Boronated DNA-binding compounds as potential agents for boron neutron capture therapy

Mini-Reviews in Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 3, 2007, Pages 303-313

  Crossley, Ellen L ^a   Ziolkowski, Erin J ^a   Coderre, Jeffrey A ^b   Rendina, Louis M ^a  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^b Massachusetts Institute of Technology Cambridge   (United States)

Author keywords

Boron neutron capture therapy; Boronated agent; Boronic acid; Carborane; DNA targeting

Indexed keywords

1,2 CARBORANE; 1,8 DIAMINO 4 (3 O CARBORANYLPROPYL) 4 AZAOCTANE; 1,8 DIAMINO 4 (4 O CARBORANYLBUTYL) 4 AZAOCTANE; 4 [5 (4 METHYL 1 PIPERAZINYL)[2,5' BI 1H BENZIMIDAZOL] 2' YL]PHENOL; 4 BORONOPHENYLALANINE; ACRIDINE DERIVATIVE; ALKYLATING AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; AZIRIDINE; BOROCAPTATE ION; BORON 10; BORON DERIVATIVE; BORONIC ACID DERIVATIVE; CISPLATIN; DIACRIDINE; DNA; DUOCARMYCIN A; GB 10; INTERCALATING AGENT; NAPHTHALIMIDE DERIVATIVE; PHENANTHRIDINE DERIVATIVE; POLYAMINE DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE; SPERMIDINE DERIVATIVE; SPERMINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; CANCER THERAPY; CELL NUCLEUS; CHROMOSOME; CLINICAL TRIAL; COMBINATION CHEMOTHERAPY; CYTOTOXICITY; DRUG DOSE ESCALATION; DRUG MEGADOSE; DRUG TARGETING; EPENDYMOMA; GLIOBLASTOMA; GLIOMA; HEAD AND NECK TUMOR; HUMAN; MELANOMA; MONOTHERAPY; NEUTRON CAPTURE THERAPY; NEUTRON RADIATION; NONHUMAN; NUCLEAR ENERGY; REVIEW; SOMNOLENCE; TUMOR CELL;

ALKYLATING AGENTS; ANIMALS; BORON COMPOUNDS; BORON NEUTRON CAPTURE THERAPY; DNA; HUMANS; INTERCALATING AGENTS; MOLECULAR STRUCTURE; NEOPLASMS; NUCLEOSIDES;

EID: 33947678091     PISSN: 13895575     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138955707780059808     Document Type: Review

References (77)

