Synthesis of oxacycles employing the oxa-pictet-spengler reaction: Recent developments and new prospects

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 27, 2011, Pages 5195-5231

  Larghi, Enrique L ^a   Kaufman, Teodoro S ^a  

^a Universidad Nacional de Rosario   (Argentina)

Author keywords

Cyclization; Natural products; Oxygen heterocycles; Synthesis design; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 80052466023     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201100271     Document Type: Review

References (428)

1. J. Schmidlin, A. Garcia-Banùs, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1912, 207, 3193-3203.
2. J.-Z. Deng, S.-X. Zhao, J. Nat. Prod. 1997, 60, 294-295.
3. J.-Z. Deng, S.-X. Zhao, Z.-C. Miao, Nat. Prod. Lett. 1993, 2, 283-286.
4. A. B. J. Bracca, T. S. Kaufman, Eur. J. Org. Chem. 2007, 5284-5293.
5. E. L. Larghi, T. S. Kaufman, Tetrahedron 2008, 64, 9921-9927.
6. D. A. Bianchi, A. B. J. Bracca, G. Schmeda Hirschmann, C. Theoduloz, T. S. Kaufman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2711-2715.
7. D. A. Bianchi, T. S. Kaufman, ARKIVOC 2003, 10, 178-188.
8. T. S. Kaufman, Heterocycles 2001, 55, 323-330.
9. Y. B. Zhou, J.-H. Wang, X. M. Li, X. C. Fu, Z. Yan, Y. M. Zeng, X. Li, J. Asian Nat. Prod. Res. 2010, 10, 827-831.
10. K. Trisuwan, V. Rukachaisirikul, Y. Sukpondma, S. Phongpaichit, S. Preedanon, J. Sakayaroj, Tetrahedron 2010, 66, 4484-4489.
11. Y. Li, S. Niu, B. Sun, S. Liu, X. Liu, Y. Che, Org. Lett. 2010, 12, 3144-3147.
12. L. Zhang, X. Zhu, B. X. Zhao, J. Zhao, Y. Zhang, S. L. Zhang, J. Y. Miao, Vasc. Pharmacol. 2008, 48, 63-69.
13. M. D. Ennis, N. B. Ghazal, R. L. Hoffman, M. W. Smith, S. K. Schlachter, C. F. Lawson, W. M. Im, J. F. Pregenzer, K. A. Svensson, R. A. Lewis, E. D. Hall, D. M. Sutter, L. T. Harris, R. B. McCall, J. Med. Chem. 1998, 41, 2180-2183.
14. M. A. Specker, E. T. Theimer, US Patent, 4162256, 1979 [Chem. Abstr. 1980, 92, 41765]
15. L. G. Heeringa, M. G. J.Beets, US Patent, 3360530, retrievable from www.USPTO.gov.
16. G. Fréter, U. Müller, P. Kraft, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1656-1665.
17. Y. Shishido, H. Wakabayashi, H. Koike, N. Ueno, S. Nukui, T. Yamagishi, Y. Murata, F. Naganeo, M. Mizutani, K. Shimada, Y. Fujiwara, A. Sakakibara, O. Suga, R. Kusano, S. Ueda, Y. Kanai, M. Tsuchiya, K. Satake, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7193-7205.
18. D. Satoh, H. Nishinomiya, K. Aoyama, O. Ibaraki, Ger. Offen. 2051496
19. [Chem. Abstr. 1971, 75, 49451].
20. G. A. Demerson, L. G. Humber, A. H. Philipp, R. R. Martel, J. Med. Chem. 1976, 19, 391-395.
21. F. Dumas, K. G. Alencar, J. Mahuteau, M. J. Barbero, C. Miet, F. Gérad, M. L. A. A. Vasconcellos, P. R. R. Costa, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 579-583.
22. P. R. R. Costa, L. M. Cabral, K. G. Alencar, L. L. Schmidt, M. L. A. A. Vasconcellos, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7021-7024.
23. E. Brenna, C. Fuganti, D. Fuganti, P. Grasselli, L. Malpezzi, G. Pedrocchi-Fantoni, Tetrahedron 1997, 53, 17769-17780.
24. J. Almena, F. Foubelo, M. Yus, Tetrahedron 1995, 51, 3365-3374.
25. J. Thibault, P. Maitte, Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 915-917.
26. Y. Wu, Y. Li, Y.-L. Wu, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 163-171.
27. C. M. Marson, J. Campbell, M. B. Hursthouse, K. M. A. Malik, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1122-1124.
28. J.-F. Fan, Y. Wu, Y.-L. Wu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 1189-1191.
29. R. G. F. Giles, I. R. Green, L. S. Knight, V. R. Lee Son, S. C. Yorkea, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 865-873.
30. T. Mukaiyama, Org. React. 1982, 28, 203-331.
31. M. Harmata, T. Murray, J. Org. Chem. 1989, 54, 3761-3763.
32. B. Wünsch, M. Zott, Liebigs Ann. Chem. 1992, 39-45.
33. H. Buschmann, R. Michel, German Patent, 614461, 1935 [Chem. Abstr. 1935, 29, 5861].
34. H. Buschmann, R. Michel, German Patent, 617646 [Chem. Abstr. 1936, 30, 492].
35. P. Maitte, Ann. Chim. (Paris) 1954, 9, 431-475
36. [Chem. Abstr. 1955, 49, 6929i].
37. H. H. Warren, G. Dougherty, E. S. Wallis, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3422-3423.
38. H. H. Warren, G. Dougherty, E. S. Wallis, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3812-3415.
39. F. Micheel, Z. H. Schleifstein, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 1613-1616.
40. F. Micheel, Z. H. Schleifstein, Chem. Ber. 1972, 105, 650-657.
41. T. Kametani, K. Fukumoto, K. Kigasawa, M. Hiiragi, H. Ishimaru, Heterocycles 1975, 2, 311-341.
42. T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, H. Ishimaru, N. Wagatsuma, Heterocycles 1975, 3, 521-527.
43. T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, H. Ishimaru, N. Wagatsuma, S. Haga, O. Kusama, J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 851-854.
44. H. Boehme, L. Tils, B. Unterhalt, Chem. Ber. 1964, 97, 179-185.
45. E. R. De Waard, H. R. Reus, H. O. Huisman, Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4315-4316.
46. J. Almena, F. Foubelo, M. Yus, J. Org. Chem. 1996, 61, 1859-1862.
47. J. Liu, E. T. Birzin, W. Chan, Y. T. Yang, L.-Y. Pai, C. DaSilva, E. C. Hayes, R. T. Mosley, F. DiNinno, S. P. Rohrer, J. M. Schaeffer, M. L. Hammond, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 715-718.
48. B. K. F. Tripathi, A. K. Srivastava, V. J. Ram, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1543-1549.
49. M. Yamato, Synth. Org. Chem. Jpn. 1983, 41, 958-971.
50. E. A. Markaryan, A. G. Samodurova, Russ. Chem. Rev. 1989, 58, 479-493.
51. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III (Eds.:, A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, R. J. K. Taylor), Elsevier, Amsterdam, 2008, vol. 7, chapter 7.08.12, pp. 529-543.
