The Pictet-Spengler reaction: Efficient carbon-carbon bond forming reaction in heterocyclic synthesis

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 38, Issue 6, 2006, Pages 505-591

  Youn, So Won ^a  

^a Pukyong National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON;

CARBON-CARBON BOND-FORMING REACTIONS; HETEROCYCLIC SYNTHESIS; PICTET-SPENGLER REACTIONS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 33845476736     PISSN: 00304948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304940609356447     Document Type: Review

References (326)

1. A. Pictet and T. Spengler, Chem. Ber., 44, 2030 (1911).
2. For reviews, see: (a) W. M. Whaley and T. R. Govindachari, Org. React., 6, 151 (1951).
3. (b) E. D. Cox and J. Cook, Chem. Rev., 95, 1797 (1995).
4. (c) J. Royer, M. Bonin and L. Micouin, Chem. Rev., 104, 2311 (2004).
5. (d) B. E. Maryanoff, H.-C. Zhang, J. H. Cohen, I. J. Turchi and C. A. Maryanoff, Chem. Rev., 104, 1431 (2004).
6. (a) M. Chrzanowska and M. D. Rozwadowska, Chem. Rev., 104, 3341 (2004).
7. (b) T. S. Kaufman, Synthesis, 339 (2005).
8. (c) K. W. Bentley, Nat. Prod. Rep., 21, 395 (2004).
9. (d) J. D. Scott and R. M. Williams, Chem. Rev., 102, 1669 (2002).
10. (e) T. Kametani and K. Fukumoto, "Isoquinolines Part One" in "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", p. 170, G. Grethe, Wiley, N.Y. 1981.
11. (f) G. Jones, "Comprehensive Heterocyclic Chemistry", Vol. 2, p. 438, A. R. Katritzky and C. W. Rees, Pergamon, Oxford, 1984.
12. (g) G. A. Cordell, "The Alkaloids, Chemistry and Pharmacology", Vol. 43, Academic Press: New York, 1993.
13. (h) M. Shamma, in "Organic Chemistry", Vol. 25, A. T. Blomquist and H. Wasserman, Academic: New York, 1972.
14. For reviews on the solid-phase Pictet-Spengler reaction and on the solid-phase synthesis of nitrogen heterocycles, see: (a) T. E. Nielsen, F. Diness and M. Meldal, Curr. Opin. Drug. Discuss. Dev., 6, 801 (2003).
15. (b) B. A. Lorsbach and M. J. Kurth, Chem. Rev., 99, 1549 (1999).
16. (c) R. E. Sammelson and M. J. Kurth, Chem Rev., 101, 137 (2001).
17. (d) P. Blaney, R. Grigg and V. Sridharan, Chem. Rev., 102, 2607 (2002).
18. (e) S. Bräse, C. Gil and K. Knepper, Bioorg. Med. Chem., 10, 2415 (2002).
19. (f) F. Balkenhohl, C. von dem Bussche-Hünnefeld, A. Lansky and C. Zechel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 35, 2288 (1996).
20. (a) E. Glusa, H. Grüner, A. Hagen, D. Lohmann and H. Foken, Pharmazie, 45, 408 (1990).
21. (b) S. Ruchirwat, M. Chaisupakitsin, N. Patranuwatana, J. L. Cashaw and V. E. Davis, Synth. Commun., 14, 1221 (1984).
22. (c) R. Sarges, J. Heterocycl. Chem., 11, 599 (1974).
23. (d) P. Kumar, K. N. Dhawan, K. Kishor, K. P. Bhargava and R. K. Satsangi, J. Heterocycl. Chem., 19, 677 (1982).
24. (a) E. Späth and E. Lederer, Chem. Ber., 63, 2102 (1930).
25. (b) S. Akabori and K. Saito, Chem. Ber., 63, 2245 (1930).
26. (c) G. Hahn and H. Ludewig, Chem. Ber., 67, 2031 (1934).
27. (d) T. Kawate, M. Nakagawa, K. Ogata and T. Hino, Heterocycles, 33, 801 (1992).
28. H. Kondo and H. Ochiai, J. Pharm. Soc. Jpn., 495, 313 (1923);
29. Chem. Abstr., 17, 3032 (1923).
30. (a) A. Yokoyama, T. Ohwada and K. Shudo, J. Org. Chem., 64, 611 (1999).
31. (b) S. Nakamura, M. Tanaka, T. Taniguchi, M. Uchiyama and T. Ohwada, Org. Lett., 5, 2087 (2003).
32. L. Alberch, P. D. Bailey, P. D. Clingan, T. J. Mills, R. A. Price and R. G. Pritchard, Eur. J. Org. Chem., 1887 (2004).
33. For some recent examples, see: (a) P. Zhang and J. M. Cook, Tetrahedron Lett., 36, 6999 (1995).
34. (b) R. Grigg, M. Thornton-Pett and G. Yoganathan, Tetrahedron, 55, 8129 (1999).
35. (c) H. A. Dondas, J. Duraisingham, R. Grigg, W. S. MacLachlan, D. T. MacPherson, M. Thornton-Pett, V. Sridharan and S. Suganthan, Tetrahedron, 56, 4063 (2000).
36. (d) R. Grigg, W. S. MacLachlan, D. T. MacPherson, V. Sridharan, S. Suganthan, M. Thornton-Pett and J. Zhang, Tetrahedron, 56, 6585 (2000).
37. (e) W.-B. Yeh, M.-J. Lin and C.-M. Sun, Tetrahedron Lett., 44, 4923 (2003).
38. (a) K. Ito and H. Tanaka, Chem. Pharm. Bull., 25, 1732 (1977).
