메뉴 건너뛰기




Volumn , Issue 5, 2001, Pages 718-721

A four-step route from aldehydes to C2-elongated enantiomerically pure α,β-unsaturated γ-hydroxy esters

Author keywords

Acetonides; Asymmetric dihydroxylation; Chiral acrylates; hydroxy lactones; unsaturated esters; chiral

Indexed keywords

ACETONE; ACRYLIC ACID; ALDEHYDE; ALPHA,BETA GAMMA HYDROXYESTER; BETA HYDROXY GAMMA LACTONE; CARBON; ESTER DERIVATIVE; LACTONE; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0342526824     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2001-13372     Document Type: Article
Times cited : (12)

References (39)
  • 5
    • 0034618262 scopus 로고    scopus 로고
    • Leading references: Kocienski, P.; Narquizian, R.; Raubo, P.; Smith, C.; Farrugia, L. J.; Muir, K.; Boyle, F. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2357-2384. - Muray, E.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 388-396,-Ref, 2b.-Ferreira, A. R. G.; Dias, A. G.; Pinto, A. C.; Costa, P. R. R.; Miguez, E.; da Silva, A. J. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5305-5308. - Krief, A.; Provins, L.; Froidbise, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1437-1440, - Adam, W.; Renze, J.; Wirth, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 226-227. - Chambers, M. S.; Thomas, E. J.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 417-431. - Yechezkel, T.; Ramesh, N. G.; Hassner, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2423-2436.
    • (2000) J. Chem. Soc., Perkin Trans. , vol.1 , pp. 2357-2384
    • Kocienski, P.1    Narquizian, R.2    Raubo, P.3    Smith, C.4    Farrugia, L.J.5    Muir, K.6    Boyle, F.T.7
  • 6
    • 0034723433 scopus 로고    scopus 로고
    • Leading references: Kocienski, P.; Narquizian, R.; Raubo, P.; Smith, C.; Farrugia, L. J.; Muir, K.; Boyle, F. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2357-2384. - Muray, E.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 388-396,-Ref, 2b.-Ferreira, A. R. G.; Dias, A. G.; Pinto, A. C.; Costa, P. R. R.; Miguez, E.; da Silva, A. J. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5305-5308. - Krief, A.; Provins, L.; Froidbise, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1437-1440, - Adam, W.; Renze, J.; Wirth, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 226-227. - Chambers, M. S.; Thomas, E. J.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 417-431. - Yechezkel, T.; Ramesh, N. G.; Hassner, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2423-2436.
    • (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 388-396
    • Muray, E.1    Alvarez-Larena, A.2    Piniella, J.F.3    Branchadell, V.4    Ortuño, R.M.5
  • 7
    • 0032560701 scopus 로고    scopus 로고
    • Leading references: Kocienski, P.; Narquizian, R.; Raubo, P.; Smith, C.; Farrugia, L. J.; Muir, K.; Boyle, F. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2357-2384. - Muray, E.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 388-396,-Ref, 2b.-Ferreira, A. R. G.; Dias, A. G.; Pinto, A. C.; Costa, P. R. R.; Miguez, E.; da Silva, A. J. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5305-5308. - Krief, A.; Provins, L.; Froidbise, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1437-1440, - Adam, W.; Renze, J.; Wirth, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 226-227. - Chambers, M. S.; Thomas, E. J.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 417-431. - Yechezkel, T.; Ramesh, N. G.; Hassner, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2423-2436.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 5305-5308
    • Ferreira, A.R.G.1    Dias, A.G.2    Pinto, A.C.3    Costa, P.R.R.4    Miguez, E.5    Da Silva, A.J.R.6
  • 8
    • 0032510368 scopus 로고    scopus 로고
    • Leading references: Kocienski, P.; Narquizian, R.; Raubo, P.; Smith, C.; Farrugia, L. J.; Muir, K.; Boyle, F. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2357-2384. - Muray, E.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 388-396,-Ref, 2b.-Ferreira, A. R. G.; Dias, A. G.; Pinto, A. C.; Costa, P. R. R.; Miguez, E.; da Silva, A. J. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5305-5308. - Krief, A.; Provins, L.; Froidbise, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1437-1440, - Adam, W.; Renze, J.; Wirth, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 226-227. - Chambers, M. S.; Thomas, E. J.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 417-431. - Yechezkel, T.; Ramesh, N. G.; Hassner, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2423-2436.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 1437-1440