1. Cancer: Principles & Practice of Oncology, Lippincott Williams & Wilkins: Philadelphia 2001.
2. Soloway, A. H.; Tjarks, W.; Barnum, B. A.; Rong, F.-G.; Barth, R. F.; Codogni, I. M.; Wilson, J. G. Chem. Rev., 1998, 98, 1515.
3. Hawthorne, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 950.
4. Allison, R. R.; Bagnato, V. S.; Cuenca, R.; Downie, G. H.; Sibata, C. H. Future Oncol., 2006, 2, 53.
5. Garcia-Znazaga, J.; Cooper, K. D.; Baron, E. D. Expert Rev. Anti-cancer Ther., 2005, 5, 791.
6. Suortti, P.; Thomlinson, W. Phys. Med. Biol., 2003, 48, R1.
7. Laster, B. H.; Thomlinson, W. C.; Fairchild, R. G. Radiat. Res., 1993, 133, 219.
8. Barth, R. F. J. Neurooncol., 2003, 62, 1.
9. Barth, R. F.; Coderre, J. A.; Vicente, M. G. H.; Blue, T. E. Clin. Cancer Res., 2005, 11, 3987.
10. Hawthorne, M. F. Mol. Med. Today, 1998, 4, 174.
11. Locher, G. L. Am. J. Roentgenol. Radium Ther., 1936, 36, 1.
12. Friedlander, G.; Kennedy, J. W.; Macias, E. S.; Miller, J. M. Nuclear and Radiochemistry, John Wiley & Sons: New York, 1981.
13. Martin, R. F.; D'Cunha, G.; Pardee, M.; Allen, B. J. Pigment Cell Res., 1989, 2, 330.
14. Martin, R. F.; D'Cunha, G.; Pardee, M.; Allen, B. J. Int. J. Radiat. Biol., 1988, 54, 205.
15. Harling, O. K.; Riley, K. J. J. Neurooncol., 2003, 62, 7.
16. Blue, T. E.; Yanch, J. C. J Neurooncol., 2003, 62, 19.
17. Javid, M.; Brownell, G. L.; Sweet, W. H. J. Clin. Invest., 1952, 31, 604.
18. Hartman, T.; Carlsson, J. Radiother. Oncol., 1994, 31, 61.
19. Gabel, D.; Foster, S.; Fairchild, R. G. Radiat. Res., 1987, 111, 14.
20. Sweet, W. H.; Javid, M. J. Neurosurg., 1952, 9, 200.
21. Tolpin, E. I.; Wellum, G. R.; Dohan, F. C.; Kornblith, P. L.; Zamenhof, R. G. Oncology, 1975, 32, 223.
22. Kobayashi, T.; Kanda, K. Radiat. Res., 1982, 91, 77.
23. Coderre, J. A.; Turcotte, J. C.; Riley, K. J.; Binns, P. J.; Harling, O. K.; Kiger III, W. S. Technol. Cancer Res. Treat., 2003, 2, 355.
24. Diaz, A.; Stelzer, K.; Laramore, G.; Wiersema, R. In Research and Development in Neutron Capture Therapy, M. W. Sauerwein; R. Moss; A. Wittig, eds.; Monduzzi Editore, International Proceedings Division: Bologna, 2002; pp. 993.
25. Hawthorne, M. F.; Lee, M. W. J. Neurooncol., 2003, 62, 33.
26. Capala, J.; Stenstam, B. H.; Skold, K.; af Rosenschold, P. M.; Ginsti, V.; Persson, C.; Wallin, E.; Brun, A.; Franzen, L.; Carlsson, J.; Salford, L.; Ceberg, C.; Persson, B.; Pellettieri, L.; Henriksson, R. J. Neurooncol., 2003, 62, 135.
27. Nakanishi, A.; Guan, L.; Kane, R.; Kasamatsu, H.; Hawthorne, M. F. Proc. Natl. Acad Sci. USA, 1999, 96, 238.
28. Hatanaka, H.; Soloway, A. H.; Sweet, W. H. Neurochirurgia, 1967, 10, 87.
29. Lesnikowski, Z. J.; Shi, J.; Schinazi, R. F. J. Organomet. Chem., 1999, 581, 156.
30. Rong, F.-G.; Soloway, A. H.; Ikeda, S.; Ives, D. H. Nucleosides Nucleotides, 1997, 16, 379.
31. Rong, F.-G.; Soloway, A. H. Nucleosides Nucleotides, 1994, 13, 2021.
32. Nemoto, H.; Cai, J.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1994, 577.
33. Lesnikowski, Z. J. Eur. J. Org. Chem., 2003, 4489.
34. Schinazi, R. F.; Lesnikowski, Z. J. Nucleosides Nucleotides, 1998, 17, 635-647.
35. Soloway, A. H.; Butler, D. N. J. Med. Chem., 1966, 9, 411.
36. Yamamoto, Y.; Nakamura, H. J. Med. Chem., 1993, 36, 2232.
37. Yamamoto, Y.; Asao, N.; Meguro, M.; Tsukada, N.; Nemoto, H.; Sadayori, N.; Wilson, J. G. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1201.
38. Yamamoto, Y.; Sadayori, N. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 9.
39. Davis, M. A.; Soloway, A. H. J. Med. Chem., 1967, 10, 730.
40. Ghaneolhosseini, H.; Tjarks, W.; Sjoberg, S. Tetrahedron, 1998, 54, 3877.
41. Kullberg, E. B.; Nestor, M.; Gedda, L. Pharm. Res., 2003, 20, 229.
42. Tjarks, W.; Ghaneolhossemi, H.; Henssen, C. L.; Malmquist, J.; Sjoeberg, S. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6905.
43. Ghaneolhosseini, H.; Tjarks, W.; Sjoberg, S. Tetrahedron, 1997, 53, 17519.