52. E. L. Larghi, T. S. Kaufman, Synthesis 2006, 187-220.
53. S. W. Youn, Org. Prep. Proced. Int. 2006, 38, 505-591.
54. N. Micale, M. Zappalà, S. Grasso, Farmaco 2002, 57, 853-859.
55. M. P. DeNinno, R. Schoenleber, K. E. Asin, R. MacKenzie, J. W. Kebabian, J. Med. Chem. 1990, 33, 2950-2952.
56. B. Unterhalt, U. Heppert, Pharmazie 2001, 56, 445-447.
57. B. Unterhalt, U. Heppert, Pharmazie 2002, 57, 346-347.
58. A. Chimirri, G. De Sarro, A. De Sarro, R. Gitto, S. Grasso, S. Quartarone, M. Zappala, P. Giusti, V. Libri, A. Constanti, A. G. Chapman, J. Med. Chem. 1997, 40, 1258-1269.
59. B. Wünsch, M. Zott, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2307-2310.
60. P. S. Steyn, C. W. Holzapfel, Tetrahedron 1967, 23, 4449-4461.
61. A. L. Meyer, R. B. Turner, Tetrahedron 1971, 27, 2609-2615.
62. D. A. Bianchi, F. Rúa, T. S. Kaufmann, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 411-415.
63. M. D. Ennis, N. B. Ghazal, R. L. Hoffman, M. W. Smith, S. K. Schlachter, C. F. Lawson, W. B. Im, J. F. Pregenzer, K. A. Svensson, R. A. Lewis, E. D. Hall, D. M. Sutter, L. T. Harris, R. B. McCall, J. Med. Chem. 1998, 41, 2180-2183.
64. P. R. R. Costa, L. M. Cabral, K. G. Alencar, L. L. Schmidt, M. L. A. A. Vasconcellos, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7021-7024.
65. M. Guiso, C. Marra, C. Cavarischia, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6531-6534.
66. M. Guiso, A. Bianco, C. Marra, C. Cavarischia, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3407-3411.
67. A. Saeed, A. Mumtaz, Chin. J. Chem. 2008, 26, 1647-1650.
68. A. Saeed, U. Flörke, Acta Crystallogr., Sect. E 2006, 62, o1598-o1600.
69. B. Bouguerne, P. Hoffmann, C. Lherbet, Synth. Commun. 2010, 40, 915-926.
70. T. Ollevier, E. J. Nadeau, J. Org. Chem. 2004, 69, 9292-9295.
71. T. Ollevier, E. Nadeau, Synlett 2006, 219-222.
72. T. Ollevier, E. Nadeau, A.-A. Guay-Begin, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8351-8354.
73. T. Ollevier, E. Nadeau, J.-C. Eguillon, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2080-2084.
74. T. Ollevier, E. Nadeau, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3126-3134.
75. for a review, see:, T. Ollevier, V. Desroy, E. Nadeau, Arkivoc 2007, 10, 10-20.
76. R. Dumeunier, I. E. Markõ, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 825-829.
77. N. M. Leonard, M. C. Oswald, D. A. Freiberg, B. A. Nattier, R. C. Smith, R. S. Mohan, J. Org. Chem. 2002, 67, 5202-5207.
78. N. Komatsu, M. Uda, H. Suzuki, Synlett 1995, 984-986.
79. C. Lherbet, D. Soupaya, C. Baudoin-Dehoux, C. André, C. Blonski, P. Hoffmann, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5449-5451.
80. M. Yoshimatsu, T. Sato, H. Shimizu, M. Hori, T. Kataoka, J. Org. Chem. 1994, 59, 1011-1019.
81. I. Jirovsky, L. G. Humber, R. Noureldin, J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 937-940.
82. B. Bouguerne, C. Lherbet, M. Baltas, Lett. Org. Chem. 2010, 7, 420-423.
83. E. Fillon, D. Fishlock, Tetrahedron 2009, 65, 6682-6695.
84. P. Laszlo, Science 1987, 235, 1473-1477.
85. G. Klopp, J. Papp, J. Görög-Kocsis, T. Mándy, Hungarian Patent, 153556, 1967 [Chem. Abstr. 1967, 67, 55943].
86. A. Hegedüs, Z. Hell, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1220-1222.
87. A. Hegedüs, Z. Hell, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8553-8555.
88. A. Saeed, U. Flörke, Acta Crystallogr., Sect. E 2006, 62, o1819-o1821.
89. C. Krug, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1674-1679.
90. J. von Braun, F. Zobel, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1923, 56, 2142-2152.
91. S. Siegel, S. Coburn, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 5494-5495.
92. F. L. Anderson, F. G. Holliman, J. Chem. Soc. 1950, 1037-1039.
93. E. F. Da Silva, E. J. Barreiro, J. Braz. Chem. Soc. 1993, 4, 40-44.
94. I. Ivanov, S. Nikolova, E. Kochovska, S. Statkova-Abeghe, Arkivoc 2007, 15, 31-44.
95. F. Foubelo, B. Moreno, M. Yus, Tetrahedron 2004, 60, 4655-4662.
96. C. Nájera, M. Yus, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 867-926.
97. M. Yus, Arene-Catalyzed Lithiation, in: Patai's Chemistry of Functional Groups, Wiley, New York, 2009.
98. U. Azzena, S. Demartis, L. Pilo, E. Piras, Tetrahedron 2000, 56, 8375-8382.
99. D. García, F. Foubelo, M. Yus, Heterocycles 2007, 74, 507-519.
100. F. Foubelo, D. García, B. Moreno, M. Yus, Arkivoc 2009, 9, 183-194.
101. A. Saeed, Chin. Chem. Lett. 2010, 21, 261-264.
102. A. Saeed, J. Simpson, R. G. Stanley, Acta Crystallogr., Sect. E 2009, 65, o867-o868.
103. E. Campagine, B. G. Heaton, J. Org. Chem. 1964, 29, 2372-2378.
104. A. Saito, M. Takayama, A. Yamazaki, J. Numaguchi, Y. Hanzawa, Tetrahedron 2007, 63, 4039-4047.
105. Z. Khorsandi, A. R. Khosropour, V. Mirkhani, I. Mohammadpoor-Baltork, M. Moghadam, S. Tangestaninejad, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1213-1216.
106. A. M. Khenkin, R. Neumann, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14474-14476.
107. A. M. Khenkin, R. Neumann, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4088-4090.
108. A. M. Khenkin, L. Weiner, Y. Wang, R. Neumann, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8531-8542.
109. P. Mars, D. W. van Krevelen, Chem. Eng. Sci. 1954, 3, 41-59.
110. C. N. Satterfield, Heterogeneous Catalysis in Practice, McGraw-Hill, New York, 1980.
111. E. S. Schmidtmann, M. Oestreich, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4634-4638.
112. W. W.-M. Youngsaye, J. S. Panek, Silicon-Mediated Stereoselective Oxa-Pictet Spengler Reactions. 38th Great Lakes Regional Meeting of the American Chemical Society. Chicago, May 13-16, 2009. Abstract 180.
