Boron in drug discovery: Carboranes as unique pharmacophores in biologically active compounds

Chemical Reviews

Volumn 111, Issue 9, 2011, Pages 5701-5722

  Issa, Fatiah ^a   Kassiou, Michael ^a,b   Rendina, Louis M ^a  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOISOSTERES; BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS; BIOLOGICALLY ACTIVE MOLECULES; BORON CLUSTERS; CARBORANES; DRUG DISCOVERY; ELECTRON DELOCALIZATION; ELECTRON-DEFICIENT; HYDROGEN ATOMS; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; HYDROPHOBIC INTERACTIONS; PHARMACOPHORES; RECOGNITION SITE; SPATIAL GEOMETRY; SYNTHETIC CHEMISTRY;

BIOACTIVITY; BORON; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; HYDROPHOBICITY; PHARMACODYNAMICS;

BORON COMPOUNDS;

ANDROGEN RECEPTOR; BORON DERIVATIVE; ESTROGEN RECEPTOR; LIGAND; PROTEIN; PROTEIN KINASE C; PURINERGIC RECEPTOR; RETINOIC ACID RECEPTOR; THROMBIN RECEPTOR; THYMIDINE KINASE; TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA;

CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG DEVELOPMENT; DRUG POTENTIATION; HUMAN; METABOLISM; REVIEW;

BORON COMPOUNDS; DRUG DISCOVERY; HUMANS; LIGANDS; PROTEIN KINASE C; PROTEINS; RECEPTORS, ANDROGEN; RECEPTORS, ESTROGEN; RECEPTORS, PURINERGIC; RECEPTORS, RETINOIC ACID; RECEPTORS, THROMBIN; THYMIDINE KINASE; TUMOR NECROSIS FACTOR-ALPHA;

EID: 80052796110     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr2000866     Document Type: Review

References (140)

