jenson W. J. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10846 10854
41. I. V. Vrcek V. Vrcek H.-U. Siehl J. Phys. Chem. A 2002 106 1604 1611
42. D. Farcasiu P. Lukinskas J. Phys. Chem. A 2002 106 11672 11675
43. P. Gutta D. J. Tantillo Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2719 2723
44. M. D. Bojin D. J. Tantillo J. Phys. Chem. A 2006 110 4810 4816
45. Y. J. Hong D. J. Tantillo J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5375 5386
46. M. R. Siebert D. J. Tantillo J. Phys. Org. Chem. 2007 20 384 394
47. M. R. Siebert D. J. Tantillo J. Org. Chem. 2006 71 645 654
48. B. A. Hess Jr L. Smentek Org. Lett. 2004 6 1717 1720
49. B. A. Hess Jr Org. Lett. 2003 5 165 167
50. B. A. Hess Jr J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10286 10287
51. I. D. Mackie J. Govindhakannan G. A. DiLabio J. Phys. Chem. A 2008 112 4004 4010
52. M. Weitman D. T. Major J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6349 6360
53. S. P. T. Matsuda W. K. Wilson Q. Xiong Org. Biomol. Chem. 2006 4 530 543
54. Y. J. Hong D. J. Tantillo Nat. Chem. 2009 1 384 389
55. Y. J. Hong D. J. Tantillo Org. Biomol. Chem. 2010 8 4589 4600
56. J. E. Barquera-Lozada G. Cuevas J. Org. Chem. 2009 74 874 883
57. Y. J. Hong D. J. Tantillo J. Org. Chem. 2007 72 8877 8881
58. R. Rajamani J. Gao J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12768 12781
59. R. K. Allemann N. J. Young S. Ma D. G. Truhlar J. Gao J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13008 13013
60. R. B. Croteau C. J. Wheeler D. E. Cane R. Ebert H. J. Ha Biochemistry 1987 26 5383 5389
61. K. C. Wagschal H.-J. Pyun R. M. Coates R. Croteau Arch. Biochem. Biophys. 1994 308 477 487
62. D. A. Whittington M. L. Wise M. Urbansky R. M. Coates R. B. Croteau D. W. Christianson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 15375 15380
63. M. T. Reetz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972 11 129 130
64. M. T. Reetz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972 11 130 131
65. M. T. Reetz Tetrahedron 1973 29 2189 2194
66. M. T. Reetz Adv. Organomet. Chem. 1977 16 33 65
67. R. Hoffmann J. E. Williams Helv. Chim. Acta 1972 55 67 75
68. I. Fernandez F. P. Cossio M. A. Sierra Chem. Rev. 2009 109 6687 6711
69. A. Roy F. G. Roberts P. R. Wilderman K. Zhou R. J. Peters R. M. Coates J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12453 12460
70. B. T. Greenhagen P. E. O'Maille J. P. Noel J. Chappell Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 9826 9831
71. E. Y. Shishova L. Di Costanzo D. E. Cane D. W. Christianson Biochemistry 2007 46 1941 1951
72. R. J. Peters R. B. Croteau Arch. Biochem. Biophys. 2003 417 203 211
73. P. E. O'Maille A. Malone N. Dellas B. A. Hess Jr L. Smentek I. Sheehan B. T. Greenhagen J. Chappell G. Manning J. P. Noel Nat. Chem. Biol. 2008 4 617 623
74. D. E. Cane P. C. Prabhakaran J. S. Oliver D. B. McIlwaine J. Am. Chem. Soc. 1990 112 3209 3210
75. D. J. Miller J. Gao D. G. Truhlar N. J. Young V. Gonzalez R. K. Allemann Org. Biomol. Chem. 2008 6 2346 2354
76. Y. J. Hong D. J. Tantillo Chem. Sci. 2010 1 609 614