    • Krief, A.1    Provins, L.2    Froidbise, A.3
  • 9
    • 0004842639 scopus 로고    scopus 로고
    • Leading references: Kocienski, P.; Narquizian, R.; Raubo, P.; Smith, C.; Farrugia, L. J.; Muir, K.; Boyle, F. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2357-2384. - Muray, E.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 388-396,-Ref, 2b.-Ferreira, A. R. G.; Dias, A. G.; Pinto, A. C.; Costa, P. R. R.; Miguez, E.; da Silva, A. J. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5305-5308. - Krief, A.; Provins, L.; Froidbise, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1437-1440, - Adam, W.; Renze, J.; Wirth, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 226-227. - Chambers, M. S.; Thomas, E. J.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 417-431. - Yechezkel, T.; Ramesh, N. G.; Hassner, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2423-2436.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 226-227
    • Adam, W.1    Renze, J.2    Wirth, T.3
  • 10
    • 33748668457 scopus 로고    scopus 로고
    • Leading references: Kocienski, P.; Narquizian, R.; Raubo, P.; Smith, C.; Farrugia, L. J.; Muir, K.; Boyle, F. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2357-2384. - Muray, E.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 388-396,-Ref, 2b.-Ferreira, A. R. G.; Dias, A. G.; Pinto, A. C.; Costa, P. R. R.; Miguez, E.; da Silva, A. J. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5305-5308. - Krief, A.; Provins, L.; Froidbise, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1437-1440, - Adam, W.; Renze, J.; Wirth, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 226-227. - Chambers, M. S.; Thomas, E. J.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 417-431. - Yechezkel, T.; Ramesh, N. G.; Hassner, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2423-2436.
    • (1997) J. Chem. Soc., Perkin Trans. , vol.1 , pp. 417-431
    • Chambers, M.S.1    Thomas, E.J.2
  • 11
    • 0030220987 scopus 로고    scopus 로고
    • Leading references: Kocienski, P.; Narquizian, R.; Raubo, P.; Smith, C.; Farrugia, L. J.; Muir, K.; Boyle, F. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2357-2384. - Muray, E.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 388-396,-Ref, 2b.-Ferreira, A. R. G.; Dias, A. G.; Pinto, A. C.; Costa, P. R. R.; Miguez, E.; da Silva, A. J. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5305-5308. - Krief, A.; Provins, L.; Froidbise, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1437-1440, - Adam, W.; Renze, J.; Wirth, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 226-227. - Chambers, M. S.; Thomas, E. J.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 417-431. - Yechezkel, T.; Ramesh, N. G.; Hassner, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2423-2436.
    • (1996) Tetrahedron: Asymmetry , vol.7 , pp. 2423-2436
    • Yechezkel, T.1    Ramesh, N.G.2    Hassner, A.3
  • 19
    • 0342514454 scopus 로고    scopus 로고
    • PhD Thesis, Universität Göttingen
    • C. Harcken, PhD Thesis, Universität Göttingen 2000.
    • (2000)
    • Harcken, C.1
  • 24
    • 0031742442 scopus 로고    scopus 로고
    • Harcken, C.; Brückner, R.; Rank, E. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 2342-2352 (corrigendum ibid. 2390).
    • Chem.-Eur. J. , pp. 2390
  • 27
    • 4243371345 scopus 로고    scopus 로고
    • Diploma work, Universität Göttingen
    • Braukmüller, S.; Diploma work, Universität Göttingen 1998.
    • (1998)
    • Braukmüller, S.1
  • 30
    • 85087226918 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 1H NMR and IR spectra as well as correct combustion analyses (except compound 12).
  • 34
    • 0343384031 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 4 (286.4) calc. C 67.10 H 10.56 found C 67.22 H 10.32.
  • 36
    • 0342948548 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 13C NMR (75 MHz): δ = 13.99 (C-12), -22.55, - 25.14, - 29.15, - 29.40 (double intensity), - 31.75 and - 36.52 (C-5 - C-11), 51.54 (OMe), 70.92 (C-4), 119.41 (C-2), 150.80 (C-3), - 167.09 (C-1).
  • 39
    • 0343384029 scopus 로고    scopus 로고
    • Procedure: Ref. 15,16
    • Procedure: Ref. 15,16


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.