1. Hunter, P. EMBO Rep. 2009, 10, 125
2. Baker, S. J.; Ding, C. Z.; Akama, T.; Zhang, Y.-K.; Hernandez, V.; Xia, Y. Future Med. Chem. 2009, 1, 1275
3. Yang, W.; Gao, X.; Wang, B. Med. Res. Rev. 2003, 23, 346
4. Groziak, M. P. Am. J. Ther. 2001, 8, 321
5. Baker, S. J.; Tomsho, J. W.; Benkovic, S. J. Chem. Soc. Rev. 2011, in press (DOI: 10.1039/C0CS00131G).
6. Liu, L.; Marwitz, A. J. V.; Matthews, B. W.; Liu, S.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6817
7. Touchet, S.; Carreaux, F.; Carboni, B.; Bouillon, A.; Boucher, J.-L. Chem. Soc. Rev. 2011, in press.
8. Xia, Y.; Cao, K.; Zhou, Y.; Alley, M. R. K.; Rock, F.; Mohan, M.; Meewan, M.; Baker, S. J.; Lux, S.; Ding, C. Z.; Jia, G.; Kully, M.; Plattner, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2533
9. Van der Schyf, C. J.; Geldenhuys, W. J. Neurotherapeutics 2009, 6, 175
10. Oliver, D. W.; Malan, S. F. Med. Chem. Res. 2008, 17, 137
11. Geldenhuys, W. J.; Malan, S. F.; Bloomquist, J. R.; Marchand, A. P.; Van der Schyf, C. J. Med. Res. Rev. 2005, 25, 21
12. Sala, M.; De Palma, A. M.; Hrebabecky, H.; Nencka, R.; Dracinsky, M.; Leyssen, P.; Neyts, J.; Holy, A. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4374
13. Gunosewoyo, H.; Guo Jun, L.; Bennett Maxwell, R.; Coster Mark, J.; Kassiou, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3720
14. Gunosewoyo, H.; Coster, M. J.; Bennett, M. R.; Kassiou, M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4861
15. Geldenhuys, W. J.; Malan, S. F.; Bloomquist, J. R.; Van der Schyf, C. J. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1525
16. Grobler, E.; Grobler, A.; Van der Schyf, C. J.; Malan, S. F. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1176
17. Oliver, D. W.; Dekker, T. G.; Snyckers, F. O. Eur. J. Med. Chem. 1991, 26, 375
18. Banister, S. D.; Moussa, I. A.; Beinat, C.; Reynolds, A. J.; Schiavini, P.; Jorgensen, W. T.; Kassiou, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 38
19. Banister, S. D.; Moussa, I. A.; Jordan, M. J. T.; Coster, M. J.; Kassiou, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 145
20. Kassiou, M.; Nguyen, V. H.; Knott, R.; Christie, M. J.; Hambley, T. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 595
21. Shudo, K.; Kagechika, H. Adv. Drug Res. 1993, 24, 81
22. Marcorin, G. L.; Da Ros, T.; Castellano, S.; Stefancich, G.; Bonin, I.; Miertus, S.; Prato, M. Org. Lett. 2000, 2, 3955
23. Sofou, P.; Elemes, Y.; Panou-Pomonis, E.; Stavrakoudis, A.; Tsikaris, V.; Sakarellos, C.; Sakarellos-Daitsiotis, M.; Maggini, M.; Formaggio, F.; Toniolo, C. Tetrahedron 2004, 60, 2823
24. Zacchigna, M.; Klumpp, C.; Prato, M.; Bianco, A. J. Nanosci. Nanotechnol. 2009, 9, 6210
25. Grimes, R. N. J. Chem. Educ. 2004, 81, 657
26. Soloway, A. H.; Wright, R. L.; Messer, J. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1961, 134, 117
27. Barth, R. F. Appl. Radiat. Isot. 2009, 67, S3
28. Barth, R. F.; Coderre, J. A.; Vicente, M. G. H.; Blue, T. E. Clin. Cancer Res. 2005, 11, 3987
29. Barth, R. F.; Soloway, A. H.; Brugger, R. M. Cancer Invest. 1996, 14, 534
30. Barth, R. F.; Soloway, A. H.; Goodman, J. H.; Gahbauer, R. A.; Gupta, N.; Blue, T. E.; Yang, W.; Tjarks, W. Neurosurgery 1999, 44, 433
31. Crossley, E. L.; Ching, H. Y. V.; Ioppolo, J. A.; Rendina, L. M. Bioinorganic Medicinal Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2011; p 283.