77. S. Picaud P. Mercke X. He O. Sterner M. Brodelius D. E. Cane P. E. Brodelius Arch. Biochem. Biophys. 2006 448 150 155
78. S.-H. Kim K. Heo Y.-J. Chang S.-H. Park S.-K. Rhee S.-U. Kim J. Nat. Prod. 2006 69 758 762
79. R. Ponec G. Yuzhakov D. J. Tantillo J. Org. Chem. 2004 69 2992 2996
80. J. E. McMurry T. Lectka Acc. Chem. Res. 1992 25 47 53
81. M. W. Lodewyk P. Gutta D. J. Tantillo J. Org. Chem. 2008 73 6570 6579
82. D. B. Little R. B. Croteau Arch. Biochem. Biophys. 2002 402 120 135
83. C. L. Steele J. Crock J. Bohlmann R. Croteau J. Biol. Chem. 1998 273 2078 2089
84. D. J. Tantillo Chem. Soc. Rev. 2010 39 2847 2854
85. P. Gutta D. J. Tantillo J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6172 6179
86. C. A. Lesburg G. Zhai D. E. Cane D. W. Christianson Science 1997 277 1820 1824
87. M. W. Lodewyk, D. Willenbring and D. J. Tantillo, unpublished results
88. M. Seemann G. Zhai J.-W. de Kruker C. M. Paschall D. W. Christianson D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7681 7689
89. M. Seemann G. Zhai K. Umezawa D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 1999 121 591 592
90. Y. Ohfune H. Shirahama T. Matsumoto Tetrahedron Lett. 1976 2869 2872
91. S. Misumi T. Ohtsuka Y. Ohfune K. Sugita H. Shirahama T. Matsumoto Tetrahedron Lett. 1979 31 34
92. G. Pattenden S. J. Teague Tetrahedron 1987 43 5637 5632
93. S. C. Wang D. J. Tantillo Org. Lett. 2008 10 4827 4830
94. P. Joseph-Nathan B. Reyes-Trejo M. S. Morales-Rios J. Org. Chem. 2006 71 4411 4417
95. C.-M. Wang R. Hopson X. Lin D. E. Cane J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8360 8361
96. Y. J. Hong D. J. Tantillo Org. Lett. 2006 8 4601 4604
97. Y. J. Hong D. J. Tantillo Org. Biomol. Chem. 2009 7 4101 4109
98. L. S. Vedula D. E. Cane D. W. Christianson Biochemistry 2005 44 12719 12727
99. M. J. Rynkiewicz D. E. Cane D. W. Christianson Biochemistry 2002 41 1732 1741
100. M. J. Rynkiewicz D. E. Cane D. W. Christianson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 13543 13548
101. D. E. Cane Pure Appl. Chem. 1989 61 493 496
102. L. G. Cool Phytochemistry 2005 66 249 260
103. Y. J. Hong D. J. Tantillo J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7999 8015
104. J. P. Noel N. Dellas J. A. Faraldos M. Zhao B. A. Hess Jr L. Smentek R. M. Coates P. E. O'Maille ACS Chem. Biol. 2010 5 377 392
105. A. F. Barrero M. M. Herrador J.-L. López-Pérez J. F. Arteaga J. Catalan Org. Lett. 2009 11 4782 4785
106. G. A. Ho D. H. Nouri D. J. Tantillo Tetrahedron Lett. 2009 1578 1581
107. C. D. Williams B. J. Carroll Q. Jin C. D. Rithner S. R. Lenger G. H. Floss R. M. Coates R. M. Williams R. Croteau Chem. Biol. 2000 7 969 977
108. P. Gutta D. J. Tantillo Org. Lett. 2007 9 1069 1071
109. T. Tokiwano T. Endo T. Tsukagoshi H. Goto E. Fukushi H. Oikawa Org. Biomol. Chem. 2005 3 2713 2722
110. D. Willenbring D. J. Tantillo Russ. J. Gen. Chem. 2008 78 723 731
111. M. Koksal Y. Jin R. M. Coates R. Croteau D. W. Christianson Nature 2011 469 116 120
112. T. Toyomasu M. Tsukahara H. Kenmoku M. Anada H. Nitta J. Ohkanda W. Mitsuhashi T. Sassa N. Kato Org. Lett. 2009 11 3044 3047
113. B. K. Carpenter J. Phys. Org. Chem. 2003 16 858 868
