The oxa-Pictet-Spengler cyclization: Synthesis of isochromans and related pyran-type heterocycles

Synthesis

Volumn , Issue 2, 2006, Pages 187-220

  Larghi, Enrique L ^a   Kaufman, Teodoro S ^a  

^a Universidad Nacional de Rosario   (Argentina)

Author keywords

Chemical synthesis; Cyclization; Isochromans; Natural products; oxa Pictet Spengler

Indexed keywords

CONDENSATION; OXYGEN; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYCLIZATION; ISOCHROMANS; NATURAL PRODUCTS; OXA-PICTET-SPENGLER;

AROMATIC COMPOUNDS;

1 [2 [4 (4 METHOXYPHENYL) 1 PIPERAZINYL]ETHYL] N METHYLISOCHROMAN 6 CARBOXAMIDE; 1 AMINOMETHYL 5,6 DIHYDROXY 3 PHENYLISOCHROMAN; 1,4 NAPHTHOQUINONE DERIVATIVE; 15,20 DIHYDROCLEAVAMINE; 2,3,4,5 TETRAHYDRO 7,8 DIHYDROXY 1 PHENYL 1H 3 BENZAZEPINE; 3 (1 ADAMANTYL) 1 AMINOMETHYL 3,4 DIHYDRO 5,6 DIHYDROXY 1H 2 BENZOPYRAN; ALKALOID; ANTIBIOTIC AGENT; ANTIHYPERTENSIVE AGENT; ANTIINFLAMMATORY AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; CJ 12373; CYTOSPORONE D; DEOXYFRENOLYCIN; DOPAMINE 1 RECEPTOR STIMULATING AGENT; DOPAMINE RECEPTOR BLOCKING AGENT; ETODOLAC; FRAGRANCE; GALAXOLIDE; GYRASE INHIBITOR; HETEROCYCLIC COMPOUND; ISOCHROMAN DERIVATIVE; LACTONE DERIVATIVE; NATURAL PRODUCT; PLANT EXTRACT; PNU 142633; PYRAN DERIVATIVE; SONEPIPRAZOLE; U 54537; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CYCLIZATION; DIASTEREOISOMER; DRUG POTENCY; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SELECTIVITY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC CHEMISTRY; PICTET SPENGLER REACTION; POLYMERIZATION; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 31544445537     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2005-918502     Document Type: Review

References (257)

1. (a) Hsu, F. L.; Chen, J. Y. Phytochemistry 1993, 34, 1625.
2. (b) Ralph, J.; Peng, J.; Lu, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4963.
3. Kashiwaba, N.; Morooka, S.; Kimura, M.; Ono, M.; Toda, J.; Suzuki, H.; Sano, T. Nat. Prod. Lett. 1997, 9, 177.
4. (a) Cox, R. H.; Hernandez, O.; Dorner, J. W.; Cole, R. J.; Fennell, D. I. J. Agric. Food Chem. 1979, 27, 999.
5. (b) Cutler, H. G.; Majetich, G.; Tian, X.; Spearing, P. US Patent 5922889, 1999; Chem. Abstr. 1999, 131, 73559.
6. (c) Malmstrom, J.; Christophersen, C.; Frisvad, J. C. Phytochemistry 2000, 54, 301.
7. (a) Lai, S.; Shizuri, Y.; Yamamura, S.; Kawai, K.; Terada, Y.; Furukawa, H. Chem. Lett. 1990, 589.
8. (b) Masuma, R.; Tabata, N.; Tomoda, H.; Haneda, K.; Iwai, Y.; Omura, S. J. Antibiot. 1994, 47, 46.
9. (c) Masuma, G.; Matsuura, H.; Takushi, T.; Kawano, S.; Yoshihara, T. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1084.
10. Cameron, D. W.; Cromartie, R. I. T.; Kingston, D. G. I.; Todd, A. R. J. Chem. Soc. 1964, 51.
11. Isaka, M.; Kongsaeree, P.; Thebtaranonth, Y. J. Antibiot. 2001, 54, 36.
12. Specker, M. A.; Theimer, E. T. US Patent 4162256, 1986.
13. (a) Satoh, D.; Nishinomiya, H.; Aoyama, K.; Ibaraki, O. Ger. Offen. 2051496, 1971; Chem. Abstr. 1971, 75, 49451.
14. (b) Shaw, C. C.; Pelz, K. Eur. Pat. Appl. 306149, 1989; Chem. Abstr. 1989, 111, 174074.
15. (c) Demerson, C. A.; Humber, L. G.; Dobson, T. A.; Jirkovsky, I. L. Ger. Offen. 2226340, 1973; Chem. Abstr. 1973, 78, 159581.