39. (b) T. J. N. Watson, J. Org. Chem., 63, 406 (1998).
40. (c) Y. S. Lee, D. J. Cho, S. N. Kim, J. H. Choi and H. Park, J. Org. Chem., 64, 9727 (1999).
41. C. C. Silveira, L. A. Felix, A. L. Braga and T. S. Kaufman, Org. Lett., 7, 3701 (2005).
42. A. G. Myers and D. W. Kung, Org. Lett., 2, 3019 (2000).
43. N. Sotomayor, E. Domfnguez and E. Lete, Tetrahedron, 51, 12159 (1995).
44. (a) X. Chen, J. Chen, M. De Paolis and J. Zhu, J. Org. Chem., 70, 4397 (2005).
45. (b) M. De Paolis, A. Chiaroni and J. Zhu, Chem. Commun., 2896 (2003).
46. S. Kobayashi, M. Sugiura, H. Kitagawa and W. W.-L. Lam, Chem. Rev., 102, 2227 (2002).
47. (a) R. Tsuju, M. Yamanaka, A. Nishida and M. Nakagawa, Chem. Lett., 428 (2002).
48. (b) R. Tsuji, M. Nakagawa and A. Nishida, Tetrahedron: Asymmetry, 14, 177 (2003).
49. (c) N. Srinivasan and A. Ganesan, Chem. Commun., 916 (2003).
50. (d) K. Manabe, D. Nobutou and S. Kobayashi, Bioorg. Med. Chem., 13, 5154 (2005).
51. (a) M. T. El Gihani, H. Heaney and K. F. Shuhaibar, Synlett, 871 (1996).
52. (b) H. Heaney, M. T. Simcox, A. M. Z. Slawin and R. G. Giles, Synlett, 640 (1998).
53. S. W. Youn, J. Org. Chem., 71, 2521 (2006).
54. (a) J. Sandrin, D. Soerens, L. Hutchins, E. Richfield, F. Ungemach and J. M. Cook, Heterocycles, 4, 1101 (1976).
55. (b) J. Sandrin, D. Soerens, P. Mokry and J. M. Cook, Heterocycles, 6, 1133 (1977).
56. (c) D. Soerens, J. Sandrin, F. Ungemach, P. Mokry, G. S. Wu, E. Yamanaka, L. Hutchins, M. DiPierro and J. M. Cook, J. Org. Chem., 44, 535 (1979).
57. (d) M. Jawdosiuk and J. M. Cook J. Org. Chem., 49, 2699 (1984).
58. (e) F. Ungemach, M. DiPierro, R. Weber and J. M. Cook, J. Org. Chem., 46, 164 (1981).
59. M. Behforouz, Z. Gu, W. Cai, M. A. Horn and M. Ahmadian, J. Org. Chem., 58, 7089 (1993).
60. C. Gremmen, B. E. A. Burm, M. J. Wanner and G.-J. Koomen, Tetrahedron Lett., 39, 1441 (1998).
61. (a) A. P. Venkov and L. K. Lukanov, Synthesis, 59 (1989).
62. (b) L. K. Lukanov, A. P. Venkov and N. M. Mollov, Synthesis, 1031 (1987).
63. G. E. Stokker, Tetrahedron Lett., 37, 5453 (1996).
64. (a) E. Yamanaka, N. Shibata and S.-I. Sakai, Heterocycles, 22, 371 (1984).
65. (b) A. P. Venkov and A. K. Boyadjieva, Synth. Commun., 29, 487 (1999).
66. (a) S. Nakatsuka, H. Miyazaki and T. Goto, Chem. Lett., 407 (1981).
67. (b) H. Wang and A. Ganesan, Tetrahedron Lett., 38, 4327 (1997).
68. (c) J. D. Revell, N. Srinivasan and A. Ganesan, Synlett, 1428 (2004).
69. (a) G. Schmidt, H. Waldmann, H. Henke and M. Burkard, Chem. Eur. J., 2, 1566 (1996).
70. (b) H. Waldmann, G. Schmidt, H. Henke and M. Burkard, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 34, 2402 (1995).
71. M. Nakagawa, H. Fukushima, T. Kawate, M. Hongu, S.-I. Kodato, T. Une, M. Taniguchi and T. Hino, Tetrahedron Lett., 27, 3235 (1986).
72. K. Paulvannan, R. Hale, R. Mesis and T. Chen, Tetrahedron Lett., 43, 203 (2002).
73. M. M. Abelman, J. K. Curtis and D. R. James, Tetrahedron Lett., 44, 6527 (2003).
74. S. Ballet, Z. Urbanczyk-Lipkowska, D. Tourwé, Synlett, 2791 (2005).
75. J. R. Dunetz, R. P. Ciccolini, M. Fröling, S. M. Paap, A. J. Allen, A. B. Holmes, J. W. Tester and R. L. Danheiser, Chem. Commun., 4465 (2005).
76. (a) R. B. Woodward, M. P. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker and K. Schenker, Tetrahedron, 19, 247 (1963).
77. (b) A. H. Jackson and A. E. Smith, Tetrahedron, 24, 403 (1968).
78. (c) D. M. Harrison, Tetrahedron Lett., 22, 2501 (1981).
79. (d) L. K. Lukanov, A. P. Venkov and N. M. Mollov, Synthesis, 204 (1987).
80. (e) S.-D. Cho, S.-Y. Song, E.-J. Hur, M. Chen, W.-H. Joo, J. R. Falck, Y.-J. Yoon and D.-S. Shin, Tetrahedron Lett., 42, 6251 (2001).
