Synthesis of the carbon framework of the stephaoxocanes employing a sequential RCM/Pomeranz-Fritsch approach

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 31, 2007, Pages 5284-5293

  Bracca, Andrea B J ^a   Kaufman, Teodoro S ^a  

^a Universidad Nacional de Rosario   (Argentina)

Author keywords

Alkaloids; Carbon framework; Cyclization; Isoquinolines; Stephaoxocanes; Synthesis design

Indexed keywords

EID: 35848962315     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700570     Document Type: Article

References (50)

1. S. Bräse, C. Gil, K. Knepper, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2415-2437.
2. N. Kashiwaba, S. Morooka, M. Kimura, M. Ono, J. Toda, H. Suzuki, T Sano, Nat. Prod. Lett. 1997, 9, 177-180.
3. N. Kashiwaba, S. Morooka, M. Kimura, M. Ono, J. Nat. Prod. 1996, 59, 803-805.
4. a) J.-Z. Deng, S.-X. Zhao, S.-Ch. Miao, Nat. Prod. Lett. 1993, 2, 283-286;
5. b) J.-Z. Deng, S.-X. Zhao, J. Nat. Prod. 1997, 60, 294-295;
6. c) E. V. L. da-Cunha, M. L. Cornélio, J. M. Barbosa-Filho, R. Braz-Filho, A. I. Gray, J. Nat. Prod. 1998, 61, 1140-1142.
7. H. Zhang, J.-M. Yue, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1105-1109.
8. a) M. Pío-Corrêa, in Dicionário das Plantas Úteis do Brasil e das Exóticas Cultivadas (Ed.: Ministério da Agricultura, Rio de Janeiro, Brazil), 1984, vol. 2, p. 282;
9. b) A. Nawawi, C.-M. Ma, N. Nakamura, M. Hattori, M. Kurokawa, K. Shiraki, N. Kashiwaba, M. Ono, Biol. Pharm. Bull. 1999, 22, 268-274;
10. c) State Administration of Traditional Chinese Medicine, Zhonghua Bencao, Shanghai Science and Technology Press, Shanghai, 1999, vol. 8, Fase. 3, pp. 368-390.
11. a) A. Nawawi, N. Nakamura, M. R. Meselhy, M. Hattori, M. Kurokawa, K. Shiraki, N. Kashiwaba, M. Ono, Phytother. Res. 2001, 15, 497-500;
12. b) M. Baba, M. Ono, Japanese Patent 11180873; Chem. Abstr. 1999, 131, 97615;
13. c) C.-M. Ma, N. Nakamura, H. Miyashiro, M. Hattori, K. Komatsu, T. Kawahata, T. Otake, Phytother. Res. 2002, 16, 186-189.
14. a) J. C. Lee, J. K. Cha, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3243-3246;
15. b) M. D. Menachery, C. D. Muthler, K. T. Buck, J. Nat. Prod. 1987, 50, 726-729;
16. c) D. L. Boger, K. Takahashi, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12452-12459;
17. d) D. L. Boger, C. E. Brotherton, J. Org. Chem. 1984, 49, 4050-4055;
18. e) K. S. Feldman, T. D. Cutarelli, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11600-11601;
19. f) K. S. Feldman, T. D. Cutarelli, R. Di Florio, J. Org. Chem. 2002, 67, 8528-8537, and references therein.
20. a) D. A. Bianchi, M. A. Cipulli, T. S. Kaufman, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4731-4736;
21. b) D. A. Bianchi, T. S. Kaufman, ARKIVOC 2003, x, 178-188.
22. D. A. Bianchi, A. B. J. Bracca, G. Schmeda Hirschmann, C. Theoduloz, T. S. Kaufman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2711-2715.
23. a) C. Queffëlec, S. Bailly, P. Cotelle, Synthesis 2006, 768-770;
24. b) K.-S. Huang, E.-C. Wang, H.-M. Chen, J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 585-605;
25. c) E.-C. Wang, M.-K. Hsu, Y-L. Lin, K.-S. Huang, Heterocycles 2002, 57, 1997-2010;
26. d) K. S. Huang, E. C. Wang, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6155-6157.
27. E. C. Ashby, Pure Appl. Chem. 1980, 52, 545-569.
28. a) K. C. Majumdar, H. Rahaman, R. Islam, B. Roy, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2111-2113;
29. b) S. Kotha, K. Mandai, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2585-2588;
30. c) T. N. Van, S. Debenedetti, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4199-4201;
31. d) W. A. L. van Otterlo, E. L. Ngidi, S. Kuzvidza, G. L. Morgans, S. S. Moleele, C. B. de Koning, Tetrahedron 2005, 61, 9996-10006;
32. e) W. A. L. van Otterlo, G. L. Morgans, L. G. Madeley, S. Kuzvidza, S. S. Moleele, N. Thornton, C. B. de Koning, Tetrahedron 2005, 61, 7746-7755;
33. f) S. K. Chattopadhyay, S. R. Roy, D. Ghosh, G. Biswas, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6895-6898.
34. a) P. J. Garratt, F. Sondheimer, J. Chem. Soc. C 1967, 565-568;
35. b) M. Angiolini, S. Ducki, M. Menichincheri, N. Mongelli, E. Vanotti, M. Ciomei, PCT Int. Appl. WO 2003055861; Chem. Abstr. 2003, 139:101127.
36. Y. J. Kim, D. Lee, Org. Lett. 2004, 6, 4351-4353.
37. G. Metha, J. Nandakumar, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 699-702.
38. a) P. W. R. Harris, M. A. Brimble, P. D. Gluckman, Org. Lett. 2003, 5, 1847-1850;
39. b) C. Aïssa, R. Riveiros, J. Ragot, A. Fürstner, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15512-15520.
40. a) D. L. Boger, C. E. Brotherton, M. D. Kelley, Tetrahedron 1981, 37, 3977-3980;
41. b) T. Bousquet, J-F. Fleury, A. Daïch, P. Netchitaïlo, Tetrahedron 2006, 62, 706-715;
42. c) E. L. Larghi, A. B. J. Bracca, T. S. Kaufman, The use of sulfonamides in isoquinoline alkaloid synthesis in Modern Approaches to the Synthesis of O- and N-Heterocycles, chapter 29 (Ed.: E. L. Larghi, T. S. Kaufman), Research SignPost, Trivandrum, India, in press.
43. A. García, L. Castedo, D. Domínguez, Synlett 1993, 271-272.
44. a) J. M. Bobbitt, A. S. Steinfeld, K. H. Weisqraber, S. Dutta, J. Org. Chem. 1969, 34, 2478-2479;
45. b) A. Kościołowicz, M. D. Rozwadowska, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1444-1448.
46. T. S. Kaufman, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 403-404.
47. a) A. J. Birch, A. H. Jackson, P. V. R. Shannon, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1974, 2185-2190;
48. b) D. A. Bianchi, M. A. Cipulli, T. S. Kaufman, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4731-4736.
49. C. C. Silveira, A. S. Vieira, T. S. Kaufman, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7545-7549 and references cited therein.
50. C. C. Silveira, C. R. Bernardi, A. L. Braga, T. S. Kaufman, Synlett 2002, 906-910.