16. (d) Mobilio, D.; Demerson, C. A.; Humber, L. G. US Patent 4687860, 1987; Chem. Abstr. 1988, 109, 149346.
17. (e) Katz, A. H.; Demerson, C. A.; Humber, L. G. US Patent 4670462, 1987; Chem. Abstr. 1987, 107, 96704j.
18. Kakimoto, T.; Koizumi, F.; Hirase, K.; Banba, S.; Tanaka, E.; Arai, K. Pest Manag. Sci. 2004, 60, 493.
19. (a) Palusiak, M.; Matecka, M.; Rybarczyk-Pirek, A.; Epsztajn, J.; Bieniek, A.; Kowalska, J. A. Acta Crystallogr., Sect. E 2003, 59, 11.
20. (b) Palusiak, M.; Grabowski, S. J.; Epsztajn, J.; Kowalska, J. A., Acta Crystallogr., Sect. E 2003, 59, 2000.
21. (c) Brady, S. F.; Wagenaar, M. M.; Singh, M. P.; Janso, J. E.; Clardy, J. Org. Lett. 2000, 2, 4043.
22. (d) Bianchi, D. A.; Kaufman, T. S. ARKIVOC 2003, (x), 178.
23. (a) Inagaki, T.; Kaneda, K.; Suzuki, Y.; Hirai, H.; Nomura, E.; Sakakibara, T.; Yamauchi, Y.; Huang, L. H.; Norcia, M.; Wondrack, L. M.; Sutcli, J. A.; Kojima, N. J. Antibiot. 1998, 51, 112.
24. (b) Hirai, H.; Ichiba, T.; Tonai, H. US Patent 6177458, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 88296.
25. Shimada, A.; Kusano, M.; Takeuchi, S.; Fujioka, S.; Inokuchi, T.; Kimura, S. Z. Naturforsch. 2002, 57c, 459.
26. Palmquist, U.; Nilsson, A.; Pettersson, T.; Ronlan, A.; Parker, V. D. J. Org. Chem. 1979, 44, 196.
27. (a) Wiegrebe, W.; Friecke, J.; Budzikiewicz, P. L. Tetrahedron 1972, 28, 2849.
28. (b) Wiegrebe, W.; Reinhart, H.; Frieke, J. Pharm. Acta Helv. 1973, 48, 420.
29. (c) Stephan, H. M.; Langer, G.; Wiegrebe, W. Pharm. Acta Helv. 1976, 51, 164.
30. (d) Wiegrebe, W.; Prior, S. Chimia 1978, 32, 256.
31. (e) Wiegrebe, W.; Prior, S.; Mayer, K. K. Arch. Pharm. 1982, 315, 262.
32. (f) Ambros, R.; Prior, S.; Wiegrebe, W. Sci. Pharm. 1982, 51, 179.
33. (g) Prior, S.; Wiegrebe, W. Arch. Pharm. 1981, 314, 577.
34. (h) Foubelo, F.; Gomez, C.; Gutierrez, A.; Yus, M. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1061.
35. (i) Martinez, E.; Estévez, J. C.; Estévez, R. J.; Castedo, L. Tetrahedron 2001, 57, 1973.
36. (a) Yamato, M.; Ishikawa, T.; Kobayashi, T. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 720.
37. (b) Rothenberg, A. S.; Yayatilake, G. S.; Hussain, S. F. Heterocycles 1976, 5, 41.
38. (c) Yamato, M.; Hashigaki, K.; Ishikawa, S.; Qais, N. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6949.
39. (d) Yamato, M.; Hashigaki, K.; Qais, N.; Ishikawa, S. Tetrahedron 1990, 46, 5909.
40. (e) Lee, D.-U. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 256.
41. Meise, W.; Pfister, H. Arch. Pharm. 1977, 310, 501.
42. Ogawa, A.; Murakami, C.; Kamisuki, S.; Kuriyama, I.; Yoshida, H.; Sugawara, F.; Mizushina, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett 2004, 14, 3539.
43. (a) de Koning, C. B.; Michael, J. P.; van Otterlo, W. A. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3037.
44. (b) de Koning, C. B.; Michael, J. P.; van Otterlo, W. A. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 2000, 799.