81. (f) C. C. Silveira, C. R. Bernardi, A. L. Bragaa and T. S. Kaufman, Tetrahedron Lett., 44, 6137 (2003).
82. O. O. Orazi, R. A. Corral and H. Giaccio, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1977 (1986).
83. (a) C. Gremmen, B. Willemse, M. J. Wanner and G.-J. Koomen, Org. Lett., 2, 1955 (2000).
84. (b) C. Gremmen, M. J. Wanner and G.-J. Koomen, Tetrahedron Lett., 42, 8885 (2001).
85. (a) T. Kametani, K. Fukumoto, K. Kigasawa, M. Hiiragi, H. Ishimaru and K. Wakisaka, J. Chem. Soc. (C), 1805 (1971).
86. (b) T. M. Kutchan, G. Shen, V. E. Sutliff and C. J. Coscia, J. Org. Chem., 46, 1738 (1981).
87. (c) M. V. Raiman, A. V. Pukin, V. I. Tyvorskii, N. De Kimpe and O. G. Kulinkovich, Tetrahedron, 59, 5265 (2003).
88. A. Napolitano, A. Pezzella and G. Prota, Tetrahedron Lett., 40, 2833 (1999).
89. M. Sandler, S. B. Carter, K. R. Hunter and G. M. Stern, Nature, 241, 439 (1973).
90. P. Manini, M. d'Ischia, R. Lanzetta, M. Parrilli and G. Prota, Bioorg. & Med. Chem., 7, 2525 (1999).
91. P. Manini, M. d'Ischia and G. Prota, J. Org. Chem., 65, 4269 (2000).
92. A. Pezzella and G. Prota, Tetrahedron Lett., 43, 6719 (2002).
93. E. McCoy, M. C. Galan and S. E. O'Connor, Bioorg. & Med. Chem. Lett., 16, 2475 (2006).
94. (a) F.-M. Kuo, M.-C. Tseng, Y.-H. Yen and Y.-H. Chu, Tetrahedron, 60, 12075 (2004).
95. (b) Y.-H. Yen and Y.-H. Chu, Tetrahedron Lett., 45, 8137 (2004).
96. (c) W.-J. Chang, M. V. Kulkarni and C.-M. Sun, J. Comb. Chem., 8, 141 (2006).
97. For recent reviews on microwave-assisted organic synthesis, see: (a) M. Nuchter, B. Ondruschka, W. Bonrath and A. Gum, Green Chem., 6, 128 (2004).
98. (b) K. M. K. Swamy, W.-B. Yeh, M.-J. Lin and C.-M. Sun, Curr. Med. Chem., 10, 2403 (2003).
99. (c) B. Wathey, J. Tierney, P. Lidstrom and J. Westman, Drug Discovery Today, 7, 47 (2002).
100. (d) C. O. Kappe, Curr. Opin. Chem. Biol., 6, 314 (2002).
101. (e) N. S. Wilson and G. P. Roth, Curr. Opin. Drug Discovery Dev., 5, 620 (2002).
102. (f) A. Lew, P. O. Krutzik, M. E. Hart and A. R. Chamberlin, J. Comb. Chem., 4, 95 (2002).
103. For recent reviews, see: (a) H. Zhao and S. V. Malhotra, Aldrichim. Acta, 35, 75 (2002).
104. (b) T. Welton, Chem. Rev., 99, 2071 (1999).
105. (c) R. Sheldon, Chem. Commun., 2399 (2001).
106. (d) J. Dupont, R. F. de Souza and P. A. Z. Suarez, Chem. Rev., 102, 3667 (2002).
107. A. Hegedüs and Z. Hell, Tetrahedron Lett., 45, 8553 (2004).
108. (a) A. J. Y. Lan, R. O. Heuckeroth and P. S. Mariano, J. Am. Chem. Soc., 109, 2738 (1987).
109. (b) I.-S. Cho and P. S. Mariano, J. Org. Chem., 53, 1590 (1988).
110. A. Kubo, N. Saito, N. Kawakami, Y. Matsuyama and T. Miwa, Synthesis, 824 (1987).
111. G. K. Cheung, M. J. Earle, R. A. Fairhurst, H. Heaney, K. F. Shuhaibar, S. C. Eyley and F. Ince, Synlett, 721 (1991).
112. (a) R. Plate, R. H. M. van Hout, H. Behm and H. C. J. Ottenheijm, J. Org. Chem., 52, 555 (1987).
113. (b) P. H. H. Hermkens, J. H. v. Maarseveen, C. G. Kruse and H. W. Scheeren, Tetrahedron Lett., 30, 5009 (1989).
114. (c) P. H. H. Hermkens, J. H. v. Maarseveen, H. W. Berens, J. M. M. Smits, C. G. Kruse and H. W. Scheeren, J. Org. Chem., 55, 2200 (1990).
115. (d) J. H. van Maarseveen, S. J. E. Mulders, R. W. M. Aben, C. G. Kruse and H. W. Scheeren, Tetrahedron, 51, 4841 (1995).
116. D. L. Comins, P. M. Thakker, M. F. Baevsky and M. M. Badawi, Tetrahedron, 53, 16327 (1997).
117. (a) J. E. Audia, J. J. Droste, J. S. Nissen, G. L. Murdoch and D. A. Evrard, J. Org. Chem., 61, 7937 (1996).
118. (b) J. Ezquerra, C. Lamas, A. Pastor, P. Alvarez, J. J. Vaquera and W. G. Prowse, Tetrahedron Lett., 37, 5813 (1996).
119. V. Alezra, M. Bonin, L. Micouin and H.-P. Husson, Tetrahedron Lett., 42, 2111 (2001).
120. (a) K. Singh and P. K. Deb, Heterocycles, 51, 1509 (1999).