113. W. Youngsaye, Ph. D. Thesis, Boston University, 2010.
114. J. T. Lowe, W. Youngsaye, J. S. Panek, J. Org. Chem. 2006, 71, 3639-3642.
115. J. T. Lowe, J. S. Panek, Org. Lett. 2005, 7, 3231-3234.
116. X. Zhang, X. Li, J. C. Lanter, Z. Sui, Org. Lett. 2005, 7, 2043-2046.
117. R. C. Larock, E. K. Yum, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689-6690.
118. F. Lõpez, L. Castedo, J. L. Mascareñas, Org. Lett. 2005, 7, 287-290.
119. F. Lõpez, L. Castedo, J. L. Mascareñas, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4218-4219.
120. L. Birkofer, A. Ritter, H. Uhlenbrauck, Chem. Ber. 1963, 96, 3280-3288.
121. K. Matsumura, S. Hashiguchi, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8738-8739.
122. K.-J. Haack, S. Hashiguchi, A. Fujii, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 285-288.
123. X. Duan, X. Xu, Z. Zhang, Z. Zheng, Heterocycles 2007, 71, 2465-2476.
124. R. E. TenBrink, J. M. McCall, H. G. Johnson, J. Med. Chem. 1980, 23, 1058-1060.
125. W. H. Miles, S. K. Heinsohn, M. K. Brennan, D. T. Swarr, P. M. Eidam, K. A. Gelato, Synthesis 2002, 1541-1545.
126. B. X. Zhao, L. Sha, W. Tan, H. Zuo, D.-W. Huang, Chin. J. Org. Chem. 2004, 10, 1300-1303.
127. A. D. Thomas, J. Josemin, C. V. Asokan, Tetrahedron 2004, 60, 5069-5076.
128. M. Guiso, A. Betrow, C. Marra, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1967-1976.
129. S.-Y. Chou, C.-H. Chen, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6045-6048.
130. S.-Y. Chou, Heterocycles 2003, 60, 1095-1110.
131. Z. Zhang, X. Duan, Heterocycles 2005, 65, 2649-2655.
132. M. P. DeNinno, R. Schoenleber, K. E. Asin, R. MacKenzie, J. W. Kebabian, J. Med. Chem. 1990, 33, 2948-2950.
133. M. P. DeNinno, R. J. Perner, H. E. Morton, S. J. DiDomenico, J. Org. Chem. 1992, 57, 7115-7118.
134. C. N. Kuo, S. P. Wang, M. Y. Yeh, H. J. Tien, J. Chin. Chem. Soc. (Taipei) 1992, 39, 641-645.
135. T. Delaunay, P. Genix, M. Es-Sayed, J. P. Vors, N. Monteiro, G. Balme, Org. Lett. 2010, 12, 3328-3331.
136. K. Harju, J. Vesterinen, J. Yli-Kauhaluoma, Org. Lett. 2009, 11, 2219-2221.
137. D. L. Browne, M. D. Helm, A. Plant, J. P. Harrity, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8656-8658.
138. T. Schläger, C. Oberdorf, B. Tewes, B. Wünsch, Synthesis 2008, 1793-1797.
139. Y. P. Xie, J. Men, Y. Z. Li, H. Chen, P. M. Cheng, X. J. Li, Catal. Commun. 2004, 5, 237-238.
140. K. Takahashi, M. Shibagaki, H. Matsushita, Chem. Lett. 1990, 19, 311-314.
141. K. N. F. Shaw, M. D. Armstrong, A. McMillan, J. Org. Chem. 1956, 21, 1149-1151.
142. H. Soicke, G. Al-Hassan, U. Frenzel, K. Goerler, Arch. Pharm. 1988, 321, 149-152.
143. R. H. Tale, K. M. Patil, S. E. Dapurkar, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3427-3428.
144. T. B. Lanni, K. L. Greene, C. N. Kolz, K. S. Para, M. Visnick, J. L. Mobley, D. T. Dudley, T. J. Baginski, M. B. Liimatta, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 756-760.
145. M. Beinhoff, B. Karakaya, A. D. Schlüter, Synthesis 2003, 79-90.
146. L. Fuller, B. Iddon, K. Smith, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 3465-3470.
147. S. Shiozawa, K. Takada, N. Hikage, Japanese Patent, 06199832 A, 1994 [Chem. Abstr. 1995, 122, 9855].
148. H. W. Krell, J. Middeldorff, U. Reiff, T. von Hirschheydt, E. Voss, WO Patent, 2007017222, 2007 [Chem. Abstr. 2007, 146, 229338]
149. M. Lama, O. Mamula, R. Scopelliti, Synlett 2004, 1808-1810.
150. B. B. Lohray, Synthesis 1992, 1035-1052.
151. W. Davies, Q. N. Porter, J. Chem. Soc. 1957, 4958-4960.
152. B. Abarca, R. Ballesteros, E. Enriquez, G. Jones, Tetrahedron 1985, 41, 2435-2440.
153. K. Kirschke, Houben-Weyl, 4th ed., Vol. E 8b, Part II, E. Schaumann, Ed. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1994, p. 399-763.
154. A. Gopalsamy, A. Aplasca, G. Ciszewski, K. Park, J. W. Ellingboe, M. Orlowski, B. Feld, A. Y. M. Howe, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 457-460.
155. Y. Nagao, A. Ueki, K. Asano, S. Tanaka, S. Sano, M. Shiro, Org. Lett. 2002, 4, 455-457.
156. M. Yus, J. Gomis, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1989-1995.
157. M. Yus, C. Gomez, P. Candela, Tetrahedron 2002, 58, 6207-6210.
158. M. Mihara, Y. Ishino, S. Minakata, M. Komatsu, Synlett 2002, 1526-1528.
159. A. B. Bueno, J. Gilmore, J. Boot, R. Broadmore, J. Cooper, J. Findlay, L. Hayhurst, A. Marcos, C. Montero, S. Mitchell, G. Timms, R. Tomlinson, L. Wallace, L. Walton, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3344-3348.
160. J. E. Baldwin, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734-736.
161. J. E. Baldwin, J. Cutting, W. Dupont, L. Kruse, L. Silberman, R. C. Thomas, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 736-738.