32. Crossley, E. L.; Ziolkowski, E. J.; Coderre, J. A.; Rendina, L. M. Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 303
33. Dorn, R. V., III. Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1994, 28, 1189
34. Hawthorne, M. F.; Maderna, A. Chem. Rev. 1999, 99, 3421
35. Soloway, A. H.; Tjarks, W.; Barnum, B. A.; Rong, F.-G.; Barth, R. F.; Codogni, I. M.; Wilson, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1515
36. Valliant, J.; Guenther, K.; King, A.; Morel, P.; Schaffer, P.; Sogbein, O.; Stephenson, K. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 173
37. Hawthorne, M. F.; Young, D. C.; Garrett, P. M.; Owen, D. A.; Schwerin, S. G.; Tebbe, F. N.; Wegner, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 862
38. Sivaev, I. B.; Bregadze, V. V. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 11, 1433
39. Leukart, O.; Caviezel, M.; Eberle, A.; Escher, E.; Tun-Kyi, A.; Schwyzer, R. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 2184
40. Zakharkin, L. I.; Grebennikov, A. V.; L'Vov, A. I. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1970, 1, 106
41. Soloway, A. H.; Anisuzzaman, A. K. M.; Alam, F.; Barth, R. F.; Liu, L. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 411
42. Yamamoto, Y. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 423
43. Wyzlic, I. M.; Tjarks, W.; Soloway, A. H.; Anisuzzaman, A. K. M.; Rong, F.-G.; Barth, R. F. Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1994, 28, 1203
44. Lesnikowski, Z. J.; Fulcrand, G.; Lloyd, R. M., Jr.; Juodawlkis, A.; Schinazi, R. F. Biochemistry 1996, 35, 5741
45. Tjarks, W.; Anisuzzaman, A. K. M.; Liu, L.; Soloway, A. H.; Barth, R. F.; Perkins, D. J.; Adams, D. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 1628
46. Lesnikowski, Z. J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2007, 72, 1646
47. Fischli, W.; Leukart, O.; Schwyzer, R. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 959
48. Wyzlic, I. M.; Soloway, A. H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7489
49. Yong, J.-H.; Barth, R. F.; Rotaru, J. H.; Wyzlic, I. M.; Soloway, A. H. Anticancer Res. 1995, 15, 2039
50. Yong, J.-H.; Barth, R. F.; Wyzlic, I. M.; Soloway, A. H.; Rotaru, J. H. Anticancer Res. 1995, 15, 2033
51. Endo, Y.; Iijima, T.; Kagechika, H.; Ohta, K.; Kawachi, E.; Shudo, K. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 585
52. Iijima, T.; Endo, Y.; Tsuji, M.; Kawachi, E.; Kagechika, H.; Shudo, K. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 398
53. Fox, M. A.; Goeta, A. E.; Hughes, A. K.; Johnson, A. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 10, 2132
54. Grimes, R. N. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 773
55. Rak, J.; Kaplanek, R.; Kral, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1045
56. Armstrong, A. F.; Valliant, J. F. Dalton Trans. 2007, 38, 4240
57. Fox, M. A.; Gill, W. R.; Herbertson, P. L.; MacBride, J. A. H.; Wade, K.; Colquhoun, H. M. Polyhedron 1996, 15, 565
58. Ioppolo, J. A.; Clegg, J. K.; Rendina, L. M. Dalton Trans. 2007, 20, 1982
59. Wiesboeck, R. A.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1642
60. Yamamoto, K.; Endo, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2389
61. Endo, Y.; Yamamoto, K.; Kagechika, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4089
62. Brzozowski, A. M.; Pike, A. C. W.; Dauter, Z.; Hubbard, R. E.; Bonn, T.; Engstrom, O.; Ohman, L.; Greene, G. L.; Gustafsson, J.-A.; Carlquist, M. Nature 1997, 389, 753