121. (b) K. Singh and P. K. Deb, Tetrahedron Lett., 41, 4977 (2000).
122. (c) K. Singh, P. K. Deb and P. Venugopalan, Tetrahedron, 57, 7939 (2001).
123. (a) H. C. Hiemstra, H. Bieräugel, M. Wijnberg and U. K. Pandit, Tetrahedron, 39, 3981 (1983).
124. (b) D. Li, Y. Zhang, W. Guo and C. Xia, Heterocycles, 65, 1063 (2005).
125. (a) H. Kohno and Y. Sekine, Heterocycles, 42, 141 (1996).
126. (b) H. Kohno and K. Yamada, Heterocydes, 51, 103 (1999).
127. (a) C. C. Silveira, C. R. Bernardini, A. L. Braga and T. S. Kaufman, Tetrahedron Lett., 40, 4969 (1999).
128. (b) H.-M. Wang, I.-J. Kang and L.-C. Chen, Heterocycles, 60, 1899 (2003).
129. (c) C. C. Silveira, C. R. Bernardi, A. L. Braga and T. S. Kaufman, Tetrahedron Lett., 42, 8947 (2001).
130. M. J. Wanner, A. W. Velzel and G.-J. Koomen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 174 (1993).
131. J. Santamaria, M. T. Kaddachi and C. Ferroud, Tetrahedron Lett., 33, 781 (1992).
132. (a) K. Diker, M. D. de Maindreville and J. Lévy, Tetrahedron Lett., 36, 2497 (1995).
133. (b) K. Diker, K. E. Biach, M. D. de Maindreville and J. Lévy, J. Nat. Prod., 60, 791 (1997).
134. C. Mésangeau, S. Yous, B. Pérès, D. Lesieur and T. Besson, Tetrahedron Lett., 46, 2465 (2005).
135. H. J. Kim, U. C. Yoon, Y.-S. Jung, N. S. Park, E. M. Cederstrom and P. S. Mariano, J. Org. Chem., 63, 860 (1998).
136. P. Ducrot and C. Thai, Tetrahedron Lett., 40, 9037 (1999).
137. For some examples on the intramolecular P-S-like cyclization using acylcarbinolamines, see: (a) S. Kano, Y. Yuasa and S. Shibuya, Heterocycles, 23, 395 (1985).
138. (b) N. Valls, V. M. Segarra, L. C. Maillo and J. Bosch, Tetrahedron, 47 1065 (1991).
139. (c) H. Heaney and M. O. Taha, Synlett, 820 (1996).
140. F. Esser, K.-H. Pook and A. Carpy, Synthesis, 72 (1990).
141. (a) J. Vercauteren, C. Lavaud, J. Levy and G. Massiot, J. Org. Chem., 49, 2278 (1984).
142. (b) P. D. Bailey, S. P. Hollinshead and Z. Dauter, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1507 (1985).
143. (c) P. D. Bailey and S. P. Hollinshead, Tetrahedron Lett., 28, 2879 (1987).
144. (d) A. S. Karpov, T. Oeser and T. J. J. Müller, Chem. Commun., 1502 (2004).
145. Z. Zhang and L. L. Schafer, Org. Lett., 5, 4733 (2003).
146. (a) J. W. Huffman, J. Am. Chem. Soc., 80, 5193 (1958).
147. (b) L. F. Tietze and J. Wichmann, LiebigsAnn. Chem., 1063 (1992).
148. (c) R. Vohra and D. B. MacLean, Tetrahedron Lett., 34, 7673 (1993).
149. (d) R. Amann, K. Arnold, D. Spitzner, Z. Majer and G. Snatzke, Liebigs Ann., 349 (1996).
150. (e) D. Papadopoulou, I. Papoutsis, S. Spyroudis and A. Varvoglis, Tetrahedron Lett., 39, 2865 (1998).
151. Y. Zhang, R. P. Hsung, X. Zhang, J. Huang, B. W. Slafer and A. Davis, Org. Lett., 7, 1047 (2005).
152. (a) G. Beke, L. F. Szabo and B. Podanyi, J. Nat. Prod., 65, 649 (2002).
153. (b) S. M. Hutchins and K. T. Chapman, Tetrahedron Lett., 37, 4865 (1996).
154. (c) T. Kametani and K. Fukumoto, Heterocycles, 3, 311 (1975).
155. T. Kametani, M. Koizumi, K. Okui, Y. Nishii and M. Ono, J. Med. Chem., 15, 203 (1972).
156. (e) F. B. Stocker, M. W. Fordice, J. K. Larson and J. H. Thorstenson, J. Org. Chem., 31, 2380 (1966).
157. (f) D. Heyl, S. A. Harris and K. Folkers, J. Am. Chem. Soc., 70, 3429 (1948).
158. (a) B. Kundu, D. Sawant, P. Partani and A. P. Kesarwani, J. Org. Chem., 70, 4889 (2005).
159. (b) B. Kundu, D. Sawant and R. Chhabra, J. Comb. Chem., 7, 317 (2005).
160. S. Duggineni, D. Sawant, B. Saha and B. Kundu, Tetrahedron, 62, 3228 (2006).
161. (a) L. Zheng, J. Xiang, Q. Dang, S. Guo and X. Bai, J. Comb. Chem., 7, 813 (2005).
162. (b) X. Che, L. Zheng, Q. Dang and X. Bai, Tetrahedron, 62, 2563 (2006).
163. M. A. J. Duncton, L. M. Smith II, S. Burdzovic-Wizeman, A. Burns, H. Liu, Y. Mao, W. C. Wong and A. S. Kiselyov, J. Org. Chem., 70, 9629 (2005).
