Protein kinase C modulators bearing dicarba-closo-dodecaborane as a hydrophobic pharmacophore

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 9, Issue 17, 1999, Pages 2561-2564

  Endo, Yasuyuki ^a   Yoshimi, Tomohiro ^a   Kimura, Kaname ^b   Itai, Akiko ^b  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b Inst of Medicinal Molecular Design   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOLACTAM V8 310; LACTAM DERIVATIVE; PROTEIN KINASE C; UNCLASSIFIED DRUG; V8 310;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; DRUG DESIGN; HYDROPHOBICITY; PARTIAL DRUG SYNTHESIS; PHARMACOPHORE;

BORON COMPOUNDS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 2-RING; MODELS, MOLECULAR; PROTEIN BINDING; PROTEIN KINASE C; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0033530104     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(99)00436-9     Document Type: Article

References (22)

1. Ashendel, C. L.; Staller, J. M.; Boutwell, R. K. Cancer Res. 1983, 43, 4333-4337: Fujiki, H.; Mori, M.; Nakayasu, M.; Terada, M.; Sugimura, T:; Moore, R. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 3872-3876.
2. Ashendel, C. L.; Staller, J. M.; Boutwell, R. K. Cancer Res. 1983, 43, 4333-4337: Fujiki, H.; Mori, M.; Nakayasu, M.; Terada, M.; Sugimura, T:; Moore, R. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 3872-3876.
3. Endo, Y.; Ohno, M.; Hirano, M.; Itai, A.; Shudo, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1841-1855: Endo, Y.; Ohno, M.; Hirano, M.; Takeda, M; Itai, A.; Shudo, K. Biomed. Chem. Lett. 1994, 4, 491-494: Ohno, M.; Endo, Y.; Hirano, M.; Itai, A.; Shudo, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8119-8122.
4. Endo, Y.; Ohno, M.; Hirano, M.; Itai, A.; Shudo, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1841-1855: Endo, Y.; Ohno, M.; Hirano, M.; Takeda, M; Itai, A.; Shudo, K. Biomed. Chem. Lett. 1994, 4, 491-494: Ohno, M.; Endo, Y.; Hirano, M.; Itai, A.; Shudo, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8119-8122.
5. Endo, Y.; Ohno, M.; Hirano, M.; Itai, A.; Shudo, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1841-1855: Endo, Y.; Ohno, M.; Hirano, M.; Takeda, M; Itai, A.; Shudo, K. Biomed. Chem. Lett. 1994, 4, 491-494: Ohno, M.; Endo, Y.; Hirano, M.; Itai, A.; Shudo, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8119-8122.
6. Endo Y.; Yamaguchi M.; Hirano M.; Shudo K. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1138-1140: Endo Y.; Ohno, M.; Takehana, S.; Driedger, P. E.; Stabel, S.; Shudo K. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 424-426.
7. Endo Y.; Yamaguchi M.; Hirano M.; Shudo K. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1138-1140: Endo Y.; Ohno, M.; Takehana, S.; Driedger, P. E.; Stabel, S.; Shudo K. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 424-426.
8. Endo, Y.; Takehana, S.; Ohno, M.; Driedger, P. E.; Stabel, S.; Mizutani, M. Y.; Tomioka, N.; Itai, A.; Shudo, K. J. Med. Chem. 1998, 41, 1476-1496.
9. For recent reviews see: Hawthorne, M. F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1993, 32, 950-984: Soloway A. H.; Tjarks W.; Barnum B. A.; Rong F-G.; Barth R. F.; Codogni I. M.; Wilson J. G. Chem. Rev., 1998, 98, 1515-1562.
10. For recent reviews see: Hawthorne, M. F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1993, 32, 950-984: Soloway A. H.; Tjarks W.; Barnum B. A.; Rong F-G.; Barth R. F.; Codogni I. M.; Wilson J. G. Chem. Rev., 1998, 98, 1515-1562.
11. Endo, Y.; Iijima, T.; Ohta, K.; Kagechika, H.; Kawachi, E.; Shudo, K. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 585- 587: Iijima, T.; Endo, Y.; Tsuji, M.; Kawachi, E.; Kagechika, H.; Shudo, K. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 398-404.
12. Endo, Y.; Iijima, T.; Ohta, K.; Kagechika, H.; Kawachi, E.; Shudo, K. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 585- 587: Iijima, T.; Endo, Y.; Tsuji, M.; Kawachi, E.; Kagechika, H.; Shudo, K. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 398-404.
13. Endo, Y.; Iijima, T.; Yamakoshi, Y.; Yamaguchi, M.; Fukasawa, H.; Shudo, K. J. Med. Chem. 1999, 42, 1501-1504.
14. Itai, A.; Matsuo, A.; Mizutani, M.Y.; Tomioka, N.; Endo, Y.; Shudo, K. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 573-575.
15. Zhang, G.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M.; Hurley, J. H. Cell 1995, 81, 917-924.
16. An attempt of deprotection of TBDMS group with fluoride anion was unsuccessful, affording possibly the nido-anion by attack of fluoride anion on the cage boron atoms. Fox, M. A.; MacBride, J. A. H.; Wade, K. Polyhedron, 1997, 16, 2499-2507.
17. 2, 516.4719; found, 516.4712.
18. Fujiki, H.; Mori, M.; Nakayasu, M.; Terada, M.; Sugimura, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979, 90: 976-983; Huberman, E.; Callaham, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 1293-1297: Fujiki, H.; Suganuma, M.; Hakii, H.; Nakayasu, M.; Endo, Y.; Shudo, K.; Irie, K., Koshimizu, K.; Sugimura, T. Proc. Japan. Acad. Ser. B. 1985, 61, 45-47.
19. Fujiki, H.; Mori, M.; Nakayasu, M.; Terada, M.; Sugimura, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979, 90: 976-983; Huberman, E.; Callaham, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 1293-1297: Fujiki, H.; Suganuma, M.; Hakii, H.; Nakayasu, M.; Endo, Y.; Shudo, K.; Irie, K., Koshimizu, K.; Sugimura, T. Proc. Japan. Acad. Ser. B. 1985, 61, 45-47.
20. Fujiki, H.; Mori, M.; Nakayasu, M.; Terada, M.; Sugimura, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979, 90: 976-983; Huberman, E.; Callaham, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 1293-1297: Fujiki, H.; Suganuma, M.; Hakii, H.; Nakayasu, M.; Endo, Y.; Shudo, K.; Irie, K., Koshimizu, K.; Sugimura, T. Proc. Japan. Acad. Ser. B. 1985, 61, 45-47.
21. Driedger, P. E.; Stabel, S.; Frith, D.; Horgan, T. J. Receptors and Channels 1994, 2, 99-106.
22. Mizutani, M. Y.; Tomioka, N.; Itai, A. J. Mol. Biol. 1994, 243, 310-326.