Application of ortho-acylated phenylacetic acid esters to the synthesis of 1-substituted isochromanes

Arkivoc

Volumn 2007, Issue 15, 2007, Pages 31-44

  Ivanov, Iliyan ^a   Nikolova, Stoyanka ^a   Kochovska, Ekaterina ^a   Statkova Abeghe, Stela ^a  

^a UNIVERSITY OF PLOVDIV   (Bulgaria)

Author keywords

Alkyl 2 acylphenylacetates; Isochromanes; Reduction; Sodium borohydride; Synthesis

Indexed keywords

EID: 34948874839     PISSN: 1551-7012     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.f05     Document Type: Article

References (49)

1. Bogdanov, M. G.; Todorov, I. S.; Manolova, P. G.; Cheshmedzhieva, D. V.; Palamareva M. D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8383.
2. Horváth, E. J.; Horváth, K.; Hámori, T.; Fekete, M. I. K.; Sólyom, S.; Palkovits, M. Progress in Neurobiology 2000, 60, 309.
3. Gitto, R.; Zappalá, M.; De Sarro, G.; Chimirri, A. Il Farmaco 2002, 57, 129.
4. Chimirri, A.; De Sarro, G.; De Sarro, A.; Gitto, R.; Grasso, S.; Quartarone, S.; Zappalá, M.; Giustri, P.; Libri, V. Constanti, A.; Chapman, A. J. Med. Chem. 1997, 40, 1258.
5. Nergardh, R.; Oerther, S.; Fredholm, B. B. Pharmacol., Biochem. Behav. 2005, 82, 495.
6. de Vries, P.; Villalón, C. M.; Saxena, P. R. Eur. J. Pharmacol. 1999, 375, 61.
7. Len, C.; Pilard, S.; Lipka, E.; Vaccher, C.; Dubois, M.-P.; Shrinska, Y.; Tran, V. Rabiller, C. Tetrahedron 2005, 61, 10583.
8. de Koning, C. B.; Michael, J. P.; van Otterlo, W. A. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 799.
9. Kashiwaba, N.; Morooka, S.; Kitamura, M.; Ono, M.; Suzuki, H.; Sano, T. J. Nat. Prod. 1996, 59, 803.
10. Cameron, D. W.; Cromartie, R. I. T.; Kingston, D. G. I.; Todd, R. A. J. Chem. Soc. 1964, 51.
11. Bianchi, D. A.; Blanco, N. E.; Carrillo, N.; Kaufman, T. S. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 1923.
12. Cutler, H. G.; Majetich, G.; Tian X. R.; Spearing, P. J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 1422.
13. Liu, J.; Birzin, E. T.; Chan, W. D.; Yang, Y. T.; Pai, L-Y; DaSilva, C.; Hayes, E. C.; Mosley, R. T.; DiNinno, F.; Rohrer, S. P.; Schaeffer, J. M.; Hammond M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 715.
14. Tenbrink, R. E.; Bergh, C. L.; Duncan, J. N.; Harris, D. W.; Huff, R. M.; Lahti, R. A.; Lawson, C. F.; Lutzke, B. S.; Martin, I. J.; Rees, S. A.; Schlachter, S. K.; Sih, J. C.; Smith, M. W. J. Med. Chem. 1996, 39, 2435.
15. Fráter, G.; Muller, U.; Kraft, P. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1656.
16. Lorenz, P.; Zeh, M.; Martens-Lobenhoffer, J.; Schmidt, H.; Wolf, G.; Horn, T. F. W. Free Radical Res. 2005, 39, 535.
17. Malmstrom, J.; Christophersen, C.; Frisvad, J. C. Phytochemistry 2000, 54, 301.
18. Togna, G. I.; Togna, A. R.; Franconi, M.; Marra, C.; Guiso, M. J. Nutr. 2003, 133, 2532.
19. Dobson, T. A.; Humber, L. G. J. Heterocyclic Chem. 1975, 12, 591.
20. Yamato, M.; Hashigaki, K.; Ishikawa, S.; Kokubu, N.; Inoue, Y.; Tsuruo, T.; Tashiro, T. J. Med. Chem. 1985, 28, 1026.
21. McCall, J. M.; McCall, R. B.; TenBrink, R. E.; Kamdar, B. V.; Humphrey, S. J.; Sethy, V. H.; Harris, D. W.; Daenzer, C. J. Med. Chem. 1982, 25, 75.
22. Xu, Y.-C.; Lebeau, E.; Attardo, G.; Meyers, P. L.; Gillard, J. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 4868.
23. Imamura, N.; Ishikawa, T.; Ohtsuka, T.; Yamamoto, K.; Dekura, M.; Fukami, H.; Nishida, R. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2000, 64, 2216.
24. Ogawa, A.; Murakami, C.; Kamisuki, S.; Kuriyama, I.; Yoshida, H.; Sugawara, F.; Mizushina, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3539.
25. Palmquist, U.; Nilsson, A.; Pettersson, T.; Ronlán, A.; Parker, V. D. J. Org. Chem. 1979, 44, 196.
26. Larghi, E. L.; Kaufman, T. S. Synthesis 2006, 0187.
27. Quallich, G. J.; Makowski, T. W.; Sanders, A. F.; Urban, F. J.; Vazquez, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 4116.
28. Bhide, B. H.; Shan, K. K. Indian J. Chem., Sect. B 1980, 19, 9.
29. Mohler, D. L.; Thompson, D. W. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2567.
30. Giles, R. G. F.; Rickards, R. W.; Senanayake, B. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3361.
31. Bräse, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6757.
32. de Koning, C. B.; Giles, R. G. F.; Green, I. R.; Jahed, N. M. Tetrahedron 2004, 60, 2629.
33. de Koning, C. B.; Green, I. R.; Michael, J. P.; Oliveira, J. R. Tetrahedron 2001, 57, 9623.
34. Anderson, J. R.; Edwards, R. L.; Whalley, A. J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2185.
35. Yamato, M.; Ishikawa, T.; Nagamatsu, T.; Yoshikawa, S.; Koyama, T. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 723.
36. Donner, C. D.; Gill, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 938.
37. Fitzgerald, J. J.; Pagano, A. R.; Sakoda, V. M.; Olofson, R. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 4117.
38. Moorthy, J. N.; Mal, P.; Singhal, N.; Venkatakrishnan, P.; Malik, R.; Venugopalan, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 8459.
39. Endo, K.; Takahashi, H.; Aihara, M. Heterocycles 1996, 42, 589.
40. Bringmann, G.; Breuning, M.; Endress, H.; Vitt, D.; Peters, K.; Peters, E. M. Tetrahedron 1998, 54, 10677.
41. Suzuki, T.; Tanemura, K.; Horaguchi, T.; Kaneko, K. Tetrahedron 2006, 62, 3739.
42. Azzena, U.; Demartis, S.; Fiori, M. G.; Melloni, G.; Pisano, L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8123.
43. Almena, J.; Foubelo, F.; Yus, M. Tetrahedron 1995, 51, 3351.
44. Guiso, M.; Marra, C.; Cavarischia, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6531.
45. Bianchi, D. A.; Rúa, F.; Kaufman, T. S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 411.
46. Sotomayor, N.; Dominguez, E.; Lete, E. J. Org. Chem. 1996, 61, 4062.
47. Antonioletti, R.; Bovicelli, P.; Crescenzi, B.; Luoattelli, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6751.
48. Venkov, A. P.; Ivanov, I. I. Synth. Commun. 1994, 24, 1145.
49. Hudlický, M. Reductions in Organic Chemistry, Ellis Horwood Limited, Wiley & Sons, New York, 1996 , p.156.