164. (a) J.-F. Rousseau and R. H. Dodd, J. Org. Chem., 63, 2731 (1998).
165. (b) A. R. Katritzky, H.-Y. He and R. Jiang, Tetrahedron Lett., 43, 2831 (2002).
166. (c) F. Liéby-Muller, T. Constantieux and J. Rodriguez, J. Am. Chem. Soc., 127, 17176 (2005).
167. S. P. Tanis, M. V. Deaton, L. A. Dixon, M. C. McMills, J. W. Raggon and M. A. Collins, J. Org. Chem., 63, 6914 (1998).
168. J. Albaneze-Walker, K. Rossen, R. A. Reamer, R. E. Volante and E. J. Reider, Tetrahedron Lett., 40, 4917 (1999).
169. G. J. Meuzelaar, E. Neeleman, L. Maat and R. A. Sheldon, Eur. J. Org. Chem., 2101 (1998).
170. (a) R. R. Cesati, III and J. A. Katzenellenbogen, Org. Lett., 2, 3635 (2000).
171. (b) S. Zheng, C. Chan, T. Furuuchi, B. J. D. Wright, B. Zhou, J. Guo and S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed., 45, 1754 (2006).
172. (a) K. Narayanan, L. Schindler and J. M. Cook, J. Org. Chem., 56, 359 (1991).
173. (b) K. Narayanan and J. M. Cook, J. Org. Chem., 56, 5733 (1991).
174. (c) K. Narayanan and J. M. Cook, Tetrahedron Lett., 31, 3397 (1990).
175. (a) R. B. Miller and T. Tsang, Tetrahedron Lett., 29, 6715 (1988).
176. (b) P. S. Cutter, R. B. Miller and N. E. Schore, Tetrahedron, 58, 1471 (2002).
177. J. C. Martins, K. V. Rompaey, G. Wittmann, C. Tömböly, G. Tóth, N. De Kimpe and D. Tourwé, J. Org. Chem., 66, 2884 (2001).
178. For a review, see: E. L. Larghi and T. S. Kaufman, Synthesis, 187 (2006).
179. (a) B. Wunsch and M. Zott, Liebigs Ann. Chem., 39 (1992).
180. (b) B. Wunsch, M. Zott and G. Mother, Arch. Pharm., 325, 733 (1992).
181. (a) A. Chimirri, G. De Sarro, A. De Sarro, R. Gitto, S. Grasso, S. Quartarone, M. Zappala, P. Giusti, V. Libri, A. Constanti and A. G. Chapman, J. Med Chem., 40, 1258 (1997).
182. (b) N. Choukchou-Braham, B. Mostefa-Kara, N. Cheikh, M. A. Didi and D. Villemin, Synth. Commun., 35, 169 (2005).
183. (a) M. Guiso, C. Marra and C. Cavarischia, Tetrahedron Lett., 42, 6531 (2001).
184. (b) M. Guiso, A. Bianco, C. Marra and C. Cavarischia, Eur. J. Org. Chem., 3407 (2003).
185. Y.-C. Xu, D. T. Kohlman, S. X. Liang and C. Erikkson, Org. Lett., 1, 1599 (1999).
186. D. A. Bianchi, F. Rúa and T. S. Kaufman, Tetrahedron Lett., 45, 411 (2004).
187. A. Hegedüs and Z. Hell, Org. Biomol Chem., 4, 1220 (2006).
188. X. Zhang, X. Li, J. C. Lanter and Z. Sui, Org. Lett., 7, 2043 (2005).
189. For other oxa-P-S cyclizations, see: (a) R. M. Soll, C. Guinosso and A. Asselin, J. Org. Chem., 53, 2844 (1988).
190. (b) B. Wuensch, M. Zott, G. Hoefher and G. Bauschke, Arch. Pharm., 328, 487 (1995).
191. (c) L. M. Cabral, P. R. R. Costa, M. L. A. A. Vasconcellos, E. J. Barreiro and R. N. Castro, Synth. Commun., 26, 3671 (1996).
192. (d) B. Danieli, G. Lesma, D. Passarella and A. Silvani, Tetrahedron Lett., 41, 3489 (2000).
193. (e) D. A. Bianchi, M. A. Cipulli and T. S. Kaufman, Eur. J. Org. Chem., 24, 4731 (2003).
194. (f) S.-Y. Chou, Heterocycles, 60, 1095 (2003).
195. W. H. Miles, S. K. Heinsohn, M. K. Brennan, D. T. Swarr, P. M. Eidam and K. A. Gelato, Synthesis, 11, 1541 (2002).
196. For diastereoselective P-S reactions of tryptophan esters, see: (a) References cited in ref. 10a.
197. (b) P. D. Bailey, M. H. Moore, K. M. Morgan, D. I. Smith and J. M. Vernon, Tetrahedron Lett., 35, 3587 (1994).
198. (c) L. Deng, K. Czerwinski, J. M. Cook, Tetrahedron Lett., 32, 175 (1991).
199. (d) G. Massiot and T. Mulumba, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1147 (1983).
200. (e) P. H. H. Hermken, J. H. van Maarseveen, P. L. H. M. Cobben, H. C. J. Ottenheijim, C. G. Kruse and H. W. Scheeren, Tetrahedron, 46, 833 (1990).
201. (f) P. D. Bailey, S. P. Hollinshead, N. R. McLay, K. Morgan, S. J. Palmer, S. N. Prince, C. D. Reynolds and S. D. Wood, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 431 (1993).
202. (g) P. D. Bailey, Tetrahedron Lett., 28, 5181 (1987).
