Design and synthesis of a candidate α-human thrombin irreversible inhibitor containing a hydrophobic carborane pharmacophore

Synthesis

Volumn , Issue 4, 2008, Pages 0555-0563

  Page, Michael F Z ^a   Jalisatgi, Satish S ^a,b   Maderna, Andreas ^a   Hawthorne, M Frederick ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b University of Missouri   (United States)

Author keywords

Carborane; Docking; Inhibitor; Thrombin

Indexed keywords

DISEASES; ENZYME ACTIVITY; HYDROPHOBICITY; PROTEINS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HUMAN THROMBIN; HYDROPHOBIC CARBORANE PHARMACOPHORE;

PLATELETS;

ANTICOAGULANT AGENT; CARBORANE DERIVATIVE; HYDROXYL GROUP; SERINE; SERINE PROTEINASE INHIBITOR; THROMBIN INHIBITOR;

ARTICLE; BLOOD CLOTTING; DRUG DESIGN; DRUG POTENCY; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVE SITE; HYDROPHOBICITY; LIGAND BINDING; PHARMACOPHORE; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 39749186642     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2008-1032149     Document Type: Article

References (49)

1. (a) Stubbs, M. T.; Bode, W. Thrombosis Res. 1993, 69, 1.
2. (b) Bode, W.; Mayr, I.; Baumannn, U.; Huber, R.; Stone, S. R.; Hofsteenge, J. EMBO J. 1989, 3467.
3. (a) Jorg, H.; Jorg, S. Thrombosis Res. 1999, 93, 203.
4. (b) Srivastava, S.; Goswami, L. N.; Dikshit, D. K. Med. Res. Rev. 2005, 25, 66.
5. (a) Weir, M. P.; Bethell, S. S.; Cleasby, A.; Campbell, C. J.; Dennis, R. J.; Dix, C. J.; Finch, H.; Jhoti, H.; Mooney, C. J.; Patel, S.; Tang, C. M.; Ward, M.; Wonacott, A. J.; Wharton, C. W. Biochemistry 1998, 37, 6645.
6. (b) O'Neill, M. J.; Lewis, J. A.; Noble, H. M.; Holland, S.; Mansat, C.; Farthing, J. E.; Foster, G.; Noble, D.; Lane, S. J.; Sidebottom, P. J.; Lynn, S. M.; Hayes, M. V.; Dix, C. J. J. Nat. Prod. 1998, 1, 1328.
7. Pass, M.; Abu-Rabie, S.; Baxter, A.; Conroy, R.; Coote, S. J.; Craven, A. P.; Finch, H.; Hindley, S.; Kelly, H. A.; Lowdon, A. W.; McDonald, E.; Mitchell, W. L.; Pegg, N. A.; Procopiou, P. A.; Ramsden, N. G.; Thomas, R.; Walker, D. A.; Watson, N. S.; Jhoti, H.; Mooney, C. J.; Tang, C. M.; Thomas, P. J.; Parry, S.; Patel, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1657.
8. (a) Kelly, H. A.; Bolton, R.; Brown, S. A.; Coote, S. J.; Dowle, M.; Dyer, U.; Finch, H.; Golding, D.; Lowdon, A.; McLaren, J.; Montana, J. G.; Owen, M. R.; Pegg, N. A.; Ross, B. C.; Thomas, R.; Walker, D. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6979.
9. (b) Smith, P. W.; Whittington, A. R.; Cobley, K. N.; Jaxa-Chamiec, A.; Finch, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1, 21.
10. (c) Macdonald, S. J.; Dowle, M. D.; Harrison, L. A.; Clarke, G. D.; Inglis, G. G.; Johnson, M. R.; Shah, P.; Smith, R. A.; Amour, A.; Fleetwood, G.; Humphreys, D. C.; Molloy, C. R.; Dixon, M.; Godward, R. E.; Wonacott, A. J.; Singh, O. M.; Hodgson, S. T.; Hardy, G. W. J. Med. Chem. 2002, 45, 3878.
11. (a) Barth, R. F.; Soloway, A. H.; Fairchild, R. G. Cancer 1992, 70, 2995.
12. (b) Hawthorne, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 950.
13. (c) Mooren, C. Tetrahedron 1994, 50, 12521.
14. (d) Gabel, D. Chem. Unserer Zeit 1997, 31, 235.
15. (e) Soloway, A. H.; Tjarks, W.; Barnum, B. A.; Rong, F.-G.; Barth, R. F.; Codogni, I. M.; Wilson, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1515.
16. (f) Hawthorne, M. F. Mol. Med. Today 1998, 4, 174.
17. (a) Varadarajan, A.; Johnson, S. E.; Gomez, F. A.; Chakrabarti, S.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9003.
18. (b) Hawthorne, M. F.; Maderna, A. Chem. Rev. 1999, 99, 3421.