45. Dewick, P. M. Medicinal Natural Products; Wiley: Chichester, 1998.
46. Pictet, A.; Spengler, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1911, 44, 2030.
47. Tatsui, G. J. Pharm. Soc. Jpn. 1928, 48, 92.
48. Wünsch, B.; Zott, M. Liebigs Ann. Chem. 1992, 39.
49. Wünsch, B.; Zott, M.; Höfner, G. Arch. Pharm. (Weinheim) 1992, 325, 733.
50. Guiso, M.; Marra, C.; Cavarischia, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6531.
51. Guiso, M.; Bianco, A.; Marra, C.; Cavarischia, C. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3407.
52. Bianco, A.; Righi, G.; Passacantilli, P. Synth. Commun. 1988, 18, 1765.
53. Panizzi, L.; Scarpati, M. L.; Oriente, G. Gazz. Chim. Ital. 1960, 90, 1449.
54. (a) Markaryan, E. A.; Samodurova, A. G. Russ. Chem. Rev. 1989, 58, 479.
55. (b) Yamato, M. Synth. Org. Chem. 1983, 41, 958.
56. (c) Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, 2nd Ed., Vol. 4E; Coffey, S., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1977.
57. (d) Stannton, J. In Comprehensive Organic Chemistry. The Synthesis and Reactions of Organic Compounds, Vol. 4; Barton, D., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1979, 607-626.
58. Campaigne, E.; Heaton, B. G. J. Org. Chem. 1964, 29, 2372.
59. (a) Macchia, B.; Balsamo, J. A.; Breschi, M. C.; Chiellini, G.; Lapucci, A.; Macchia, M.; Manera, C.; Martinelli, A.; Martini, C.; Scatizzi, R.; Uccello Barretta, G. J. Med. Chem. 1993, 36, 3077.
60. (b) Kumar, A.; Khanna, J. M.; Jain, P. C.; Anand, N.; Srimal, R. C.; Kohli, J. D.; Goldberg, L. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1987, 26, 47.
61. (c) Kumar, A.; Khanna, J. M.; Jain, P. C.; Anand, N. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1978, 16, 793.
62. Schmitz, E.; Eichhorn, I. In The Chemistry of the Ether Linkage: Acetals and Hemiacetals; Patai, S., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1967, 309-351.
63. Xu, Y.-C.; Kohlman, D. T.; Liang, S. X.; Erikkson, C. Org. Lett. 1999, 1, 1599.
64. Wulff, W. D.; Tang, P. C.; McCallum, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7677.
65. Takano, S.; Sekiguchi, Y.; Sato, N.; Ogasawara, K. Synthesis 1987, 139.
66. Koo, S.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3389.
67. DeNinno, M. P.; Perner, R. J.; Morton, H. E.; Didomenico, S. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 7115.
68. Xu, Y. C.; Roy, C.; Lebeau, E. Tetrahedron Lett. 1993, 51, 8189.
69. (a) Li, T.; Ellison, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6263.
70. (b) St. Pyrek, J.; Achmatowicz, O. Jr.; Zamojski, A. Tetrahedron 1977, 33, 673.
71. Sita, L. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 5285.
72. (a) Jung, M. E.; Mossman, A. B.; Lyster, M. A. J. Org. Chem. 1978, 43, 3698.
73. (b) Lombardino, J. G. J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 17.
74. Humber, L. G. Med. Res. Rev. 1987, 7, 1.
75. Demerson, G. A.; Humber, L. G.; Philipp, A. H.; Martel, R. R. J. Med. Chem. 1976, 19, 391.
76. Katz, A. H.; Demerson, C. A.; Shaw, C. C.; Asselin, A.; Humber, L. G.; Conway, K. M.; Gavin, G.; Guinosso, C.; Jensen, N. P.; Mobilio, D.; Noureldin, R.; Schmid, J.; Shah, U.; Van Engen, D.; Chau, T. T.; Weichman, B. M. J. Med. Chem. 1988, 31, 1244.
77. Mobilio, D.; Humber, L. G.; Katz, A. H.; Demerson, C. A.; Hughes, P.; Brigance, R.; Conway, K.; Shah, U.; Williams, G.; Labadia, F.; De Lange, B.; Schmid, J.; Asselin, A.; Newburger, J.; Jensen, N. P.; Weichman, B. M.; Chau, T.; Neuman, G.; Wood, D. D.; Van Engen, D.; Taylor, N. J. Med. Chem. 1981, 31, 2211.
78. Moltzen, E. K.; Perregaard, J.; Meier, E. J. Med. Chem. 1995, 38, 2009.
79. Da Silva, E. F.; Barreiro, E. J. J. Braz. Chem. Soc. 1993, 4, 40.
80. Cabral, L. M.; Barreiro, E. J. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 959.
81. (a) de Farias, F. M. C.; Barreiro, E. J.; Coelho, F. A. S.; Costa, P. R. R. Quim. Nova 1984, 7, 111.
82. (b) Barreiro, E. J.; Costa, P. R. R.; Coelho, F. A. S.; de Farias, F. M. C. J. Chem. Res., Miniprint 1985, 2301.