162. S. J. Gharpure, A. M. Sathiyanarayanan, Chem. Commun. 2011, 47, 3625-3627.
163. J. An, N.-J. Chang, L.-D. Song, Y.-Q. Jin, Y. Ma, J.-R. Chen, W.-J. Xiao, Chem. Commun. 2011, 47, 1869-1871.
164. G. Abbiati, V. Canevari, S. Caimi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7117-7120.
165. C. A. Demerson, G. Santroch, L. G. Humber, J. Med. Chem. 1975, 18, 577-580.
166. F. Carlo, G. Stefania, M. Paola, C. Paolo, Z. Franco, PCT, Int. Appl. WO 2005/105213 A3, 2005.
167. C. Nussbaumer, G. Frater, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 396-401.
168. S. A. Kozmin, Org. Lett. 2001, 3, 755-758.
169. D. J. Hart, C. E. Bennett, Org. Lett. 2003, 5, 1499-1502.
170. M. S. Kwon, S. K. Woo, S. W. Na, E. Lee, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1733-1735.
171. E. Fayard, L. A. Tintignac, A. Baudry, B. A. Hemmings, J. Cell Sci. 2005, 118, 5675-5678.
172. I. Vivanco, C. L. Sawyers, Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 489-501.
173. A. Bellacosa, C. C. Kumar, A. DiCristofano, J. R. Testa, Adv. Cancer Res. 2005, 94, 29-86.
174. Some previous syntheses
175. K. Tatsuta, K. Akimoto, M. Annaka, Y. Ohno, M. Kinoshita, J. Antibiot. 1985, 38, 680-682.
176. Tatsuta, K. Akimoto, M. Annaka, Y. Ohno, M. Kinoshita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 1699-1706.
177. M. P. Winters, M. Stranberg, H. W. Moore, J. Org. Chem. 1994, 59, 7572-7574.
178. S. Takano, K. Hasuda, A. Ito, Y. Koide, F. Ishii, I. Haneda, S. Chihara, Y. Koyama, J. Antibiot. 1976, 29, 765-768.
179. N. Tanaka, T. Okabe, F. Isono, M. Kashiwagi, K. Nomoto, M. Takahashi, A. Shimazu, T. Nishimura, J. Antibiot. 1985, 38, 1327-1332.
180. T. Okabe, K. Nomoto, H. Funabashi, S. Okuda, H. Suzuki, N. Tanaka, J. Antibiot. 1985, 38, 1333-1336.
181. M. E. Bergy, J. Antibiot. 1968, 21, 454-457.
182. H. Hoeksema, W. C. Krueger, J. Antibiot. 1976, 29, 704-709.
183. Y. Iwai, A. Kora, Y. Takahashi, T. Ayashi, J. Awaya, R. Masuma, R. Oiwa, S. Omura, J. Antibiot. 1978, 31, 959-965.
184. E. J. Salaski, G. Krishnamurthy, W.-D. Ding, K. Yu, S. S. Insaf, C. Eid, J. Shim, J. I. Levin, K. Tabei, L. Toral-Barza, W.-G. Zhang, L. A. McDonald, E. Honores, C. Hanna, A. Yamashita, B. Johnson, Z. Li, L. Laakso, D. Powell, T. S. Mansour, J. Med. Chem. 2009, 52, 2181-2184.
185. N. Jacobsen, K. Torssell, Justus Liebigs Ann. Chem. 1972, 763, 135-147.
186. N. Jacobsen, K. Torssell, Acta Chem. Scand. 1973, 27, 3211-3216.
187. P. Contant, M. Haess, J. Riegl, M. Scalone, M. Visnick, Synthesis 1999, 821-828.
188. A. Ichihara, M. Ubukata, H. Oikawa, K. Muramaki, S. Sakamura, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4469-4472.
189. C. Bolm, J. P. Hildebrand, K. Muniz, in Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed. (Ed.:, I. Ojima), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, p. 399-428.
190. H. R. Mohan, A. S. Rao, Synth. Commun. 1993, 23, 2579-2585.
191. C. N. Eid, J. Shim, J. Bikker, M. Lin, J. Org. Chem. 2009, 74, 423-426.
192. S. H. Lagorio, D. A. Bianchi, E. G. Sutich, T. S. Kaufman, Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 1333-1338.
193. H. W. Moore, Science 1977, 197, 527-532.
194. H. W. Moore, R. Czerniak, Med. Res. Rev. 1981, 1, 249-280.
195. D. A. Bianchi, E. G. Sutich, T. S. Kaufman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 757-760.
196. L. Toral-Barza, W.-G. Zhang, X. Huang, L. A. McDonald, E. J. Salaski, L. R. Barbieri, W.-D. Ding, G. Krishnamurthy, Y. Hu, J. Lucas, V. S. Bernan, P. Cai, J. I. Levin, T. S. Mansour, J. J. Gibbons, R. T. Abraham, K. Yu, Mol. Cancer Ther. 2007, 6, 3028-3038.
197. R. A. Fernandes, R. Brückner, Synlett 2005, 1281-1285.
198. G. A. Kraus, B. Roth, J. Org. Chem. 1978, 43, 4923-4924.
199. T. Li, R. H. Ellison, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6263-6265.
200. G. A. Kraus, H. Cho, S. Crowley, B. Roth, H. Sugimoto, S. Prugh, J. Org. Chem. 1983, 48, 3439-3444.
201. L. D. Foland, O. H. W. Decker, H. W. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 989-995.
202. M. A. Brimble, S. J. Stuart, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 881-885.
203. G. A. Kraus, J. Li, M. S. Gordon, J. H. Jensen, J. Org. Chem. 1995, 60, 1154-1159.
204. T. Kapferer, R. Brückner, A. Herzig, W. A. König, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2154-2162.
205. C. Harcken, R. Brückner, New J. Chem. 2001, 25, 40-54.
206. C. Harcken, R. Brückner, Synlett 2001, 718-721.
207. C. Harcken, R. Brückner, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3967-3971.
208. H. Uno, J. Org. Chem. 1986, 51, 350-358.
209. A. F. Littke, G. Fu, Org. Synth. 2004, 81, 63-76.
210. R. G. F. Giles, R. W. Rickards, B. S. Senanayake, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 3949-3956.
211. Z. Chen, H. Huang, C. Wang, Y. Li, J. Ding, S. Ushio, N. Hiroshi, I. Yoichi, Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 2743-2746.
212. R. A. Fernandes, V. P. Chavan, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4306-4311.
213. I. R. Green, V. I. Hugo, F. Oosthuizen, R. G. F. Giles, Synth. Commun. 1996, 26, 867-880.
214. G. A. Kraus, J. Li, Synlett 1993, 525-526.
215. G. A. Kraus, J. Li, M. Gordon, J. H. Jensen, J. Org. Chem. 1994, 59, 2219-2222.
216. P. P. Deshpande, K. N. Price, D. C. Baker, J. Org. Chem. 1996, 61, 455-458.
217. J. S. Swenton, J. N. Freskos, P. Dalidowicz, M. L. Kerns, J. Org. Chem. 1996, 61, 459-464.
218. P. P. Deshpande, K. N. Price, D. C. Baker, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1059-1060.
219. C. Curti, F. Zanardi, L. Battistini, A. Sartori, G. Rassu, L. Pinna, G. Casiraghi, J. Org. Chem. 2006, 71, 8552-8558.