63. Endo, Y.; Iijima, T.; Yamakoshi, Y.; Yamaguchi, M.; Fukasawa, H.; Shudo, K. J. Med. Chem. 1999, 42, 1501
64. Endo, Y.; Yoshimi, T.; Ohta, K.; Suzuki, T.; Ohta, S. J. Med. Chem. 2005, 48, 3941
65. Ohta, K.; Ogawa, T.; Suzuki, T.; Ohta, S.; Endo, Y. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7958
66. Johnson, P. E.; Stewart, J. A. Arch. Biochem. Biophys. 1972, 149, 295
67. Eberle, A.; Leukart, O.; Schiller, P.; Fauchere, J.-L.; Schwyzer, R. FEBS Lett. 1977, 82, 325
68. Fauchere, J. L.; Leukart, O.; Eberle, A.; Schwyzer, R. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1385
69. Couture, R.; Drouin, J. N.; Leukart, O.; Regoli, D. Can. J. Physiol. Pharmacol. 1979, 57, 1437
70. Leukart, O.; Escher, E.; Regoli, D.; Schwyzer, R. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 546
71. Regoli, D.; Barabe, J.; Marceau, F.; Drouin, J. N.; St. Pierre, S. Pept., Struct. Biol. Funct., Proc. Am. Pept. Symp., 6th 1979, 1021
72. Escher, E.; Guillemette, G.; Leukart, O.; Regoli, D. Eur. J. Pharmacol. 1980, 66, 267
73. Nachman, R. J.; Teal, P. E. A.; Radel, P. A.; Holman, G. M.; Abernathy, R. L. Peptides 1996, 17, 747
74. Rafaeli, A. Gen. Comp. Endrocrinol. 2009, 162, 69
75. Ahrens, V. M.; Frank, R.; Stadlbauer, S.; Beck-Sickinger, A. G.; Hey-Hawkins, E. J. Med. Chem. 2011, 54, 2368
76. Egea, P. F.; Mitschler, A.; Rochel, N.; Ruff, M.; Chambon, P.; Moras, D. EMBO J. 2000, 19, 2592
77. Shiau, A. K.; Barstad, D.; Loria, P. M.; Cheng, L.; Kushner, P. J.; Agard, D. A.; Greene, G. L. Cell 1998, 95, 927
78. Ogawa, T.; Ohta, K.; Yoshimi, T.; Yamazaki, H.; Suzuki, T.; Ohta, S.; Endo, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3943
79. Endo, Y.; Iijima, T.; Yamakoshi, Y.; Fukasawa, H.; Miyaura, C.; Inada, M.; Kubo, A.; Itai, A. Chem. Biol. 2001, 8, 341
80. Endo, Y.; Iijima, T.; Amakoshi, Y.; Kubo, A.; Itai, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3313
81. Endo, Y.; Yoshimi, T.; Miyaura, C. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1197
82. Ogawa, T.; Ohta, K.; Iijima, T.; Suzuki, T.; Ohta, S.; Endo, Y. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1109
83. Endo, Y.; Ohta, K.; Yoshimi, O.; Yamaguchi, K. Phosphorus Sulfur 2004, 179, 799
84. Endo, Y.; Yoshimi, T.; Iijima, T.; Yamakoshi, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3387
85. Endo, Y.; Yoshimi, T.; Yamakoshi, Y. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 312
86. Hirata, M.; Inada, M.; Matsumoto, C.; Takita, M.; Ogawa, T.; Endo, Y.; Miyaura, C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009, 380, 218
87. Valliant, J. F.; Schaffer, P.; Stephenson, K. A.; Britten, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 383
88. Renaud, J.-P.; Rochel, N.; Ruff, M.; Vivat, V.; Chambon, P.; Gronemeyer, H.; Moras, D. Nature 1995, 378, 681
89. Endo, Y. Spec. Publ.-R. Soc. Chem. 2000, 253, 139
90. Ohta, K.; Iijima, T.; Kawachi, E.; Kagechika, H.; Endo, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5913
91. Endo, Y.; Iijima, T.; Yaguchi, K.; Kawachi, E.; Inoue, N.; Kagechika, H.; Kubo, A.; Itai, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1307
92. Endo, Y.; Yaguchi, K.; Kawachi, E.; Kagechika, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1733
93. Bourguet, W.; Vivat, V.; Wurtz, J.-M.; Chambon, P.; Gronemeyer, H.; Moras, D. Mol. Cell 2000, 5, 289