83. Soll, R. M.; Guinosso, C.; Asselin, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 2844.
84. Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 1667.
85. DeNinno, M. P.; Schoenleber, R.; Asin, K. E.; Mackenzie, R.; Kebabian, J. W. J. Med. Chem. 1990, 33, 2950.
86. Winter, C. A.; Risley, E. A.; Nuss, G. W. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1962, 111, 544.
87. (a) Wünsch, B.; Zott, M.; Höfner, G.; Bauschke, G. Arch. Pharm. (Weinheim) 1995, 328, 487.
88. (b) Zhao, B.-X.; Sha, L.; Tan, W.; Zuo, H.; Wang, D.-W. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 1300.
89. Tomiyama, K.; McNamara, F. N.; Clifford, J. J.; Kinsella, A.; Koshikawa, N.; Waddington, J. L. Eur. J. Pharmacol. 2001, 418, 47.
90. Michaelides, M. R.; Schoenleber, R.; Thomas, S.; Yamamoto, D. M.; Britton, D. R.; MacKenzie, R.; Kebabian, J. W. J. Med. Chem. 1991, 34, 2946.
91. (a) Unterhalt, B.; Heppert, U. Pharmazie 2001, 56, 445.
92. (b) Unterhalt, B.; Heppert, U. Pharmazie 2002, 57, 346.
93. Micale, N.; Zappalà, M.; Grasso, S. Farmaco 2002, 57, 853.
94. Zappalà, M.; Grasso, S.; Micale, N.; Polimeni, S.; De Micheli, A. Synth. Commun. 2002, 32, 527.
95. van der Merwe, K. J.; Steyn, P. S.; Fourie, L. J. Chem. Soc. 1965, 7083.
96. Steyn, P. S.; Holzapfel, C. W. Tetrahedron 1967, 23, 4449.
97. Campbell, A.; Shields, D. J. Tetrahedron 1965, 21, 211.
98. Singh, R.; Singh, R. P.; Srivastava, J. N. J. Indian Chem. Soc. 1991, 68, 276.
99. Antonioletti, R.; Bovicelli, P.; Crescenzi, B.; Lupatelli, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6751.
100. Rama, N. H.; Saeed, A. J. Chem. Soc. Pak. 1992, 14, 286;
101. Chem. Abstr. 1993, 119, 225782g.
102. Rama, N. H.; Saeed, A.; Bird, C. W.; Cobb, J. J. Heterocycl. Chem. 1995, 52, 1075.
103. Srivasta, J. N.; Chaudhary, D. N. J. Org. Chem. 1962, 27, 4337.
104. Srivasta, J, N.; Chaudhary, D. N. J. Indian Chem. Soc. 1963, 40, 865.
105. Miyake, A.; Itoh, K.; Tada, N.; Oka, Y. J. Takeda Res. Lab. 1982, 41, 24.
106. Mukherjee, J.; Chatterjee, J. N.; Sengupta, S. C. Indian J. Chem. 1975, 13, 879.
107. Cutler, H. G.; Majetich, G.; Tian, X.; Spearing, P. J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 1422.
108. de la Fuente, J. A.; Manzanaro, S. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 243.
109. Gatta, F.; Settimij, G. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1267.
110. Iorio, M. A.; Gatta, F.; Menichini, E. Farmaco. Ed. Sci. 1977, 32, 212.
111. Thibault, J.; Maitte, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 915.
112. Maitte, P. Ann. Chim. (Paris) 1954, 9, 465.
113. (a) Yamato, M.; Hashigaki, K.; Ikeda, M.; Ohtake, H.; Tasaka, K. J. Med. Chem. 1981, 24, 194.
114. (b) Yamato, M.; Hashigaki, K.; Tsusumi, A.; Tasaka, K. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3494.
115. McCall, J. M.; McCall, R. B.; TenBrink, R. E.; Kamdar, B. V.; Humphrey, S. J.; Sethy, V. H.; Harris, D. W.; Daenzer, C. J. Med. Chem. 1982, 25, 75.
116. Van Acker, S. A. B. E.; de Groot, M. J.; van den Berg, D. J.; Tromp, M. N. L. J.; Doone-op den Kelder, G.; van der Vijgh, W. J. F.; Bast, A. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 1305.
117. Fukuhara, K.; Nakanishi, I.; Kansui, H.; Sugiyama, E.; Kimura, M.; Shimada, T.; Urano, S.; Yamaguchi, K.; Miyata, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5952.
118. (a) Fukuhara, K.; Nakanishi, I.; Shimada, T.; Ohkubo, K.; Miyazaki, K.; Hakamata, W.; Urano, S.; Ozawa, T.; Okuda, H.; Miyata, N.; Ikota, N.; Fukuzumi, S. Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 81.