203. (h) F. Ungemach, M. DiPierro, R. Weber and J. M. Cook, Tetrahedron Lett., 20, 3225 (1979).
204. (i) E. D. Cox, L. K. Hamaker, M. Li, P. Yu, K. M. Czerwinski, L. Deng, D. W. Bennett, J. M. Cook, W. H. Watson and M. Krawiec J. Org. Chem., 62, 44 (1997).
205. (j) P. D. Bailey, S. P. Hollinshead and N. R. McLay, Tetrahedron Lett., 28, 5177 (1987).
206. (k) P. D. Bailey and N. R. McLay, Tetrahedron Lett., 32, 3895 (1991) and references therein.
207. For selected examples, see: (a) D. L. Comins and M. M. Badawi, Tetrahedron Lett., 32, 2995 (1991).
208. (b) E. J. Corey and D. Y. Gin, Tetrahedron Lett., 37, 7163 (1996).
209. (a) T. Soe, T. Kawate, N. Fukui and M. Nakagawa, Tetrahedron Lett., 36, 1857 (1995).
210. (b) T. Soe, T. Kawate, N. Fukui, T. Hino and M. Nakagawa, Heterocycles, 42, 347 (1996).
211. (a) T. Kawate, M. Yamanaka and M. Nakagawa, Heterocycles, 50, 1033 (1999).
212. (b) W. Jiang, Z. Suia and X. Chen, Tetrahedron Lett., 43, 8941 (2002).
213. (a) H. Waldmann, G. Schmidt, M. Jansen and J. Geb, Tetrahedron Lett., 34, 5867 (1993).
214. (d) H. Waldmann and G. Schmidt, Tetrahedron, 50, 11865 (1994).
215. J. Spengler, H. Schedel, J. Sieler, P. J. L. M. Quaedflieg, Q. B. Broxterman, A. L. L. Duchateau and K. Burger, Synthesis, 1513 (2001).
216. (a) M. Ohba, H. Kubo, T. Fujii, H. Ishibashi, M. V. Sargent and D. Arbain, Tetrahedron Lett., 38, 6697 (1997).
217. (b) R. H. Huizenga and U. K. Pandit, Tetrahedron, 48, 6521 (1992).
218. J. L. Vicario, D. Badía, E. Domínguez and L. Carrillo, J. Org. Chem., 64, 4610 (1999).
219. (a) A. Zawadzka, A. Leniewski, J. K. Maurin, K. Wojtasiewicz, A. Siwicka, D. Blachut and Z. Czarnocki, Eur. J. Org. Chem., 2443 (2003).
220. (b) A. Zawadzka, A. Leniewski, J. K. Maurin, K. Wojtasiewicz and Z. Czarnocki, Org. Lett., 3, 997 (2001).
221. G. Subramaniyan, J. Jayashankaran, R. D. R. S. Manian and R. Raghunathan, Synlett, 1167 (2005).
222. B. Wuensch and M. Zott, Tetrahedron: Asymmetry, 4, 2307 (1993).
223. B. Wünsch and M. Zott, Liebigs Ann. Chem., 39 (1992).
224. For selected examples, see: (a) M. Kawai, Y. Deng, I. Kimura, H. Yamamura, S. Araki and M, Naoi, Tetrahedron: Asymmetry, 8, 1487 (1997).
225. (b) B. Danieli, G. Lesma, M. Mauro, G. Palmisano and D. Passarella, Tetrahedron, 50, 8837 (1994).
226. Z. Czarnocki, J. B. Mieczkowsld, J. Kiegiel and Z. Ara?ny, Tetrahedron: Asymmetry, 6, 2899 (1995).
227. L. Bi, M. Zhao, C. Wang, S. Peng and E. Winterfeldt, J. Org. Chem., 67, 22 (2002).
228. (a) J. Liu, M. Nakagawa and T. Hino, Tetrahedron, 45, 7729 (1989).
229. (b) J. McNulty and I. W. J. Still, Tetrahedron Lett., 32, 4875 (1991).
230. (c) J. Liu, M. Nakagawa, K. Ogata and T. Hino, Chem. Pharm. Bull., 39, 1672 (1991).
231. (d) P. Melnyk, P. Ducrot and C. Thal, Tetrahedron, 49, 8589 (1993).
232. (e) T. Yamashita, N. Kawai, H. Tokuyama and T. Fukuyama, J. Am. Chem. Soc., 127, 15038 (2005).
233. (a) I. M. Piper, D. B. MacLean, I. Kvarnström, and W. A. Szarek, Can. J. Chem., 61, 2721 (1983).
234. (b) D. B. MacLean, W. A. Szarek and I. Kvarnström, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 601 (1983).
235. (c) Z. Czarnocki, D. B. MacLean and W. A. Szarek, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1318 (1985).
236. (d) Z. Czarnocki, D. B. MacLean and W. A. Szarek, Can. J. Chem., 64, 2205 (1986).
237. (e) Q. Khuong-Huu, J. Nemlin and J. K. A. Pancrazi, Tetrahedron, 48, 6689 (1992).
238. (f) B. Pal, P. Jaisankar and V. S. Giri, Synth. Commun., 33, 2339 (2003).
239. P. Bravo, M. Crucianelli, A. Farina, S. V. Meule, A. Volonterio and M. Zanda, Eur. J. Org. Chem., 435 (1998).
240. (a) A. W. M. Lee, W. H. Chan and Y. Lee, Tetrahedron Lett., 32, 6861 (1991).
241. (b) A. W. M. Lee, W. H. Chan, Y. Tao and Y. K. Lee, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 477 (1994).