220. K. H. Dötz, P. Tomuschat, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 187-198.
221. R. A. Fernandes, V. P. Chavan, A. B. Ingle, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6341-6343.
222. R. A. Fernandes, V. P. Chavan, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3899-3901.
223. T. Masquelin, U. Hengartner, J. Streith, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 43-58.
224. H. Schmid, T. M. Meijer, A. Ebnöther, Helv. Chim. Acta 1950, 33, 595-608.
225. H. Schmid, A. Ebnöther, T. M. Meijer, Helv. Chim. Acta 1950, 33, 1751-1770.
226. C. Bianchi, G. Ceriotti, J. Pharm. Sci. 1975, 64, 1305-1308.
227. Z. Chen, H. Huang, C. Wang, Y. Li, J. Ding, Zhongcaoyao 1981, 12, 483-484
228. [Chem. Abstr. 1982, 97: 20699].
229. J. Ding, H. Huang, Zhongcaoyao 1982, 13, 499-501
230. [Chem. Abstr. 1983, 98: 113584].
231. P. Krishnan, K. F. Bastow, Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 1367-1379.
232. K. Kobayashi, M. Uchida, T. Uneda, M. Tanmatsu, O. Morikawa, H. Konishi, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7725-7728.
233. T. Kometani, E. Yoshii, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 1191-1196.
234. T. Kometani, E. Yoshii, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 1197-1202.
235. L. M. Tewierik, C. Dimitriadis, C. D. Donner, M. Gill, B. Willems, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3311-3318.
236. J. S. Gibson, O. Andrey, M. A. Brimble, Synthesis 2007, 2611-2613.
237. H. Schmid, A. Ebnöther, Helv. Chim. Acta 1951, 34, 561-576.
238. H. Schmid, A. Ebnöther, Helv. Chim. Acta 1951, 34, 1041-1049.
239. M. S. Buchanan, M. Gill, J. Yu, Aust. J. Chem. 1997, 50, 1081-1089.
240. M. S. Buchanan, M. Gill, J. Yu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 919-925.
241. S. Govender, E. M. Mmutlane, W. A. L. van Otterlo, C. B. de Koning, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2433-2400.
242. J. Sperry, J. J. P. Sejberg, F. M. Stiemke, M. A. Brimble, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2599-2603.
243. M. A. Brimble, J. S. Gibson, J. J. P. Sejberg, J. Sperry, Synlett 2008, 867-870.
244. J. Sperry, J. S. Gibson, J. J. P. Sejberg, M. A. Brimble, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4261-4270.
245. R. A. Fernandes, S. V. Mulay, Synlett 2010, 2667-2671.
246. R. A. Fernandes, S. V. Mulay, J. Org. Chem. 2010, 75, 7029-7032.
247. T. Masquelin, U. Hengartner, J. Streith, Synthesis 1995, 780-786.
248. R. T. Sawant, S. G. Jadhav, S. B. Waghmode, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4442-4449.
249. Y. Hayashi, J. Yamaguchi, K. Hibino, M. Shoji, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8293-8296.
250. G. Zhong, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4247-4250.
251. S. P. Brown, M. P. Brochu, C. J. Sinz, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10808-10809.
252. Y. Hayashi, J. Yamaguchi, T. Sumiya, K. Hibino, M. Shoji, J. Org. Chem. 2004, 69, 5966-5973.
253. R. T. Sawant, S. B. Waghmode, Tetrahedron 2009, 65, 1599-1602.
254. S. Omura, H. Tanaka, Y. Koyama, R. Oiwa, M. Katagiri, T. Nagai, T. Hata, J. Antibiot. 1974, 27, 363-365.
255. H. Tanaka, Y. Koyama, J. Awaya, H. Marumo, R. Oiwa, M. Katagiri, T. Nagai, S. Omura, J. Antibiot. 1975, 28, 860-867.
256. G. A. Kraus, J. Shi, J. Org. Chem. 1990, 55, 1105-1106.
257. M. Yamaguchi, S. Nakamura, T. Okuma, T. Minami, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3913-3916.
258. U. P. Dhokte, A. S. Rao, Synth. Commun. 1988, 18, 597-605.
259. U. P. Dhokte, A. S. Rao, Synth. Commun. 1991, 21, 1263-1271.
260. M. A. Brimble, P. Bachu, J. Sperry, Synthesis 2007, 18, 2887-2893.
261. S. B. Singh, M. G. Cordingley, R. G. Ball, J. L. Smith, A. W. Dombrowski, M. A. Goetz, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5279-5282.
262. A. G. Kraus, H. Ogutu, Tetrahedron 2002, 58, 7391-7395.
263. V. J. Bulbule, P. S. Koranne, V. H. Deshpande, H. B. Borate, Tetrahedron 2007, 63, 166-170.
264. M. A. Brimble, R. J. R. Elliott, Tetrahedron 2002, 58, 183-189.
265. M. A. Brimble, S. I. Houghton, P. D. Woodgate, Tetrahedron 2007, 63, 880-887.
266. J. Sperry, M. A. Brimble, Synlett 2008, 12, 1910-1912.
267. J. Sperry, T. Y. Yuen, M. A. Brimble, Synthesis 2009, 15, 2561-2569.
268. P. Bachu, J. Sperry, M. A. Brimble, Tetrahedron 2008, 64, 4827-4834.
269. M. J. Martinelli, R. Vaidyanathan, J. M. Pawlak, N. K. Nayyar, U. P. Dhokte, C. W. Doecke, L. M. H. Zollars, E. D. Moher, V. V. Khau, B. Kosmrlj, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3578-3585.
270. C. D. Donner, M. Gill, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 938-948.
271. C. D. Donner, M. Gill, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3921-3924.
272. R. T. Sawant, S. B. Waghmode, Synth. Commun. 2010, 40, 2269-2277.
273. R. T. Sawant, S. B. Waghmode, Tetrahedron 2010, 66, 2010-2014.
274. D. A. Bianchi, M. A. Cipulli, T. S. Kaufman, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4731-4736.
275. T. S. Kaufman, C. R. Bernardi, M. Cipulli, C. C. Silveira, Molecules 2000, 5, 493-494.
276. R. G. F. Giles, C. A. Joll, M. V. Sargent, D. M. G. Tilbrook, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 3029-3038.
277. R. G. F. Giles, J. D. McManus, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6361-6363.
278. R. G. F. Giles, R. W. Rickards, B. S. Senanayake, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 3361-3370.
279. R. G. F. Giles, R. W. Rickards, B. S. Senanayake, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2241-2248.
280. J. E. Baldwin, M. J. Lusch, Tetrahedron 1982, 38, 2939-2947.
281. R. G. F. Giles, I. R. Green, L. S. Knight, V. R. L. Son, P. K. Mitchell, S. C. Yorke, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 853-857.
282. R. Aggarwal, A. A. Birkbeck, C. B. de Koning, R. G. F. Giles, I. R. Green, S.-H. Li, F. J. Oosthuizen, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4535-4538.
283. R. G. F. Giles, I. R. Green, S.-H. Li, Aust. J. Chem. 2005, 58, 565-571.
284. R. G. F. Giles, Y. Gruchlik, Arkivoc 2004, 10, 134-151.
285. I. R. Green, N. October, Arkivoc 2010, 2, 71-96.
286. I. Kock, S. Draeger, B. Schulz, B. Elsässer, T. Kurtán, Ú. Kenéz, S. Antus, G. Pescitelli, P. Salvadori, J.-B. Speakman, J. Rheinheimer, K. Krohn, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1427-1434.