119. (b) Nakanishi, I.; Ohkubo, K.; Miyazaki, K.; Hakamata, W.; Urano, S.; Ozawa, T.; Okuda, H.; Fukuzumi, S.; Ikota, N.; Fukuhara, K. Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 26.
120. (81 ) (a) Meyer, A. L.; Turner, R. B. Tetrahedron 1971, 27, 2609.
121. (b) Oka, Y. J.; Miyake, A.; Tada, N.; Itoh, K. US Patent 4066648, 1978; Chem. Abstr. 1978, 88, 37613.
122. (c) Von Voigtlander, P. F.; Lahti, R. A.; Tang, A. H.; Sethy, V. H. Arch. Int. Pharmacodyn. Ther. 1983, 266, 23.
123. Laigle, J.-C.; Combourieu, M.; Simbille, N. US Patent 5393759, 1991; Chem. Abstr. 1992, 116, 151567.
124. (a) Buschmann, H.; Michel, R. German Patent DE 614, 461, 1935; Chem. Abstr. 1936, 30, 492.
125. (b) Maitte, P. Ann. Chim. (Paris) 1954, 9, 431.
126. (c) Cologne, J.; Boide, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1956, 1341.
127. (d) Rieche, A.; Schmitz, E. Chem. Ber. 1956, 89, 1254.
128. (e) Reiche, A.; Schmitz, E. Chem. Ber. 1956, 89, 2813.
129. (f) Thibault, J. Ann. Chim. (Paris) 1971, 6, 253.
130. Mohler, D. L.; Thompson, D. W. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2567.
131. Antus, S.; Snatzke, G.; Steinke, I. Liebigs Ann. Chem. 1983, 2247.
132. Melany, M. L.; Lock, G. A.; Thompson, D. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 3925.
133. DeNinno, M. P.; Shoenleber, R.; Perner, R. J.; Lijewski, L.; Asin, K. E.; Britton, D. R.; MacKenzie, R.; Kebabian, J. W. J. Med. Chem. 1991, 34, 2561.
134. Snider, B. B. Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 2; Trost, B. M.; Fleming, I.; Heathcock, C. H., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991, 527-561.
135. (a) Stapp, P. R. J. Org. Chem. 1969, 34, 479.
136. (b) Adams, D. R.; Bhatnagar, S. P. Synthesis 1977, 661.
137. (a) Blumenkopf, T. A.; Bratz, M.; Castaneda, A.; Look, G. C.; Overman, L. E.; Rodriguez, D.; Thompson, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4386.
138. (b) Nikolic, N. A.; Gonda, E.; Longford, C. P. D.; Lane, N. T.; Thompson, D. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 2748.
139. (c) Winstead, R. C.; Simpson, T. H.; Lock, G. A.; Schiavelli, M. D.; Thompson, D. W. J. Org. Chem. 1986, 51, 275.
140. Dahanukar, V. H.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 1996, 67, 8317.
141. Rychnovsky, S. D.; Hu, Y.; Ellsworth, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7271.
142. Bianchi, D. A.; Rúa, F.; Kaufman, T. S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 411.
143. Giles, R. G. F.; Green, I. R.; Knight, L. S.; Lee Son, V. R.; Yorkea, S. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 865.
144. (a) Mukaiyama, T. Org. React. 1982, 28, 203.
145. (b) Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 817.
146. (a) Giles, R. G. F.; Rickards, R. W.; Senanayake, B. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2241.
147. (b) Giles, R. G. F.; Rickards, R. W.; Senanayake, B. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3361.
148. Giles, R. G. F.; Rickards, R. W.; Senanayake, B. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 3949.
149. Guyard, A.-L.; Valleix, A.; Rousseau, B.; Cintrat, J.-C. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2001, 44, 529.
150. Ando, M.; Ohhara, H.; Takase, K. Chem. Lett. 1986, 879.
151. (a) Kametani, K.; Fukumoto, K.; Agui, H.; Kigasawa, K.; Sugahara, H.; Hiiragi, M.; Hayasaka, T.; Ishimaru, H. J. Chem. Soc. 1968, 112.
152. (b) Kametani, T.; Shibuya, S.; Satoh, M. Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 953.
153. (c) Kametani, T.; Agui, H.; Fukumoto, K. Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 1285.
154. (d) Kametani, T.; Kigasawa, K.; Hiiragi, M.; Ishimaru, H. Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 2353.
155. (e) Kametani, T.; Kigasawa, K.; Hiiragi, M.; Ishimaru, H.; Horie, S. J Heterocycl. Chem. 1970, 7, 51.