44. Gedda, L.; Silvander, M.; Sjoberg, S.; Tjarks, W.; Carlsson, J. Anticancer Drug Des., 1997, 12, 671.
45. Gedda, L.; Ghaneolhosseini, H.; Nilsson, P.; Nyholm, K.; Pettersson, J.; Sjoberg, S.; Carlsson, J. Anticancer Drug Des., 2000, 15, 277.
46. Ghaneolhosseini, H.; Sjoberg, S. Acta Chem. Scand., 1999, 53, 298.
47. Kelly, D. P.; Bateman, S. A.; Martin, R. F.; Reum, M. E.; Rose, M.; Whittaker, A. R. D. Aust. J. Chem., 1994, 47, 247.
48. Bateman, S. A.; Kelly, D. P.; Martin, R. F.; White, J. M. Aust. J. Chem., 1999, 52, 291.
49. Argentini, M.; Santos, D. F. D.; Weinreich, R.; Hansen, H.-J. Inorg. Chem., 1998, 37, 6018.
50. Yamamoto, Y.; Cai, J.; Nakamura, H.; Sadayori, N.; Asao, N.; Nemoto, H. J. Org. Chem., 1995, 60,3352.
51. Tietze, L. F.; Griesbach, U.; Bothe, U.; Nakamura, H.; Yamamoto, Y. Chembiochem, 2002, 3, 219.
52. Hariharan, J. R.; Wyzlic, I. M.; Soloway, A. H. Polyhedron, 1995, 14, 823.
53. Cai, J.; Soloway, A. H.; Barth, R. F.; Adams, D. M.; Hariharan, J. R.; Wyzlic, I. M.; Radcliffe, K. J. Med. Chem., 1997, 40, 3887.
54. El-Zaria, M. E.; Doerfler, U.; Gabel, D. J. Med. Chem., 2002, 45, 5817.
55. Martin, B.; Posseme, F.; Le Barbier, C.; Carreaux, F.; Carboni, B.; Seiler, N.; Moulinoux, J. P.; Delcros, J. G. J. Med. Chem., 2001, 44, 3653.
56. Zhuo, J. C.; Cai, J.; Soloway, A. H.; Barth, R. F.; Adams, D. M.; Ji, W.; Tjarks, W. J. Med. Chem., 1999, 42, 1282.
57. Woodhouse, S. L.; Rendina, L. M. Chem. Commun., 2001, 2464.
58. Woodhouse, S. L.; Rendina, L. M. Dalton Trans., 2004, 3669.
59. Jennette, K. W.; Lippard, S. J.; Vassiliades, G. A.; Bauer, W. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1974, 71, 3839.
60. Todd, J. A.; Rendina, L. M. Inorg. Chem., 2002, 41, 3331.
61. Todd, J. A.; Turner, P.; Ziolkowski, E. J.; Rendina, L. M. Inorg. Chem., 2005, 44, 6401.
62. Woodhouse, S. L.; Ziolkowski, E. J.; Rendina, L. M. Dalton Trans., 2005, 2827-2829.
63. Nemoto, H.; Wilson, J. G.; Nakamura, H.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem., 1992, 57, 435.
64. Crossley, E. L.; Caiazza, D.; Rendina, L. M. Dalton Trans., 2005, 2825.
65. Evstigneeva, R. P.; Zaitsev, A. V.; Luzgina, V. N.; Ol'shevskaya, V. A.; Shtil, A. A. Curr. Med. Chem., 2003, 3, 383.
66. Bregadze, V. I.; Sivaev, I. B.; Gabel, D.; Wohrle, D. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001, 5, 767.
67. Vicente, M. G. H. Curr. Med. Chem., 2001, 1, 175.
68. Lauceri, R.; Purrello, R.; Shetty, S. J.; Vicente, M. G. H. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5835.
69. Vicente, M. G. H.; Nurco, D. J.; Shetty, S. J.; Osterloh, J.; Ventre, E.; Hegde, V.; Deutsch, W. A. J. Photochem. Photobiol. B, 2002, 68, 123.
70. Miura, M.; Morris, G. M.; Micca, P. L.; Lombardo, D. T.; Youngs, K. M.; Kalef-Ezra, J. A.; Hoch, D. A.; Slatkin, D. N.; Ma, R.; Coderre, I. A. Radial. Res., 2001, 155, 603.
71. Munday, A. D.; Sriratana, A.; Hill, J. S.; Kahl, S. B.; Nagley, P. Biochim. Biophys. Acta, 1996, 1311, 1.
72. Callahan, D. E.; Forte, T. M.; Afzal, S. M.; Deen, D. F.; Kahl, S. B.; Bjornstad, K. A.; Bauer, W. F.; Blakely, E. A. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 1999, 45, 761.
73. Barth, R. F.; Rotaru, J.; Staubus, A. E.; Soloway, A. H.; Moeschberger, M. L. In Cancer Neutron Capture Therapy, Y. Mishima, ed.; Plenum Press: New York, 1996; pp. 769.
74. Ono, K.; Masunaga, S.-I.; Kinashi, Y.; Takagaki, M.; Akaboshi, M.; Kobayashi, T.; Akuta, K. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 1996, 34, 1081.
75. Kato, I.; Ono, K.; Sakurai, Y.; Ohmae, M.; Maruhashi, A.; Imahori, Y.; Kirihata, M.; Nakazawa, M.; Yura, Y. Appl. Radial. Isot., 2004, 61, 1069.
76. Kawabata, S.; Miyatake, S.-I.; Kajimoto, Y.; Kuroda, Y.; Kuroiwa, T.; Imahori, Y.; Kirihata, M.; Sakurai, Y.; Kobayashi, T.; Ono, K. J. Neurooncol., 2003, 65, 159.
77. Miyatake, S.-I.; Kawabata, S.; Kajimoto, Y.; Aoki, A,; Yokoyama, K.; Yamada, M.; Kuroiwa, T.; Tsuji, M.; Imahori, Y.; Kirihata, M.; Sakurai, Y.; Masunaga, S.-I.; Nagata, K,; Maruhashi, A.; Ono, K. J. Neurosurg., 2005, 103, 1000.