287. R. Masuma, N. Tabata, H. Tomoda, K. Haneda, Y. Iwai, S. Omura, J. Antibiot. 1994, 47, 46-53.
288. S. Lai, Y. Shizuri, S. Yamamura, K. Kawai, Y. Terada, H. Furukawa, Chem. Lett. 1990, 589-592.
289. N. Tabata, H. Tomoda, Y. Iwai, S. Omura, J. Antibiot. 1995, 48, 83-84.
290. L. Han, X. Huang, I. Sattler, U. Moellmann, H. Fu, W. Lin, S. Grabley, Planta Med. 2005, 71, 160-164.
291. J. Malmstrøm, C. Christophersen, J. C. Frisvad, Phytochemistry 2000, 54, 301-309.
292. D. A. Bianchi, N. E. Blanco, N. Carrillo, T. S. Kaufman, J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 1923-1927.
293. D. A. Bianchi, L. Brambilla, M. A. Gattuso, T. S. Kaufman, J. Plant Growth Regul. 2006, 25, 332-338.
294. B. A. Anderson, M. M. Hansen, D. L. Varie, J. T. Vicenzi, M. J. Zmijewski, US Patent, 5986114, 1999 [Chem. Abstr. 1999, 127, 262710].
295. G. Kerti, T. Kurtán, T.-Z. Illyés, K. E. Kövér, S. Sõlyom, G. Pescitelli, N. Fujioka, N. Berova, S. Antus, Eur. J. Org. Chem. 2007, 296-305.
296. J. T. Vicenzi, M. J. Zmijewski, M. R. Reinhard, B. E. Landen, W. L. Muth, P. G. Marler, Enzyme Microb. Technol. 1997, 20, 494-499.
297. B. Erdélyi, A. Szabõ, L. Birincsik, Ú. Hoschke, J. Mol. Catal. B 2004, 29, 195-199.
298. G. Kerti, T. Kurtán, K. E. Kövér, S. Sõlyom, I. Greiner, S. Antus, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2356-2360.
299. T. Suzuki, K. Tanemura, T. Horaguchi, K. Kaneko, Tetrahedron 2006, 62, 3739-3751.
300. T. Suzuki, C. Okada, K. Arai, A. Awaji, T. Shimizu, K. Tanemura, T. Horaguchi, J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 1409-1418.
301. A. A. Stierle, D. B. Stierle, K. Kelly, J. Org. Chem. 2006, 71, 5357-5360.
302. P. Buchgraber, T. N. Snaddon, C. Wirtz, R. Mynott, R. Goddard, A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8450-8454.
303. J. Hu, P. E. Van den Steen, Q.-X. A. Sang, G. Opdenakker, Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 480-498.
304. C. E. Brinckerhoff, L. M. Matrisian, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002, 3, 207-214.
305. C. M. Overall, O. Kleifeld, Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 227-239.
306. J. Zhou, B. B. Snider, Org. Lett. 2007, 9, 2071-2074.
307. X. Wu, J. Zhou, B. B. Snider, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1283-1286.
308. Z.-Y. Jiang, Y.-G. Wang, Chem. Lett. 2003, 32, 568-569.
309. T. Rödel, H. Gerlach, Liebigs Ann./Recueil 1997, 213-216.
310. S. Hanessian, A. Gomtsyan, N. Malek, J. Org. Chem. 2000, 65, 5623-5631.
311. A. Migita, Y. Shichijo, H. Oguri, M. Watanabe, T. Tokiwano, H. Oikawa, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1021-1025.
312. S.-I. Kiyooka, Y. Kaneko, M. Komura, H. Matsuo, M. Nakano, J. Org. Chem. 1991, 56, 2276-2278.
313. S.-i. Kiyooka, K. A. Shahid, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1537-1542.
314. S.-i. Kiyooka, K. A. Shahid, F. Goto, M. Okazaki, Y. Shuto, J. Org. Chem. 2003, 68, 7967-7978.
315. S.-i. Kiyooka, M. A. Hena, J. Org. Chem. 1999, 64, 5511-5523.
316. R. Fujiyama, K. Goh, S.-i. Kiyooka, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1211-1215.
317. N. Stiasni, M. Hiersemann, Synlett 2009, 2133-2136.
318. D. A. Evans, C. S. Burgey, N. A. Paras, T. Vojkovsky, S. W. Tregay, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5824-5825.
319. M. Hiersemann, Synthesis 2000, 1279-1290.
320. A. Pollex, M. Hiersemann, Org. Lett. 2005, 7, 5705-5708.
321. M. Körner, M. Hiersemann, Org. Lett. 2007, 9, 4979-4982.
322. Q. Wang, A. Millet, M. Hiersemann, Synlett 2007, 1683-1686.
323. L. Abraham, R. Czerwonka, M. Hiersemann, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4700-4703.
324. L. Abraham, M. Körner, P. Schwab, M. Hiersemann, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1281-1294.
325. L. Abraham, M. Körner, M. Hiersemann, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3647-3650.
326. C. F. Bender, F. K. Yoshimoto, C. L. Paradise, J. K. De Brabander, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11350-11352.
327. K. Naemura, M. Murata, R. Tanaka, M. Yano, K. Hirose, Y. Tobe, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3285-3294.
328. L. Han, X. Huang, I. Sattler, U. Moellmann, H. Fu, W. Lin, S. Grabley, Planta Med. 2005, 71, 160-164.
329. C. O. Onyeji, D. P. Nicolaou, C. H. Nightingale, L. Bow, Int. J. Antimicrob. Agents 1999, 11, 31-37.
330. A. Lefort, M. Baptista, B. Fantin, F. Depardieu, M. Arthur, C. Carbon, P. Courvalin, Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 476-482.
331. D. Martínez Solorio, M. P. Jennings, J. Org. Chem. 2007, 72, 6621-6623.
332. Y. Abe, K. Mori, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2001, 65, 2110-2112.
333. P. K. Jadhav, K. S. Bhat, P. T. Perumal, G. C. Brown, J. Org. Chem. 1986, 51, 432-439.
334. H. C. Brown, K. S. Bhat, R. S. Randad, J. Org. Chem. 1989, 54, 1570-1576.
335. U. S. Racherla, H. C. Brown, J. Org. Chem. 1991, 56, 401-404.
336. S. V. Ley, J. Norman, W. P. Griffith, S. P. Marsden, Synthesis 1994, 639-666.
337. P. V. Ramachandran, K. J. Padiya, V. Rauniyar, M. V. R. Reddy, H. C. Brown, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1015-1017.
338. K. C. Nicolaou, A. Li, D. J. Edmonds, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7086-7090.
339. K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, A. Li, G. S. Tria, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3942-3945.
340. G. Lalic, E. J. Corey, Org. Lett. 2007, 9, 4921-4923.
341. K. C. Nicolaou, A. Li, S. P. Ellery, D. J. Edmonds, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6293-6295.
342. K. C. Nicolaou, A. Li, D. J. Edmonds, G. S. Tria, S. P. Ellery, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16905-16918.