156. (f) Kametani, T.; Kigasawa, K.; Hiiragi, M.; Ishimaru, H.; Wakisaka, K. J. Chem. Soc. C 1971, 1805.
157. (g) Kametani, T.; Kigasawa, K.; Hiiragi, M.; Kusama, O.; Hayashi, E.; Ishimaru, H. Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 1150.
158. Kametani, T.; Kigasawa, K.; Hiiragi, M.; Ishimaru, H.; Haga, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1974, 2602.
159. Kametani, T.; Kigasawa, K.; Hiiragi, M.; Ishimaru, H.; Uryu, T.; Haga, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1973, 471.
160. Kametani, T.; Kigasawa, K.; Hiiragi, M.; Ishimaru, H.; Haga, S. J. Pharm. Soc. Jpn. 1975, 95, 1298.
161. Kametani, K.; Kigasawa, K.; Hiiragi, M.; Ishimaru, H.; Wagatsuma, N.; Haga, S.; Kusama, O. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 851.
162. Cornubert, R.; Barraud, G.; Cormier, M.; Descharmes, M.; Eggert, H. G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1955, 400.
163. Peng, J.; Lu, F.; Ralph, J. Photochemistry 1999, 50, 659.
164. (a) Peng, J.; Lu, F.; Ralph, J. J. Agric. Food Chem. 1998, 46, 553.
165. (b) Lu, F.; Ralph, J. J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 4655.
166. (c) Lundquist, K.; Miksche, E. Tetrahedron Lett. 1965, 25, 2131.
167. Bianco, A.; Coccioli, F.; Guiso, M.; Marra, C. Food Chem. 2001, 77, 405.
168. Togna, G. I.; Togna, A. R.; Franconi, M.; Marra, C.; Guiso, M. J. Nutr. 2003, 133, 2532.
169. (a) Vasconcellos, M. L. A. A.; d'Angelo, J.; Desmaele, D.; Costa, P. R. R.; Potin, D. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 353.
170. (b) Dumas, F.; Alencar, K. G.; Mahuteau, J.; Barbero, M. J.; Miet, C.; Gérad, F.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Costa, P. R. R. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 579.
171. (c) Costa, P. R. R.; Cabral, L. M.; Alencar, K. G.; Schmidt, L. L.; Vasconcellos, M. L. A. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7021.
172. (d) Cabral, L. M.; Costa, P. R. R.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Barreiro, E. J.; Castro, R. N. Synth. Commun. 1996, 26, 3671.
173. Brenna, E.; Fuganti, C.; Fuganti, D.; Grasselli, P.; Malpezzi, L.; Pedrocchi-Fantoni, G. Tetrahedron 1997, 53, 17769.
174. (a) Danieli, B.; Lesma, G.; Passarella, D.; Silvani, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3489.
175. (b) Van Beek, T. A.; Verpoorte, R.; Baerheim Svendsen, A. Tetrahedron 1984, 40, 737.
176. DeNinno, M. P.; Schoenleber, R.; Asin, K. E.; MacKenzie, R.; Kebabian, J. W. J. Med. Chem. 1990, 33, 2948.
177. Chandrasekharan, P. V.; Ramachandran, P. V.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 5446.
178. DeNinno, M. P.; Perner, R. J.; Lijewski, L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7415.
179. (a) Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5551.
180. (b) Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S.; Chen, C. P.; Singh, V. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7925.
181. Wünsch, B.; Zott, M. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2307.
182. (a) Heeringa, L. G.; Beets, M. G. J. US Patent 3360530, 1967; retrievable from www.USPTO.gov.
183. (b) Ford, R. A. Soap Perfum. Cosmet. 1999, (Feb.), 33.
184. (c) Muermann, H.-E. Parfuem. Kosmet. 1999, 80, 12.
185. (d) Teisseire, P. J. Chemistry of Fragrant Substances; VCH Publishers Inc.: New York, 1994, 333-358.
186. (a) Dsikowitzky, L.; Schwarzbauer, J.; Kronimus, A.; Littke, R. Chemosphere 2004, 57, 1275.
187. (b) Bester, K. Chemosphere 2004, 57, 863.
188. (c) Wollenberger, L.; Breitholtz, M.; Kusk, K. O.; Bengtsson, B.-E. Sci. Total Environ. 2003, 305, 53.
189. (d) Ricking, M.; Schwarzbauer, J.; Franke, S. Water Res. 2003, 37, 2607.
190. (e) Winkler, M.; Kopf, G.; Hauptvogel, C.; Neu, T. Chemosphere 1998, 37, 1139.
191. (f) Luckenbach, T.; Corsi, I.; Epel, D. Mar. Environ. Res. 2004, 58, 215.