19. (a) Schleyer, P. v. R.; Najafian, K. Inorg. Chem. 1998, 37, 3454; and references therein.
20. (b) King, R. B. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1993, 1353.
21. (a) Endo, Y.; Yoshimi, T.; Yamakoshi, Y. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 312.
22. (b) Endo, Y.; Iijima, T.; Yamakoshi, Y.; Fukasawa, H.; Miyaura, C.; Inada, M.; Kubo, A.; Itai, A. Chem. Biol. 2001, 8, 341.
23. (c) Endo, Y.; Iijima, T.; Yamakoshi, Y.; Fukasawa, H.; Miyaura, C.; Inada, M.; Kubo, A.; Itai, A. Chem. Biol. 2001, 8, 341.
24. Cigler, P.; Kozisek, M.; Rezacova, P.; Brynda, J.; Otwinowski, Z.; Pokorna, J.; Plesek, J.; Gruner, B.; Doleckova-Maresova, L.; Masa, M.; Sedlacek, J.; Bodem, J.; Krausslich, H.-G.; Kral, V.; Konvalinka, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 15394.
25. (a) Maderna, A.; Herzog, A.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10423.
26. (b) Maderna, A.; Herzog, A.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10423.
27. (c) Hawthorne, M. F.; Farha, O. K.; Julius, R.; Ma, L.; Jalisatgi, S. S.; Li, T.; Bayer, M. J. ACS Symp. Ser. 2006, 917, 312.
28. (d) Farha, O. K.; Julius, R. L.; Lee, M. W.; Huertas, R. E.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18243.
29. (e) Li, T.; Jalisatgi, S. S.; Bayer, M. J.; Maderna, A.; Khan, S. I.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17832.
30. (f) Herzog, A.; Jalisatgi, S. S.; Knobler, C. B.; Wedge, T. J.; Hawthorne, M. F. Chem. Eur. J. 2005, 11, 7155.
31. Julius, R. L.; Farha, O. K.; Chiang, J.; Perry, J. L.; Hawthorne, M. F. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 2007, 104, 4811.
32. (a) Rarey, M.; Wefing, S.; Lengauer, T. J. Comput. Aided Mol. Des. 1996, 10, 41.
33. (b) Lengauer, T.; Rarey, M. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 402.
34. Available from Katchem, Czech Republic.
35. Herzog, A.; Maderna, A.; Harakas, G. N.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1212.
36. Corey, E. J.; Suggs, W. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 399.
37. (a) Zhao, M.; Li, J.; Song, Z.; Desmond, R.; Tschaen, D. M.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5323.
38. (b) Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H.; Weedon, B. C. L. J. Chem. Soc. 1946, 39.
39. (c) Bowers, H.; Jones, L. J. Chem. Soc. 1953, 2548.
40. (d) Millar, J. G.; Oehlschlager, A. C.; Wong, J. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 4404.
41. McCarthy, J. R.; Weideman, P. E.; Schuster, A. J.; Whitten, J.; Barbuch, R. J.; Huffman, J. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 3095.
42. Smith, P. W.; Whittington, A. R.; Cobley, K. N.; Jaxa-Chamiec, A.; Finch, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 21.
43. Mukaiyama, T.; Usui, M.; Shimada, E.; Saigo, K. Chem. Lett. 1976, 49.
44. Schechter, P. I.; Berger, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1967, 27, 157.
45. Iijima, T.; Endo, Y.; Tsuji, M.; Kawachi, E.; Kagechika, H.; Shudo, K. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 398.
46. (a) Johnsamuel, J.; Byun, Y.; Jones, T. P.; Endo, Y. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 223.
47. (b) Johnsamuel, J.; Byun, Y.; Jones, T. P.; Endo, Y.; Tjarks, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3213.
48. Weir, M. P.; Bethell, S. S.; Cleasby, A.; Campbell, C. J.; Dennis, R. J.; Dix, C. J.; Finch, H.; Jhoti, H.; Mooney, C. J.; Patel, S.; Tang, C. M.; Ward, M.; Wonacott, A. J.; Wharton, C. W. Biochemistry 1998, 37, 6645.
49. Wei, J.; Knobler, C. B.; Mortimer, M. D.; Hawthorne, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1332.