343. P. Li, J. N. Payette, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9534-9535.
344. S. T.-C. Eey, M. J. Lear, Org. Lett. 2010, 12, 5510-5513.
345. M. Handa, K. A. Scheidt, M. Bossart, N. Zheng, W. R. Roush, J. Org. Chem. 2008, 73, 1031-1035.
346. S. Meiries, R. Marquez, J. Org. Chem. 2008, 73, 5015-5021.
347. M. J. Martinelli, N. K. Nayyar, E. D. Moher, U. P. Dhokte, J. M. Pawlak, R. Vaidyanathan, Org. Lett. 1999, 1, 447-450.
348. C. J. Chapman, C. G. Frost, J. P. Hartley, A. J. Whittle, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 773-775.
349. G. Bartoli, M. Locatelli, P. Melchiorre, L. Sambri, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2037-2049.
350. T. Mukaiyama, K. Suzuki, J. S. Han, S. Kobayashi, Chem. Lett. 1992, 435-438.
351. T. Akiyama, H. Shima, S. Ozaki, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5593-5596.
352. N. J. A. Martin, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13368-13369.
353. B. Esquivel, M. Flores, S. Hernandez-Ortega, R. A. Toscano, T. P. Ramamoorthy, Phytochemistry 1995, 39, 139-143.
354. B. M. Fraga, C. E. Diaz, A. Guadano, A. Gonzalez-Coloma, J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 5200-5206.
355. Y. Aoyagi, Y. Takahashi, H. Fukaya, K. Takeya, R. Aiyama, T. Matsuzaki, S. Hashimoto, T. Kurihara, Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 1602-1604.
356. D. Martínez-Solorio, M. P. Jennings, Org. Lett. 2009, 11, 189-192 for previous efforts, see
357. E. M. Simmons, J. R. Yen, R. Sarpong, Org. Lett. 2007, 9, 2705-2708.
358. G. Majetich, G. Zou, Org. Lett. 2008, 10, 81-84.
359. G. Majetich, S. Liu, Synth. Commun. 1993, 23, 2331-2335.
360. M. S. Kharasch, P. O. Tawney, J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2308-2316.
361. M. T. Reetz, A. Kindler, J. Organomet. Chem. 1995, 502, C5-C7.
362. G. I. Togna, A. R. Togna, M. Franconi, C. Marra, M. Guiso, J. Nutr. 2003, 133, 2532-2536.
363. A. Bianco, G. M. Coccioli, C. Marra, Food Chem. 2001, 77, 405-411.
364. P. Lorenz, M. Zeh, J. Martens-Lobenhoffer, H. Schmidt, G. Wolf, T. F. W. Horn, Free Radical Res. 2005, 39, 535-545.
365. P. Schönfeld, N. Kruska, G. Reiser, Biochim. Biophys. Acta 2009, 1790, 1698-1704.
366. M. Zeh, P. Lorenz, P. Kreutzmann, P. Schönfeld, Redox Rep. 2008, 13, 23-30.
367. J. G. Fernández-Bolaños, O. Lõpez, J. Fernández-Bolaños, G. Rodríguez-Gutiérrez, Curr. Org. Chem. 2008, 12, 442-463.
368. A. Gambacorta, D. Tofani, R. Bernini, A. Migliorini, J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 3386-3391.
369. F.-L. Hsu, J.-Y. Chen, Phytochemistry 1993, 34, 1625-1627.
370. K. Fukuhara, I. Nakanishi, H. Kansui, E. Sugiyama, M. Kimura, T. Shimada, S. Urano, K. Yamaguchi, N. Miyata, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5952-5953.
371. W. Hakamata, I. Nakanishi, Y. Masuda, T. Shimizu, H. Higuchi, Y. Nakamura, S. Saito, S. Urano, T. Oku, T. Ozawa, N. Ikota, N. Miyata, H. Okuda, K. J. Fukuhara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6524-6525.
372. B. Poaty, S. Dumarçay, D. Perrin, Eur. Food Res. Technol. 2009, 230, 111-117.
373. B. Poaty, S. Dumarçay, P. Gérardin, D. Perrin, Ind. Crops Prod. 2010, 31, 509-515.
374. C. X. Zhang, H. Wu, X. C. Weng, Food Chem. 2004, 84, 219-222.
375. C. Ketterer, S. Grimme, E. Weckert, B. Wünsch, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3046-3050.
376. F. I. Carroll, P. Abraham, K. Parham, X. Bai, X. Zhang, G. A. Brine, S. W. Mascarella, B. R. Martin, E. L. May, C. Sauss, L. Di Paolo, P. Wallace, J. M. Walker, W. D. Bowen, J. Med. Chem. 1992, 35, 2812-2818.
377. E. L. May, M. D. Aceto, E. R. Bowman, C. Bentley, B. R. Martin, L. S. Harris, F. Medzihradsky, M. V. Mattson, A. E. Jacobson, J. Med. Chem. 1994, 37, 3408-3418.
378. S. Bhattacharyya, Synth. Commun. 2000, 30, 2001-2008.
379. S. Bhattacharyya, K. A. Neidigh, M. A. Avery, J. S. Williamson, Synlett 1999, 1781-1783.
380. P. Coudert, C. Rubat, M. Bastide, R. Malhuret, J. Chopineau, J. Pharm. Belg. 1995, 50, 445-454.
381. V. Soskic, J. Joksimovic, Curr. Med. Chem. 1998, 5, 493-512.
382. A. Zhang, Y. Kan, F. Li, Expert Opin. Ther. Pat. 2006, 16, 587-630.
383. A. Zhang, J. L. Neumeyer, R. J. Baldessarini, Chem. Rev. 2007, 107, 274-302.
384. H. Pessoa-Mahana, R. Araya-Maturana, B. C. Saitz, C. D. Pessoa-Mahana, Mini-Rev. Med. Chem. 2003, 3, 77-93.
385. F. Manetti, F. Corelli, G. Strappaghetti, M. Botta, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1303-1321.
386. D. A. Favor, D. S. Johnson, J. J. Powers, T. Li, R. Madabattula, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3039-3041.
387. D. L. Mohler, D. W. Thompson, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2567-2570.
388. J. P. Wolfe, H. Tomori, J. P. Sadighi, J. Yin, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1158-1174.
389. C. Tachdjian, J. Guo, M. Boudjelal, H. A. Al-Shamma, A. Giachino, K. Jakubowicz-Jaillardon, Q. Cheng, J. Zapf, M. Pfahl, WO Patent, 2004/093809, 2004 [Chem. Abstr. 2004, 141, 395418].
390. B. Elger, A. Huth, R. Neuhaus, E. Ottow, H. Schneider, B. Seilheimer, L. Turski, J. Med. Chem. 2005, 48, 4618-4627.
391. G. J. Lees, Drugs 2000, 59, 33-78.
392. A. J. Groom, T. Smith, L. Turski, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2003, 993, 229-275.
393. N. Lakshminarayana, Y. R. Prasad, L. Gharat, A. Thomas, P. Ravikumar, S. Narayanan, C. V. Srinivasan, B. Gopalan, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3147-3157.