192. (g) Heberer, T.; Gramer, S.; Stan, H.-J. Acta Hydrochim. Hydrobiol. 1999, 27, 150.
193. (h) Franke, S.; Meyer, C.; Heinzel, N.; Gatermann, R.; Hühnerfuss, H.; Rimkus, G.; König, W. A.; Francke, W. Chirality 1999, 11, 795.
194. Fráter, G.; Müller, U.; Kraft, P. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1656.
195. Spoelstra, D. B.; Weber, S. H.; Kleipool, R. J. C. Red. Trav. Chim. Pays-Bas 1963, 82, 1100.
196. Nakajima, T.; Sugo, S.; Sugita, T.; Ichiawa, K. Tetrahedron 1969, 25, 1807.
197. Ciappa, A.; Matteoli, U.; Scrivanti, A. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2193.
198. Demerson, C. A.; Humber, L. G.; Abraham, N. A.; Schilling, G.; Martel, R. R.; Pace-Asciak, C. J. Med. Chem. 1983, 26, 1778.
199. Humber, L. G.; Demerson, C. A.; Swaminathan, P.; Bird, P. H. J. Med. Chem. 1986, 29, 871.
200. Gopalsamy, A.; Ellingboe, J. W.; Mansour Tarek, S. WO Patent 03/099824, 2003; Chem. Abstr. 2003, 140, 5039.
201. TenBrink, R. E.; Bergh, C. L.; Duncan, J. N.; Harris, D. W.; Huff, R. M.; Lahti, R. A.; Lawson, C. F.; Lutzke, B. S.; Martin, I. J.; Rees, S. A.; Schlachter, S. K.; Sih, J. C.; Smith, M. W. J. Med. Chem. 1996, 39, 2435.
202. (a) Ennis, M. D.; Ghazal, N. B.; Hoffman, R. L.; Smith, M. W.; Schlachter, S. K.; Lawson, C. F.; Im, W. M.; Pregenzer, J. F.; Svensson, K. A.; Lewis, R. A.; Hall, E. D.; Sutter, D. M.; Harris, L. T.; McCall, R. B. J. Med. Chem. 1998, 41, 2180.
203. (b) McCall, R. B.; Huff, R.; Chio, C. L.; TenBrink, R.; Bergh, C. L.; Ennis, M. D.; Ghazal, N. B.; Hoffman, R. L.; Meisheri, K.; Higdon, N. R.; Hall, E. Cephalalgia 2000, 22, 799.
204. (a) Satoh, D.; Hashimoto, T.; Aoyama, K. Yakugaku Zasshi 1974, 94, 774;
205. Chem. Abstr. 1974, 81, 105333.
206. (b) Satoh, D.; Hashimoto, T.; Aoyama, K. Yakugaku Zasshi 1975, 95, 1183;
207. Chem. Abstr. 1976, 84, 17073.
208. Miles, W. H.; Heinsohn, S. K.; Brennan, M. K.; Swarr, D. T.; Eidam, P. M.; Gelato, K. A. Synthesis 2002, 1541.
209. (a) Miles, W. H.; Berreth, C. L.; Smiley, P. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5112.
210. (b) Miles, W. H.; Berreth, C. L.; Anderton, C. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7893.
211. (c) Miles, W. H.; Fialcowitz, E. J.; Halstead, E. S. Tetrahedron 2001, 57, 9925.
212. Bhatt, U.; Christmann, M.; Quitschalle, M.; Claus, E.; Kalesse, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1885.
213. Jaber, J. J.; Mitsui, K.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 4679; and references cited therein.
214. (a) Dobson, T. A.; Humber, L. G. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 591.
215. (b) Philipp, A. H.; Humber, L. G.; Martel, R. R. J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 413.
216. (c) Jirkovsky, I.; Humber, L. G.; Noureldin, R. Eur. J. Med. Chem. 1976, 11, 571.
217. (d) Demerson, C. A.; Santroch, G.; Humber, L. G.; Charest, M. P. J. Med. Chem. 1975, 18, 577.
218. (e) Jirovsky, I.; Humber, L. G.; Baudy, R. J. Heterocycl. Chem. 1976, 13, 311.
219. (a) Davies, W.; Porter, Q. N. J. Chem. Soc. 1957, 4958.
220. (b) Cagniant, P.; Kirsch, G. C. R. Seances Acad. Sci., Ser. C 1971, 272, 406.
221. (c) Campaigne, E.; Neiss, E. S.; Pfeiffer, C. C.; Beck, R. A. J. Med. Chem. 1968, 11, 1049.