242. (a) T. Kawate, H. Yamada, T. Soe and M. Nakagawa, Tetrahedron: Asymmetry, 7, 1249 (1996).
243. (b) H. Yamada, T. Kawate, M. Matsumizu, A. Nishida, K. Yamaguchi and M. Nakagawa, J. Org. Chem., 63, 6348 (1998).
244. (c) T. Kawate, H. Yamada, M. Matsumizu, A. Nishida and M. Nakagawa, Synlett, 761 (1997).
245. (d) Hino, T.; Nakagawa, M. Heterocycles, 49, 499 (1998).
246. T. Kawate, M. Nakagawa, K. Ogata and T. Hino, Heterocycles, 33, 801 (1992).
247. M. S. Taylor and E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 126, 10558 (2004).
248. J. Seayad, A. M. Seayad and B. List, J. Am. Chem. Soc., 128, 1086 (2006).
249. For selected examples on solid-phase P-S reaction, see: (a) C.-Y. Wu and C.-M. Sun, Synlett, 1709 (2002).
250. (b) B. A. Bunin, J. M. Dener, D. E. Kelly, N. A. Paras, J. D. Tario and S. P. Tushup, J. Comb. Chem., 6, 487 (2004).
251. (c) T. R. Kane, C. Q. Ly, D. E. Kelly and J. M. Dener, J. Comb. Chem., 6, 564 (2004).
252. (d) S.-C. Lee and S. B. Park, J. Comb. Chem., 8, 50 (2006).
253. (a) T. Groth and M. Meldal, J. Comb. Chem., 3, 45 (2001).
254. (b) T. Groth and M. Meldal, J. Comb. Chem., 3, 34 (2001).
255. K. Kalijuste and A. Undén, Tetrahedron Lett., 36, 9211 (1995).
256. R. Mohan, Y.-L. Chou and M. M. Morrissey, Tetrahedron Lett., 37, 3963 (1996).
257. L. Yang and L. Guo, Tetrahedron Lett., 37, 5041 (1996).
258. J. P. Mayer, D. Bankaitis-Davis, J. Zhang, G. Beaton, K. Bjergarde, C. M. Andersen, B. A. Goodman and C. J. Herrera, Tetrahedron Lett., 37, 5633 (1996).
259. (a) P. P. Fantauzzi and K. M. Yager, Tetrahedron Lett., 39, 1291 (1998).
260. (b) A. van Loevezijn, J. H. van Maarseveen, K. Stegman, G. M. Visser and G.-J. Koomen, Tetrahedron Lett., 39, 4737 (1998).
261. B. Sauerbrei, V. Jungmann and H. Waldmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 37, 1143 (1998).
262. L. Yang, Tetrahedron Lett., 41, 6981 (2000).
263. (a) X. Li, L. Zhang, W. Zhang, S. E. Hall and J. P. Tam, Org. Lett., 2, 3075 (2000).
264. (b) G. K. Tóth, Z. Kele and F. Fülöp, Tetrahedron Lett., 41, 10095 (2000).
265. (c) J. H. Grimes, Jr., Y. M. Angell and W. D. Kohn, Tetrahedron Lett., 44, 3835 (2003).
266. (a) H. Wang and A. Ganesan, Org. Lett., 1, 1647 (1999).
267. (b) D. Bonnet and A. Ganesan, J. Comb. Chem., 4, 546 (2002).
268. (a) T. E. Nielsen and M. Meldal, J. Org. Chem., 69, 3765 (2004).
269. (b) T. E. Nielsen and M. Meldal, J. Comb. Chem., 7, 599 (2005).
270. (c) T. E. Nielsen, S. L. Quement and M. Meldal, Tetrahedron Lett., 46, 7959 (2005).
271. (d) T. E. Nielsen and M. Meldal, Org. Lett., 7, 2695 (2005).
272. (a) R. V. Connors, A. J. Zhang and S. J. Shuttleworth, Tetrahedron Lett., 43, 6661 (2002).
273. (b) T. Y. H. Wu and P. G. Schultz, Org. Lett., 4, 4033 (2002).
274. H. A. Dondas, R. Grigg, W. S. MacLachlan, D. T. MacPherson, J. Markandu, V. Sridharan and S. Suganthan, Tetrahedron Lett., 41, 967 (2000).
275. (a) D. Orain, R. Canova, M. Dattilo, E. Klöppner, R. Denay, G. Koch and R. Giger, Synlett, 1443 (2002).
276. (b) Y.-L. Chou, M. M. Morrissey and R. Mohan, Tetrahedron Lett., 39, 757 (1998).
277. (c) B. Danieli, P. Giovanelli, G. Lesma, D. Passarella, A. Sacchetti and A. Silvani, J. Comb. Chem., 7, 458 (2005).
278. A. G. Myers and B. A. Lanman, J. Am. Chem. Soc., 124, 12969 (2002).
279. (a) L. K. Hamaker and J. M. Cook, "The Synthesis of Macroline Related Alkaloids" in "Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives", Vol. 9, p. 23, S. W. Pelletier, Elsevier Science: New York, 1995.
280. (b) Y. Ban, Y. Murakami, Y. Iwasawa, M. Tsuchiya and N. Takano, Med. Chem. Rev., 8, 231 (1988).
281. A. G. H. Wee and Q. Yu, J. Org. Chem., 66, 8935 (2001).
282. J. Bonjoch, J.-C. Fernàndez and N. Valls, J. Org. Chem., 63, 7338 (1998).
283. S. Kodato, M. Nakagawa, M. Hongu, T. Kawate and T. Hino, Tetrahedron, 44, 359 (1988).
284. P. D. Bailey, P. J. Cochrane, K. Lorenz, I. D. Collier, D. P. J. Pearson and G. M. Rosair, Tetrahedron Lett., 42, 113 (2001).