394. Degerbeck, B. Fransson, L. Grehn, U. Ragnarsson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 11-14.
395. N. A. Van Draanen, S. Hengst, J. Chem. Educ. 2010, 87, 623-624.
396. S. Bajusz, D. Bajdy, E. Barabas, A. Feher, G. Szabo, G. Zsell, B. Veghelyi, G. Horvath, A. Juhasz, J. Lavich, L. Mohai, I. Moravcsik, G. Szeker, I. Pallagi, K. P. Aranyosi, WO 9318060 A1, 1993 [Chem. Abstr. 1994, 121, 206020].
397. B. Danieli, G. Lesma, D. Passarella, A. Silvani, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3489-3492.
398. B. Danieli, G. Lesma, D. Passarella, A. Silvani, Curr. Org. Chem. 2000, 4, 231-261.
399. B. Danieli, G. Lesma, D. Passarella, A. Silvani, J. Org. Chem. 1998, 63, 3492-3496.
400. T. A. Van Beek, R. Verpoorte, A. B. Svendsen, Tetrahedron 1984, 40, 737-748.
401. J. Hájícek, Collect. Czech. Chem. Commun. 2007, 72, 821-898.
402. D. Mobilio, L. G. Humber, A. H. Katz, C. A. Demerson, P. Hughes, R. Brigance, K. Conway, U. Shah, G. Williams, F. Labbadia, B. De Lange, A. Asselin, J. Schmid, J. Newburger, N. P. Jensen, B. M. Weichman, T. Chau, G. Neuman, D. D. Wood, D. Van Engel, N. Taylor, J. Med. Chem. 1988, 31, 2211-2217.
403. W. Chew, G. K. Cheal, J. F. Lunetta, C. A. Demerson, US Patent, 2006/0058532, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 144, 312069]
404. See also:, M. Angeli, M. Bandini, A. Garelli, F. Piccinelli, S. Tommasi, A. Umani-Ronchi, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3291-3296.
405. S. Schunk, D. Saunders, S. Harlfinger, S. Steufmehl, US Patent, WO 2008101660, 2008 [Chem. Abstr. 2008, 149, 307817].
406. M. S. Taylor, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10558-10559.
407. M. S. Taylor, N. Tokunaga, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6700-6704.
408. I. T. Raheem, P. S. Thiara, E. A. Peterson, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13404-13405.
409. A. Gutmann Doyle, E. N. Jacobsen, Development of a Thiourea-Catalyzed Enantioselective oxa-Pictet-Spengler Reaction, 232nd ACS National Meeting, San Francisco, September 10-14, 2006, ORGN-076.
410. A. Gutmann Doyle, Ph. D. Thesis, Harvard University, Cambridge, 2008.
411. V. H. Dahanukar, S. D. Rychnovsky, J. Org. Chem. 1996, 61, 8317-8320.
412. D. J. Kopecky, S. D. Rychnovsky, J. Org. Chem. 2000, 65, 191-198.
413. D. J. Kopecky, S. D. Rychnovsky, Org. Synth. 2003, 80, 177-180.
414. M. I. Memom, M. A. Memom, J. Viral Hepatitis 2002, 9, 84-100.
415. K. Hanazaki, Curr. Med. Chem. Anti-Infective Agents 2003, 2, 103-111.
416. A. Y. M. Howe, J. Bloom, C. J. Baldick, C. A. Benetatos, H. Cheng, J. S. Christensen, S. K. Chunduru, G. A. Coburn, B. Feld, A. Gopalsamy, W. P. Gorczyca, S. Herrmann, S. Johann, X. Jiang, M. L. Kimberland, G. Krisnamurthy, M. Olson, M. Orlowski, S. Swanberg, I. Thompson, M. Thorn, A. Del Vecchio, D. C. Young, M. van Zeijl, J. W. Ellingboe, J. Upeslacis, M. Collett, T. S. Mansour, J. F. O'Connell, Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 4813-4821.
417. A. Y. M. Howe, H. Cheng, I. Thompson, S. K. Chunduru, S. Herrmann, J. O'Connell, A. Agarwal, R. Chopra, A. M. Del Vecchio, Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 4103-4113.
418. A. Gopalsamy, K. Lim, G. Ciszewski, K. Park, J. W. Ellingboe, J. Bloom, S. Insaf, J. Upeslacis, T. S. Mansour, G. Krishnamurthy, M. Damarla, Y. Pyatski, D. Ho, A. Y. M. Howe, M. Orlowski, B. Feld, J. O'Connell, J. Med. Chem. 2004, 47, 6603-6608.
419. M. G. LaPorte, T. L. Draper, L. E. Miller, C. W. Blackledge, L. K. Leister, E. Amparo, A. R. Hussey, D. C. Young, S. K. Chunduru, C. A. Benetatos, G. Rhodes, A. Gopalsamy, T. Herbertz, C. J. Burns, C. M. Condon, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2968-2973.
420. M. Wang, K. K. S. Ng, M. M. Cherney, L. Chan, C. G. Yannopoulos, J. Bedard, N. Morin, N. Nguyen-Ba, M. H. Alaoui-Ismaili, R. C. Bethell, M. N. G. James, J. Biol. Chem. 2003, 278, 9489-9495.
421. M. G. LaPorte, R. W. Jackson, T. L. Draper, J. A. Gaboury, K. Galie, T. Herbertz, A. R. Hussey, S. R. Rippin, C. A. Benetatos, S. K. Chunduru, J. S. Christensen, G. A. Coburn, C. J. Rizzo, G. Rhodes, J. O'Connell, A. Y. M. Howe, T. S. Mansour, M. S. Collett, D. C. Pevear, D. C. Young, T. Gao, D. L. J. Tyrrell, N. M. Kneteman, C. J. Burns, S. M. Condon, ChemMedChem 2008, 3, 1508-1515.
422. F. Ujjainwalla, D. Warner, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5355-5358.
423. T. Walsh, R. Toupence, F. Ujjainwalla, J. Young, M. Goulet, Tetrahedron 2001, 57, 5233-5241.
424. L. M. Cabral, P. R. R. Costa, M. L. A. A. Vasconcellos, E. J. Barreiro, R. N. Castro, Synth. Commun. 1996, 26, 3671-3676.
425. J. E. De Los Angeles, V. I. Nikulin, G. Shams, A. A. Konkar, R. Mehta, D. R. Feller, D. D. Miller, J. Med. Chem. 1996, 39, 3701-3711.
426. R. C. Larock, E. K. Yum, M. D. Refvik, J. Org. Chem. 1998, 63, 7652-7662.
427. I. P. Lokot, F. S. Pashkovsky, F. A. Lakhvich, Tetrahedron 1999, 55, 4783-4792.
428. M. Woods, U. C. Dyer, J. F. Andrews, C. N. Morfitt, R. Valentine, J. Sanderson, Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 418-426.