222. Gauthier, J. A.; Humber, L. G.; Revesz, C. US Patent 4132710, 1979; Chem. Abstr. 1979, 90, 152153y..
223. Lyle, R. E.; Krueger, W. E. J. Org. Chem. 1965, 30, 394.
224. (a) Humber, L. G.; Ferdinandi, E.; Demerson, C. A.; Ahmed, S.; Shah, U.; Mobilio, D.; Sabatucci, J.; Lange, B. D.; Labbadia, F.; Hughes, P.; Virgilio, J. D.; Neuman, G.; Chau, T. T.; Weichman, B. M. J. Med Chem. 1988, 31, 1712.
225. (b) Ferdinandi, E. S.; Mobilio, D.; Sabatucci, J. P.; Humber, L. G. US Patent 4686213, 1987; Chem. Abstr. 1987, 108, 21869.
226. Kreft, A. F.; Caufield, C. E.; Failli, A. A.; Caggiano, T. J.; Greenfield, A. A.; Kubrak, D. M. US Patent 5824699, 1988; Chem. Abstr. 1998, 129, 122569.
227. Fréter, K.; Fuchs, V. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 377.
228. (a) Fréter, K. J. Org. Chem. 1975, 40, 2525.
229. (b) Beck, D.; Schenker, K. Helv. Chim. Acta 1968, 51, 260.
230. (c) Bergman, J. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 1071.
231. (d) Audia, J. E.; Colocci, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3779.
232. Garden, S. J.; da Silva, R. B.; Pinto, A. C. Tetrahedron 2002, 58, 8399.
233. Demerson, C. A.; Humber, L. G.; Dobson, T. A.; Martel, R. R. J. Med. Chem. 1975, 18, 189.
234. Jirovsky, I.; Humber, L. G.; Noureldin, R. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 937.
235. McKittrick, B.; Failli, A.; Steffan, R. J.; Soll, R. M.; Hughes, P.; Schmid, J.; Asselin, A. A.; Shaw, C. C.; Noureldin, R.; Gavin, G. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 2151.
236. Chou, S.-Y. Heterocycles 2003, 60, 1095.
237. Chou, S.-Y.; Tseng, C.-L.; Chen, S.-F. Heterocycles 1999, 51, 1527.
238. Ferdinandi, E. S.; Sehgal, S. N.; Demerson, C. A.; Dubuc, J.; Zilber, J.; Dvornik, D.; Cayen, M. N. Xenobiotica 1986, 16, 153.
239. Dean, P. D. G. J. Chem. Soc. 1965, 6655.
240. Wilson, R. M.; Farr, R. A.; Burlett, D. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 3293.
241. Zhang, X.; Li, X.; Lanter, J. C.; Sui, Z. Org. Lett. 2005, 7, 2043.
242. (a) Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689.
243. (b) Ujjainwalla, F.; Warner, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5355.
244. (c) Walsh, T.; Toupence, R.; Ujjainwalla, F.; Young, J.; Goulet, M. Tetrahedron 2001, 57, 5233.
245. (a) Siegel, S.; Coburn, S. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 5494.
246. (b) Warnell, J. L.; Shriner, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3165.
247. (a) TenBrink, R. E.; McCall, J. M. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 821.
248. (b) TenBrink, R. E.; McCall, J. M.; Pals, D. T.; McCall, R. B.; Orley, J.; Humphrey, S. J.; Wendung, M. G. J. Med. Chem. 1981, 24, 67.
249. (c) TenBrink, R. E.; McCall, J. M.; Johnson, H. G. J. Med. Chem. 1980, 23, 1058.
250. (a) Rosowsky, A.; Chen, K. K. N.; Lin, M.; Nadel, M. E.; St. Amand, R.; Yaeger, S. A. J. Heterocycl. Chem. 1971, 8, 789.
251. (b) Rieche, A.; Gross, H. Chem. Ber. 1962, 65, 61.
252. (c) Bott, R. W.; Eaborn, C.; Leyshon, K. J. Chem. Soc. 1964, 1548.
253. (a) Bianchi, D. A.; Cipulli, M. A.; Kaufman, T. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4731.
254. (b) Kaufman, T. S.; Bernardi, C. R.; Cipulli, M.; Silveira, C. C. Molecules 2000, 5, 493.
255. (a) Kashiwaba, N.; Morooka, S.; Kimura, M.; Ono, M. J. Nat. Prod. 1996, 59, 803.
256. (b) da-Cunha, E. V. L.; Cornélio, M. L.; Barbosa-Filho, J. M.; Braz-Filho, R.; Gray, A. I. J. Nat. Prod. 1998, 61, 114.
257. Bianchi, D. A.; Schemda-Hirschmann, G.; Theoduloz, C.; Bracca, A. B. J.; Kaufman, T. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2711.