285. M. Limbach, S. Dalai, A. Janssen, M. Es-Sayed, J. Magull and A. de Meijere, Eur. J. Org. Chem., 610 (2005).
286. D. Spitzner and E. Wenkert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 23, 984 (1984).
287. J. Leonard, A. B. Hague and M. F. Jones, Tetrahedron Lett., 38, 3071 (1997).
288. S. Yu, O. M. Berner and J. M. Cook, J. Am. Chem. Soc., 122, 7827 (2000).
289. S. Mahboobi, W. Wiegrebe and A. Popp, J. Nat. Prod., 62, 577 (1999).
290. (a) P. D. Bailey and K. M. Morgan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 3578 (2000).
291. (b) M. L. Trudell, D. Soerens, R. W. Weber, L. Hutchins, D. Grubisha, D. Remett and J. M. Cook, Tetrahedron, 48, 1805 (1992).
292. T. Wang, P. Yu, J. Li and J. M. Cook, Tetrahedron Lett., 39, 8009 (1998).
293. J. Li, T. Wang, P. Yu, A. Peterson, R. Weber, D. Soerens, D. Grubisha, D. Bennett and J. M. Cook, J. Am. Chem. Soc., 121, 6998 (1999).
294. P. D. Bailey, P. D. Clingan, T. J. Mills, R. A. Price and R. G. Pritchard, Chem. Commun., 2800 (2003).
295. P. Yu, T. Wang, J. Li and J. M. Cook, J. Org. Chem., 65, 3173 (2000).
296. S. Zhao, X. Liao, T. Wang, J. Flippen-Anderson and J. M. Cook, J. Org. Chem., 68, 6279 (2003).
297. X. Liu, T. Wang, Q. Xu, C. Ma and J. M. Cook, Tetrahedron Lett., 41, 6299 (2000).
298. (a) M. Behforouz, J. Haddad, W. Cai, M. B. Arnold, F. Mohammadi, A. C. Sousa and M. A. Horn, J. Org. Chem., 61, 6552 (1996).
299. (b) H. Seradj, W. Cai, N. O. Erasga, D. V. Chenault, K. A. Knuckles, J. R. Ragains and M. Behforouz, Org. Lett., 6, 473 (2004).
300. J. Yu, X. Z. Wearing and J. M. Cook, J. Org. Chem., 70, 3963 (2005).
301. J. Yu, X. Z. Wearing and J. M. Cook, Tetrahedron Lett., 44, 543 (2003).
302. J. Yu, T. Wang, X. Liu, J. Deschamps, J. Flippen-Anderson, X. Liao and J. M. Cook, J. Org. Chem., 68, 7565 (2003).
303. T. Wang and J. M. Cook, Org. Lett., 2, 2057 (2000).
304. S. Zhao, X. Liao and J. M. Cook, Org. Lett., 4, 687 (2002).
305. H. Zhou, X. Liao and J. M. Cook, Org. Lett., 6, 249 (2004).
306. H. Zhou, X. Liao, W. Yin, J. Ma and J. M. Cook, J. Org. Chem., 71, 251 (2006).
307. J. Yu, T. Wang, X. Z. Wearing, J. Ma and J. M. Cook, J. Org. Chem., 68, 5852 (2003).
308. H. Zhou, D. Han, X. Liao and J. M. Cook, Tetrahedron Lett., 46, 4219 (2005).
309. J. Li and J. M. Cook, J. Org. Chem., 63, 4166 (1998).
310. Y. Liu, S. Luo, X. Fu, F. Fang, Z. Zhuang, W. Xiong, X. Jia and H. Zhai, Org. Lett., 8, 115 (2006).
311. (a) J. A. Wilkinson, N. Ardes-Guisot, S. Duckia and J. Leonard, Tetrahedron Lett., 46, 8053 (2005).
312. (b) S. Luo, J. Zhao and H. Zhai, J. Org. Chem., 69, 4548 (2004).
313. A. G. H. Wee and Q. Yu, Tetrahedron, 54, 13435 (1998).
314. A. Couture, E. Deniau, P. Grandclaudon and S. Lebrun, Tetrahedron: Asymmetry, 14, 1309 (2003).
315. Z. Czarnocki and Z. Ara?ny, Heterocycles, 51, 2871 (1999).
316. A. Padwa and M. D. Danca, Org. Lett., 4, 715 (2002).
317. G. D. Cuny, Tetrahedron Lett., 45, 5167 (2004).
318. G. Bringmann, C. Gunter, E. Peters and K. Peters, Tetrahedron, 57, 1253 (2001).
319. J. W. Lane, Y. Chen and R. M. Williams, J. Am. Chem. Soc., 127, 12684 (2005).
320. A. G. Myers and D. W. Kung, J. Am. Chem. Soc., 121, 10828 (1999).
321. E. R. Ashley, E. G. Cruz and B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc., 125, 15000 (2003).
322. J. Chen, X. Chen, M. Bois-Choussy and J. Zhu, J. Am. Chem. Soc., 128, 87 (2006).
323. S. Lebrun, A. Couture, E. Deniau and P. Granddaudon, Tetrahedron, 55, 2659 (1999).
324. X. Zhang, W. Jiang and Z. Sui, J. Org. Chem., 68, 4523 (2003).
325. P. Sahakitpichana and S. Ruchirawat, Tetrahedron Lett., 44, 5239 (2003).
326. R. A. Fernandes and R. Brückner, Synlett, 1281 (2005).