114. B. K. Carpenter Acc. Chem. Res. 1992 25 520 528
115. A. Roy F. G. Roberts P. R. Wilderman K. Zhou R. J. Peters R. M. Coates J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12453 12460
116. R. M. Coates P. L. Cavender J. Am. Chem. Soc. 2002 102 6358 6359
117. M. Xu P. R. Wilderman R. J. Peters Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 7397 7401
118. Y. J. Hong and D. J. Tantillo, unpublished
119. H. Oikawa K. Nakamura H. Toshima T. Toyomasu T. Sassa J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9145 9153
120. I. Abe M. Rohmer G. D. Prestwich Chem. Rev. 1993 93 2189 2206
121. K. U. Wendt G. E. Schulz E. J. Corey D. R. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2812 2833
122. D. Gao Y.-K. Pan K. Byun J. Gao J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4045 4046
123. J. M. Coxon M. A. E. Townsend Tetrahedron 2007 63 5665 5668
124. J. M. Coxon M. A. E. Townsend Tetrahedron 2008 64 9654 9661
125. V. Vrcek M. Saunders O. Kronja J. Org. Chem. 2003 68 1859 1866
126. L. Kurti R.-J. Chein E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9031 9036
127. Q. Xiong F. Rocco W. K. Wilson R. Xu M. Ceruti S. P. T. Matsuda J. Org. Chem. 2005 70 5362 5375
128. Q. Xiong W. K. Wilson S. P. T. Matsuda Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1285 1288
129. M. Nishizawa A. Yadav Y. Iwamoto H. Imagawa Tetrahedron 2004 60 9223 9234
130. M. Nishizawa A. Yadav H. Imagawa T. Sugihara Tetrahedron Lett. 2003 44 3867 3870
131. J.-L. Giner P. Buzek P.v.R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1995 117 12871 12872
132. B. A. Hess Jr Eur. J. Org. Chem. 2004 2239 2242
133. B. A. Hess Jr Collect. Czech. Chem. Commun. 2004 69 261 266
134. B. A. Hess Jr L. Smentek Collect. Czech. Chem. Commun. 2008 73 786 794
135. L. Smentek B. A. Hess Jr J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17111 17117
136. D. J. Reinert G. Balliano G. E. Schulz Chem. Biol. 2004 11 121 126
137. T. Li K. D. Janda R. A. Lerner Nature 1996 379 326 327
138. J. K. Lee K. N. Houk Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1003 1005
139. C. A. Grob Acc. Chem. Res. 1983 16 426 431
140. H. C. Brown Acc. Chem. Res. 1983 16 432 440
141. G. A. Olah G. K. S. Prakash M. Saunders Acc. Chem. Res. 1983 16 440 448
142. C. Walling Acc. Chem. Res. 1983 16 448 454
143. H. C. Brown (with comments by P. v. R. Schleyer), The Nonclassical Ion Problem, Plenum: New York, 1977
144. L. Ma E. H. Sweet P. G. Schulz J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10227 10228
145. P. R. Schreiner P.v.R. Schleyer H. F. Schaefer III J. Org. Chem. 1997 62 4216 4228
146. P. R. Schreiner D. L. Severance W. L. Jorgensen P.v.R. Schleyer H. F. Schaefer III J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2663 2664
147. P.v.R. Schleyer S. Sieber Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1606 1608
148. T. Laube Acc. Chem. Res. 1995 28 399 405
149. J. C. Ma D. A. Dougherty Chem. Rev. 1997 97 1303 1324
150. G. W. Gokel Chem. Commun. 2003 2847 2852
151. J. E. Barquera-Lozada G. Cuevas J. Org. Chem. 2011 76 1572 1577
152. Y. J. Hong D. J. Tantillo Org. Lett. 2011 13 1294 1297