94. Cantin, L.; Faucher, F.; Couture, J.-F.; de Jesus-Tran, K. P.; Legrand, P.; Ciobanu, L. C.; Frechette, Y.; Labrecque, R.; Singh, S. M.; Labrie, F.; Breton, R. J. Biol. Chem. 2007, 282, 30910
95. Tamura, H.; Ishimoto, Y.; Fujikawa, T.; Aoyama, H.; Yoshikawa, H.; Akamatsu, M. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7160
96. Matias, P. M.; Donner, P.; Coelho, R.; Thomaz, M.; Peixoto, C.; Macedo, S.; Otto, N.; Joschko, S.; Scholz, P.; Wegg, A.; Basler, S.; Schafer, M.; Egner, U.; Carrondo, M. A. J. Biol. Chem. 2000, 275, 26164
97. Sack, J. S.; Kish, K. F.; Wang, C.; Attar, R. M.; Kiefer, S. E.; An, Y.; Wu, G. Y.; Scheffler, J. E.; Salvati, M. E.; Krystek, S. R., Jr.; Weinmann, R.; Einspahr, H. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 4904
98. Fujii, S.; Hashimoto, Y.; Suzuki, T.; Ohta, S.; Endo, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 227
99. Goto, T.; Ohta, K.; Suzuki, T.; Ohta, S.; Endo, Y. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6414
100. Ohta, K.; Goto, T.; Fijii, S.; Suzuki, T.; Ohta, S.; Endo, Y. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8022
101. Fujii, S.; Goto, T.; Ohta, K.; Hashimoto, Y.; Suzuki, T.; Ohta, S.; Endo, Y. J. Med. Chem. 2005, 48, 4654
102. Fujii, S.; Ohta, K.; Goto, T.; Kagechika, H.; Endo, Y. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 344
103. Page, M. F. Z.; Jalisatgi, S. S.; Maderna, A.; Hawthorne, M. F. Synthesis-Stuttgart 2008, 4, 555
104. Bednarska, K.; Olejniczak, A. B.; Wojtczak, B. A.; Sulowska, Z.; Lesnikowski, Z. J. ChemMedChem 2010, 5, 749
105. Olejniczak, A.; Wojtczak, B.; Lesnikowski, Z. J. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2007, 26, 1611
106. Dauber-Osguthorpe, P.; Roberts, V. A.; Osguthorpe, D. J.; Wolff, J.; Genest, M.; Hagler, A. T. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1988, 4, 31
107. Klon, A. E.; Heroux, A.; Ross, L. J.; Pathak, V.; Johnson, C. A.; Piper, J. R.; Borhani, D. W. J. Mol. Biol. 2002, 320, 677
108. Kuyper, L. F.; Roth, B.; Baccanari, D. P.; Ferone, R.; Beddell, C. R.; Champness, J. N.; Stammers, D. K.; Dann, J. G.; Norrington, F. E. A.; Baker, D. J.; Goodford, P. J. J. Med. Chem. 1982, 25, 1120
109. Matthews, D. A.; Bolin, J. T.; Burridge, J. M.; Filman, D. J.; Volz, K. W.; Kaufman, B. T.; Beddell, C. R.; Champness, J. N.; Stammers, D. K.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1985, 260, 381
110. Matthews, D. A.; Bolin, J. T.; Burridge, J. M.; Filman, D. J.; Volz, K. W.; Kraut, J. J. Biol. Chem. 1985, 260, 392
111. Reynolds, R. C.; Campbell, S. R.; Fairchild, R. G.; Kisliuk, R. L.; Micca, P. L.; Queener, S. F.; Riordan, J. M.; Sedwick, W. D.; Waud, W. R.; Leung, A. K. W.; Dixon, R. W.; Suling, W. J.; Borhani, D. W. J. Med. Chem. 2007, 50, 3283
112. Kozísek, M.; Cígler, P.; Lepsík, M.; Fanfrlík, J.; Rezácová, P.; Brynda, J.; Pokorná, J.; Plesek, J.; Grüner, B.; Grantz Sasková, K.; Václaví ková, J.; Král, V.; Konvalinka, J. J. Med. Chem. 2008, 51, 4839
113. Fanfrlik, J.; Lepsik, M.; Horinek, D.; Havlas, Z.; Hobza, P. ChemPhysChem 2006, 7, 1100
114. Cigler, P.; Kozisek, M.; Rezacova, P.; Brynda, J.; Otwinowski, Z.; Pokorna, J.; Plesek, J.; Gruner, B.; Doleckova-Maresova, L.; Masa, M.; Sedlacek, J.; Bodem, J.; Krausslich, H.; Kral, V.; Konvalinka, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 15394
115. Rezacova, P.; Pokorna, J.; Brynda, J.; Kozisek, M.; Cigler, P.; Lepsik, M.; Fanfrlik, J.; Rezac, J.; Grantz Saskova, K.; Sieglova, I.; Plesek, J.; Sicha, V.; Gruner, B.; Oberwinkler, H.; Sedlacek, J.; Krausslich, H.-G.; Hobza, P.; Kral, V.; Konvalinka, J. J. Med. Chem. 2009, 52, 7132
116. Kubat, P.; Lang, K.; Cigler, P.; Kozisek, M.; Matejicek, P.; Janda, P.; Zelinger, Z.; Prochazka, K.; Kral, V. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4539
117. DeCamp, D. L.; Babe, L. M.; Salto, R.; Lucich, J. L.; Koo, M. S.; Kahl, S. B.; Craik, C. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 3426
118. Debnath, A. K.; Jiang, S.; Strick, N.; Lin, K.; Kahl, S. B.; Neurath, A. R. Med. Chem. Res. 1999, 9, 267
119. Cappelli, A.; Mohr, G. P.; Gallelli, A.; Giuliani, G.; Anzini, M.; Vomero, S.; Fresta, M.; Porcu, P.; Maciocco, E.; Concas, A.; Biggio, G.; Donati, A. J. Med. Chem. 2003, 46, 3568
120. Sampaio, E. P.; Sarno, E. N.; Galilly, R.; Cohn, Z. A.; Kaplan, G. J. Exp. Med. 1991, 173, 699
121. Tsuji, M.; Koiso, Y.; Takahashi, H.; Hashimoto, Y.; Endo, Y. Biol. Pharm. Bull. 2000, 23, 513
122. Endo, Y.; Takehana, S.; Ohno, M.; Driedger, P. E.; Stabel, S.; Mizutani, M. Y.; Tomioka, N.; Itai, A.; Shudo, K. J. Med. Chem. 1998, 41, 1476
123. Zhang, G.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M.; Hurley, J. H. Cell 1995, 81, 917
124. Endo, Y.; Yoshimi, T.; Kimura, K.; Itai, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2561
125. Choi, S.-W.; Reixach, N.; Connelly, S.; Johnson, S. M.; Wilson, I. A.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1359
126. Lima, L. M. T. R.; Silva, V. d. A.; Palmieri, L. d. C.; Oliveira, M. C. B. R.; Foguel, D.; Polikarpov, I. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 100
127. Baures, P. W.; Oza, V. B.; Peterson, S. A.; Kelly, J. W. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1339
128. Julius, R. L.; Farha, O. K.; Chiang, J.; Perry, L. J.; Hawthorne, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 4808
129. Jin, Y.; Penning, T. M. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2007, 47, 263
130. Scholz, M.; Bensdorf, K.; Gust, R.; Hey-Hawkins, E. ChemMedChem 2009, 4, 746
131. Scholz, M.; Kaluderovic, G. N.; Kommera, H.; Paschke, R.; Will, J.; Sheldrick, W. S.; Hey-Hawkins, E. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1131
132. Scholz, M.; Steinhagen, M.; Heiker, J. T.; Beck-Sickinger, A. G.; Hey-Hawkins, E. ChemMedChem 2011, 6, 89
133. Lunato, A. J.; Wang, J.; Woollard, J. E.; Anisuzzaman, A. K. M.; Ji, W.; Rong, F.-G.; Ikeda, S.; Soloway, A. H.; Eriksson, S.; Ives, D. H.; Blue, T. E.; Tjarks, W. J. Med. Chem. 1999, 42, 3378
134. Soloway, A. H.; Zhuo, J. C.; Rong, F. G.; Lunato, A. J.; Ives, D. H.; Barth, R. F.; Anisuzzaman, A. K. M.; Barth, C. D.; Barnum, B. A. J. Organomet. Chem. 1999, 581, 150
135. Mizutani, M. Y.; Tomioka, N.; Itai, A. J. Mol. Biol. 1994, 243, 310
136. Johnsamuel, J.; Byun, Y.; Jones, T.; Endo, Y.; Tjarks, W. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 223
137. Johnsamuel, J.; Byun, Y.; Jones, T.; Endo, Y.; Tjarks, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3213
138. Bandyopadhyaya, A. K.; Tiwari, R.; Tjarks, W. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6924
139. Zhu, Y.-Q.; Lei, M.; Lu, A.-J.; Zhao, X.; Yin, X.-J.; Gao, Q.-Z. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 1486
140. Tiwari, R.; Mahasenan, K.; Pavlovicz, R.; Li, C.; Tjarks, W. J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 1581